内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
学习目标
能依据有机化合物分子的碳骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。
能够识别常见的官能团,并能根据官能团判断有机化合物的类别。
你了解这些物质的组成吗?
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温故知新
定义:一般把含碳元素的化合物称为有机化合物。
除: (1)碳的氧化物(CO,CO2)
(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3)
(3)氰化物(HCN,NaCN)
(4)硫氰化物(KSCN)
(5)简单的碳化物(SiC)
(6)金属碳化物 ( CaC2 )
(7)氰酸盐( NH4CNO )
有机化合物
这些物质尽管含有碳,但他们的组成和结构更像无机物,所以将它们看作无机物
温故知新
有机物的表示方法多种多样,常见的表示方法有六式二构,具体内容如下表所示。
种类 分子式 最简式 电子式
实例 CH4 乙烷(C2H6)的最简式为CH3
含义 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
温故知新
有机物的表示方法也多种多样,常见的表示方法有六式二构,具体内容如下表所示。
种类 结构式 结构简式 键线式
实例 CH3CH3 (正丁烷)
含义 ①能反映物质的结构;
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用,是结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团) 将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个起点或拐点或终点均表示有一个碳原子
温故知新
将结构式中的单键省略,连在同碳上的氢合并;
双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为
—CHO, —COOH;相同的部分可合并。
结构简式
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
C H3
(C H2)3
C H3
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
结构式
结构简式:
温故知新
CH2
CH
CH2
CH3
‖
O
CH3—C—CH3
O
‖
将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个起点或拐点或终点均表示有一个碳原子
键线式:
温故知新
种类 球棍模型 空间填充模型
实例
含义 用小球表示原子,小棍表示共价键,能清晰展示分子的空间结构(立体形状)和原子的连接方式 用不同体积的小球表示不同大小的原子,能更真实地体现分子中各原子的相对大小和空间排布,但不能直观看到化学键
有机物的表示方法也多种多样,常见的表示方法有六式二构,具体内容如下表所示。
美国《化学文摘》编辑部统计,已知的有机化合物的数目:
1880年约为1.2万种,
1910年约1.5万种,
1940年约为50万种,
1961年约为175万种,
1990年已超过1000万种,
2004年,达到3500万种以上。
2020年,达到上亿种以上。
要想对各有机物有条不紊地进行研究,就必须对有机化合物分类。
有机化合物的分类
1、依据组成元素分类
(1)烃:只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)
例如:烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃
(2)烃的衍生物:烃分子里的H被其他原子或原子团取代的产物
例如:醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、卤代烃等
有机化合物的分类
CH3CH2CH2CH3(丁烷)
链状
化合物
环状
化合物
有机
化合物
芳香族
化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
脂环
化合物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
CH3CH2Br (溴乙烷)
C6H12(环己烷)
C6H12O(环己醇)
C6H6(苯)
C6H5Br(溴苯)
Br
OH
Br
2、依据碳骨架分类
脂环化合物:不含苯环的碳环化合物。
芳香族化合物:含一个或多个苯环的有机化合物。
(因其最初是在脂肪中发现的)
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物之间有何关系?
①芳香族化合物:分子中含一个或多个苯环的化合物。
②芳香烃:分子中含一个或多个苯环的烃。
③苯的同系物:分子中只含有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷烃基。
NO2
Br
CH3
CH═CH2
探究课堂
三者的关系:
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
探究课堂
1、对下列化合物进行分类
OH
①
CH
CH2
②
CH3
CH3
③
④
CH3
⑤
COOH
⑥
CH3
CH3
⑦
OH
COOH
⑧
OH
⑨
CH3
C
CH3
CH3
CH3
⑩
CH2
C
CH3
CH3
⑪
(1)属于环状化合物的有___________________(填序号,下同);
(2)属于脂环化合物的有_________;属于芳香族化合物的有___________;
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
③④⑥⑨
①②⑤⑦⑧
学习评价
芳香族化合物的是___________________
属于芳香烃的是:_________________
属于苯的同系物的是_______________
—Cl
—CH2OH
-C2H5
-CH2CH2CH3
-CH3
-CH2-
1
2
3
4
5
6
1、3、4、5、6、7、8
3、4、5、6、8
3、4、5
—NO2
7
8
2、对下列化合物进行分类
学习评价
CH3CH2OH
CH3COOH
官能团不同
思考:来自生活中的两种有机物---乙醇和乙酸的性质相差很大为什么?
官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
有机化合物的分类
3、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃 烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
不是官能团,烷烃和芳香烃中均没有官能团
C
C
(碳碳双键)
C
C
(碳碳三键)
CH4
(甲烷)
CH2
CH2
(乙烯)
CH
CH
(乙炔)
(苯)
有机化合物的分类
3、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 卤代烃
醇
酚
醚
OH
OH
C
X
C
O
C
(碳卤键/卤素原子)
CH3CH2Br
(溴乙烷)
CH3CH2OH
(乙醇)
OH
(苯酚)
CH3CH2OCH2CH3
(乙醚)
(羟基)
(醚键)
(羟基)
区别:羟基是否与苯环直接相连;直接相连为酚;间接相连为醇。
X
3、区别下列物质及其官能团
属于醇有:_____________ 属于酚有:_____________
1、3、5
2、4、6
(酚)羟基
(醇)羟基
CH3
CH2
OH
1
CH2
OH
5
OH
CH3
4
OH
3
OH
2
CH3
OH
CH3
6
学习评价
有机化合物的分类
3、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 醛
酮
羧酸
酯
C
O
H
(醛基)
CH3CHO
(乙醛)
C
O
(酮羰基/羰基)
CH3COCH3
(丙酮)
C
O
OH
(羧基)
CH3COOH
(乙酸)
C
O
O
R
(酯基)
CH3COOCH2CH3
(乙酸乙酯)
区别:酮羰基中官能团两端均为烃基,醛基中至少一端与H相连;
若R为烃基,则为酯,若R为氢原子,则为羧酸。
有机化合物的分类
3、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 胺
酰胺
NH2
(氨基)
C
O
NH2
(酰胺基)
甲胺 CH3NH2
乙酰胺 CH3CONH2
拓展:常见的有机化合物官能团还有硝基、 磺酸基、 氰基等。
NO2
SO3H
C
N
【思考与讨论】请按官能团的不同,指出下列有机化合物的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点
①
Br
②
CH3
OH
③
CH2OH
④
CHO
⑤
COOH
⑥
COOCH3
,碳溴键
卤代烃
官能团:
类别:
酚
醇
—OH,羟基
—OH,羟基
醛
官能团:
类别:
—CHO,醛基
羧酸
—COOH,羧基
酯
—COOR ,酯基
分子结构中均含有苯环,均为芳香族化合物,但官能团不同,有机物物质类别也不同。
C
X
探究课堂
4、下列物质有几种官能团
可以看作醇类的是
酚类的是
羧酸类的是
酯类的是
BD
ABC
BCD
E
3种
2种
2种
2种
2种
一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别
学习评价
具有酸性,能与醇类发生酯化反应
CH2=CHCOOH
碳碳双键
羧基
能发生加成反应、氧化反应、加聚反应
【思考与讨论】丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出其分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
可能具有化学性质:氧化反应、加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应等。
探究课堂
25
为什么丙烯酸(CH2=CHCOOH)的含氧官能团不是酮羰基和羟基,而是羧基?
官能团之间会相互影响:酮羰基和羟基直接连接,相互影响,使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性——酸性,即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能团是羧基。
醛基
酰胺基
羧基
酯基
类似地:
酮羰基
探究课堂
26
官能团与有机化合物的关系
含有相同官能团的有机物不一定是同类物质,如:醇和酚官能团相同,但类别不同
碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,是烯烃和炔烃的官能团,苯环、烷基不是官能团
同一种烃的衍生物可有多个官能团,可相同也可不同,不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性
关系一
关系二
关系三
官能团 基 根
概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定;
不能独立存在 不稳定;
不能独立存在 稳定;
可独立存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例 −OH、−CHO −CH3、 −OH、−CHO NH4+、 OH-
联系 1.根、基与官能团均属于原子或原子团;2.官能团属于基,但基不一定是官能团,如:甲基(−CH3)是基,但不是官能团;3.基与基能够结合成分子,根与基不能结合;4.基与根两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为−OH,而−OH获得1个电子,可转化为OH-
课堂小结
5.下图所示有机物不含有的官能团为
A.酮羰基
B.醚键
C.碳溴键
D.羟基
A
学习评价
6.请指出下列物质的官能团并写出其分子式。
C7H8O5
C8H7ONCl2
C15H20O4
学习评价
有机化合物的不饱和度
1.概念:不饱和度又称缺氢指数,有机物分子不饱和程度的量化标志。
有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
链状烷烃(CnH2n+2)为饱和烃, 不饱和度 Ω = 0。
有机化合物的不饱和度
2.不饱和度的计算
可能基团 不饱和度 可能基团 不饱和度 可能基团 不饱和度
1个碳碳双键 1个氰基 1个酮羰基
1个碳碳三键 1个酯基 1个羧基
1个脂环 1个硝基 1个酚结构
1个苯环 1个醛基 1个醚键
从有机物结构计算:
①一个双键,则Ω=1;②一个三键,则Ω=2;③一个环,则Ω=1
1
2
1
4
2
1
1
1
1
1
4
0
学习评价
7.计算下列有机物的不饱和度
Ω=1
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
CH3-C-H
O
Ω=14
有机化合物的不饱和度
2.不饱和度的计算
根据有机物组成计算:
(1)烃(CnHm)的不饱和度的计算
2
Ω =
(2n+2)
-m
【例】苯(C6H6)中含有多少个不饱和度?
苯的同系物的通式为 。
4
CnH2n-6
有机化合物的不饱和度
2.不饱和度的计算
根据有机物组成计算:
(2)含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算
2
Ω =
(2n+2)
-m
即:O原子不影响不饱和度的计算
CH3CH2CH2-OH
CH3 - O - CH3
CH3-C-H
O
Ω=0
Ω=0
Ω=1
有机化合物的不饱和度
2.不饱和度的计算
根据有机物组成计算:
(3)含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算
Ω =
(2n+2)
2
-(m+x)
卤素只能形成单键,含卤素衍生物可以理解为卤素取代H的位置,即:把卤素原子当H处理。
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
Ω=0
Ω=1
Ω=2
有机化合物的不饱和度
2.不饱和度的计算
根据有机物组成计算:
(4)含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算
Ω =
(2n+2+x)
2
-m
即:多1个N原子就多1个H
C2H5NH2
C8H11NO2
Ω=0
Ω=4
Ω=4
6.请指出下列物质的官能团并写出其分子式。
C7H8O5
C8H7ONCl2
C15H20O4
学习评价
Lavf58.29.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.29.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
$