1.1.3 有机物的同分异构现象 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 有机化合物中的同分异构现象 学习目标 认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 阅读教材，分组思考与讨论： 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示：回忆有关同分异构体的知识，完成下表： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点36.1℃ 沸点27.9℃ 沸点9.5℃ 新课导入 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，通式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示：回忆有关同分异构体的知识，完成下表： 新课导入 4 任务一 有机化合物的同分异构现象 一、同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。 概念 内涵 分子式相同： 组成元素相同、相对分子质量相同、最简式相同、质量分数相同 结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质 环丙烷 正丁烷 异丁烷 任务一 有机化合物的同分异构现象 二、同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 丙烯 易错提醒 1.同分异构体的相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同的化合物，其分子式不一定相同（如HCOOH和CH3CH2OH）。 2.同分异构体的组成元素及各元素的质量分数一定相同，但组成元素及各元素的质量分数相同的化合物，其分子式不一定相同（如C2H2和C6H6）。 3.某些有机物与无机物可能互为同分异构体，如尿素CO(NH2)2与氰酸铵NH4OCN。 任务一 有机化合物的同分异构现象 三、同分异构现象的分类 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 ······· 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团不同 本节学习重点 含有双键 含有手性碳 任务一 有机化合物的同分异构现象 1、有机化合物的构造异构现象 异构类型 类别 实例 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团 异构 C2H6O 碳骨架不同 而产生的异构 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 官能团位置不同而产生的异构 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 甲醚 例：试判断下列物质可能官能团异构 分子通式 不饱和度 可能的物质类别 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥2) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n--6O(n≥7) CnH2n+1NO2(n≥2) 烯烃和环烷烃 饱和一元醇和醚 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇、环醇、环醚等 饱和一元羧酸、酯和羟基醛等 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 等 氨基酸和硝基化合物 Ω=1 Ω=2 Ω=0 Ω=1 Ω=1 Ω=4 Ω=1 典例精讲 特定性质对应的官能团 试剂 判断依据 可能的官能团 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色 碳碳双键/碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液 紫红色溶液褪色 碳碳双键/碳碳三键 先加氢氧化钠溶液（加热），再加硝酸酸化的硝酸银溶液 有沉淀产生 卤素原子 钠 有氢气放出 醇羟基/酚羟基/羧基 氯化铁溶液 显色 酚羟基 溴水 有白色沉淀生成 酚羟基 特定性质对应的官能团 试剂 判断依据 可能的官能团 银氨溶液（水浴加热） 有银镜生成 醛基/甲酸/甲酸盐/甲酸酯 新制氢氧化铜悬浊液（加热） 紫红色溶液褪色 碳碳双键/碳碳三键 碳酸氢钠溶液 有二氧化碳气体放出 羧基 能发生水解反应：卤素原子、酯基、酰胺基 碱性下发生水解反应，酸化后产物之一能发生银镜反应（使新制氢氧化铜悬浊液出现砖红色沉淀）：甲酸酯 碱性下发生水解反应，酸化后产物之一能使氯化铁溶液显色：酚酯 1.下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是 A．CH3OH和CH3CH2OCH3属于同系物 B． 和 属于同系物 C．CH3CHClCH3和ClCH2CH2CH3互为同分异构体 D． 和 互为同分异构体 C 学习评价 2.轴烯是一类独特的星形环烃。 四元轴烯( )与苯乙烯的关系是 A．同位素 B．同素异形体 C．同系物 D．同分异构体 D 学习评价 3、已知下列有机化合物： ①CH3－CH2－CH2－CH3和 ②CH2==CH－CH2－CH3和CH3－CH==CH－CH3 ③CH3－CH2－OH和CH3－O－CH3 ④ 和 ⑤CH3－CH2－CH==CH－CH3和 ⑥CH2==CH－CH==CH2和CH3－CH2－C≡CH CH3 CH3CHCH3 C H H Cl Cl C Cl H Cl H (1)其中属于同分异构体的是____________。 (2)其中属于碳架异构体的是____。 ①②③⑤⑥ ① (3)其中属于位置异构的是____。 (4)其中属于官能团异构的是________。 ② ③⑤⑥ 学习评价 任务一 有机化合物的同分异构现象 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 （1）顺反异构 2、有机化合物的立体异构现象 C=C b a b a 顺式 C=C a b b a 反式 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 必要条件：a≠c和b≠d的含有碳碳双键的化合物 C=C a c b d 任务一 有机化合物的同分异构现象 2、有机化合物的立体异构现象 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体。 （2）对映异构 对映异构—存在于手性分子中 丙氨酸的一对对映异构体模型 4.科学家发现铂的两种化合物a( )和b( )。实验测得a和b具有不同的特性：a具有抗癌作用，而b没有。则下列关于a、b的叙述正确的是 A．a和b属于同一种物质 B．a和b互为同分异构体 C．a和b都为极性分子 D．a和b的空间结构都是四面体形 B 学习评价 任务二 同分异构体的书写与数目判断 一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 …. 15 20 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 …. 4347 366319 一个有机化合物的同分异构体那么多，我们该如何快速准确的判断有机化合物中的同分异构体的数目并书写出来呢？ 任务二 同分异构体的书写与数目判断 碳架异构 ——减碳法 例1、书写C6H14的同分异构体。 主链由长到短 ① ② 主链 支链 ↓ 2个 ① 位置由心到边 连接不能到端 支链由整到散 排列对邻到间 ② C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C 写出分子式为C7H16的同分异构体（只画碳骨架） C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C C—C—C—C C C C ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ 典例精讲 任务二 同分异构体的书写与数目判断 等效氢的判断 ①同一碳原子上的氢原子等效； CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 ③处于对称位置上的氢原子等效。 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　② ③ ② ① b b b b a a a a ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效； 取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 任务二 同分异构体的书写与数目判断 位置异构 ①先根据给定烃基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架； ②再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 有几种等效氢就有几种一元取代物 【例】写出分子式为C4H9Cl的同分异构体 C—C—C—C C—C—C C 4种 一元取代物 任务二 同分异构体的书写与数目判断 第一步：官能团异构——根据题意准确找出官能团 第二步： 碳架异构——准确写出碳骨架，并找出等效氢 第三步：位置异构——把官能团放在合适的位置 学法指导： 读分子式，算不饱和度，猜官能团。 5、写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C C C OH 学习评价 任务二 同分异构体的书写与数目判断 基元法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 位置异构 烃基的同分异构体数即等于该物质的同分异构体数。 一元取代物 例如：C4H9Cl的同分异构体，可理解为-Cl与-C4H9(丁基）相结合的物质 C4H9Cl的同分异构体种数=-C4H9(丁基）的种数 ①C4H10O属于醇(C4H9-与-OH相结合)的同分异构体有几种？ 4种 ②C4H8O2属于酸(C3H7-与-C0OH相结合)的同分异构体几种？ ③C5H11Cl的同分异构体有几种？ 2种 8种 甲基－CH3 乙基－C2H5 丙基－C3H7 丁基－C4H9 戊基－C5H11 1 1 2 4 8 羧酸：C4H9-COOH 酯: HCOOC4H9 CH3COOC3H7 C2H5COOC2H5 C3H7COOCH3 4种 4种 2种 1种 2种 酯：C4H9COOC5H11有几种结构？ 32种 6、分子式为C5H10O2的羧酸和酯各有几种？ 学习评价 任务二 同分异构体的书写与数目判断 位置异构 二元取代物 定一移一法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。以此类推，三元取代物可以考虑定二移一。 例如：C3H6Cl2的同分异构体书写 第一步：固定第一个Cl原子 第二步：移动第二个Cl原子 8、分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A.8种　 　B.10种 C.12种 D.14种 C 7、分子式为C4H8Cl2的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A.7种　 　B.8种 C.9种 D.10种 C 学习评价 任务二 同分异构体的书写与数目判断 任务二 同分异构体的书写与数目判断 任务二 同分异构体的书写与数目判断 任务二 同分异构体的书写与数目判断 位置异构 换元法：此法主要适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。如C2H2F4的同分异构体的数目。 【例】二氯苯(C6H4Cl2)有 种同分异构体， 四氯苯(C6H2Cl4)也有 种同分异构体 若烃中有a个氢原子，则其 n 元取代物与a-n元取代物的同分异构体数目相同。即C2H2F4与C2H4F2的同分异构体数目相同。 3 3 9、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为 若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（ ） A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 A CH3─ ─CH3 学习评价 插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酯、酮等) 任务二 同分异构体的书写与数目判断 位置异构 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 例：书写分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C—C × 任务二 同分异构体的书写与数目判断 10.写出分子式为C5H8炔烃的所有同分异构体 11.分子式为C4H10O的同分异构体有 种 12.写出C4H8的所有同分异构体有 种 3种 7 5 学习评价 任务二 同分异构体的书写与数目判断 位置异构 芳香族化合物同分异构体的书写 (1)若苯环连一个取代基：-X X 1种 若苯环连两个相同取代基：-X、-X 若苯环连两个不同取代基：-X、-Y (2)若苯环连两个取代基 其结构有邻、间、对、3种 —X —X X X X X —X —Y Y X Y X 若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X 任务二 同分异构体的书写与数目判断 芳香族化合物同分异构体的书写 (3)若苯环连三个取代基 其结构有连、均、偏3种 X X X —X —X X X X X 若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y —X —X X X X X 若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X 任务二 同分异构体的书写与数目判断 芳香族化合物同分异构体的书写 (3)若苯环连三个取代基 其结构有连、均、偏3种 X X X —X —X X X X X 6种 若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— 任务二 同分异构体的书写与数目判断 芳香族化合物同分异构体的书写 10种 若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z —X —Y Z —X —Y —X —Y Z— —X —Y Z— —X —Y Z Y X Y X Z Y X Z— Z Y X Y X —Z Y X Y X Z Y X Z 360 13、分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为 (　　) A．10种 B．12种 C．14种 D．18种 C 14、化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业，其结构如图。 下列关于该物质的说法正确的是( ) A．分子式为C14H10O3 B．分子中碳的杂化方式有2种 C．分子中含有4种官能团 D．苯环上的一氯代物有5种 B 学习评价 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.27.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $