内容正文:
东北育才高中2025—2026学年度下学期
高二年级化学第一次月考试卷
答题时间:75分钟 满分:100分
一、单选题(每小题只有一个正确答案,每题3分,共45分)
1. 生活中处处有化学。下列说法错误的是
A. 天然橡胶的主要成分是聚戊烯 B. 天然气的主要成分是甲烷
C. 乙烯可用作水果催熟剂 D. 沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
【答案】A
【解析】
【详解】A.天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,并非聚戊烯,A错误;
B.天然气的主要成分是甲烷,B正确;
C.乙烯是常见的植物生长调节剂,可用作水果催熟剂,C正确;
D.石油常压分馏得到的重油经减压分馏后,剩余的重质组分即为沥青,D正确;
故选A。
2. 下列化学用语或叙述表达正确的是
A. 乙醇分子的质谱图:
B. 用电子式表示HCl的形成过程:
C. 二氯甲苯的结构简式:
D. H与Cl成键时轨道相互靠拢:
【答案】C
【解析】
【详解】A.该图属于核磁共振氢谱图,A错误;
B.HCl是共价化合物,形成过程: ,B错误;
C.命名时以甲基所在碳为1位,两个氯原子位于甲基的两个邻位(2位、6位),符合2,6-二氯甲苯的结构,C正确;
D.的轨道需要沿的轨道的对称轴(两原子核连线方向)头碰头重叠,D错误;
故选C。
3. 二噁英是一类物质的统称,这类物质的母体是,其中苯环上的氢原子如果被氯原子取代,所得到的物质毒性约是的100倍。该母体苯环上的六氯代物(不考虑立体异构)有
A. 7种 B. 10种 C. 8种 D. 9种
【答案】B
【解析】
【详解】该分子苯环上共有8个H原子,其六氯代物可看作是2个H原子未被取代的产物,因此六氯代物的同分异构体数目与二氯代物的数目相同。如图所示,该有机物中有两种氢原子:其中1、4、5、8四个位置的氢原子等效,2、3、6、7四个位置的氢原子等效;采用“定一移一”的方法可知:当一个氯原子取代1位置的氢原子时,另一个氯原子的取代位置有7种,即可得到7种二氯代物;当一个氯原子取代2位置的氢原子时,另一个氯原子取代3、6、7位置的氢原子可得三种取代产物,故所得二氯代物有10种,则六氯代物也有10种,故选B。
4. 有机化合物A是一种重要的化工原料,在一定条件下可以发生如下反应。下列说法正确的是
A. 化合物A属于苯的同系物
B. 化合物B最多消耗、的物质的量之比为
C. 化合物C中所有原子不可能在同一平面
D. 高分子D为聚苯乙烯,能发生氧化反应和取代反应
【答案】D
【解析】
【详解】A.化合物A的分子式为,不饱和度为5,含苯环和碳碳双键,所以A为苯乙烯:;苯的同系物需满足“苯环+烷基”且通式,而A侧链为乙烯基(不饱和烃基),不属于苯的同系物,A错误;
B.A与加成生成B,B为1,2-二溴-1-苯基乙烷();消耗:苯环加成需3 mol;消耗:2个Br原子水解各需1 mol,共2 mol,与物质的量之比为3:2,B错误;
C.A被氧化生成C:苯甲酸,苯环为平面结构,羧基中C为sp2杂化,可与苯环共面,所有原子可能在同一平面,C错误;
D.A(苯乙烯)发生加聚反应生成高分子D(聚苯乙烯);聚苯乙烯含苯环,可发生取代反应(如卤代、硝化),可燃烧(氧化反应),也能被酸性氧化,D正确;
答案选D。
5. 苯在浓和浓作用下,反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是
A. 从中间体到产物,无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B. X为苯的加成产物,Y为苯的取代产物
C. 由苯得到M时,苯中的大键没有变化
D. 对于生成Y的反应,浓作催化剂
【答案】C
【解析】
【详解】A.生成产物Ⅱ的反应的活化能更低,反应速率更快,且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定,以上2个角度均有利于产物Ⅱ,故A正确;
B.根据前后结构对照,X为苯的加成产物,Y为苯的取代产物,故B正确;
C.M的六元环中与相连的C为杂化,苯中大键发生改变,故C错误;
D.苯的硝化反应中浓作催化剂,故D正确;
故选C。
6. 利用下列装置进行实验,能达到实验目的的是
A.证明乙炔可使溴水褪色
B.制备纯净的一氯甲烷
C.制备乙炔并检验其还原性
D.蒸馏时的接收装置
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
【详解】A.电石(CaC2)与水反应生成乙炔,但电石中常含杂质如CaS,会同时产生H2S。H2S也能使溴水褪色:,装置中无除杂步骤,无法排除干扰,故不能证明是乙炔使溴水褪色,A错误;
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基取代反应,产物为混合物,后续还会生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4等,无法控制只生成一氯甲烷,且无分离装置,故不能获得纯净物,B错误;
C.电石与饱和食盐水反应生成乙炔;气体通过CuSO4溶液除去H2S等杂质:,净化后的乙炔通入酸性KMnO4溶液,若褪色则证明其还原性。装置设计完整,能达到实验目的,C正确;
D.蒸馏装置中接收瓶(锥形瓶)不应密封,否则系统内压升高易引发危险。图中使用塞子封闭,不符合安全规范,D错误;
故选C。
7. 和在一定条件下发生加成反应主要得到2-溴丙烷,其机理如下:
已知:电负性。下列说法正确的是
A. 分子中所有原子可能共平面
B. 第二步快反应是加成反应的决速步
C. 卤化氢与反应活性:
D. 与甲硼烷()加成得到
【答案】D
【解析】
【详解】A.分子中含有甲基,甲基中碳原子为杂化,呈四面体结构,所有原子不可能共平面,A错误;
B.多步反应中,反应速率最慢的步骤是总反应的决速步,第一步为慢反应,是决速步,B错误;
C.键的键能,更易电离出,其中第一步进攻双键是反应关键步骤,因此反应活性,C错误;
D.已知电负性,因此中带部分正电荷,带部分负电荷,类比加成规律,带正电的部分加成到双键含氢较多的碳原子上,因此带正电的加成到丙烯的端基碳上,最终得到,D正确;
答案选D。
8. 碘苯与氨基钠制备苯胺的反应机理如下。下列说法不正确的是
已知:苯炔分子中碳原子均为杂化,电子结构为
A. 苯炔分子中不可能有4个C原子在一条直线上
B. 和发生取代反应,可以生成或
C. 可在步骤③中用(氘氨)反应得到
D. 苯炔非常活泼,不能分离得到,但是如果向反应体系中加入,可以得到,证明苯炔中间体的存在
【答案】C
【解析】
【详解】A.苯炔的结构中,碳碳三键受苯环环张力的影响键角被扭曲,不可能有四个C原子共直线,A正确;
B.根据题目信息可得与发生取代反应中会先生成苯炔中间体,作为亲核试剂可从苯炔三键的两端进攻,得到两种不同的氨基苯产物,B正确;
C.要得到,不仅在步骤③需要使用,在前面的步骤②中也应使用代替进行反应,C错误;
D.向反应体系加入会与苯炔发生加成反应,生成加成产物,可以证明苯炔的存在,D正确;
故答案选C。
9. 有机物R的聚合产物具有“化学可循环性”以及“可修饰性”,可用于制备生物医用材料。已知R有如下反应:
下列说法错误的是
A. R生成P的反应类型是加聚反应 B. R生成Q的反应类型为缩聚反应
C. P和Q均可以通过化学反应形成网状结构 D. P、R、Q均含有酯基
【答案】B
【解析】
【详解】A.结合P、R、Q结构简式和逆合成分析法,R的结构简式为,所以R生成P的反应类型为加聚反应,A正确;
B.R生成Q的反应,没有小分子产生,所以不是缩聚反应(开环聚合反应),B错误;
C.通过R生成P和R生成Q的反应可知,P可以继续发生开环聚合反应,Q也可以发生加聚反应,二者都可以生成网状结构高分子,C正确;
D.通过结构简式判断,R、P、Q都含有酯基,D正确;
故答案选B。
10. 1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到9 mol CO2和5 mol H2O,该烃苯环上的一氯代物有2种。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。
下列说法正确的是
A. A的结构简式为,C的结构简式为
B. 反应①是加成反应,反应②是取代反应
C. D 的结构简式可能是,能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 向⑥反应后的溶液直接滴加AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,可以证明D为溴代烃
【答案】C
【解析】
【分析】1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到9 mol CO2和5 mol H2O,该烃的分子式为C9H10,苯环上的一氯代物有2种,所以A的结构简式是。A与溴发生加成反应生成B(),B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E(),E与溴发生加成反应生成,A与HBr发生加成反应生成D,则D为或 ,D在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成F,则F为或,F与乙酸发生酯化反应生成H,故H为 或,A含有碳碳双键,能发生加聚反应生成C()
【详解】A.根据分析,A的结构简式是,C的结构简式为,A错误;
B.根据分析,反应①是加成反应,反应②是消去反应,B错误;
C.根据分析,D 的结构简式可能是,甲基连在苯环上,可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,C正确;
D.根据分析,D水解后溶液为碱性,直接滴加AgNO3溶液会与OH-反应生成AgOH沉淀进而转化为棕黑色的Ag2O,无法看到淡黄色沉淀,D错误;
故选C。
11. 下列说法正确的是
A. 顺-2-丁烯和反-2-丁烯的化学、物理性质基本相同
B. 有机物最多有9个原子在同一平面上
C. 某烃的键线式为,该烃和,按物质的量之比为加成时,所得产物有5种(不考虑立体异构)
D. 的芳香同分异构体中,同时含、和的共有10种
【答案】D
【解析】
【详解】A.顺-2-丁烯与反-2-丁烯为顺反异构体。由于空间结构不同,其物理性质(如熔点、沸点、偶极矩)存在明显差异;化学性质虽相似,但在立体选择性反应中表现不同。因此“化学、物理性质基本相同”说法错误。故A错误。
B.有机物中,苯环和碳碳双键都可以在同一个平面上,最多有21个原子共面,如图所示:,故B错误。
C.和 按物质的量之比为1:1加成时,可以发生1,2-加成,产物为:、、,也可以发生1,4-加成,产物为:,共有4种,C错误;
D.芳香同分异构体中,同时含、和,苯环上有三个取代基,先固定和的位置,有邻、间、对三种情况,再考虑的位置,共有10种,故D正确;
故选D。
12. 下列实验操作和现象,所得出的相应结论正确的是
选项
实验操作和现象
结论
A
向蛋白质溶液中加入饱和溶液,产生沉淀
蛋白质发生了变性
B
将稀硫酸滴入淀粉溶液中,加热一段时间,再加入新制的悬浊液并加热,溶液中未出现砖红色沉淀
说明淀粉未水解
C
乙醇与足量反应生成
乙醇分子中氢氧键极性大,易断裂;碳氢键极性小,不易断裂
D
向两支分别盛有苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,用力振荡,后者褪色
甲基影响苯环的活性
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
【详解】A.饱和属于轻金属盐,使蛋白质沉淀属于盐析,是可逆的物理变化,蛋白质未发生变性,A错误;
B.淀粉水解后体系呈酸性,未加碱中和硫酸就加入悬浊液,会先与酸反应,无法和水解生成的葡萄糖反应,不能证明淀粉未水解,B错误;
C.46g乙醇的物质的量为,生成的物质的量为,说明1mol乙醇中只有1molH参与反应,可证明氢氧键极性大易断裂,碳氢键极性小不易断裂,C正确;
D.甲苯使酸性高锰酸钾褪色是因为甲基被氧化为羧基,说明苯环活化了甲基,结论应为苯环影响甲基的活性,D错误;
答案选C。
13. 以下物质是合成解痉药黄酮哌酯的中间体结构。下列说法正确的是
A. 分子中含有5种官能团
B. 一定条件下,能发生氧化、取代、加成、加聚和消去反应
C. 分子中所有碳原子有可能全部共平面
D. 与足量发生加成反应后,手性碳原子有7个
【答案】C
【解析】
【详解】A.分子中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键共4种官能团,A错误;
B.该分子中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键,该分子可发生氧化、取代、加成、加聚反应,但无消去反应所需结构,B错误;
C.该分子中苯环和双键均为平面结构,其上C原子均为sp2杂化,甲基的碳原子连在双键碳原子上,由于单键可以旋转,故分子中的碳原子可能全部共平面,C正确;
D.一个碳原子周围连接四个不同的原子和原子团为手性碳原子,与足量氢气发生加成后产物为,,手性碳原子应为6个,而非7个,D错误;
故选C。
14. 有机硒化合物的研究意义重大。调控有机物Ⅰ与Se的用量比,可分别得到Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ(Ph-代表苯基)。
下列说法正确的是
A. Ⅰ中所有磷原子共平面
B. Ⅱ和Ⅲ均为极性分子
C. 等量的Ⅰ分别完全转化为Ⅱ和Ⅲ消耗Se的物质的量之比为
D. 产物Ⅳ的红外光谱中存在键的吸收峰,说明产物不纯
【答案】D
【解析】
【详解】A.Ⅰ中P原子的价层电子对数为,孤电子对数为1,采用sp3杂化,每个P原子与其相连2个P原子、1个C原子构成三角锥形,故Ⅰ中所有磷原子不共平面,A错误;
B.Ⅱ分子结构不对称,正、负电荷中心不重合,为极性分子,Ⅲ分子结构对称,正、负电荷中心重合,为非极性分子,B错误;
C.Ⅰ转化为Ⅱ的化学方程式为3+15Se→5,Ⅰ转化为Ⅲ的化学方程式为2+20Se→5,则等量的Ⅰ分别完全转化为Ⅱ和Ⅲ消耗Se的物质的量之比为5:10=1:2,C错误;
D.产物Ⅳ的红外光谱中存在键的吸收峰,说明产物Ⅳ中混有Ⅱ、Ⅲ等杂质,即产物不纯,D正确;
故选D。
15. Friedel-Crafts反应机理如下:
已知:酰基为吸电子基团,会降低该反应苯环的反应活性,通常不生成多元取代物;下面说法不正确的是
A. Friedel-Crafts反应为取代反应
B. 和的中心原子杂化方式分别是和
C. 与发生上述反应的速率:氯苯<苯<甲苯
D. 催化剂还可用或替代
【答案】D
【解析】
【分析】图示反应机理中酰氯中的氯原子提供电子对,与以配位键结合形成中间体;中间体中碳氯键断开,苯环结合带正电性的酰基,并生成带负电性的;苯环上碳氢键断开,生成酰基苯,氢原子与结合生成和;
【详解】A.Friedel-Crafts反应中,苯环上的氢原子被酰基取代,属于取代反应,A不符合题意;
B.的中心碳原子价层电子对数为2,杂化方式为杂化,中心铝原子价层电子对数为4,杂化方式为杂化,B不符合题意;
C.由图示反应机理可知,苯环接受带正电性的,苯环电子云密度越高,反应速率越快,甲基是推电子基团,能提高苯环电子云密度,活化苯环,氯原子是吸电子基团,会降低苯环的反应活性,使反应速率减慢,所以,反应速率快慢关系为氯苯<苯<甲苯,C不符合题意;
D.图示反应过程中需要催化剂接受氯原子的电子对,促进生成,、中铝原子、铁离子核外有空轨道能够接受电子对,没有空轨道接受电子对,所以,不能做该反应的催化剂,D符合题意;
答案选D。
二、解答题(四大题,共55分)
16. 已知:实验室常用无水乙醇()制备乙烯,制备原理为。
【课堂实验】甲同学根据化学课上所学的乙烯制备原理搭建实验装置(气密性已检验,部分夹持装置略),制备乙烯并检验乙烯的性质。实验装置如图1所示:
(1)写出乙烯分子的电子式___________。
(2)实验完毕后,清洗烧瓶时发现烧瓶内附着少量黑色颗粒状物质,有刺激性气味逸出,你认为这种刺激性气味气体可能是___________。
【实验改进】针对甲同学的实验,乙同学查阅相关资料,乙烯利是一种果品催熟剂,在时放出乙烯。乙同学采用乙烯利与固体反应来制备乙烯,实验装置如图2所示,根据实验现象,确定最佳反应条件。
(3)写出乙烯利与反应的化学方程式___________(已知:P元素转化为)
(4)若换成固体,会出现盐析现象,会对反应速率和产率产生不利影响,原因是___________。
(5)请写出乙同学制备乙烯相较于甲的两个优点:___________。
【乙烯性质再探究】丙同学认为,甲同学得到的实验现象并不足以证明乙烯与溴发生加成反应,还有可能是发生了取代反应。
(6)为验证猜想,丙同学使用乙同学制备的乙烯,用注射器向充满乙烯的的密闭装置中加入溴的溶液,充分振荡使溶液完全褪色,然后用注射器向其中加入去离子水,静置片刻,取上层水溶液于试管中,加入硝酸银溶液,振荡。如果观察到___________。则证明丙同学的猜想错误。
(7)以下实验安全注意事项图标与甲、乙、丙三个学生的实验无关的是___________。
A. 护目镜 B. 热烫
C. 洗手 D. 锐器
【答案】(1) (2)
(3) (4)盐析产生的固体包裹在NaOH固体表面,阻碍乙烯利溶液与NaOH固体充分接触,使反应速率减小,且降低产率
(5)无须加热;副反应少;无有毒气体产生,环保
(6)无淡黄色沉淀产生 (7)D
【解析】
【小问1详解】
乙烯分子的电子式为。
【小问2详解】
浓硫酸与生成的碳发生氧化还原反应,生成的刺激性气味气体是。
【小问3详解】
乙烯利与反应的化学方程式为<>。
【小问4详解】
若换成固体,会出现盐析现象,会对反应速率和产率产生不利影响,原因是盐析产生的固体包裹在NaOH固体表面,阻碍乙烯利溶液与NaOH固体充分接触,使反应速率减小,且降低产率。
【小问5详解】
乙同学制备乙烯相较于甲的两个优点:无须加热,副反应少;无有毒气体产生,环保。
【小问6详解】
若丙同学的猜想错误(只发生加成反应),则反应体系中无,试管中无淡黄色沉淀产生(因为没有溴离子)。
【小问7详解】
甲、乙、丙的实验中,A(护目镜)、C(洗手)是化学实验必须注意的安全事项;甲的实验涉及加热,与B(热烫)相关;实验过程中没有使用到D(锐器),故答案是D。
17. 贝诺酯(分子式为,相对分子质量为313)是白色结晶性粉末,无味,熔点,不溶于水,在沸乙醇中易溶,在冷乙醇中微溶;临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎、骨关节炎、神经痛等。某化学兴趣小组根据以下实验流程制备贝诺酯。
已知:吡啶()是一种有机碱。部分实验装置(加热和夹持装置省略)如下图所示。
步骤Ⅰ:制备乙酰水杨酰氯。
将阿司匹林(,沸点)、氯化亚砜()(,沸点)、3滴吡啶加入干燥的三颈烧瓶中,接上仪器a,控制温度,反应回流一段时间,反应结束后,减压蒸馏,冷却,得到乙酰水杨酰氯(沸点)。
步骤Ⅱ:合成贝诺酯。
在装有搅拌器及温度计的三颈烧瓶中加入水和()对乙酰氨基酚()。在下,边搅拌边滴加溶液,完毕后,慢慢滴加步骤Ⅰ制得的乙酰水杨酰氯的溶液。滴加完毕,调至,继续搅拌反应,抽滤,水洗至中性,得粗品。
步骤Ⅲ:纯化与分析。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称为___________,图中滴液漏斗相比于普通分液漏斗的优势是___________。
(2)实验步骤Ⅰ所用仪器均需干燥,是因为遇水剧烈反应生成两种气体,请写出该反应的化学方程式:___________。
(3)加入吡啶的作用除了作催化剂外还可以___________。
(4)某同学采用薄层色谱(利用各组分在固定相和流动相之间的分配不同实现分离)跟踪反应进程,分别在反应开始、回流、、和时,用毛细管取样、点样,薄层色谱展开后的斑点如下图所示。该实验条件下比较合适的回流时间是___________(填标号)。
a. b. c. d.
(5)步骤Ⅲ:得到的粗产品可以利用重结晶法进行提纯,请选择合适的操作补全实验___________(填标号)。
___________→___________→___________→___________→___________→过滤→洗涤→干燥
a.加热水溶解→活性炭脱色→趁热过滤→水洗至中性→冷却结晶
b.加热水溶解→趁热过滤→活性炭脱色→水洗至中性→冷却结晶
c.加热乙醇溶解→活性炭脱色→趁热过滤→水洗至中性→冷却结晶
d.加热乙醇溶解→趁热过滤→水洗至中性→活性炭脱色→冷却结晶
该实验最终得到纯品,则贝诺酯的产率为___________。
【答案】(1) ①. 球形冷凝管 ②. 平衡压强,使液体顺利流下
(2)SOCl2+H2O=SO2+2HCl
(3)中和反应生成的酸性物质(HCl、SO2),使反应向右进行,提高转化率
(4)c (5) ①. c ②. 80%
【解析】
【分析】阿司匹林、氯化亚砜在吡啶催化作用下生成乙酰水杨酰氯,对乙酰氨基酚和氢氧化钠反应生成对乙酰氨基酚钠,乙酰水杨酰氯和对乙酰氨基酚钠反应生成贝诺酯, 粗产品可以利用重结晶法进行提纯。
【小问1详解】
根据装置图,仪器a的名称为球形冷凝管;和普通分液漏斗相比,恒压滴液漏斗上部和三颈烧瓶气压相通,可以保证恒压滴液漏斗中的液体顺利滴下。
【小问2详解】
遇水剧烈反应生成二氧化硫、氯化氢两种气体,该反应的化学方程式为+H2O=SO2+2HCl。
【小问3详解】
阿司匹林和氯化亚砜反应生成乙酰水杨酰氯和二氧化硫、氯化氢,吡啶是一种有机碱,加入吡啶的作用除了作催化剂外还可以中和反应生成的酸性物质(HCl、SO2),使反应向右进行,提高转化率。
【小问4详解】
对照图中斑点分析,可以看出,反应开始时图上斑点为反应物,由此可推测,回流60min、90min时的图上,下面的斑点为反应物,上面的斑点为生成物,120min时图上的斑点为生成物,而反应物基本上无剩余。因此,该实验条件下比较合适的回流时间是120min,选c。
【小问5详解】
贝诺酯不溶于水,在沸乙醇中易溶,在冷乙醇中微溶。得到的粗产品可以利用重结晶法进行提纯,重结晶过程是:加热乙醇溶解→活性炭脱色→趁热过滤→水洗至中性→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥,选c。
根据合成路线图,0.05mol阿司匹林理论上生成0.05mol贝诺酯的,该实验最终得到纯品12.52g,则贝诺酯的产率为。
18. 回答下列问题。
(1)甲烷与氯气的体积比为,在光照下发生反应,则得到的产物为___________。
A. 、 B. 、
C. 、 D. 、、、、
(2)丁苯橡胶是合成橡胶的一种,其结构简式为,写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式:___________。
(3)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应:。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物的一种合成路线:
回答下列问题:
a.有一种化学式为的物质,已知其可作为Glaser偶联反应的原料,则其可能的同分异构体有___________种。
b.合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗___________。
c.化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为___________。
(4)已知烯烃能发生如下反应:;,环戊二烯()容易二聚生成双环戊二烯(),双环戊二烯经臭氧氧化后,在存在下水解,对应产物的结构简式为___________。
(5)键迁移重排是有机反应中一类重要反应,有机物的键迁移重排异构化反应:
如图所示,据此推测的键迁移重排异构化反应产物的结构简式为___________。
【答案】(1)D (2)、
(3) ①. 4 ②. 4 ③.
(4) (5)
【解析】
【小问1详解】
在光照条件下,甲烷与氯气发生反应,生成一氯甲烷()和盐酸(),生成的一氯甲烷可以与氯气进一步反应,依次生成二氯甲烷()、三氯甲烷()和四氯甲烷();
【小问2详解】
丁苯橡胶可由1,3-丁二烯()和苯乙烯( )在一定条件下发生聚合反应得到;
【小问3详解】
a.能作为Glaser偶联反应的原料,这说明其含有端炔烃,其可能的同分异构体有:
CH3CH2CH2CH2CCH、;
b.化合物()发生Glaser反应生成化合物(),由化合物合成1,4-二苯基丁烷(),理论上需要消耗;
c.化合物()的两端都有碳碳三键,一个化合物分子()的两端分别可以和另外两个相同的化合物发生Glaser反应,Glaser反应可不断进行,碳原子相互结合形成很长的碳链,生成聚合物,反应过程为 ;
【小问4详解】
环戊二烯()容易二聚生成双环戊二烯(),在一定条件下该反应过程为+,双环戊二烯()经臭氧氧化后,在存在下水解,其对应产物的结构简式为;
【小问5详解】
由反应过程()可知,在有机物中位于红圈中的碳碳双键经键迁移重排异构化反应后,转化为机物中位于蓝圈中的碳氧双键和碳碳双键,且机物中绿圈中的碳碳单键断裂,由此可推知化合物(红圈中的碳碳双键经键迁移重排异构化反应后会转化为篮圈中的碳碳双键和碳氧双键,且绿圈中的碳氧单键会断裂,形成产物 。
19. 化合物H是一种降脂药物中间体,其合成路线如图所示(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称为___________。
(2)化合物C中的官能团名称为___________。C和B的合成顺序不能对换,其理由是___________。
(3)由C生成D的反应类型是___________。
(4)H分子中手性碳的个数为___________。
(5)化合物M是B的同系物,相对分子质量比B大14,M的同分异构体有多种,与B含有相同官能团,且属于芳香族化合物的结构有___________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰的面积之比为的同分异构体的结构简式为___________(写出一种即可)。
【答案】(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2) ①. 羧基、氨基 ②. 氨基具有较强的还原性,易被氧化,若调换,氨基会被酸性高锰酸钾溶液氧化
(3)取代反应 (4)3
(5) ①. 17 ②. 或
【解析】
【分析】A在酸性高锰酸钾溶液条件下反应,发生氧化生成B,甲基被氧化为羧基。B的分子式为C7H5NO4,符合邻硝基苯甲酸的结构,结构简式为。 B在Fe2+/H+条件下发生还原反应,硝基被还原为氨基,生成C,C与对甲苯磺酰氯在碱性条件下反应,氨基上的氢被对甲苯磺酰基取代,生成D。 D中的羧基首先在五氯化磷作用下转化为酰氯,生成E,E的结构简式为,接着与氟苯在三氯化铝催化下发生傅克酰基化反应生成F。 F发生水解,重新生成氨基,得到G。G与给定的二酯类化合物发生反应生成最终产物H。据此分析以下小问;
【小问1详解】
根据A的结构简式,苯环上有一个甲基和一个硝基,且处于邻位。系统命名为2-硝基甲苯,习惯命名为邻硝基甲苯。
【小问2详解】
观察C的结构简式,含有-COOH和-NH2,对应的官能团名称为羧基和氨基;合成路线是先氧化甲基生成羧基(A → B),再还原硝基生成氨基(B → C)。如果先还原硝基生成氨基,氨基具有较强的还原性,在后续使用强氧化剂KMnO4氧化甲基时,氨基也会被氧化破坏。因此,必须先氧化后还原。
【小问3详解】
C中的氨基与对甲苯磺酰氯反应,生成磺酰胺,并脱去一分子HCl,这属于取代反应。
【小问4详解】
手性碳原子是指连接四个不同原子或基团的碳原子。观察化合物H的结构:共有3个手性碳原子。如图所示(,带为手性碳原子)。
【小问5详解】
B的分子式为C7H5NO4(邻硝基苯甲酸)。M是B的同系物,相对分子质量比B大14,说明M比B多一个CH2原子团,分子式为C8H7NO4。M与B含有相同官能团(-NO2和-COOH),且属于芳香族化合物(含有苯环)。故需要找出分子式为 C8H7NO4,含有苯环、-NO2、-COOH的同分异构体。除去苯环、-NO2、-COOH,还剩下1个碳原子。
情况一:苯环上有两个取代基。
组合1:-NO2和-CH2COOH。有邻、间、对3种位置异构。
组合2:-CH2NO2和-COOH。有邻、间、对3种位置异构。
情况二:苯环上有一个取代基。
取代基为-CH(NO2)COOH。有1种结构。
情况三:苯环上有三个取代基。
取代基为-CH3、-NO2、-COOH。三个不同的取代基在苯环上的位置异构共有10种(连三取代3种,偏三取代6种,均三取代1种)。总计:3+3+1+10=17 种;
寻找核磁共振氢谱有4组峰,且面积之比为 2:2:2:1 的同分异构体。这种比例通常意味着分子具有一定的对称性。考虑对位二取代的情况:
若结构为对硝基苯乙酸(),苯环上的氢分为两组(靠近硝基的2个H,靠近侧链的2个H);侧链上的-CH2-为一组(2个H);羧基上的-COOH为一组(1个H)。共有4组峰,面积比为 2:2:2:1,符合要求。另根据其对称结构,亦符合其要求。
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东北育才高中2025—2026学年度下学期
高二年级化学第一次月考试卷
答题时间:75分钟 满分:100分
一、单选题(每小题只有一个正确答案,每题3分,共45分)
1. 生活中处处有化学。下列说法错误的是
A. 天然橡胶的主要成分是聚戊烯 B. 天然气的主要成分是甲烷
C. 乙烯可用作水果催熟剂 D. 沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
2. 下列化学用语或叙述表达正确的是
A. 乙醇分子的质谱图:
B. 用电子式表示HCl的形成过程:
C. 二氯甲苯的结构简式:
D. H与Cl成键时轨道相互靠拢:
3. 二噁英是一类物质的统称,这类物质的母体是,其中苯环上的氢原子如果被氯原子取代,所得到的物质毒性约是的100倍。该母体苯环上的六氯代物(不考虑立体异构)有
A. 7种 B. 10种 C. 8种 D. 9种
4. 有机化合物A是一种重要的化工原料,在一定条件下可以发生如下反应。下列说法正确的是
A. 化合物A属于苯的同系物
B. 化合物B最多消耗、的物质的量之比为
C. 化合物C中所有原子不可能在同一平面
D. 高分子D为聚苯乙烯,能发生氧化反应和取代反应
5. 苯在浓和浓作用下,反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是
A. 从中间体到产物,无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B. X为苯的加成产物,Y为苯的取代产物
C. 由苯得到M时,苯中的大键没有变化
D. 对于生成Y的反应,浓作催化剂
6. 利用下列装置进行实验,能达到实验目的的是
A.证明乙炔可使溴水褪色
B.制备纯净的一氯甲烷
C.制备乙炔并检验其还原性
D.蒸馏时的接收装置
A. A B. B C. C D. D
7. 和在一定条件下发生加成反应主要得到2-溴丙烷,其机理如下:
已知:电负性。下列说法正确的是
A. 分子中所有原子可能共平面
B. 第二步快反应是加成反应的决速步
C. 卤化氢与反应活性:
D. 与甲硼烷()加成得到
8. 碘苯与氨基钠制备苯胺的反应机理如下。下列说法不正确的是
已知:苯炔分子中碳原子均为杂化,电子结构为
A. 苯炔分子中不可能有4个C原子在一条直线上
B. 和发生取代反应,可以生成或
C. 可在步骤③中用(氘氨)反应得到
D. 苯炔非常活泼,不能分离得到,但是如果向反应体系中加入,可以得到,证明苯炔中间体的存在
9. 有机物R的聚合产物具有“化学可循环性”以及“可修饰性”,可用于制备生物医用材料。已知R有如下反应:
下列说法错误的是
A. R生成P的反应类型是加聚反应 B. R生成Q的反应类型为缩聚反应
C. P和Q均可以通过化学反应形成网状结构 D. P、R、Q均含有酯基
10. 1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到9 mol CO2和5 mol H2O,该烃苯环上的一氯代物有2种。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。
下列说法正确的是
A. A的结构简式为,C的结构简式为
B. 反应①是加成反应,反应②是取代反应
C. D 的结构简式可能是,能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 向⑥反应后的溶液直接滴加AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,可以证明D为溴代烃
11. 下列说法正确的是
A. 顺-2-丁烯和反-2-丁烯的化学、物理性质基本相同
B. 有机物最多有9个原子在同一平面上
C. 某烃的键线式为,该烃和,按物质的量之比为加成时,所得产物有5种(不考虑立体异构)
D. 的芳香同分异构体中,同时含、和的共有10种
12. 下列实验操作和现象,所得出的相应结论正确的是
选项
实验操作和现象
结论
A
向蛋白质溶液中加入饱和溶液,产生沉淀
蛋白质发生了变性
B
将稀硫酸滴入淀粉溶液中,加热一段时间,再加入新制的悬浊液并加热,溶液中未出现砖红色沉淀
说明淀粉未水解
C
乙醇与足量反应生成
乙醇分子中氢氧键极性大,易断裂;碳氢键极性小,不易断裂
D
向两支分别盛有苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,用力振荡,后者褪色
甲基影响苯环的活性
A. A B. B C. C D. D
13. 以下物质是合成解痉药黄酮哌酯的中间体结构。下列说法正确的是
A. 分子中含有5种官能团
B. 一定条件下,能发生氧化、取代、加成、加聚和消去反应
C. 分子中所有碳原子有可能全部共平面
D. 与足量发生加成反应后,手性碳原子有7个
14. 有机硒化合物的研究意义重大。调控有机物Ⅰ与Se的用量比,可分别得到Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ(Ph-代表苯基)。
下列说法正确的是
A. Ⅰ中所有磷原子共平面
B. Ⅱ和Ⅲ均为极性分子
C. 等量的Ⅰ分别完全转化为Ⅱ和Ⅲ消耗Se的物质的量之比为
D. 产物Ⅳ的红外光谱中存在键的吸收峰,说明产物不纯
15. Friedel-Crafts反应机理如下:
已知:酰基为吸电子基团,会降低该反应苯环的反应活性,通常不生成多元取代物;下面说法不正确的是
A. Friedel-Crafts反应为取代反应
B. 和的中心原子杂化方式分别是和
C. 与发生上述反应的速率:氯苯<苯<甲苯
D. 催化剂还可用或替代
二、解答题(四大题,共55分)
16. 已知:实验室常用无水乙醇()制备乙烯,制备原理为。
【课堂实验】甲同学根据化学课上所学的乙烯制备原理搭建实验装置(气密性已检验,部分夹持装置略),制备乙烯并检验乙烯的性质。实验装置如图1所示:
(1)写出乙烯分子的电子式___________。
(2)实验完毕后,清洗烧瓶时发现烧瓶内附着少量黑色颗粒状物质,有刺激性气味逸出,你认为这种刺激性气味气体可能是___________。
【实验改进】针对甲同学的实验,乙同学查阅相关资料,乙烯利是一种果品催熟剂,在时放出乙烯。乙同学采用乙烯利与固体反应来制备乙烯,实验装置如图2所示,根据实验现象,确定最佳反应条件。
(3)写出乙烯利与反应的化学方程式___________(已知:P元素转化为)
(4)若换成固体,会出现盐析现象,会对反应速率和产率产生不利影响,原因是___________。
(5)请写出乙同学制备乙烯相较于甲的两个优点:___________。
【乙烯性质再探究】丙同学认为,甲同学得到的实验现象并不足以证明乙烯与溴发生加成反应,还有可能是发生了取代反应。
(6)为验证猜想,丙同学使用乙同学制备的乙烯,用注射器向充满乙烯的的密闭装置中加入溴的溶液,充分振荡使溶液完全褪色,然后用注射器向其中加入去离子水,静置片刻,取上层水溶液于试管中,加入硝酸银溶液,振荡。如果观察到___________。则证明丙同学的猜想错误。
(7)以下实验安全注意事项图标与甲、乙、丙三个学生的实验无关的是___________。
A. 护目镜 B. 热烫
C. 洗手 D. 锐器
17. 贝诺酯(分子式为,相对分子质量为313)是白色结晶性粉末,无味,熔点,不溶于水,在沸乙醇中易溶,在冷乙醇中微溶;临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎、骨关节炎、神经痛等。某化学兴趣小组根据以下实验流程制备贝诺酯。
已知:吡啶()是一种有机碱。部分实验装置(加热和夹持装置省略)如下图所示。
步骤Ⅰ:制备乙酰水杨酰氯。
将阿司匹林(,沸点)、氯化亚砜()(,沸点)、3滴吡啶加入干燥的三颈烧瓶中,接上仪器a,控制温度,反应回流一段时间,反应结束后,减压蒸馏,冷却,得到乙酰水杨酰氯(沸点)。
步骤Ⅱ:合成贝诺酯。
在装有搅拌器及温度计的三颈烧瓶中加入水和()对乙酰氨基酚()。在下,边搅拌边滴加溶液,完毕后,慢慢滴加步骤Ⅰ制得的乙酰水杨酰氯的溶液。滴加完毕,调至,继续搅拌反应,抽滤,水洗至中性,得粗品。
步骤Ⅲ:纯化与分析。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称为___________,图中滴液漏斗相比于普通分液漏斗的优势是___________。
(2)实验步骤Ⅰ所用仪器均需干燥,是因为遇水剧烈反应生成两种气体,请写出该反应的化学方程式:___________。
(3)加入吡啶的作用除了作催化剂外还可以___________。
(4)某同学采用薄层色谱(利用各组分在固定相和流动相之间的分配不同实现分离)跟踪反应进程,分别在反应开始、回流、、和时,用毛细管取样、点样,薄层色谱展开后的斑点如下图所示。该实验条件下比较合适的回流时间是___________(填标号)。
a. b. c. d.
(5)步骤Ⅲ:得到的粗产品可以利用重结晶法进行提纯,请选择合适的操作补全实验___________(填标号)。
___________→___________→___________→___________→___________→过滤→洗涤→干燥
a.加热水溶解→活性炭脱色→趁热过滤→水洗至中性→冷却结晶
b.加热水溶解→趁热过滤→活性炭脱色→水洗至中性→冷却结晶
c.加热乙醇溶解→活性炭脱色→趁热过滤→水洗至中性→冷却结晶
d.加热乙醇溶解→趁热过滤→水洗至中性→活性炭脱色→冷却结晶
该实验最终得到纯品,则贝诺酯的产率为___________。
18. 回答下列问题。
(1)甲烷与氯气的体积比为,在光照下发生反应,则得到的产物为___________。
A. 、 B. 、
C. 、 D. 、、、、
(2)丁苯橡胶是合成橡胶的一种,其结构简式为,写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式:___________。
(3)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应:。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物的一种合成路线:
回答下列问题:
a.有一种化学式为的物质,已知其可作为Glaser偶联反应的原料,则其可能的同分异构体有___________种。
b.合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗___________。
c.化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为___________。
(4)已知烯烃能发生如下反应:;,环戊二烯()容易二聚生成双环戊二烯(),双环戊二烯经臭氧氧化后,在存在下水解,对应产物的结构简式为___________。
(5)键迁移重排是有机反应中一类重要反应,有机物的键迁移重排异构化反应:
如图所示,据此推测的键迁移重排异构化反应产物的结构简式为___________。
19. 化合物H是一种降脂药物中间体,其合成路线如图所示(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称为___________。
(2)化合物C中的官能团名称为___________。C和B的合成顺序不能对换,其理由是___________。
(3)由C生成D的反应类型是___________。
(4)H分子中手性碳的个数为___________。
(5)化合物M是B的同系物,相对分子质量比B大14,M的同分异构体有多种,与B含有相同官能团,且属于芳香族化合物的结构有___________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰的面积之比为的同分异构体的结构简式为___________(写出一种即可)。
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