2025届高考化学一轮复习 利用官能团判断有机化合物性质与定量反应 课件

微专题2　利用官能团判断有机化合物性质与定量 反应 第三章　烃的衍生物 专题阐释 1.官能团与有机物的性质 例1 [2024河北卷]化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 D 解析 化合物X中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,苯环连有酚羟基,下方苯环上酚羟基邻位有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A正确;化合物X中有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,B正确;化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;该化合物中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。 例2 [2022山东等级考改编]γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　) A.可与溴水发生取代反应 B.可与NaHCO3溶液反应 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.1 mol该物质与足量H2加成后,消耗氢气4 mol γ-崖柏素 B 解析 由题中信息可知,γ-崖柏素具有酚的通性,其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。此外,该分子中还有羰基和碳碳双键可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A正确;酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正确;γ-崖柏素与4 mol H2加成后转化 为 ,D正确。 2.多官能团有机物的定量反应 (1)与NaOH的反应 (2)与Na反应 1 mol官能团 消耗Na的物质的量/mol 羟基 醇羟基 1 酚羟基 1 羧基(—COOH) 1 (3)与H2的反应 (4)醛基与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应 1 mol官能团(或基团) 消耗反应物的物质的量 产物的物质的量 R—CHO 2 mol [Ag(NH3)2]OH 2 mol Ag R—CHO 2 mol Cu(OH)2 1 mol Cu2O HCHO 4 mol [Ag(NH3)2]OH 4 mol Ag HCHO 4 mol Cu(OH)2 2 mol Cu2O 例3 某有机化合物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与足量的金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　) A.1∶1∶1 B.2∶4∶1 C.1∶2∶1 D.1∶2∶2 B 解析 金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1 mol该有机化合物中含有1 mol羟基和1 mol羧基,故1 mol该有机化合物最多消耗2 mol金属钠;1 mol该有机化合物中含有1 mol酚羟基、1 mol酯基、1 mol碳溴键和1 mol羧基,故消耗NaOH的物质的量为4 mol;NaHCO3只能与该有机化合物中的羧基反应,故1 mol该有机化合物消耗NaHCO3的物质的量为1 mol。 专题阐释 1.[2024广西南宁高二检测]下列关于有机化合物 的说法不正确的是(　　) A.所有的碳原子在同一个平面上 B.水解生成的有机化合物可与NaOH溶液反应 C.不能发生消去反应 D.能够发生加成反应 B 2.[2024湖南湘潭高二检测]某种天然维生素的结构简式如图所示。关于该维生素的叙述错误的是(　　) A.可以和溴水反应 B.可用有机溶剂萃取 C.分子中有3个苯环 D.1 mol该维生素可以和4 mol NaOH反应 C 解析 酚羟基邻位和对位碳上的氢原子可被溴原子取代,A项正确。酚在有机溶剂中的溶解度比在水中大,可用有机溶剂萃取,B项正确。该分子中只有2个苯环,C项错误。酚羟基能与NaOH反应,D项正确。 3.霉酚酸酯是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于该有机化合物的说法正确的是(　　) A.该有机化合物能溶于水 B.该有机化合物能发生取代反应和消去反应 C.1 mol该有机化合物能与6 mol氢气发生加成反应 D.1 mol该有机化合物能与3 mol NaOH完全反应 霉酚酸酯 D 4.利用如图所示的有机化合物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是(　) A.1 mol Y最多可与5 mol H2发生加成反应 B.Y可与酸性KMnO4溶液发生加成反应使其褪色 C.一定量的Y分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为1∶2 D.X可以发生氧化、酯化、加聚、水解等反应 D 解析 一个Y分子中含有的3个碳碳双键和1个羰基均能与H2发生加成反应,则1 mol Y最多可与4 mol H2发生加成反应,A项错误;Y与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,可使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;Y中含有的醇羟基和羧基都能与Na反应,能与NaOH反应的是羧基,一定量的Y分别与足量的Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶2,C项错误;X分子中含碳碳双键、酚羟基等能发生氧化反应,含醇羟基、羧基能发生酯化反应,含碳碳双键能发生加聚反应,含酰胺基、酯基能发生水解反应,D项正确。 5.有机化合物W可用作调香剂、高分子材料合成的中间体等,制备W的一种合成路线如下。 (1)A的结构简式是　　　　　　　　, ⑤的反应类型是　　　　　　　。  (2)E中含有官能团的名称是　　 　　　。  消去反应 碳碳双键和羧基 (3)反应②的化学方程式是 　　　　　　　　　　 　　　　　　　　 　　　　 　 　。  (4)反应⑥的化学方程式是  　　　　　　　 　　　　　　　　　。  (5)分子式为C9H10O2的有机化合物,其结构中含有苯环且可以与饱和Na2CO3溶液反应放出气体的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。  14 (5)有机化合物的分子式为C9H10O2,结构中含有苯环且可以与饱和碳酸钠溶液反应放出气体可知,该有机化合物分子中含有苯环和羧基,则C9H10O2的结构可以视作乙苯及其同分异构体中的氢原子被羧基取代而得到的物质,其中乙苯分子中的氢原子被羧基取代有5种结构,邻二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有3种结构,间二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有4种结构,对二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有2种结构,共14种。 1 mol官能团 消耗NaOH的物质的量/mol 羧基(—COOH) 1 酚羟基 1 酯基 1 2 1 mol官能团 消耗NaOH的物质的量/mol 卤素原子 1 2 1 mol官能团(或基团) 消耗H2的物质的量/mol 碳碳双键() 1 碳碳三键(—C≡C—) 2 苯基() 3 羰基() 醛或酮 1 羧酸、酯或酰胺 不反应 解析 —CH2Br中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置,苯环是平面形分子,所以该有机化合物中所有碳原子共平面,A项正确;水解生成的有机化合物为,不能与NaOH溶液反应,B项错误;溴原子的邻位碳原子上没有氢原子,该有机化合物不能发生消去反应,C项正确;该有机化合物中含有苯环结构,可以与H2加成,D项正确。 解析 由于分子中除—OH外,其他均为憎水基,所以该有机化合物不溶于水,A错误;可以发生取代反应,但没有能发生消去反应的基团,B错误;分子中有1个苯环、1个和2个,但—COOR中的不会发生加成反应,所以只能与4 mol H2发生加成反应,C错误;分子中含有1个酚羟基,同时含有2个可以水解的酯的结构,所以1 mol该有机化合物可以与3 mol NaOH完全反应,D正确。 已知: +CH3Cl+HCl +2NaOH2NaBr+ ++H2O 解析 由题给有机化合物转化关系可知与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成,则A为;在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成C,C的结构简式为; C在铜作催化剂的条件下与氧气加热发生催化氧化反应生成,继续发生氧化反应生成D,D的结构简式为;D在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成E,结构简式为,E与发生酯化反应生成W,W的结构简式为。 $$