清单07 有机化学基础（抢分清单）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

清单07 有机化学基础 解题技法精讲 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 技法01 常见有机物的性质与用途 技法04 限定条件下同分异构体的书写与判断 技法02 多官能团有机物的结构与性质 技法05 有机合成路线的分析与设计 技法03 有机物的命名、官能团书写与反应类型 常见误区破解 误区01 官能团识别的遗漏与误判 误区06 有机推断中的“顺推”与“逆推”方法错位 误区02 结构互变与杂化方式的辨析 误区07 合成路线设计的不符合客观事实 误区03 反应类型判断的张冠李戴 误区08 限定条件下同分异构体书写遗漏 误区04 糖类、淀粉与纤维素的归属混淆 误区09 有机化学方程式书写不规范 误区05 有机实验操作的细节忽略 误区10 同分异构体中的“特殊氢”及等效氢判定 题型强化训练 题型01 考查官能团、反应类型、杂化、手性 题型04 考查以官能团为线索的有机推断 题型02 考查共线共面、官能团性质 题型05 考查以试题信息为线索的有机推断 题型03 考查限制条件下的异构体判断 题型06 考查有机合成路线设计 技法01 常见有机物的性质与用途 1．糖类 2．油脂 (1)油脂的组成和性质：油脂可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯，纯净的油脂无色且不溶于水，密度比水的小；能发生水解反应和加成反应(烃基部分存在不饱和键)。 (2)氢化、硬化、皂化：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，该过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。 (3)牢记三种高级脂肪酸：油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可简记为软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 3．蛋白质 项目 盐析 变性 方法 在轻金属盐浓溶液作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 4．核酸 (1)戊糖的结构简式 (2)核酸的形成 核酸可看作是磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)，转化关系如下图所示： 5．合成高分子 (1)加聚反应 ①单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物。 ②只生成高聚物，没有副产物生成。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。 ④聚合物的相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。 (2)缩聚反应 ①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 ③聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 ④缩聚物的结构简式要在方括号外侧写出端基原子或原子团。例如， 技法02 多官能团有机物的结构与性质 1．有机化合物分子中原子共面、共线的判断 2．同分异构体的判断 (1)基本方法 基元法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断出有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH 均有4种 等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子 换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个H，若有一个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构 组合法 饱和酯R1COOR2，若—R1有m种结构，—R2有n种结构，则该酯共有m×n种结构 (2)立体异构的判断 顺反异构 对映异构 每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团。相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构，反之为反式结构。如 CH3CH===CHCH2CH3存在顺反异构 观察是否含有连接四个不同原子或原子团的碳原子。含有，则存在对映异构体，反之，则不存在。如存在对映异构 3.常见官能团及其主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — (1)在光照条件下能与卤素单质发生取代反应； (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 、 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) (1)与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； (2)能发生加聚反应； (3)易被氧化，可使酸性 KMnO4 溶液褪色 芳香烃 — (1)能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； (2)与H2发生加成反应； (3)侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (1)与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应； (2)与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) (1)与活泼金属Na等反应产生H2； (2)能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键； (3)能被催化氧化； (4)与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 醚 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH (羟基) (1)弱酸性(但不能使紫色石蕊试液变红)； (2)遇浓溴水生成白色沉淀； (3)遇FeCl3溶液发生显色反应； (4)易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化而呈粉红色) 醛 (1)与H2加成生成醇； (2)被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为醇) 羧酸 (1)具有酸的通性； (2)能发生酯化(取代)反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应 酰胺 (1)酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； (2)碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 4.官能团所消耗NaOH、Br2、H2的物质的量的确定 消耗物 举例 说明 NaOH (1)1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH； (2)1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH； (3)1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH； (4)1 mol羧基消耗1 mol NaOH； (5)1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH； (6)醇羟基不消耗NaOH Br2 (1)1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2； (2)1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2； (3)酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2　 H2 (1)1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2； (2)1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2； (3)1 mol苯环消耗3 mol H2 (1)一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应； (2)一般条件下酸酐中的碳氧双键不与H2反应 技法03 有机物的命名、官能团书写与反应类型判断 1．有机化合物的系统命名法 (1)烷烃的系统命名法 (2)含官能团的有机化合物的系统命名法 (3)含苯环的有机化合物的命名 ①苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等，一般将苯环作为母体。例如，的名称为邻二甲苯或1，2­二甲苯；的名称为间二氯苯或1，3­二氯苯。 ②含有其他官能团的芳香族化合物，一般将苯环作为取代基。例如，的名称为苯甲醇；的名称为对苯二甲酸或1，4­苯二甲酸。 (4)多官能团物质的命名 命名含有多个不同官能团的有机化合物的关键在于选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>酚>醇>烯。例如， 的名称为甲基丙烯酸甲酯；HOCH2CH2CHO的名称为3­羟基丙醛。 2．依据反应条件判断有机反应类型 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基) ②糖类的水解反应 NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X) ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化 LiAlH4或NaBH4 羧酸的还原 Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上的取代反应 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应 技法04 限定条件下同分异构体的书写与判断 1．不饱和度及其计算 (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。 (2)有机化合物CxHyOz不饱和度的计算公式为Ω＝。 (3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 (4)几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 C===O(醛、酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2.四种方法全面剖析同分异构体 (1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、一元醇 如一卤代烃可看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例(箭头为氯原子的取代位置)： (2)变键思想——将有机化合物中某个位置化学键进行变化得到新的有机化合物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸 ①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳原子上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例。 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键 ②醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例。 箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可 (3)插键思想——在有机化合物的结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机化合物的结构，适用于醚和酯。醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例。 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 (4)多官能团同分异构体 ①同种官能团：定一移一法。以“C3H6Cl2”为例。 先找一氯代物，再利用等效氢法，用氯原子取代一氯代物上的氢原子 ②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例。 先找戊醛，再用羟基取代氢原子 3.记住含苯环同分异构体的数目 (1)若苯环上连有2个取代基，则有邻、间、对3种结构。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，则有连、均、偏3种结构。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，则有6种结构。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，则有10种结构。 4．限定条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能 与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—CONH—或—X 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 5．限定条件的同分异构体的书写例析 结构 同分异构体的要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香族化合物； ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机化合物的类别，找出该有机化合物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 技巧：原有机化合物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为官能团异构 第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤) 项目 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ — 羟基醛 √ 酚羟基√ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论： 若苯环有两个侧链，则为—OH、—CH2—CHO，有邻、间、对3种； 若苯环有三个侧链，则为—OH、—CHO、—CH3，有10种。 ②若为甲酸酯(—OOCH)，则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，有4种。 综上，符合条件的同分异构体总共有17种 技法05 有机合成路线的分析与设计 1．官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 官能团 引入(或转化)方法 —OH ＋H2O；R—X＋H2O； R—CHO＋H2；RCOR′＋H2； R—COOR′＋H2O；多糖水解 —X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)； R—OH＋HX R—OH或R—X的消去；炔烃不完全加成 —CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 —COOH R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下) —COOR 酯化反应 (2)官能团的消除 ①消除双键：加成反应、氧化反应。 ②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。 ③消除醛基：还原反应、氧化反应。 (3)官能团的保护 被保护 的官能团 被保护的官 能团的性质 保护及还原方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基： ； ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚羟基： 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 一般先把醛基转化为缩醛(常用乙二醇)，最后再将缩醛水解重新转化为醛基： 2.碳链的增长和缩短 项目 举例 碳链 的增 长 2CH≡CHCH2===CH—C≡CH CH≡CHCH2===CHCNCH2===CHCOOH R—ClR—CNR—COOH 碳链 的缩 短 3.成环反应和开环反应 烯烃的氧化：2CH2CH2＋O2 炔烃的环化：3CH≡CH 共轭二烯的成环加成(Diels－Alder反应)： 羟基­羟基脱水成环——醚： 羟基­羧基酯化成环——酯： 羧基­氨基脱水成环——酰胺： 4.有机合成路线的设计 表达方式 ABC……―→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用 方法 正向 合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，思维程序为→……→→ 逆向 合成 法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，思维程序为 ⇨……⇨⇨ 正逆 双向 合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，思维程序为→……⇦ 误区01 官能团识别的遗漏与误判 【出题误区】 对多官能团有机物的官能团种类识别不全，或将不同官能团的反应性质混淆。 【真题示例】 2025年黑吉辽蒙卷第5题给出一种强力胶的黏合原理示意图，考查有机化合物中官能团的种类。该题目中化合物Ⅰ的结构同时含有碳碳双键和酯基两种官能团，考生容易只观察到碳碳双键而遗漏酯基。 【避坑指南】 官能团识别应养成“系统扫描”习惯：先找碳碳双键（C=C）和碳碳三键（C≡C），再找含氧官能团（羟基—OH、醛基—CHO、羰基>C=O、羧基—COOH、酯基—COO—），最后找含氮含卤素官能团（氨基—NH₂、酰胺基—CONH₂、卤素—X）。切忌凭感觉“扫一眼”了事，多官能团分子必须逐一核对。同时，务必注意考试中的“官能团名称书写” ——常见失分点包括：“氨基”汉字笔画错误（少横或多点），“酯基”不可误写为“脂基”，“羟基”不可误写为“氢氧基”，“醛基”不可误写为“醛酸基”。在高考阅卷中，官能团名称书写不规范将直接判错-。切记：书写官能团名称一定要字迹清晰，笔顺工整。 误区02 结构互变与杂化方式的辨析 【出题误区】 在螺环、大环或苯环衍生物中，对碳原子杂化方式判断错误，或忽视分子在反应前后的结构变化。 【真题示例】 2023年辽宁卷第6题中，螺吡喃在光照下发生开环和闭环的互变转化，二者分子式相同但结构不同。该题目同时考查了手性判定、同分异构体关系判断、N原子杂化方式以及亲水性的比较等。 【避坑指南】 遇到结构互变类题目——无论是螺吡喃的开闭环转换，还是环六糊精包合超分子，还是酶催化的底物与产物构象变化——核心策略是结构比较四步法： （1）比较反应前后分子式是否改变，若相同则为同分异构体（或同种物质），若不同则涉及化学反应； （2）逐一比对各原子的成键环境，重点关注反应中心原子（如C=N双键、C=C双键、羰基碳等）； （3）判断杂化方式——单键碳一般为sp³杂化、双键碳为sp²杂化、三键碳为sp杂化； （4）结合对称性分析手性中心和氢原子种类。切忌只看整体结构忽视局部细节变化。 误区03 反应类型判断的张冠李戴 【出题误区】 对加聚反应、缩聚反应以及常见取代、加成、消去反应的判断依据把握不准。 【避坑指南】 反应类型判断须紧扣断键、成键特征五步法： （1）若双键、三键变为单键，有饱和趋势——为加成反应； （2）若单键变为双键并脱去小分子（H₂O、HX等）——为消去反应； （3）若有小分子脱去且断键位置为两种不同官能团间的相互作用——可能是酯化反应或缩聚反应； （4）若“交换成分”且无小分子脱去——为取代反应（如卤代、硝化、水解）； （5）加聚反应：单体含C=C或C≡C，聚合时不脱去小分子；缩聚反应：单体含—OH与—COOH（或—NH₂与—COOH），聚合时脱去H₂O等小分子。特别提醒：两种醇在浓硫酸作用下140℃分子间脱水生成醚属于取代反应，不属于消去反应；160℃以上分子内脱水生成烯烃才是消去反应。酯化反应本质上是取代反应的一种，但在高考答题中一般要求答到更具体的层级。 误区04 糖类、淀粉与纤维素的归属混淆 【出题误区】对单糖、双糖、寡糖和多糖的分类标准模糊不清，将淀粉误认为属于糖类但不属于高分子。 【真题示例】 2024年辽宁卷第9题考查环六糊精（D-吡喃葡萄糖缩合物），其由6个葡萄糖单元通过糖苷键缩合而成，属于寡糖范畴。题目同时结合空腔极性、超分子包合原理以及萃取分离方法进行综合考查。 【避坑指南】 糖类按聚合度可分为： （1）单糖（葡萄糖、果糖等，不能水解）； （2）低聚糖（2～10个单糖单元，常见为二糖，如蔗糖、麦芽糖，少数如环六糊精为寡糖）；（3）多糖（淀粉、纤维素，可水解为多个单糖）。淀粉属于天然高分子化合物，但并非所有糖类都是高分子。环六糊精的空腔结构腔内极性较小、腔外极性较大，可包合某些非极性分子形成超分子——这一结构特点与其在分子识别和药物递送中的应用密切相关，也是高考中可能延伸考查的方向。 误区05 有机实验操作的细节忽略 【出题误区】 对蒸馏、萃取、分液、过滤、重结晶等分离提纯方法的适用条件理解不透彻，对安全性操作要求记忆不准确。 【真题示例】 2024年辽宁卷第3题考查了有机实验安全操作：苯酚沾到皮肤上应先后用乙醇和水冲洗；点燃氢气前须先检验纯度；金属K着火不可用水灭火；温度计水银洒落先用硫粉处理。 【避坑指南】 有机实验考查常以选择题形式呈现，需精准记忆。核心要点： （1）萃取时要关注溶解度差异和密度大小——常用于有机混合物的分离； （2）蒸馏适用于沸点差异较大的液体混合物的分离； （3）乙醇洗苯酚是化学必修教材的经典安全知识点； （4）易燃气体点燃前必须先验纯； （5）活泼金属（Na、K等）着火严禁用水，应用沙土覆盖； （6）高锰酸钾褪色实验和溴的四氯化碳褪色实验常作为检验不饱和键的“标配”，要注意高锰酸钾氧化性更强，苯环不能使酸性高锰酸钾和高溴水褪色，但苯的同系物可以（如甲苯侧链被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸）； （7）银镜反应和新制Cu(OH)₂反应是检验醛基的经典实验，需要水浴加热，禁止直接用酒精灯加热防止生成叠氮化银（Ag₃N）爆炸。 误区06 有机推断中的“顺推”与“逆推”方法错位 【出题误区】 面对复杂合成路线时，单一使用正向推断或逆向推断导致卡壳。 【避坑指南】 应树立“双向奔赴” 的解题哲学，即“顺逆结合法”。 （1）正向推理：当从原料到产物的转化路径较为直接，中间产物可根据反应物结构、试剂和条件逐步向下推导时使用； （2）逆向推理：当从目标产物开始，根据断键位置“切”回上一反应，更适合处理目标化合物结构新颖、有具体目标函数的题目； （3）双向夹击法：在复杂的高考题目中最常采用，即从已知原料往下推三两步，同时从目标产物往上推三两步，在中间环节“对接”，从而锁定核心中间体结构-。切忌硬从一个方向死磕到底。 误区07 合成路线设计的不符合客观事实 【出题误区】 在要求“参照已知信息设计合成路线”时，生搬硬套，未准确抓住反应位点和断键/成键的异同。 【真题示例】 2024年吉林卷（辽宁、黑龙江共用）T19以特戈拉赞（胃药K）的合成为题，“参考E→X的转化，设计化合物Ⅰ的合成路线”。这要求考生不仅要看懂“已知反应”，还要在高度相似的底物上运用这一化学反应，创造性地合成目标产物。黑吉辽蒙甚至直接考查含呋喃骨架芳香化合物的合成路线书写。此外，2025年黑吉辽蒙卷第7题从元素推断（W、X、Y、Z）切入，要求依据甲和乙的结构推知杂化方式和化学键，这是把物质结构与有机化学相结合的新题型，考查形式更加灵活。 【避坑指南】 对待“已知信息”要心细如发。 （1）深挖反应机理：仔细研究题干给出的已知反应方程式，明确断键、成键的具体位置——是在羰基α位发生取代，还是在苯环的特定位置发生亲电取代，或是发生了分子内环化？ （2）分子裁剪：分析目标分子与已知反应涉及的结构片段之间的相似性与差异性。有时已知反应直接发生在中间体的某一个官能团上，但目标分子需要发生在另外的相似官能团上，切记不可“死模”生套。 （3）遵循原子经济性：在设计路线时，优先选择步骤少、产率高、副产物少的方案。同时，在书写时必须标注必要的反应条件（如NaOH/醇溶液、加热、浓硫酸/加热等），缺失反应条件将导致扣分。 （4）在书写目标分子结构简式时，需要注意键和键的数目比以及X原子的杂化方式等微观推导。例如，2025年真题中对甲和乙的化学键数据进行对比，要求推断元素和结构性质。 误区08 限定条件下同分异构体书写遗漏 【出题误区】 只关注分子式整体，不考虑不饱和度计算，书写时东拼西凑，导致漏写或多写，考虑立体异构不足。 【避坑指南】 牢记专业方法与流程： （1）根据分子式精准计算不饱和度Ω（Ω =（2C+2—H—X+N）/ 2），根据Ω的值大致判断官能团范围（Ω=1可能含一个双键或一个环，Ω=4可能含一个苯环等）。 （2）解读限制条件：若要求“能发生银镜反应”则含醛基；“能与FeCl₃溶液发生显色反应”则含酚羟基；“核磁共振氢谱有n组峰”则含n种等效氢原子，根据氢原子数目比例推测对称性和基团排列方式。 （3）构建碳骨架：采用“碳骨架→位置异构→官能团类别异构”的顺序系统书写。 （4）引入官能团：依据限制条件在骨架上放置官能团，检查每个原子的成键数目。 （5）结构一致性验证：最后用核磁共振氢谱峰数与氢原子数反推排布，避免重复。切忌跳步书写或无序罗列。 误区09 有机化学方程式书写不规范 【出题误区】 漏写小分子（如H₂O、HCl），不注明反应条件，结构简式书写错误或不规范（如苯环画成环己烷、碳链上的双键位置错误），有机物用分子式表示而非结构简式。 【避坑指南】 在有机综合题中，方程式的书写是必考点。必须注意： （1）必须使用结构简式，不能用分子式替代； （2）必须配平； （3）必须标注“→”而非“=”，且注明反应条件（如“浓H₂SO₄/△”“Cu/△”“NaOH/醇/△”等）；（4）小分子产物（尤其是H₂O、HCl等）不能漏写； （5）有机反应的特殊条件，如酯化反应的“可逆箭头”、硝化反应的“浓HNO₃/浓H₂SO₄”条件，必须准确无误。例如：在书写卤代烃的消去反应方程式时，若无“NaOH/醇/△”的温度条件，将直接导致判错。在书写醇的催化氧化时，无“Cu/△”条件同样失分。 误区10 同分异构体中的“特殊氢”及等效氢判定 【出题误区】 对于苯环上二取代或三取代的化合物，等效氢的种类分布判断失误，导致核磁共振氢谱（¹H NMR）的数据解读错误，从而写错同分异构体的结构简式。 【避坑指南】 在有机推断与同分异构的大题中，核磁共振氢谱是极为高频的限制条件。 （1）牢记等效氢的判定三原则：①同一碳原子上连接的氢原子等效（如—CH₃的三个氢）；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效（如异丙基的六个氢）；③分子处于对称位置上的氢原子等效（如对苯二甲酸的苯环氢）。 （2）建立模型：当面对复杂的稠环或环烷烃时，画出结构的对称轴，利用对称性快速判定氢原子种类。 （3）在书写同分异构体时，利用排除法：先假设基本结构（如苯环C₆H₆），依次替换氢或加上取代基，根据氢谱数据反推取代基的相对位置（邻、间、对），避免遗漏。 题型01 考查官能团、反应类型、杂化、手性碳原子 1.（2026·辽宁·三模）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。下列说法错误的是 A．A中有1个手性碳原子 B．A与B生成D的反应类型为加成反应 C．P中含有9个sp2杂化的碳原子 D．P可发生水解反应而降解 【答案】C 【解析】A与B发生加成反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2:1，则D的结构为，D与E反应生成高聚物P和水。 反应物A中有1个手性碳原子：，A正确；A与B以化学计量比是2:1反应生成D（），2个A和B的原子数和与D相同，则反应类型为加成反应，B正确；P中苯环、羰基和碳氮双键中的碳原子为sp2杂化，P为聚合物，原子数与聚合度n有关，因此sp2杂化的碳原子数目为9n，C错误；由高分子P的结构可知，P中的酰胺键易水解，导致高分子P可降解，D正确；故选C。 2.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）通过使用荧光指示剂()对进行滴定，滴定终点时从“关”到“开”的荧光突变现象来指示终点，实现对含浓度低至的定量分析，其合成路径如图所示： 下列说法错误的是 A．有机物A的含氧官能团是酯基和醛基 B．有机物B的吡啶环中，氮原子的孤电子对在杂化轨道上 C．在合成的过程中可能经历了加成反应和消去反应 D．在的结构中不存在顺反异构现象 【答案】D 【解析】有机物 A 的结构中含有 -COO-（酯基）和 -CHO（醛基）两种含氧官能团，A正确；有机物 B 的吡啶环中，氮原子采取 sp2杂化，其孤电子对位于 sp2杂化轨道上，未参与环的共轭体系，B正确；合成 CPH 时，有机物 A 的醛基与有机物 B 的 -NH-NH2先发生加成反应，形成羟基等中间结构，之后再发生消去反应，脱去一分子水，形成 -C=N-NH- 结构，所以该过程可能经历了加成反应和消去反应，C正确；在 CPH 的结构中，存在 -C=N- 双键，且双键两端的基团不同，两个不同的基团连接在双键两端，满足顺反异构的条件，因此该结构存在顺反异构现象，D错误；故选D。 3.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）利用格林尼亚试剂合成的一种有机物的结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中有2个手性碳原子 C．含有3种官能团 D．可发生加成、取代和消去反应 【答案】B 【解析】由图可知，该物质的分子式为，A不符合题意；手性碳原子是指连有四个完全不同的原子或原子团的饱和碳原子，分子中有2个，如图，B符合题意；分子中只含碳碳双键和酮羰基，共2种官能团，C不符合题意；分子中饱和碳原子可以发生取代反应，不饱和碳原子可以发生加成反应，但不能发生消去反应，D不符合题意；故选B。 4.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）由γ-羟基丁酸(HOCH2CH2CH2COOH)可制得一种高极性有机溶剂γ-丁内酯()，下列说法正确的是 A．γ-羟基丁酸可发生缩聚反应 B．γ-羟基丁酸中碳原子均为sp3杂化 C．γ-丁内酯有两种官能团 D．γ-丁内酯不溶于水 【答案】A 【解析】羟基丁酸分子中同时含有羟基和羧基，可发生分子间缩聚反应生成聚酯，A正确；羟基丁酸中羧基的碳原子形成碳氧双键，该碳原子为杂化，B错误；丁内酯是羟基丁酸分子内酯化的产物，分子中只含有酯基一种官能团，C错误；题干明确说明丁内酯是高极性有机溶剂，根据相似相溶原理，极性的丁内酯可溶于极性溶剂水，D错误；故选A。 5.（2026·黑龙江大庆·三模）某有机物的结构如图所示。下列说法中错误的是 A．该分子中含有5种官能团 B．该分子可发生取代、加成和氧化反应 C．1 mol奥司他韦最多可与3 mol NaOH发生反应 D．该分子与足量加成，产物分子中含有4个手性碳原子 【答案】C 【解析】观察可知，该分子中含有酯基、酰胺基、碳碳双键、氨基、醚键5种官能团，A正确；该分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应、还原反应；含有酯基和酰胺基，能发生取代反应，B正确；该分子中含有1个酯基和1个酰胺基，酯基和酰胺基都能与发生水解反应，所以该分子和溶液反应，最多消耗，C错误；该分子与足量加成，产物分子结构为，其中手性碳原子如标记的4个碳原子（可根据连接四个不同原子或原子团判断），D正确；故选C。 6.（2026·吉林长春·一模）羟甲香豆素（丙）有治疗胆结石的功效，其合成方法如下。下列说法错误的是 A．甲的分子式为 B．1 mol乙最多消耗 C．丙中含有三种官能团 D．可用质谱法测定丙中存在羟基 【答案】D 【解析】甲的结构中含有12个C、16个H、5个O，分子式为，A 正确；乙的结构中，能与反应的基团有酚羟基和酯基，1 mol酚羟基，消耗1 mol ；1 mol酯基（），该酯基为酚酯，水解后生成酚羟基和羧基，共消耗2 mol ，因此1 mol乙最多消耗 3 mol ，B 正确；丙的结构中含有：酚羟基、酯基、碳碳双键共三种官能团，C 正确；质谱法主要用于测定有机物的相对分子质量和分子结构片段，不能直接测定分子中是否存在羟基，羟基的存在通常需要红外光谱来确认，D 错误；故选D。 7.（2026·内蒙古呼和浩特·一模）腺嘌呤核苷和腺嘌呤核苷酸是生产核酸类药物的中间体，其转化的反应如下，下列说法错误的是 A．I和磷酸能发生缩聚反应 B．Ⅱ不可发生水解反应 C．中P杂化方式为 D．Ⅱ是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 【答案】B 【解析】腺嘌呤核苷（Ⅰ）分子中含有多个羟基（-OH），磷酸分子中含有羟基（-OH），二者可以通过脱水缩合的方式发生缩聚反应，形成磷酸二酯键等结构，所以 Ⅰ 和磷酸能发生缩聚反应，A正确；腺嘌呤核苷酸（Ⅱ）中含有磷酸酯键和糖苷键，在酸性或碱性条件下，这些化学键可以发生水解反应，分别断裂生成腺嘌呤核苷和磷酸，或者进一步水解为腺嘌呤、核糖与磷酸，所以 Ⅱ 可以发生水解反应，B错误；在分子中，中心 P 原子的价层电子对数为 4（σ 键数为 4，无孤电子对），根据杂化轨道理论，价层电子对数为 4 时，P 原子的杂化方式为sp3杂化，C正确；腺嘌呤核苷酸（Ⅱ）分子中，既含有显碱性的氨基，可以与酸反应生成盐；又含有显酸性的磷酸基团，可以与碱反应生成盐，因此 Ⅱ 属于两性化合物，D正确；故选B。 题型02 考查共线共面、官能团性质 1.（2026·辽宁·二模）高分子广泛应用于口腔护理，其合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．若①为加成反应，则为 B．②为缩聚反应 C．中所有碳原子共平面 D．在碱性条件下可发生降解 【答案】C 【解析】若①为加成反应，则M中的碳碳双键原来应为碳碳三键，通过与甲醇加成后由碳碳三键转化为碳碳双键，故a应为乙炔，A项错误；反应②形成高分子化合物的方式通过将碳碳双键转化为碳碳单键，反应类型为加聚反应，B项错误；N中的碳原子均为sp2杂化且为环状结构，所有碳原子共平面，C项正确；P中的酸酐基团可与碱反应，反应后产物仍为高分子，不属于降解，D项错误；故选C。 2.（2026·辽宁·三模）达普司他作为肾性贫血治疗的“新一代”药物，具有良好的疗效和安全性，其结构简式如图所示。下列有关该物质说法正确的是 A．分子式为C19H26O6N3 B．分子中所有原子可能共平面 C．在酸性和碱性条件下都能发生水解反应 D．1 mol该物质最多能消耗4mol NaOH 【答案】C 【解析】根据结构式可知，该分子的分子式为，A错误；分子中含有环己基，环己基中均为饱和杂化碳原子，为四面体结构，因此所有原子不可能共平面，B错误；该分子含有多个酰胺键，酰胺键在酸性、碱性条件下都能发生水解反应，C正确；1 mol该分子含1 mol羧基、5 mol酰胺键，碱性条件下，1 mol羧基消耗1 mol NaOH，每个酰胺键水解消耗1 mol NaOH，则1 mol该分子总共最多消耗6 mol NaOH，D错误；故选C。 3.（2026·辽宁丹东·一模）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效，合成中间体的部分路线如图。下列说法错误的是 A．一个中最多有个原子共平面 B．能发生加成、氧化和消去反应 C．、各与足量浓溴水反应，消耗 D．有种官能团 【答案】B 【解析】中苯环和其两个羟基取代基可以共平面，一共有个原子，A正确；含有不饱和键可以发生加成反应；中含有酚羟基，可被氧化；一个中不能脱去水分子等小分子，不能发生消去反应，B错误；苯环上酚羟基的邻、对位能和浓溴水发生取代反应，1 mol X与足量浓溴水反应消耗的Br2为3 mol，1 mol Y消耗的Br2为2 mol，消耗，C正确；中的官能团有羟基、酮羰基、醚键，D正确；故选B。 4.（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）己烯雌酚(Z)是一种人工合成的非甾体雌激素，能产生与天然雌二醇相同的所有药理与治疗作用。一种合成己烯雌酚(Z)的过程如图所示。下列叙述正确的是 A．X发生消去反应生成Y B．X、Z都能与NaOH反应 C．Y分子中最多有18个碳原子共平面 D．Z中碳原子均为杂化 【答案】A 【解析】X的分子式为，结合Y的分子式及Z的结构简式，可知X分子脱1个水分子生成Y分子，发生了消去反应，故A项正确；X含醇羟基，不能与碱反应，故B项错误；Y的结构简式为，分子中两个苯环、碳碳双键可通过单键旋转处于同一平面，乙基和甲氧基中的碳原子通过单键旋转，也可以处于该平面内，因此Y分子中所有20个碳原子理论上可以共平面，故C错误；Z中苯环、碳碳双键上碳原子采取杂化，其余碳原子采取杂化，故D项错误；故选A。 5.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）有机物 X 可发生反应如下： 下列说法错误的是 A．1 mol Y最多与发生加成反应 B．X中所有原子不可能在同一平面上 C．Z与足量酸性溶液反应生成 D．的结构简式可能是 【答案】C 【解析】Y的结构为丙烯醛（），分子中只有碳碳双键能与发生加成反应，醛基不与加成，因此1 mol Y最多与1 mol 发生加成反应，A正确；X的结构中含有饱和碳原子（），该碳原子为四面体结构，因此分子中所有原子不可能在同一平面上，B正确；Z的结构中含有碳碳双键和醛基，与足量酸性溶液反应时，碳碳双键会被氧化断裂，醛基会被氧化为，C错误；根据反应关系和结构特点，的结构简式可能是，D正确；故选C。 6.（2026·吉林长春·二模）肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示，下列说法正确的是 A．Ⅰ中所有原子可以共平面 B．1 mol Ⅱ最多能与1 mol NaOH反应 C．Ⅲ能发生取代、加成和消去反应 D．Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰 【答案】A 【解析】苯甲醛中，苯环是平面结构，醛基也是平面结构，碳碳单键可以旋转，因此所有原子可以共平面，A正确；Ⅱ中含有1个酸酐结构，酸酐与NaOH反应时，1mol酸酐最终消耗2 mol NaOH，因此1 mol Ⅱ最多能与2 mol NaOH反应，B错误；Ⅲ为肉桂酸，含苯环、碳碳双键、羧基，可以发生取代、加成反应；但不存在可发生消去反应的官能团（醇羟基、卤原子），不能发生消去反应，C错误；肉桂酸乙酯结构为，苯环有3种不同环境的H原子，支链有4种不同环境的氢原子，共有7种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱有7组峰，D错误；故选A。 7.（2026·内蒙古包头·一模）某杀菌剂合成路线如下，下列说法正确的是 A．物质A、物质B所含官能团类型相同 B．物质B在一定条件下反应可以生成A C．的一氯代物有3种 D．物质B分子中所有碳原子共平面 【答案】B 【解析】物质A含有醚键、氨基；物质B含有酰胺基、醚键等，二者所含官能团类型不同，A错误；物质B含有酰胺基，在一定条件下可以发生水解反应，断裂酰胺基重新生成氨基，从而得到物质A，B正确；该有机物中只有2种不同化学环境的氢原子，其一氯代物只有2种，C错误；物质B中存在异丙基[-CH (CH3)2)]，其中心碳原子采取sp3杂化，与其相连的四个原子呈四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，D错误；故选B。 题型03 考查限制条件下的异构体判断 1.（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）本维莫德为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症反应及自身免疫反应，其一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______和羟基，已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，酚羟基中氧原子的杂化方式为_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)本合成路线中使用硫酸二甲酯()的作用_______。 (4)由D生成E的化学方程式为_______。 (5)K是A的同系物，其相对分子质量比A大14。满足下列条件的K的同分异构体有_______种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②能与三氯化铁溶液发生显色反应； ③苯环上有3个取代基； ④不含。 其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为_______。(任写一种) (6)邻二醇类化合物是一种常用的配体，用来制备配位化合物，参照上述合成路线，设计如下转化。M的结构简式为_______。由N转化为Q的反应所需试剂和条件为_______。 【答案】(1)羧基 sp2 (2) (3)保护酚羟基 (4) (5)26 或 (6) NaOH水溶液、加热 【解析】由A的结构简式和B的分子式为C7H5BrO4，可知A→B发生了卤代反应，结合C的结构，可知B的结构简式为；由D的结构简式，E的分子式为C9H9BrO3，说明D→E，少了2个氢原子，结合反应条件可知发生了醇的催化氧化，可知E的结构简式为；E和F通过已知反应得到G，则F为。 （1）观察A的结构可知，A中含氧官能团为羧基和羟基。已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，则说明氧原子的一个p轨道会与苯环的π轨道形成p-π共轭，故酚羟基中氧原子的杂化方式为sp2。 （2）A的分子式为C7H6O4，B的分子式为C7H5BrO4，可知A→B发生了卤代反应，结合C的结构，可知B的结构简式为。 （3）在合成路线中，酚羟基在的作用下转化为-OCH3，后面又重新转化为酚羟基，说明的作用为保护酚羟基。 （4）D的分子式为C9H11BrO3，E的分子式为C9H9BrO3，说明D→E，少了2个氢原子，结合反应条件可知发生了醇的催化氧化，即化学方程式为。 （5）K是A的同系物，其相对分子质量比A大14，说明K多了A一个-CH2，故K的分子式为C8H8O4。既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明有酯基和醛基，结合A的饱和度，K除了苯环只能有一个双键，故需含有；能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；除此还剩一个碳和氧，且不含，故苯环上3个取代基可以为、-OH、-OCH3（苯环上有3个不同取代基的同分异构体10种），、-OH、-CH2OH（苯环上有3个不同取代基的同分异构体10种），、-OH、-OH（苯环上有3个取代基，其中2个相同的同分异构体6种）共26种；其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为或。 （6）E的结构简式为，E和F通过已知反应得到G，现也和F通过已知反应得到M，结合G的结构简式，可推出M的结构简式为；和Br2发生加成反应生成，再水解即可得到，故由N转化为Q的反应所需试剂和条件为NaOH水溶液、加热。 2.（2026·辽宁·三模）4，7-二氯喹啉(G)是制备治疗新冠药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①Et表示乙基(-CH2CH3)；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。 回答下列问题： (1)化合物A的名称为___________。A的所有同分异构体在表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是___________(填序号)。 a．质谱仪        b．元素分析仪        c．红外光谱仪        d．核磁共振仪 (2)化合物B中含氧官能团的名称为___________。 (3)在该反应条件下，D→E分两步进行，写出第一步反应(D与足量NaOH溶液加热回流)的化学方程式：___________。 (4)E合成F需升温至250℃左右、回流1.5小时，操作时要在氮气氛围下进行，氮气的主要作用是___________。 (5)满足下列条件的G的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 I．除1个苯环外不存在其他环状结构，苯环上有3个取代基且其中两个相同； II．能使溴水褪色，含-CN(已知-CN与溴水不反应)。 写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为1：1：1：2的有机物结构简式___________。 (6)若C→D的反应过程包括如图所示的“环化”和“异构化”两步(异构化：原子种类、数目都没变，只是排列方式改变)： 则M的结构简式为___________。 【答案】(1)间氯苯胺(或3-氯苯胺)b (2)醚键、酯基 (3) (4)作保护气(防止羟基被氧化) (5)12 、、(任写一种即可) (6)(或)(任写一种即可) 【解析】A和B发生取代反应生成C和乙醇，C发生取代反应并异构化生成D，D发生水解反应然后酸化生成E，E发生脱羧反应生成F，F发生取代反应生成G。 （1）A的名称为间氯苯胺或3-氯苯胺；同分异构体分子式和相对分子质量相同，结构不同，因此元素分析仪检测元素组成完全相同，质谱仪的最大质荷比(相对分子质量)相同，但碎片离子种类、质荷比、相对丰度不同，质谱图不完全相同，而红外光谱、核磁共振氢谱会因结构不同显示不同信号，因此选b。 （2）化合物B中含有三种官能团：碳碳双键、醚键、酯基，其中含氧官能团为醚键和酯基。 （3）D→E的反应分两步进行，第一步为碱性条件加热回流使酯基彻底水解以及喹啉环上的羟基生成盐，第二步为酸化后合成E，故第一步化学反应方程式为。 （4）E→F为脱羧反应，氮气作为保护气，可防止喹啉环上的羟基被氧化。 （5）根据G的结构简式，其同分异构体分子中除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基且其中两个相同，分子能使溴水褪色，由此推知分子中含有碳碳双键、-CN，三个取代基为、，各自有6种同分异构体，一共12种；其中核磁共振氢谱中有4组峰，说明分子中有四种环境不同的氢原子，且峰面积比为1：1：1：2，结构可能是、、。 （6）先环化得到M再异构化生成，说明C→M发生了一个酯基去掉乙氧基后取代-Cl对位上-H的反应，生成M（）和乙醇。 3.（2026·辽宁·二模）有机物G是合成药物的重要中间体，某种合成路线如下： (1)A分子中的官能团名称为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)有机物H为D的同系物且相对分子质量比D小28，H的同分异构体中满足下列条件的有___________种。 ①分子中含有一个苯环，苯环上有4个取代基，其中2个为甲基 ②碱性条件可水解，酸化后得2种产物，2种产物均能被银氨溶液氧化 (4)写出C→D的化学方程式：___________。 (5)F的分子式为，其结构简式为___________。 (6)已知：①(R和表示烃基或氢，表示烃基)； ②。 若以、为主要原料合成的某种路线如下(部分反应物和条件已省略)： 写出X、Y、Z的结构简式：X___________，Y___________，Z___________。 【答案】(1)酮羰基、羧基 (2)取代反应 (3)16 (4) (5) (6) 【解析】A和发生取代反应生成，之后在酸性条件下转化为B。B与发生取代反应生成C。C和发生取代反应生成D。D和发生加成-消除反应生成E。E在Zn/条件下经还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解转化为羧基，则F为，据此作答。 （1）由化合物A结构可知，其中官能团名称为羧基和酮羰基； （2）B→C的反应中，B中羧基的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应； （3）D的分子式为，根据题干信息，H为D的同系物，且相对分子质量比D小28，则H的分子式为。根据已知条件②，H在碱性条件下可水解，说明其含有酯基。同时，H水解的2种产物均能被银氨溶液氧化，说明水解产物之一为甲酸，H中含有和。结合已知条件①，可知H含有苯环，且苯环上的4个取代基包括2个，1个和，固定甲基的位置，再固定醛基找酯基的位置，据此可画出异构体结构式（数字代表酯基的位置）：，，，, ,，综上，共16种异构体： （4）由分析可知，C发生取代反应生成D，该反应方程式为：； （5）由分析可知，F的结构简式为：； （6）通过逆合成分析法分析，根据题干给出的合成路线， 可由和合成。由已知条件②可知，可由在NaOH条件下合成。 4.（2026·黑龙江辽宁·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为___________。 (2)E中官能团的名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)④的反应类型为___________。 (5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 【答案】(1)++ (2)氨基和碳氟键 (3) (4)还原反应 (5)16 或 (6) 【解析】由流程图可知，A与丙二酸二甲酯再一定条件下发生取代反应生成B，B通过盐酸/乙酸以及异丙醚作用生成C，C再催化剂作用下脱去生成D（），D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E，E发生重氮化后与发生取代反应生成F，F与反应生成G，G与二氧化碳反应得到目标产物H。 （1）由分析可知，A与在一定条件下发生取代反应生成B和，化学方程式为：++； （2）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为氨基和碳氟键； （3）由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E； （5）C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，则W的化学式为，不饱和度为6。能与溶液反应，不能与溶液显色则含不含酚羟基；除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键；苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连，则苯环上的三个取代基可以为（共10种结构）或（共6种结构），因此共有16种结构；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为或； （6）结合已知和题目流程，化合物H()通过获得的流程为：与发生加成反应生成，发生双键重排得到，在酸性条件下水解生成。 5.（2026·吉林·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体的合成路线如下： 已知： i．(其中、PPTS是有机试剂缩写)； ii．； iii．。 (1)F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。 (2)F→G的反应类型是_______。 (3)已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释的反应条件为的优势：_______。 (4)两步反应的目的是_______。 (5)已知试剂b为，写出的化学方程式：_______。 (6)物质为试剂a的多一个碳原子的同系物，则的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。 ①能发生银镜反应       ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解) ③F全部连在苯环上      ④不存在“O——N键”。 (7)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式：_______、_______。 【答案】(1)硝基、醚键 (2)还原反应 (3)NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大 (4)保护羟基，防止其与试剂a反应 (5) (6)30 (7) 【解析】依据题意可知A是一种有对映异构体的羧酸，则其结构简式为，B为，C为，D为，试剂a为，E为；依据信息，可确定F为，G为；试剂b为，则H为，H的分子式为C17H21NO6F2，I的分子式为C17H19NO5F2，则H脱掉1个H2O生成I，I为，I发生取代反应生成J和乙醇，则J为，K为。 （1）F为，则其中的含氧官能团的名称为羟基、硝基和醚键； （2）根据分析可知F为，G为，即F→G就是-NO2被还原为-NH2，即反应类型为还原反应； （3）D→E反应为，有HF生成，NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大； （4）根据分析，设计B→C和E→F的目的是保护羟基，防止其与试剂a反应； （5）G为 ，试剂b为 ，G→H的化学方程式是； （6）试剂a的分子式为C6H2O2NF3，则物质X的分子式为C7H4O2NF3，依题意，F应该全部连在苯环上，根据题干要求可以做如下分类：①除F之外，还有和，这种情况一共10种；②除F之外，还有、（酚羟基）、，这种情况一共10种；③除F之外，还有，，这种情况一共10种，因此一共30种； （7）制备K，采用逆推法，可确定P为，参照信息Ⅲ，可确定M为，从而得出M、P的结构简式分别为、。 题型04 考查以官能团为线索的有机推断 1.（2026·辽宁丹东·一模）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图所示。 已知：和苯的结构相似，具有芳香性； 回答下列问题： (1)B的系统命名为______。 (2)由C→D涉及两步反应，先由C生成W，再由W经过分子内重排生成D，W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，则W的结构简式为______。 (3)D→E由反应①和②共同完成，反应①的化学方程式为______。 (4)由G和K生成L的反应类型为______。 (5)H的同分异构体中，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 a．含苯环 b．能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 c．不含且具有5种不同化学环境氢原子 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为______和______。 【答案】(1)3-氯苯胺 (2) (3) (4)取代反应 (5)3 (6) 【解析】对比A和C的结构简式、结合B的分子式可知，A与B发生取代反应生成C，因此B的结构简式为。以K的结构简式逆推，结合J的分子式，J→K的过程中酰胺基水解，因此J的结构简式为。 （1）B的结构简式为，选择苯胺为母体，Cl原子位于3号碳原子，因此其系统命名为3-氯苯胺。 （2）W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，因此N形成3个单键，C中1个酯基中的C-O以及苯环上Cl原子对位的C-H断裂形成环，因此W的结构简式为。 （3）和苯的结构相似，具有芳香性，因此D中的羟基具有酸性，D与NaOH反应过程中，酯基和酚羟基与NaOH反应，因此反应①的化学方程式为。 （4）由G和K生成L过程中，G中C-Cl键断裂，K中O-H键断裂，生成L和HCl，反应类型为取代反应。 （5）H的同分异构体中，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有-COOH，除苯环和H原子外还剩余1个N原子和1个C原子，且结构中不含-NH2基团，若苯环上只有1个取代基，可以是-CH2NHCOOH，-NHCH2COOH，-N(CH3)COOH，共3种；若苯环上有2个取代基，可以是-COOH、-NHCH3或-CH3、-NHCOOH，在苯环上分别有邻、间、对三种位置，共6种，其中具有5种不同化学环境氢原子的为含有两个取代基，且为对位结构以及含有1个取代基中的-N(CH3)COOH，综上所述，满足条件的同分异构体有3种。 （6）第一步发生反应类似H+I→J，因此X的结构简式为；根据产物结构简式可知，Y反应过程中N-H断裂，由此可知X→Y过程中-NO2被还原，可知Y的结构简式为。 2.（2026·辽宁·一模）喹啉衍生物Q()在生物医药中有广泛应用，聚喹啉化合物P是一种新型功能高分子，具有特殊的电学性能和光学性能，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中官能团的名称是___________。 (2)生成E的反应类型是___________。 (3)写出满足下列条件的H的芳香族同分异构体的结构简式：___________、___________。 Ⅰ．能与发生加成反应 Ⅱ．苯环上的一氯取代物只有一种 (4)合成J的化学方程式为___________。 (5)反应①和反应②的作用是___________。 (6)L的结构简式是___________。 (7)参考上述路线，由M制备P的反应分两步：M→中间体→P，中间体的结构简式是___________(高分子的端基可省略不写)。 【答案】(1)醛基、氨基 (2)氧化反应 (3) (4) (5)保护氨基 (6) (7) 【解析】甲苯发生硝化反应生成A（），A中甲基被SeO2氧化为醛基生成B（），B中的硝基被还原成氨基生成C，C与在碱性条件下加热生成D，D加热生成Q；另一条线，甲苯被高锰酸钾氧化为苯甲酸（E），苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成；由J的结构简式可知G为乙苯（），发生硝化反应生成H（），H被还原生成I（）；与I发生取代反应生成J；J与乙酸酐发生取代反应生成K（），保护氨基；K被SeO2氧化生成L，结合M的结构简式可知L的结构简式为；最后L水解生成M；据此作答。 （1）C中官能团的名称为：醛基、氨基； （2）甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，反应类型为：氧化反应； （3）H（）除苯环之外还有两个C，一个N，2个O，一个不饱和度；要求的同分异构体除了苯环之外，还需要有碳碳双键，并且结构高度对称，N和O都没有不饱和键；所以结构只能是和； （4）与I发生取代反应生成J，方程式为：； （5）反应①将氨基取代，反应②又产生氨基，所以二者的作用是保护氨基，防止氨基被SeO2氧化； （6）L的结构简式为； （7）由M进行正推，两个苯环中间的酮羰基与乙酰基发生羟醛缩合反应，并且依靠这个羟醛缩合反应进行缩聚，得产物；也可通过最终产物P进行逆推，中间体生成P的反应是氨基和酮羰基的脱水成碳氮双键反应，所以只需要将P中的碳氮双键断开，N连上2个H，C接上碳氧双键即可。 3.（2026·黑龙江辽宁·一模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基，W为卤族元素)； ②。 回答下列问题： (1)A的系统名称是_______。 (2)F中含氧官能团的名称为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)F→G反应的化学方程式为_______；G→H的反应类型为_______。 (5)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为_______。 (6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子 ②能发生银镜反应 ③含苯环且苯环上只有一个取代基 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则Z的结构简式为_______。 【答案】(1)4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 (2)醛基 (3) (4) 加成反应(或还原反应) (5) (6)4 (7) 【解析】物质A中苯环上的氢原子被溴原子取代，生成物质B；由B()与D()的结构简式及C的分子式，可推出B中的硝基被还原为氨基，C的结构简式为；根据已知条件，可推出Q含，再结合Q的分子式和H的结构简式()，可知Q的结构简式为，G的结构简式为；H与M反应生成I的过程中有生成，对比H和I的结构简式，可得到M的结构简式为。 （1）由A的结构简式可得，以苯环为主体，取代基为异丙基、硝基，其系统名称为4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯； （2）F的结构简式为，其含氧官能团为醛基； （3）B的结构简式为，B的分子式为，C的分子式为，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转化为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为； （4）Q的结构简式为，G的结构简式为，F→G先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳氮双键，由此写出的化学方程式为 ； G的结构简式为，H的结构简式，碳氮双键断开，与氢原子加成，G→H的反应类型为加成反应(或还原反应)； （5）H与M反应生成I的过程中有生成，对比H和I的结构简式，可得到M的结构简式为； （6）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L的分子式为，除苯环外还有一个、一个、两个饱和C原子，其中含有手性碳原子、能发生银镜反应、含苯环且苯环上只有一个取代基的结构有、、、，共4种； （7）与Mg生成X()，与生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为，Y再与HCl反应生成F()和Z()，故X为，Z为。 4.（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)酯化反应(或取代反应) (2)酯基 (3)a (4)保护羟基 (5) (6) 【解析】A中的-COOH与在酸性条件酯化脱水生成，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到C，结合已知信息，C的结构简式为，C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D；D开环生成E，E经历三步反应生成F，F发生取代反应生成G，G经历一系列反应生成H。 （1）观察A和B的结构变化：A中的-COOH被转化为，而三个羟基未发生变化。这表明A与发生了酯化反应(或取代反应)。 （2）D的结构中，含氧官能团有：醚键、酯基，除醚键外D中还含有酯基； （3）F的结构中，a是中的N，b是中的端位N。a上的N连接两个H和一个C，孤对电子未被共轭体系分散，电子云密度较高。b上的N位于中，由于共振效应，电子云密度较低。根据题目给出的信息，N原子电子云密度越大，碱性越强。a的电子云密度高于b，对应a的碱性更强； （4）B中有三个羟基，一个被环氧化，另一个与反应生成，这一步的目的是保护一个羟基，防止其在后续反应中被氧化或参与其他副反应。的作用是保护羟基； （5）B→C的化学方程式为：，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，B中邻位两个相邻的羟基发生取代反应，则J的结构简式为； （6）以为原料合成，发生反应生成，发生催化氧化反应时醇羟基转化为羰基，然后再发生F→G类型的反应将醚键转化为醇羟基，合成路线为；X和Y的结构简式分别为、。 题型05 考查以试题信息为线索的有机推断 1.（2026·黑龙江·二模）有机物A(1-甲基环戊烯)可用于合成多种药物，图中G和J分别是治疗心血管疾病和阿尔茨海默病药物的中间体。 已知：i． ii． (1)H中的官能团名称为_______、_______。 (2)J分子中含六元环，其结构简式为_______。 (3)的反应类型为_______。 (4)的化学方程式为_______，该反应还能生成与G互为同分异构体且也含有2个六元环的副产物，其结构简式为_______。 (5)一定条件下B分子中的碳碳双键与发生加成反应，得到的产物为(M)或(N)，从反应物的结构上判断选择性更高的是_______(填字母)。 (6)E的同分异构体中满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基 ②该有机物最多能与或反应 ③含有手性碳原子 【答案】(1)羧基 (酮)羰基 (2) (3)取代反应 (4) (5)N (6)27 【解析】A发生氧化反应生成H，H的结构简式为，H与乙醇发生酯化反应生成，再发生已知信息的反应，J分子中含六元环，不饱和度为3，其结构简式为；先发生加成反应，再发生消去反应生成B，B的结构简式为，B与一定条件下发生取代反应生成C，C和发生缩酮的反应生成D，D的结构简式为；D中溴原子被醛基取代生成，与发生已知信息ii的反应生成E，则E的结构简式为，E和F发生1,4加成反应生成G，则F的结构简式为，据此解答。 （1）A(1-甲基环戊烯)被高锰酸钾氧化双键开环，则H的结构简式为，含有的官能团为羧基、羰基（顺序可互换）。 （2）H经酯化得到，在乙醇钠条件下发生分子已知信息i的反应，生成1,3-环己二酮，结构简式为：。 （3）B结构简式为，与反应，双键碳上1个H被Br取代，生成HBr和C，反应类型为取代反应。 （4）E含共轭双键，F为，二者发生Diels-Alder加成反应生成G，方程式为：；副产物为D-A加成的区域异构体，共轭双烯与亲双烯体连接方式互换，得到两个六元环、甲基和醛基分别连在相邻碳的同分异构体，结构简式为。 （5）B结构简式为，受羰基吸电子效应影响，呈正电性，亲核加成中，亲核试剂优先进攻双键的β位，加到羰基的β位，而中，呈正电性的H加成到上，对应产物为。 （6）E分子式，不饱和度为4，符合条件：苯环占4个不饱和度，剩余均饱和；两个取代基，1mol消耗2mol Na、1mol NaOH，说明一个是酚羟基（与Na、NaOH都反应），一个是含醇羟基的饱和烷基（只与Na反应）；有手性碳原子，说明烷基中存在连四个不同基团的碳，满足条件的另一个取代基可以是、、（只画出碳骨架，箭头所指醇羟基的位置），苯环上两个取代基有邻、间、对三个位置，共计种同分异构体。 2.（2026·辽宁大连·一模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中所含官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式为___________。 (6)根据上述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 【答案】(1) (2)(酮)羰基、碳碳双键 (3)取代反应 (4)+Br2+HBr (5)22 或 (6) 【解析】B与溴发生取代反应生成C，结合D的结构简式中的位置，C的结构简式为； 【解析】（1）根据结构简式，A的分子式为； （2）F中所含官能团的名称为(酮)羰基、碳碳双键； （3）G→H的反应中取代碘原子生成H，反应类型为取代反应； （4）B与溴发生取代反应生成C，C的结构简式为，化学方程式为+Br2+HBr； （5）B的分子式为，同分异构体中能使FeCl3溶液显色，说明含有苯环和酚羟基，若苯环上含有4个侧链，为3个甲基、1个酚羟基，有6种结构；若苯环上含有3个侧链，为1个甲基、1个乙基、1个酚羟基，有10种结构；若苯环上含有2个侧链，可以为1个正丙基、1个酚羟基或者1个异丙基、1个酚羟基，各有邻、间、对3种结构；共有22种符合条件的同分异构体；其中，苯环上一氯取代物只有1种，说明结构高度对称，结构简式为或； （6）依据已知反应①和M的结构简式，N为；根据电催化机理，P的结构简式为或。 3.（2026·辽宁朝阳·二模）褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，某研究小组以氯乙烯为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知： ①； ②乙酸钠在碱石灰作用下发生反应： 回答下列问题： (1)B的名称为______。 (2)F中含氧官能团的名称为______；E的结构简式为______。 (3)H→I的化学反应方程式为______(结构简式表示)。 (4)与G互为同分异构体，且符合下列条件的有______种。 ①有结构，其有两个取代基；②有两个且不与相连；③与碳酸氢钠反应。 (5)综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)：P______；Q______(八元环状结构)。 【答案】(1)丙烯腈 (2)羧基、酰胺基 (3)+NaOH   Na2CO3+ (4)14 (5) 【解析】A与NaCN发生取代反应生成C：H2C=CHCN，B与M反应生成C，根据C的结构和M的分子式，M为，C与氢气发生加成反应生成D：，根据已知①，D分子内发生反应生成E：，E中酯基碱性条件下水解后再酸化生成F，F一定条件下转化为G，G中酰胺基碱性条件下水解生成H：，根据已知②，H在碱石灰加热条件下反应生成I：，I与(CH3CO)2O发生取代反应生成J。 （1）B的名称为丙烯腈； （2）根据F的结构，F中含氧官能团的名称为羧基、酰胺基；根据分析，E的结构简式为； （3）H→I的化学反应方程式为；+NaOH Na2CO3+； （4）符合要求的G的同分异构体上的两个取代基为和，故符合要求的G的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、，共14种； （5）NCCH2CN与氢气发生加成反应生成P：，NCCH2CN酸性条件下水解生成O：HOOCCH2COOH，O与乙醇发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，根据已知①，C2H5OOCCH2COOC2H5与P反应生成Q：。 4.（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： (1)A的化学名称为___________。 (2)的化学方程式为___________。 (3)G中的官能团名称为___________、___________。 (4)的反应类型为___________。 (5)过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为___________。 (6)B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 【答案】(1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚 (2) (3)羰基 碳碳双键 (4)取代反应 (5) (6)7 (7)    或 【解析】由合成路线，A与CH3I发生取代反应生成B，由D和E的结构式分析可得C的结构式为，C与D发生取代反应生成E，E与CH3CH2MgBr发生已知反应①生成F，F经过已知②机理生成G，G在NaBH4、PPh3、I2作用下生成H，H与格氏试剂发生取代反应生成I。 （1）由A的结构式可知，A的化学名称为3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚。 （2）由分析可知，C的结构式为，故B与Br2在FeBr3催化作用下生成C，反应的化学方程式为。 （3）由G的结构式可知，G中官能团名称为羰基和碳碳双键。 （4）H→I过程中，碘原子被异丙烯基取代，故发生的是取代反应。 （5）根据已知反应①的反应机理，中间体为酯羰基加成后重排的酮结构，且该中间体与F互为同分异构体，故该中间体的结构简式为。 （6）由B的结构式可知，B的分子式为C9H12O，不饱和度为4，其同分异构体中含有苯环且含有手性碳原子的结构有两种情况：苯环只有一个侧链时可能的侧链有-CH2CH(OH)CH3、-CH(OH)CH2CH3、-CH(CH3)CH2OH、-CH(CH3)OCH3共4种情况；苯环有两个侧链时侧链可为-CH3和-CH(OH)CH3，有邻、间、对3种结构，故其含有苯环和手性碳原子的同分异构体有7种。 （7）由化合物N的合成路线可知，与CH3OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成，故M的结构简式为CH3OH；由已知②F→G的反应机理可知，N的结构简式可能为或。 题型06 考查有机合成路线设计 1.（2026·辽宁抚顺·一模）中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA损伤修复的靶向药物H。H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．RBrRMgBr(为烃基或原子)； ⅱ．R2CH2COR3； ⅲ．是一种强还原剂，可将或转化为。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________。 (3)C的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 (4)写出F+X→G的化学方程式：___________。 (5)M是D的同分异构体，符合下列条件的M的结构有___________种。 ①除苯环外，无其他环状结构 ②能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成 (6)根据上述合成路线与信息，设计以和乙醛为原料合成X的路线。___________ 【答案】(1)邻苯二酚 (2)酮羰基、醚键 (3)、取代反应 (4)++H2O (5)3 (6)   【解析】A的名称为邻苯二酚，与二氯甲烷发生取代反应，生成B；根据后续D的结构式，可知B与溴单质发生取代，得到C，即C为，D发生已知反应，羧基被还原为羟基，生成E，E被氧气氧化为醛基，生成F；根据已知反应，醛基与碳氧双键可反应得到羟基结构，羟基可消去生成双键，得到结构G，G中羰基被还原，得到最终产物H； 【解析】（1）A的名称为邻苯二酚； （2）根据G的结构式，其含氧官能团为酮羰基、醚键； （3）根据分析，B与溴单质发生取代，生成C，反应类型为取代反应； （4）由分析知，F中的醛基可与X中的羰基发生已知反应ii，X中与羰基碳直接相连的甲基断掉1个碳氢键，F中的碳氧双键断裂键，两分子中断键的碳原子相连，断键的氢原子与氧原子相连，得到羟基，后羟基消去得到碳碳双键，反应方程式为++H2O； （5）D中除苯环外，含有2个碳原子和4个氧原子，不饱和度为2；要求M含有苯环且能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成，即1 mol M中含有2 mol羧基，不饱和度与原子个数已全部满足要求，即在苯环上取代2个羧基，故M的结构有“邻间对”3种； （6）根据已知反应i，溴原子可通过借助Mg与碳氧双键发生反应，得到羟基，而要得到的有机物X含有羰基，可以最后将羟基氧化为羰基，故合成的流程为 。 2.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）鲁格列净是2型糖尿病的治疗药物，其合成路线如图所示。 已知：① ② ③ 回答下列问题： (1)有机物A中官能团的名称为________，A→B的反应条件为________。 (2)有机物E的名称为________。 (3)有机物F的结构简式为________。 (4)写出C→D反应的化学方程式：________。 (5)写出符合下列条件的G的一种同分异构体：________。 ①有2个苯环  ②核磁共振氢谱有4组峰  ③能与溶液显紫色 (6)利用题中信息，以、和HCHO为原料合成，写出合成路线的流程图：________(无机试剂任选)。 【答案】(1)醚键、醛基 催化剂和氧气或银氨溶液水浴加热再加酸或新制加热再加酸 (2)苯乙醚 (3) (4) (5)或或 (6) 【解析】A：中醛基氧化为B中的羧基，B在给定的条件下发生取代反应生成C，C→D为氯原子取代羟基，故反应的化学方程式为，E和D发生已知信息②的反应，酮羰基与苯环相连，F到G发生已知信息③的反应去掉碳氧双键上的氧，故可由G反推出有机物F的结构简式为，F发生已知信息③的反应生成G，H发生已知信息①的反应生成I，I在一定条件下反应生成鲁格列净。 （1）有机物A中含有两种官能团，分别为醚键和醛基，A→B为醛基氧化成羧基，故反应条件为催化剂和氧气或银氨溶液水浴加热再加酸或新制加热再加酸等。 （2）有机物E含有苯环和乙基，且有O与乙基相连，故名称为苯乙醚。 （3）E和D发生已知信息②的反应，酮羰基与苯环相连，F到G发生已知信息③的反应去掉碳氧双键上的氧，故可由G反推出有机物F的结构简式为。 （4）C→D为氯原子取代羟基，故反应的化学方程式为。 （5）G的分子式为，含有2个苯环，还有5个碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，说明5个碳原子对称分布，有一个碳原子在2个苯环中间，4个碳原子对称分布在2个苯环上或以叔丁基连接在中间碳上，物质中只有一个溴，要保持对称，故溴只能在2个苯环中间的碳上，能与溶液显紫色，说明有酚羟基，2个O只能形成2个对称分布在苯环上，故满足条件的同分异构体为或或。 （6）由题中已知信息②知可和成     Zn/Hg和HCI条件下，生成，然后通过已知信息①合成，最后去掉原子团 3.（2026·黑龙江辽宁·一模）莱多菲(盐酸纳索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ．(为烃基或H，为烃基) ⅱ．(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______；B的结构简式为_______。 (2)F中含氧官能团的名称是_______。 (3)反应③的化学方程式为_______，④的反应类型为_______。 (4)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有_______种(不考虑立体异构)。 ⅰ．分子结构中含有苯环； ⅱ．能发生银镜反应，最多消耗。 ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。 写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式：_______。(写出一种即可) (5)已知：①(、为烃基)；②。以丙酮()、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选)_______。 【答案】(1)2-甲基丙烯酸乙酯 (2)酯基、羰基、羟基 (3) 取代反应 (4)5 、 (5) 【解析】从合成路线图可以看出，B与反应生成，结合已知条件i和B的分子式可知，B为。B由A与在的催化下生成，结合A的分子式可知，A为。C与反应生成D，结合已知条件ii可知，D为。D与在的催化下发生取代反应生成E，E与发生取代反应生成F，则F为。F经水解生成G．据此作答。 （1）由分析可知，A的结构为，其化学名称为2-甲基丙烯酸乙酯；由分析可知，B的结构简式为；故答案为2-甲基丙烯酸乙酯；。 （2）由分析可知，F的结构简式为，其中的含氧基团为酯基，羰基和羟基，故答案为酯基，羰基和羟基。 （3）结合合成路线和已知条件ii分析可知，反应③为C（）与反应生成D（）和乙酸，化学方程式为：； 通过分析可知，④为取代反应，故答案为；取代反应。 （4）由题干信息可知，H能发生银镜反应，说明其中含有醛基；H含有苯环，且能消耗2 mol NaOH，说明H中含有；同时，H的核磁共振氢谱有五组峰，说明其结构具有对称性，根据以上条件，可以画出D()可能的同分异构体：、、、和，共5种。其中，符合核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体为和；故答案为5；、（任写一种）（5）通过逆合成分析法设计合成路线。由分析可知，A的结构为，可由和乙醇经酯化反应生成；由题干给出的条件②可知，可由在酸性条件下与水反应生成；可由在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成；由条件①可知，可由丙酮与HCN发生加成反应生成。综上可以画出酯A的合成路线：。 4.（2026·内蒙古通辽·二模）酮基布洛芬(H)是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛的非处方药，也是合成某药物的中间体。H的一种合成路线如下： 已知：分子中与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________。 (2)C中含氧官能团名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)D→E的反应类型是___________。 (5)苯的二元取代物T是H的同分异构体，则符合下列条件的T有___________种(不包含立体异构)。 ①分子中含有两个苯环，每个苯环上含有两个取代基且均在对位； ②遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应； ③1 mol T与足量NaOH溶液反应可消耗3 mol NaOH。 写出其中一种不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式：___________。 (6)以和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的一种合成路线：___________º 【答案】(1)间甲基苯甲醛(或3-甲基苯甲醛) (2)羧基 (3) (4)取代反应 (5)10 (或) (6) 【解析】由题中合成路线可以看出，A在银氨溶液、加热条件下发生氧化反应，再在酸性条件下反应生成B()，B在光照、条件下发生取代反应生成C，结合C和E的结构以及D的分子式可以推断出D的结构为，DE发生取代反应，E和苯在氯化铝条件下发生取代反应生成F，F与发生取代反应生成G，G在酸性环境下生成H。 （1）根据A的结构简式，可知A的化学名称为间甲基苯甲醛(或3-甲基苯甲醛) （2）根据C的结构简式，C中含氧官能团名称为羧基，C与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为; （3）根据以上分析，D的结构简式为; （4）D到E的反应是D中羧基上的-OH被-Cl代替生成E，反应类型是取代反应； （5）遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应且1mol T可消耗3molNaOH，说明T中含有和结构，连接这两个的结构可以为—CH=CH—CH2—、、、、、、，前三种因为连接两个基团的结构不对称各有两种结构，所以能形成6种结构，后四种由于基团对称各形成一种，所以能形成4种结构，故符合条件的T的同分异构体共有10种，其中不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式为或； （6）被高锰酸钾氧化为，与SOCl2发生取代反应生成，与苯发生取代反应生成，与氢气发生还原反应生成，合成路线为。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 $ 清单07 有机化学基础 解题技法精讲 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 技法01 常见有机物的性质与用途 技法04 限定条件下同分异构体的书写与判断 技法02 多官能团有机物的结构与性质 技法05 有机合成路线的分析与设计 技法03 有机物的命名、官能团书写与反应类型 常见误区破解 误区01 官能团识别的遗漏与误判 误区06 有机推断中的“顺推”与“逆推”方法错位 误区02 结构互变与杂化方式的辨析 误区07 合成路线设计的不符合客观事实 误区03 反应类型判断的张冠李戴 误区08 限定条件下同分异构体书写遗漏 误区04 糖类、淀粉与纤维素的归属混淆 误区09 有机化学方程式书写不规范 误区05 有机实验操作的细节忽略 误区10 同分异构体中的“特殊氢”及等效氢判定 题型强化训练 题型01 考查官能团、反应类型、杂化、手性 题型04 考查以官能团为线索的有机推断 题型02 考查共线共面、官能团性质 题型05 考查以试题信息为线索的有机推断 题型03 考查限制条件下的异构体判断 题型06 考查有机合成路线设计 技法01 常见有机物的性质与用途 1．糖类 2．油脂 (1)油脂的组成和性质：油脂可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯，纯净的油脂无色且不溶于水，密度比水的小；能发生水解反应和加成反应(烃基部分存在不饱和键)。 (2)氢化、硬化、皂化：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，该过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。 (3)牢记三种高级脂肪酸：油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可简记为软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 3．蛋白质 项目 盐析 变性 方法 在轻金属盐浓溶液作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 4．核酸 (1)戊糖的结构简式 (2)核酸的形成 核酸可看作是磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)，转化关系如下图所示： 5．合成高分子 (1)加聚反应 ①单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物。 ②只生成高聚物，没有副产物生成。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。 ④聚合物的相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。 (2)缩聚反应 ①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 ③聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。 ④缩聚物的结构简式要在方括号外侧写出端基原子或原子团。例如， 技法02 多官能团有机物的结构与性质 1．有机化合物分子中原子共面、共线的判断 2．同分异构体的判断 (1)基本方法 基元法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断出有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH 均有4种 等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子 换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个H，若有一个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构 组合法 饱和酯R1COOR2，若—R1有m种结构，—R2有n种结构，则该酯共有m×n种结构 (2)立体异构的判断 顺反异构 对映异构 每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团。相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构，反之为反式结构。如 CH3CH===CHCH2CH3存在顺反异构 观察是否含有连接四个不同原子或原子团的碳原子。含有，则存在对映异构体，反之，则不存在。如存在对映异构 3.常见官能团及其主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — (1)在光照条件下能与卤素单质发生取代反应； (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 、 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) (1)与X2(X表示卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； (2)能发生加聚反应； (3)易被氧化，可使酸性 KMnO4 溶液褪色 芳香烃 — (1)能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； (2)与H2发生加成反应； (3)侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (1)与NaOH的水溶液共热发生水解(取代)反应； (2)与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) (1)与活泼金属Na等反应产生H2； (2)能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键； (3)能被催化氧化； (4)与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 醚 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH (羟基) (1)弱酸性(但不能使紫色石蕊试液变红)； (2)遇浓溴水生成白色沉淀； (3)遇FeCl3溶液发生显色反应； (4)易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化而呈粉红色) 醛 (1)与H2加成生成醇； (2)被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为醇) 羧酸 (1)具有酸的通性； (2)能发生酯化(取代)反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应 酰胺 (1)酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； (2)碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 4.官能团所消耗NaOH、Br2、H2的物质的量的确定 消耗物 举例 说明 NaOH (1)1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH； (2)1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH； (3)1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH； (4)1 mol羧基消耗1 mol NaOH； (5)1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH； (6)醇羟基不消耗NaOH Br2 (1)1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2； (2)1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2； (3)酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2　 H2 (1)1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2； (2)1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2； (3)1 mol苯环消耗3 mol H2 (1)一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应； (2)一般条件下酸酐中的碳氧双键不与H2反应 技法03 有机物的命名、官能团书写与反应类型判断 1．有机化合物的系统命名法 (1)烷烃的系统命名法 (2)含官能团的有机化合物的系统命名法 (3)含苯环的有机化合物的命名 ①苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等，一般将苯环作为母体。例如，的名称为邻二甲苯或1，2­二甲苯；的名称为间二氯苯或1，3­二氯苯。 ②含有其他官能团的芳香族化合物，一般将苯环作为取代基。例如，的名称为苯甲醇；的名称为对苯二甲酸或1，4­苯二甲酸。 (4)多官能团物质的命名 命名含有多个不同官能团的有机化合物的关键在于选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>酚>醇>烯。例如， 的名称为甲基丙烯酸甲酯；HOCH2CH2CHO的名称为3­羟基丙醛。 2．依据反应条件判断有机反应类型 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基) ②糖类的水解反应 NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X) ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化 LiAlH4或NaBH4 羧酸的还原 Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上的取代反应 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应 技法04 限定条件下同分异构体的书写与判断 1．不饱和度及其计算 (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。 (2)有机化合物CxHyOz不饱和度的计算公式为Ω＝。 (3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 (4)几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 C===O(醛、酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2.四种方法全面剖析同分异构体 (1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、一元醇 如一卤代烃可看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例(箭头为氯原子的取代位置)： (2)变键思想——将有机化合物中某个位置化学键进行变化得到新的有机化合物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸 ①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳原子上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例。 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键 ②醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例。 箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可 (3)插键思想——在有机化合物的结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机化合物的结构，适用于醚和酯。醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例。 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 (4)多官能团同分异构体 ①同种官能团：定一移一法。以“C3H6Cl2”为例。 先找一氯代物，再利用等效氢法，用氯原子取代一氯代物上的氢原子 ②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例。 先找戊醛，再用羟基取代氢原子 3.记住含苯环同分异构体的数目 (1)若苯环上连有2个取代基，则有邻、间、对3种结构。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，则有连、均、偏3种结构。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，则有6种结构。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，则有10种结构。 4．限定条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能 与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—CONH—或—X 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 5．限定条件的同分异构体的书写例析 结构 同分异构体的要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香族化合物； ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机化合物的类别，找出该有机化合物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 技巧：原有机化合物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为官能团异构 第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤) 项目 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ — 羟基醛 √ 酚羟基√ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论： 若苯环有两个侧链，则为—OH、—CH2—CHO，有邻、间、对3种； 若苯环有三个侧链，则为—OH、—CHO、—CH3，有10种。 ②若为甲酸酯(—OOCH)，则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，有4种。 综上，符合条件的同分异构体总共有17种 技法05 有机合成路线的分析与设计 1．官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 官能团 引入(或转化)方法 —OH ＋H2O；R—X＋H2O； R—CHO＋H2；RCOR′＋H2； R—COOR′＋H2O；多糖水解 —X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)； R—OH＋HX R—OH或R—X的消去；炔烃不完全加成 —CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 —COOH R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下) —COOR 酯化反应 (2)官能团的消除 ①消除双键：加成反应、氧化反应。 ②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。 ③消除醛基：还原反应、氧化反应。 (3)官能团的保护 被保护 的官能团 被保护的官 能团的性质 保护及还原方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基： ； ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚羟基： 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 一般先把醛基转化为缩醛(常用乙二醇)，最后再将缩醛水解重新转化为醛基： 2.碳链的增长和缩短 项目 举例 碳链 的增 长 2CH≡CHCH2===CH—C≡CH CH≡CHCH2===CHCNCH2===CHCOOH R—ClR—CNR—COOH 碳链 的缩 短 3.成环反应和开环反应 烯烃的氧化：2CH2CH2＋O2 炔烃的环化：3CH≡CH 共轭二烯的成环加成(Diels－Alder反应)： 羟基­羟基脱水成环——醚： 羟基­羧基酯化成环——酯： 羧基­氨基脱水成环——酰胺： 4.有机合成路线的设计 表达方式 ABC……―→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用 方法 正向 合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，思维程序为→……→→ 逆向 合成 法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，思维程序为 ⇨……⇨⇨ 正逆 双向 合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，思维程序为→……⇦ 误区01 官能团识别的遗漏与误判 【出题误区】 对多官能团有机物的官能团种类识别不全，或将不同官能团的反应性质混淆。 【真题示例】 2025年黑吉辽蒙卷第5题给出一种强力胶的黏合原理示意图，考查有机化合物中官能团的种类。该题目中化合物Ⅰ的结构同时含有碳碳双键和酯基两种官能团，考生容易只观察到碳碳双键而遗漏酯基。 【避坑指南】 官能团识别应养成“系统扫描”习惯：先找碳碳双键（C=C）和碳碳三键（C≡C），再找含氧官能团（羟基—OH、醛基—CHO、羰基>C=O、羧基—COOH、酯基—COO—），最后找含氮含卤素官能团（氨基—NH₂、酰胺基—CONH₂、卤素—X）。切忌凭感觉“扫一眼”了事，多官能团分子必须逐一核对。同时，务必注意考试中的“官能团名称书写” ——常见失分点包括：“氨基”汉字笔画错误（少横或多点），“酯基”不可误写为“脂基”，“羟基”不可误写为“氢氧基”，“醛基”不可误写为“醛酸基”。在高考阅卷中，官能团名称书写不规范将直接判错-。切记：书写官能团名称一定要字迹清晰，笔顺工整。 误区02 结构互变与杂化方式的辨析 【出题误区】 在螺环、大环或苯环衍生物中，对碳原子杂化方式判断错误，或忽视分子在反应前后的结构变化。 【真题示例】 2023年辽宁卷第6题中，螺吡喃在光照下发生开环和闭环的互变转化，二者分子式相同但结构不同。该题目同时考查了手性判定、同分异构体关系判断、N原子杂化方式以及亲水性的比较等。 【避坑指南】 遇到结构互变类题目——无论是螺吡喃的开闭环转换，还是环六糊精包合超分子，还是酶催化的底物与产物构象变化——核心策略是结构比较四步法： （1）比较反应前后分子式是否改变，若相同则为同分异构体（或同种物质），若不同则涉及化学反应； （2）逐一比对各原子的成键环境，重点关注反应中心原子（如C=N双键、C=C双键、羰基碳等）； （3）判断杂化方式——单键碳一般为sp³杂化、双键碳为sp²杂化、三键碳为sp杂化； （4）结合对称性分析手性中心和氢原子种类。切忌只看整体结构忽视局部细节变化。 误区03 反应类型判断的张冠李戴 【出题误区】 对加聚反应、缩聚反应以及常见取代、加成、消去反应的判断依据把握不准。 【避坑指南】 反应类型判断须紧扣断键、成键特征五步法： （1）若双键、三键变为单键，有饱和趋势——为加成反应； （2）若单键变为双键并脱去小分子（H₂O、HX等）——为消去反应； （3）若有小分子脱去且断键位置为两种不同官能团间的相互作用——可能是酯化反应或缩聚反应； （4）若“交换成分”且无小分子脱去——为取代反应（如卤代、硝化、水解）； （5）加聚反应：单体含C=C或C≡C，聚合时不脱去小分子；缩聚反应：单体含—OH与—COOH（或—NH₂与—COOH），聚合时脱去H₂O等小分子。特别提醒：两种醇在浓硫酸作用下140℃分子间脱水生成醚属于取代反应，不属于消去反应；160℃以上分子内脱水生成烯烃才是消去反应。酯化反应本质上是取代反应的一种，但在高考答题中一般要求答到更具体的层级。 误区04 糖类、淀粉与纤维素的归属混淆 【出题误区】对单糖、双糖、寡糖和多糖的分类标准模糊不清，将淀粉误认为属于糖类但不属于高分子。 【真题示例】 2024年辽宁卷第9题考查环六糊精（D-吡喃葡萄糖缩合物），其由6个葡萄糖单元通过糖苷键缩合而成，属于寡糖范畴。题目同时结合空腔极性、超分子包合原理以及萃取分离方法进行综合考查。 【避坑指南】 糖类按聚合度可分为： （1）单糖（葡萄糖、果糖等，不能水解）； （2）低聚糖（2～10个单糖单元，常见为二糖，如蔗糖、麦芽糖，少数如环六糊精为寡糖）；（3）多糖（淀粉、纤维素，可水解为多个单糖）。淀粉属于天然高分子化合物，但并非所有糖类都是高分子。环六糊精的空腔结构腔内极性较小、腔外极性较大，可包合某些非极性分子形成超分子——这一结构特点与其在分子识别和药物递送中的应用密切相关，也是高考中可能延伸考查的方向。 误区05 有机实验操作的细节忽略 【出题误区】 对蒸馏、萃取、分液、过滤、重结晶等分离提纯方法的适用条件理解不透彻，对安全性操作要求记忆不准确。 【真题示例】 2024年辽宁卷第3题考查了有机实验安全操作：苯酚沾到皮肤上应先后用乙醇和水冲洗；点燃氢气前须先检验纯度；金属K着火不可用水灭火；温度计水银洒落先用硫粉处理。 【避坑指南】 有机实验考查常以选择题形式呈现，需精准记忆。核心要点： （1）萃取时要关注溶解度差异和密度大小——常用于有机混合物的分离； （2）蒸馏适用于沸点差异较大的液体混合物的分离； （3）乙醇洗苯酚是化学必修教材的经典安全知识点； （4）易燃气体点燃前必须先验纯； （5）活泼金属（Na、K等）着火严禁用水，应用沙土覆盖； （6）高锰酸钾褪色实验和溴的四氯化碳褪色实验常作为检验不饱和键的“标配”，要注意高锰酸钾氧化性更强，苯环不能使酸性高锰酸钾和高溴水褪色，但苯的同系物可以（如甲苯侧链被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸）； （7）银镜反应和新制Cu(OH)₂反应是检验醛基的经典实验，需要水浴加热，禁止直接用酒精灯加热防止生成叠氮化银（Ag₃N）爆炸。 误区06 有机推断中的“顺推”与“逆推”方法错位 【出题误区】 面对复杂合成路线时，单一使用正向推断或逆向推断导致卡壳。 【避坑指南】 应树立“双向奔赴” 的解题哲学，即“顺逆结合法”。 （1）正向推理：当从原料到产物的转化路径较为直接，中间产物可根据反应物结构、试剂和条件逐步向下推导时使用； （2）逆向推理：当从目标产物开始，根据断键位置“切”回上一反应，更适合处理目标化合物结构新颖、有具体目标函数的题目； （3）双向夹击法：在复杂的高考题目中最常采用，即从已知原料往下推三两步，同时从目标产物往上推三两步，在中间环节“对接”，从而锁定核心中间体结构-。切忌硬从一个方向死磕到底。 误区07 合成路线设计的不符合客观事实的失分 【出题误区】 在要求“参照已知信息设计合成路线”时，生搬硬套，未准确抓住反应位点和断键/成键的异同。 【真题示例】 2024年吉林卷（辽宁、黑龙江共用）T19以特戈拉赞（胃药K）的合成为题，“参考E→X的转化，设计化合物Ⅰ的合成路线”。这要求考生不仅要看懂“已知反应”，还要在高度相似的底物上运用这一化学反应，创造性地合成目标产物。黑吉辽蒙甚至直接考查含呋喃骨架芳香化合物的合成路线书写。此外，2025年黑吉辽蒙卷第7题从元素推断（W、X、Y、Z）切入，要求依据甲和乙的结构推知杂化方式和化学键，这是把物质结构与有机化学相结合的新题型，考查形式更加灵活。 【避坑指南】 对待“已知信息”要心细如发。 （1）深挖反应机理：仔细研究题干给出的已知反应方程式，明确断键、成键的具体位置——是在羰基α位发生取代，还是在苯环的特定位置发生亲电取代，或是发生了分子内环化？ （2）分子裁剪：分析目标分子与已知反应涉及的结构片段之间的相似性与差异性。有时已知反应直接发生在中间体的某一个官能团上，但目标分子需要发生在另外的相似官能团上，切记不可“死模”生套。 （3）遵循原子经济性：在设计路线时，优先选择步骤少、产率高、副产物少的方案。同时，在书写时必须标注必要的反应条件（如NaOH/醇溶液、加热、浓硫酸/加热等），缺失反应条件将导致扣分。 （4）在书写目标分子结构简式时，需要注意键和键的数目比以及X原子的杂化方式等微观推导。例如，2025年真题中对甲和乙的化学键数据进行对比，要求推断元素和结构性质。 误区08 限定条件下同分异构体书写遗漏 【出题误区】 只关注分子式整体，不考虑不饱和度计算，书写时东拼西凑，导致漏写或多写，考虑立体异构不足。 【避坑指南】 牢记专业方法与流程： （1）根据分子式精准计算不饱和度Ω（Ω =（2C+2—H—X+N）/ 2），根据Ω的值大致判断官能团范围（Ω=1可能含一个双键或一个环，Ω=4可能含一个苯环等）。 （2）解读限制条件：若要求“能发生银镜反应”则含醛基；“能与FeCl₃溶液发生显色反应”则含酚羟基；“核磁共振氢谱有n组峰”则含n种等效氢原子，根据氢原子数目比例推测对称性和基团排列方式。 （3）构建碳骨架：采用“碳骨架→位置异构→官能团类别异构”的顺序系统书写。 （4）引入官能团：依据限制条件在骨架上放置官能团，检查每个原子的成键数目。 （5）结构一致性验证：最后用核磁共振氢谱峰数与氢原子数反推排布，避免重复。切忌跳步书写或无序罗列。 误区09 有机化学方程式书写不规范 【出题误区】 漏写小分子（如H₂O、HCl），不注明反应条件，结构简式书写错误或不规范（如苯环画成环己烷、碳链上的双键位置错误），有机物用分子式表示而非结构简式。 【避坑指南】 在有机综合题中，方程式的书写是必考点。必须注意： （1）必须使用结构简式，不能用分子式替代； （2）必须配平； （3）必须标注“→”而非“=”，且注明反应条件（如“浓H₂SO₄/△”“Cu/△”“NaOH/醇/△”等）；（4）小分子产物（尤其是H₂O、HCl等）不能漏写； （5）有机反应的特殊条件，如酯化反应的“可逆箭头”、硝化反应的“浓HNO₃/浓H₂SO₄”条件，必须准确无误。例如：在书写卤代烃的消去反应方程式时，若无“NaOH/醇/△”的温度条件，将直接导致判错。在书写醇的催化氧化时，无“Cu/△”条件同样失分。 误区10 同分异构体中的“特殊氢”及等效氢判定 【出题误区】 对于苯环上二取代或三取代的化合物，等效氢的种类分布判断失误，导致核磁共振氢谱（¹H NMR）的数据解读错误，从而写错同分异构体的结构简式。 【避坑指南】 在有机推断与同分异构的大题中，核磁共振氢谱是极为高频的限制条件。 （1）牢记等效氢的判定三原则：①同一碳原子上连接的氢原子等效（如—CH₃的三个氢）；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效（如异丙基的六个氢）；③分子处于对称位置上的氢原子等效（如对苯二甲酸的苯环氢）。 （2）建立模型：当面对复杂的稠环或环烷烃时，画出结构的对称轴，利用对称性快速判定氢原子种类。 （3）在书写同分异构体时，利用排除法：先假设基本结构（如苯环C₆H₆），依次替换氢或加上取代基，根据氢谱数据反推取代基的相对位置（邻、间、对），避免遗漏。 题型01 考查官能团、反应类型、杂化、手性碳原子 1.（2026·辽宁·三模）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。下列说法错误的是 A．A中有1个手性碳原子 B．A与B生成D的反应类型为加成反应 C．P中含有9个sp2杂化的碳原子 D．P可发生水解反应而降解 2.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）通过使用荧光指示剂()对进行滴定，滴定终点时从“关”到“开”的荧光突变现象来指示终点，实现对含浓度低至的定量分析，其合成路径如图所示： 下列说法错误的是 A．有机物A的含氧官能团是酯基和醛基 B．有机物B的吡啶环中，氮原子的孤电子对在杂化轨道上 C．在合成的过程中可能经历了加成反应和消去反应 D．在的结构中不存在顺反异构现象 3.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）利用格林尼亚试剂合成的一种有机物的结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中有2个手性碳原子 C．含有3种官能团 D．可发生加成、取代和消去反应 4.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）由γ-羟基丁酸(HOCH2CH2CH2COOH)可制得一种高极性有机溶剂γ-丁内酯()，下列说法正确的是 A．γ-羟基丁酸可发生缩聚反应 B．γ-羟基丁酸中碳原子均为sp3杂化 C．γ-丁内酯有两种官能团 D．γ-丁内酯不溶于水 5.（2026·黑龙江大庆·三模）某有机物的结构如图所示。下列说法中错误的是 A．该分子中含有5种官能团 B．该分子可发生取代、加成和氧化反应 C．1 mol奥司他韦最多可与3 mol NaOH发生反应 D．该分子与足量加成，产物分子中含有4个手性碳原子 6.（2026·吉林长春·一模）羟甲香豆素（丙）有治疗胆结石的功效，其合成方法如下。下列说法错误的是 A．甲的分子式为 B．1 mol乙最多消耗 C．丙中含有三种官能团 D．可用质谱法测定丙中存在羟基 7.（2026·内蒙古呼和浩特·一模）腺嘌呤核苷和腺嘌呤核苷酸是生产核酸类药物的中间体，其转化的反应如下，下列说法错误的是 A．I和磷酸能发生缩聚反应 B．Ⅱ不可发生水解反应 C．中P杂化方式为 D．Ⅱ是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 题型02 考查共线共面、官能团性质 1.（2026·辽宁·二模）高分子广泛应用于口腔护理，其合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．若①为加成反应，则为 B．②为缩聚反应 C．中所有碳原子共平面 D．在碱性条件下可发生降解 2.（2026·辽宁·三模）达普司他作为肾性贫血治疗的“新一代”药物，具有良好的疗效和安全性，其结构简式如图所示。下列有关该物质说法正确的是 A．分子式为C19H26O6N3 B．分子中所有原子可能共平面 C．在酸性和碱性条件下都能发生水解反应 D．1 mol该物质最多能消耗4mol NaOH 3.（2026·辽宁丹东·一模）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效，合成中间体的部分路线如图。下列说法错误的是 A．一个中最多有个原子共平面 B．能发生加成、氧化和消去反应 C．、各与足量浓溴水反应，消耗 D．有种官能团 4.（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）己烯雌酚(Z)是一种人工合成的非甾体雌激素，能产生与天然雌二醇相同的所有药理与治疗作用。一种合成己烯雌酚(Z)的过程如图所示。下列叙述正确的是 A．X发生消去反应生成Y B．X、Z都能与NaOH反应 C．Y分子中最多有18个碳原子共平面 D．Z中碳原子均为杂化 5.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）有机物 X 可发生反应如下： 下列说法错误的是 A．1 mol Y最多与发生加成反应 B．X中所有原子不可能在同一平面上 C．Z与足量酸性溶液反应生成 D．的结构简式可能是 6.（2026·吉林长春·二模）肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示，下列说法正确的是 A．Ⅰ中所有原子可以共平面 B．1 mol Ⅱ最多能与1 mol NaOH反应 C．Ⅲ能发生取代、加成和消去反应 D．Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰 7.（2026·内蒙古包头·一模）某杀菌剂合成路线如下，下列说法正确的是 A．物质A、物质B所含官能团类型相同 B．物质B在一定条件下反应可以生成A C．的一氯代物有3种 D．物质B分子中所有碳原子共平面 题型03 考查限制条件下的异构体判断 1.（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）本维莫德为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症反应及自身免疫反应，其一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______和羟基，已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，酚羟基中氧原子的杂化方式为_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)本合成路线中使用硫酸二甲酯()的作用_______。 (4)由D生成E的化学方程式为_______。 (5)K是A的同系物，其相对分子质量比A大14。满足下列条件的K的同分异构体有_______种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②能与三氯化铁溶液发生显色反应； ③苯环上有3个取代基； ④不含。 其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为_______。(任写一种) (6)邻二醇类化合物是一种常用的配体，用来制备配位化合物，参照上述合成路线，设计如下转化。M的结构简式为_______。由N转化为Q的反应所需试剂和条件为_______。 2.（2026·辽宁·三模）4，7-二氯喹啉(G)是制备治疗新冠药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①Et表示乙基(-CH2CH3)；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。 回答下列问题： (1)化合物A的名称为___________。A的所有同分异构体在表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是___________(填序号)。 a．质谱仪        b．元素分析仪        c．红外光谱仪        d．核磁共振仪 (2)化合物B中含氧官能团的名称为___________。 (3)在该反应条件下，D→E分两步进行，写出第一步反应(D与足量NaOH溶液加热回流)的化学方程式：___________。 (4)E合成F需升温至250℃左右、回流1.5小时，操作时要在氮气氛围下进行，氮气的主要作用是___________。 (5)满足下列条件的G的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 I．除1个苯环外不存在其他环状结构，苯环上有3个取代基且其中两个相同； II．能使溴水褪色，含-CN(已知-CN与溴水不反应)。 写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为1：1：1：2的有机物结构简式___________。 (6)若C→D的反应过程包括如图所示的“环化”和“异构化”两步(异构化：原子种类、数目都没变，只是排列方式改变)： 则M的结构简式为___________。 3.（2026·辽宁·二模）有机物G是合成药物的重要中间体，某种合成路线如下： (1)A分子中的官能团名称为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)有机物H为D的同系物且相对分子质量比D小28，H的同分异构体中满足下列条件的有___________种。 ①分子中含有一个苯环，苯环上有4个取代基，其中2个为甲基 ②碱性条件可水解，酸化后得2种产物，2种产物均能被银氨溶液氧化 (4)写出C→D的化学方程式：___________。 (5)F的分子式为，其结构简式为___________。 (6)已知：①(R和表示烃基或氢，表示烃基)； ②。 若以、为主要原料合成的某种路线如下(部分反应物和条件已省略)： 写出X、Y、Z的结构简式：X___________，Y___________，Z___________。 4.（2026·黑龙江辽宁·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为___________。 (2)E中官能团的名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)④的反应类型为___________。 (5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 5.（2026·吉林·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体的合成路线如下： 已知： i．(其中、PPTS是有机试剂缩写)； ii．； iii．。 (1)F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。 (2)F→G的反应类型是_______。 (3)已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释的反应条件为的优势：_______。 (4)两步反应的目的是_______。 (5)已知试剂b为，写出的化学方程式：_______。 (6)物质为试剂a的多一个碳原子的同系物，则的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。 ①能发生银镜反应       ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解) ③F全部连在苯环上      ④不存在“O——N键”。 (7)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式：_______、_______。 题型04 考查以官能团为线索的有机推断 1.（2026·辽宁丹东·一模）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图所示。 已知：和苯的结构相似，具有芳香性； 回答下列问题： (1)B的系统命名为______。 (2)由C→D涉及两步反应，先由C生成W，再由W经过分子内重排生成D，W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，则W的结构简式为______。 (3)D→E由反应①和②共同完成，反应①的化学方程式为______。 (4)由G和K生成L的反应类型为______。 (5)H的同分异构体中，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 a．含苯环 b．能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 c．不含且具有5种不同化学环境氢原子 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为______和______。 2.（2026·辽宁·一模）喹啉衍生物Q()在生物医药中有广泛应用，聚喹啉化合物P是一种新型功能高分子，具有特殊的电学性能和光学性能，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中官能团的名称是___________。 (2)生成E的反应类型是___________。 (3)写出满足下列条件的H的芳香族同分异构体的结构简式：___________、___________。 Ⅰ．能与发生加成反应 Ⅱ．苯环上的一氯取代物只有一种 (4)合成J的化学方程式为___________。 (5)反应①和反应②的作用是___________。 (6)L的结构简式是___________。 (7)参考上述路线，由M制备P的反应分两步：M→中间体→P，中间体的结构简式是___________(高分子的端基可省略不写)。 3.（2026·黑龙江辽宁·一模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基，W为卤族元素)； ②。 回答下列问题： (1)A的系统名称是_______。 (2)F中含氧官能团的名称为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)F→G反应的化学方程式为_______；G→H的反应类型为_______。 (5)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为_______。 (6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子 ②能发生银镜反应 ③含苯环且苯环上只有一个取代基 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则Z的结构简式为_______。 4.（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 题型05 考查以试题信息为线索的有机推断 1.（2026·黑龙江·二模）有机物A(1-甲基环戊烯)可用于合成多种药物，图中G和J分别是治疗心血管疾病和阿尔茨海默病药物的中间体。 已知：i． ii． (1)H中的官能团名称为_______、_______。 (2)J分子中含六元环，其结构简式为_______。 (3)的反应类型为_______。 (4)的化学方程式为_______，该反应还能生成与G互为同分异构体且也含有2个六元环的副产物，其结构简式为_______。 (5)一定条件下B分子中的碳碳双键与发生加成反应，得到的产物为(M)或(N)，从反应物的结构上判断选择性更高的是_______(填字母)。 (6)E的同分异构体中满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基 ②该有机物最多能与或反应 ③含有手性碳原子 2.（2026·辽宁大连·一模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中所含官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式为___________。 (6)根据上述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 3.（2026·辽宁朝阳·二模）褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，某研究小组以氯乙烯为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知： ①； ②乙酸钠在碱石灰作用下发生反应： 回答下列问题： (1)B的名称为______。 (2)F中含氧官能团的名称为______；E的结构简式为______。 (3)H→I的化学反应方程式为______(结构简式表示)。 (4)与G互为同分异构体，且符合下列条件的有______种。 ①有结构，其有两个取代基；②有两个且不与相连；③与碳酸氢钠反应。 (5)综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)：P______；Q______(八元环状结构)。 4.（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： (1)A的化学名称为___________。 (2)的化学方程式为___________。 (3)G中的官能团名称为___________、___________。 (4)的反应类型为___________。 (5)过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为___________。 (6)B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 题型06 考查有机合成路线设计 1.（2026·辽宁抚顺·一模）中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA损伤修复的靶向药物H。H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．RBrRMgBr(为烃基或原子)； ⅱ．R2CH2COR3； ⅲ．是一种强还原剂，可将或转化为。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________。 (3)C的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 (4)写出F+X→G的化学方程式：___________。 (5)M是D的同分异构体，符合下列条件的M的结构有___________种。 ①除苯环外，无其他环状结构 ②能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成 (6)根据上述合成路线与信息，设计以和乙醛为原料合成X的路线。___________ 2.（2026·辽宁抚顺·模拟预测）鲁格列净是2型糖尿病的治疗药物，其合成路线如图所示。 已知：① ② ③ 回答下列问题： (1)有机物A中官能团的名称为________，A→B的反应条件为________。 (2)有机物E的名称为________。 (3)有机物F的结构简式为________。 (4)写出C→D反应的化学方程式：________。 (5)写出符合下列条件的G的一种同分异构体：________。 ①有2个苯环  ②核磁共振氢谱有4组峰  ③能与溶液显紫色 (6)利用题中信息，以、和HCHO为原料合成，写出合成路线的流程图：________(无机试剂任选)。 3.（2026·黑龙江辽宁·一模）莱多菲(盐酸纳索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ．(为烃基或H，为烃基) ⅱ．(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______；B的结构简式为_______。 (2)F中含氧官能团的名称是_______。 (3)反应③的化学方程式为_______，④的反应类型为_______。 (4)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有_______种(不考虑立体异构)。 ⅰ．分子结构中含有苯环； ⅱ．能发生银镜反应，最多消耗。 ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。 写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式：_______。(写出一种即可) (5)已知：①(、为烃基)；②。以丙酮()、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选)_______。 4.（2026·内蒙古通辽·二模）酮基布洛芬(H)是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛的非处方药，也是合成某药物的中间体。H的一种合成路线如下： 已知：分子中与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________。 (2)C中含氧官能团名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)D→E的反应类型是___________。 (5)苯的二元取代物T是H的同分异构体，则符合下列条件的T有___________种(不包含立体异构)。 ①分子中含有两个苯环，每个苯环上含有两个取代基且均在对位； ②遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应； ③1 mol T与足量NaOH溶液反应可消耗3 mol NaOH。 写出其中一种不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式：___________。 (6)以和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的一种合成路线：___________º 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 $