精品解析：江苏苏州市2025-2026学年高二下学期期中调研试卷 化学试题

高二期中调研试卷 化学 注意事项： 1.本试卷分为选择题和非选择题两部分，共100分。调研时间75分钟。 2.将选择题的答案填涂在答题卡的对应位置，非选择题的答案写在答题卡的指定栏目内。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O 16 一、单项选择题：共13题，每题3分，共39分。每题只有一个选项最符合题意。 1. 下列物质中，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平的是 A. 甲烷 B. 乙烯 C. 苯 D. 乙醇 2. 下列变化中，不属于化学变化的是 A. 煤的干馏 B. 石油分馏 C. 重油裂化 D. 石油气裂解 3. 下列化学用语或图示表达正确的是 A. 乙炔分子的空间填充模型： B. 正丁烷分子的球棍模型： C. 羟基的电子式： D. 硝基苯的结构简式： 4. 下列有关苯和乙烯的说法不正确的是 A. 苯和乙烯都属于不饱和烃 B. 苯中的碳碳键和乙烯中的碳碳键相同 C. 苯和乙烯都容易燃烧，且燃烧都可能产生黑烟 D. 苯和乙烯都能使溴水褪色，但褪色的原理不同 5. 下列物质中，一氯取代物的种类最多的是 A. B. C. D. 6. 下列有机物中，既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛的是 A. B. C. D. 7. ABS树脂()具有耐热、耐腐蚀、强度高等特点，可用作3D打印的材料。制备ABS树脂的单体有 A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 8. 除去下列物质中的杂质(括号中的为杂质)，选用的试剂和除杂方法都正确的是 选项 物质 试剂 除杂方法 A 乙烯(乙烷) 酸性溶液 洗气 B 溴苯(苯) 液溴 分液 C 苯(苯酚) 溴水 过滤 D 乙醇(乙酸) CaO 蒸馏 A. A B. B C. C D. D 9. M是合成药物非奈利酮的重要中间体，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A. M中含有3种官能团 B. M可以发生加成反应和取代反应 C. M分子中所有原子可能共平面 D. 1 mol M最多能与2 mol NaOH反应 10. 重排萜烯苷Q是一种抗结核药物研发的先导化合物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A. Q中碳原子的杂化方式有3种 B. Q不存在芳香族的同分异构体 C. Q难溶于水、易溶于酒精 D. 不可用酸性溶液检验Q中的碳碳双键 11. 化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X→Y的反应中可以用代替 B. 根据Y→Z的反应，可知具有氧化性 C. Y与足量的加成产物中含3个手性碳原子 D. Z分子中最多有13个碳原子共平面 12. 由制备的合成路线中，不涉及的反应类型是 A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 氧化反应 13. 乙烯能使溴的溶液褪色，反应过程的机理如下图所示： 下列说法不正确的是 A. 中间体中带正电的溴原子与两个碳原子之间的作用力为离子键 B. 与水反应生成的HBrO中Br的正电性强于中的Br C. 乙烯与溴水反应时，有副产物生成 D. 相同条件下，乙烯分别与溴的溶液和溴水反应，反应速率前者小于后者 二、非选择题：共4题，共61分。 14. 学习有机化合物化学性质的一般程序为分析结构→预测反应→实验验证→归纳总结。下列以丙醛化学性质的学习为例。 （1）分析结构 丙醛的分子式为，官能团是醛基，其结构式如图所示。丙醛分子中含有不饱和键和极性键，其中同属这两类的共价键是___________(填名称)；受羰基___________(选填“吸引”或“排斥”)电子的影响，分子中的活泼性增强。 （2）预测反应 结合丙醛的分子结构，预测丙醛反应的断键部位及相应的反应类型等，请填空。 序号 断键部位 反应类型 反应试剂和反应条件 反应产物 i ② 还原反应 ，催化剂、△ ___________、(填名称) ii ___________ 氧化反应 ，催化剂、△ iii ② ___________ HCN，催化剂 ___________(填结构简式) iv ___________ ___________ 稀NaOH溶液 3-羟基-2-甲基戊醛 （3）实验验证 实验室常用银镜反应来验证丙醛的还原性。实验操作如下： ①配制银氨溶液：向洁净的试管中加入1 mL___________(补充完整实验操作；实验试剂有2%的溶液和2%的稀氨水)，得到银氨溶液。 ②进行反应：向得到的银氨溶液中滴入1 mL丙醛溶液，轻轻振荡试管，使溶液混合均匀。将试管放在___________中加热5~10分钟，试管内壁会逐渐出现一层光亮如镜的银膜。该反应的离子方程式为___________。 （4）归纳总结 丙醛是饱和一元醛，与乙醛互称为___________，其化学性质与乙醛相似，能发生还原反应等多种反应。写出丙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：___________。 15. 乙酸乙酯的制备是《普通高中化学课程标准》中规定的学生必做实验之一，化学学习小组按以下步骤进行实验： ①向试管甲中依次加入反应所需试剂，再加入几片碎瓷片。向试管乙中加入3 mL饱和溶液，再滴加2滴酚酞试液。按如图所示连接好装置。 ②用酒精灯小火加热3~5 min，待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管并用力振荡，静置。 ③分离出乙酸乙酯，洗涤，干燥。 （1）向试管甲中加入的第一种反应所需试剂的名称是___________。 （2）试管甲中加入的碎瓷片的作用是___________。 （3）不能用饱和NaOH溶液代替试管乙中饱和溶液的原因是___________。 （4）步骤②中需要用小火均匀加热，理由有___________(写两点)。 （5）浓硫酸在酯化反应中的作用是___________。 （6）撤出试管乙并用力振荡，观察到的现象有___________。 （7）分离乙酸乙酯用到的主要实验仪器是___________。 （8）本次实验使用了3 mL乙醇(2.3 g)、2 mL乙酸(2.1 g)、2 mL 98%的浓硫酸，实验结束后得到1.98 g乙酸乙酯。该实验中乙酸乙酯的产率为___________(产率是指某种生成物的实际产量与理论产量的比值；计算结果精确到1%)。 16. 化合物F是一种抗过敏药物，其合成路线如下： （1）A的名称为___________。 （2）C的分子式为___________。 （3）D的不饱和度___________。 （4）E→F实现了由___________(填官能团名称)到___________(填官能团名称)的转化。 （5）对于有机物B，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应需要的试剂和条件 反应产物 反应类型 ① HBr(常温) ___________(填结构简式) 加成反应 ② ___________ ___________ （6）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①能与3倍物质的量的金属钠反应并生成氢气； ②红外光谱显示，分子中有苯环、无甲基； ③与溶液混合后无明显现象产生； ④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：2(即分子中含有4种不同环境的氢原子，且其个数比为1：1：2：2)。 （7）参照上述合成路线，设计了以和为原料制备的合成路线流程图如下： ①反应I的反应试剂和条件为___________。 ②G的结构简式为___________。 ③反应Ⅱ的反应试剂和条件为___________。 17. 香兰素是一种重要的精细化工产品，可用作香料、香精、食品及化妆品添加剂、植物生长调节剂等，也是一种重要的医药中间体。以丁香油酚合成香兰素的合成路线如下： （1）C中含氧官能团名称为___________。 （2）C→D的反应类型为___________。 （3）F的结构简式为___________ （4）B转化为C时还生成另一有机产物，其结构简式为___________。 （5）设计B→C的目的是___________。 （6）A有多种同分异构体，同时满足下列条件的A的同分异构体有___________种。 ①能发生银镜反应和水解反应； ②苯环上只有2个取代基； ③分子中只有1个甲基。 （7）参照上述合成路线，写出以和为原料制备的合成路线流程图_________(无机试剂任选)。 [提示]合成路线流程图的表示方法： 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 高二期中调研试卷 化学 注意事项： 1.本试卷分为选择题和非选择题两部分，共100分。调研时间75分钟。 2.将选择题的答案填涂在答题卡的对应位置，非选择题的答案写在答题卡的指定栏目内。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O 16 一、单项选择题：共13题，每题3分，共39分。每题只有一个选项最符合题意。 1. 下列物质中，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平的是 A. 甲烷 B. 乙烯 C. 苯 D. 乙醇 【答案】B 【解析】 【详解】乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，答案选B。 2. 下列变化中，不属于化学变化的是 A. 煤的干馏 B. 石油分馏 C. 重油裂化 D. 石油气裂解 【答案】B 【解析】 【详解】A．煤的干馏是指煤在隔绝空气的条件下加热，生成煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质，有新物质生成，属于化学变化，A不符合题意； B．石油分馏是指通过石油中含有的物质的沸点不同而使各种物质分离开的一种方法，该过程中没有新物质生成，属于物理变化，B符合题意； C．重油的裂化是重油在催化剂作用下进行裂化，生产出轻质燃料汽油，有新物质生成，属于化学变化，C不符合题意； D．石油的裂解是石油在高温时裂解成短链的烃，有新物质生成，属于化学变化，D不符合题意； 故选B。 3. 下列化学用语或图示表达正确的是 A. 乙炔分子的空间填充模型： B. 正丁烷分子的球棍模型： C. 羟基的电子式： D. 硝基苯的结构简式： 【答案】A 【解析】 【详解】A．乙炔分子为直线形结构，其空间填充模型体现了直线形的空间结构，故A正确； B．正丁烷分子的球棍模型应准确表示出正丁烷分子中原子的连接方式和空间结构，题目中的图示表示的是异丁烷分子的球棍模型，故B错误； C．羟基共有7个价电子，其电子式为，故C错误； D．硝基苯的结构简式中，硝基中的氮原子应与苯环相连，正确的结构简式为，题目中的结构简式书写错误，故D错误； 故选A。 4. 下列有关苯和乙烯的说法不正确的是 A. 苯和乙烯都属于不饱和烃 B. 苯中的碳碳键和乙烯中的碳碳键相同 C. 苯和乙烯都容易燃烧，且燃烧都可能产生黑烟 D. 苯和乙烯都能使溴水褪色，但褪色的原理不同 【答案】B 【解析】 【详解】A．不饱和烃是分子中含不饱和碳结构的烃，乙烯含碳碳双键，苯存在共轭大π键，均属于不饱和烃，A不符合题意； B．苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特共价键，键长、键能均与乙烯中的碳碳双键不同，二者碳碳键不相同，B符合题意； C．苯分子式为，乙烯分子式为，二者含碳量均较高，都属于易燃烃，燃烧不充分时都会产生碳单质形成黑烟，C不符合题意； D．乙烯使溴水褪色是与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，属于化学变化；苯使溴水褪色是苯将溴单质从水层萃取到有机层，属于物理变化，二者褪色原理不同，D不符合题意； 答案选B。 5. 下列物质中，一氯取代物的种类最多的是 A. B. C. D. 【答案】C 【解析】 【详解】A．连在中心碳上的3个甲基氢等效为1种、亚甲基−CH2−为1种、末端乙基甲基为1种，共3种等效氢，即一氯代物3种； B．分子高度对称，所有甲基氢化学环境完全相同，共1种等效氢，即一氯代物1种； C．乙基中−CH2−、末端−CH3共2种等效氢；苯环上相对于乙基，邻位、间位、对位氢分别等效，共3种等效氢，总共有5种等效氢，即一氯代物5种； D．分子高度对称，三个甲基氢等效为1种，苯环剩余三个氢等效为1种，共2种等效氢，即一氯代物2种； 故选C。 6. 下列有机物中，既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛的是 A. B. C. D. 【答案】B 【解析】 【分析】发生消去反应的条件是需要羟基或卤原子邻位碳原子上有氢原子且邻位碳原子不在苯环上，催化氧化生成醛，连接羟基的碳上连有氢原子，由此作答； 【详解】A．羟基邻位的碳原子位于苯环上，无法发生消去反应，但能催化氧化生成醛，A错误； B．由分析可知，该物质满足消去反应和氧化反应的条件，B正确； C．该物质能发生卤代烃的消去反应，但酚羟基不能被催化氧化生成醛，C错误； D．该物质只能发生羟基的消去反应，不能发生卤代烃的消去反应，但羟基不能被氧化，D错误； 故选B。 7. ABS树脂()具有耐热、耐腐蚀、强度高等特点，可用作3D打印的材料。制备ABS树脂的单体有 A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 【答案】C 【解析】 【详解】丙烯腈、1，3-丁二烯和苯乙烯即：CH2=CHCN、CH2=CH-CH=CH2、三种单体在一定条件下聚合而成，故选C。 8. 除去下列物质中的杂质(括号中的为杂质)，选用的试剂和除杂方法都正确的是 选项 物质 试剂 除杂方法 A 乙烯(乙烷) 酸性溶液 洗气 B 溴苯(苯) 液溴 分液 C 苯(苯酚) 溴水 过滤 D 乙醇(乙酸) CaO 蒸馏 A. A B. B C. C D. D 【答案】D 【解析】 【详解】A．酸性溶液会将乙烯氧化为，消耗被提纯的乙烯同时引入新杂质，A错误； B．苯与液溴的反应需要催化剂才能发生，且苯、溴、溴苯互溶，无法通过分液分离，还会引入新杂质，B错误； C．苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，无法通过过滤分离，且溴单质会溶于苯引入新杂质，C错误； D．CaO与乙酸反应生成沸点较高的乙酸钙，还可吸收体系中的水，通过蒸馏可分离出沸点较低的乙醇，D正确； 故选D。 9. M是合成药物非奈利酮的重要中间体，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A. M中含有3种官能团 B. M可以发生加成反应和取代反应 C. M分子中所有原子可能共平面 D. 1 mol M最多能与2 mol NaOH反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．由M的结构简式可知，M中含有羧基（）、羟基（）、溴原子（）3种官能团，故A正确； B．M中含有苯环，能发生加成反应；含有羧基、羟基、溴原子，能发生取代反应，故B正确； C．苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一平面上，羧基中的原子也可共平面，所以M分子中所有原子可能共平面，故C正确；　 D．羧基(1 mol)和酚羟基(1 mol)共消耗2 mol NaOH，苯环上的Br在一定条件下可水解，生成新的酚羟基，共可消耗2 mol NaOH，则最多消耗4 mol NaOH，故D错误； 故选D。 10. 重排萜烯苷Q是一种抗结核药物研发的先导化合物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A. Q中碳原子的杂化方式有3种 B. Q不存在芳香族的同分异构体 C. Q难溶于水、易溶于酒精 D. 不可用酸性溶液检验Q中的碳碳双键 【答案】D 【解析】 【详解】A．Q中碳原子只有2种杂化方式：全部以单键连接的饱和碳原子为sp3杂化；双键碳（碳碳双键、羰基中的碳原子）均为sp2杂化，不存在第三种杂化方式，A错误 B．芳香族化合物需要含有苯环，计算可得Q的不饱和度为4，苯环的不饱和度恰好为4，且Q的碳原子数足够，因此可以存在芳香族的同分异构体，B错误； C．Q分子中含有4个羟基，羟基是亲水基团，可与水分子形成氢键，因此Q在水中有一定溶解度，并非难溶于水，C错误； D．Q中除碳碳双键外，分子中的伯醇羟基、仲醇羟基都可以被酸性高锰酸钾氧化，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此无法用酸性高锰酸钾溶液检验Q中的碳碳双键，D正确； 故选D。 11. 化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X→Y的反应中可以用代替 B. 根据Y→Z的反应，可知具有氧化性 C. Y与足量的加成产物中含3个手性碳原子 D. Z分子中最多有13个碳原子共平面 【答案】C 【解析】 【分析】与发生取代反应，生成Y和HBr，Y被NaBH4还原，生成Z，由此作答。 【详解】A．碳酸钾的作用是与反应生成的溴化氢反应，促进反应的正向移动，不可以用硫酸钾代替，A错误； B．由分析可知，Y被还原生成Z，故硼氢化钠具有还原性，B错误； C．Y与足量氢气加成后的物质为，其中标有*的碳原子具有手性，C正确； D．Z分子中的两个苯环上6个C原子均可以共面，单键可以旋转，两个苯环可以旋转到同一个面，另外两个碳原子也可以旋转至相同平面，最多14个C原子均可共面，D错误； 故选C。 12. 由制备的合成路线中，不涉及的反应类型是 A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 氧化反应 【答案】C 【解析】 【详解】合成时， 先与Br2发生加成反应生成，然后在NaOH水溶液中发生水解(或取代反应)生成，最后发生氧化反应得到产物，综上所述，没有涉及消去反应，故选C。 13. 乙烯能使溴的溶液褪色，反应过程的机理如下图所示： 下列说法不正确的是 A. 中间体中带正电的溴原子与两个碳原子之间的作用力为离子键 B. 与水反应生成的HBrO中Br的正电性强于中的Br C. 乙烯与溴水反应时，有副产物生成 D. 相同条件下，乙烯分别与溴的溶液和溴水反应，反应速率前者小于后者 【答案】A 【解析】 【详解】A．带正电的溴原子与两个碳原子之间通过共用电子对成键，属于共价键（配位键属于共价键范畴），不是阴阳离子间的离子键，A错误； B．HBrO的结构为H-O-Br，O的电负性强于Br，共用电子对偏向O，因此HBrO中Br的正电性强于Br2​中的Br，B正确； C．乙烯和溴水反应时，第④步中水电离的也可以进攻中间体的碳原子，最终可以生成BrCH2​CH2​OH，因此该反应确实会生成该副产物，C正确； D．慢反应是总反应的决速步，溴水中存在正电性更强的含溴物种（），更易进攻乙烯的双键，因此反应速率更快，即溴的​溶液的反应速率小于溴水，D正确； 故选A。 二、非选择题：共4题，共61分。 14. 学习有机化合物化学性质的一般程序为分析结构→预测反应→实验验证→归纳总结。下列以丙醛化学性质的学习为例。 （1）分析结构 丙醛的分子式为，官能团是醛基，其结构式如图所示。丙醛分子中含有不饱和键和极性键，其中同属这两类的共价键是___________(填名称)；受羰基___________(选填“吸引”或“排斥”)电子的影响，分子中的活泼性增强。 （2）预测反应 结合丙醛的分子结构，预测丙醛反应的断键部位及相应的反应类型等，请填空。 序号 断键部位 反应类型 反应试剂和反应条件 反应产物 i ② 还原反应 ，催化剂、△ ___________、(填名称) ii ___________ 氧化反应 ，催化剂、△ iii ② ___________ HCN，催化剂 ___________(填结构简式) iv ___________ ___________ 稀NaOH溶液 3-羟基-2-甲基戊醛 （3）实验验证 实验室常用银镜反应来验证丙醛的还原性。实验操作如下： ①配制银氨溶液：向洁净的试管中加入1 mL___________(补充完整实验操作；实验试剂有2%的溶液和2%的稀氨水)，得到银氨溶液。 ②进行反应：向得到的银氨溶液中滴入1 mL丙醛溶液，轻轻振荡试管，使溶液混合均匀。将试管放在___________中加热5~10分钟，试管内壁会逐渐出现一层光亮如镜的银膜。该反应的离子方程式为___________。 （4）归纳总结 丙醛是饱和一元醛，与乙醛互称为___________，其化学性质与乙醛相似，能发生还原反应等多种反应。写出丙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：___________。 【答案】（1） ①. 碳氧双键 ②. 吸引 （2） ①. 1-丙醇 ②. ① ③. 加成反应 ④. ⑤. ②④ ⑥. 加成反应 （3） ①. 2%的溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解 ②. 热水浴 ③. （4） ①. 同系物 ②. 【解析】 【小问1详解】 丙醛中碳氧双键既是不饱和键，又因C、O电负性不同属于极性键，符合题干要求；羰基电负性大，会吸引电子，使α-H的电子云向羰基偏移，α-H活泼性增强； 【小问2详解】 i. 丙醛和发生还原（加成）反应，醛基加成后得到1-丙醇； ii. 丙醛催化氧化生成丙酸，断裂醛基中的C-H键，对应图中编号①； iii. HCN和醛基碳氧双键发生加成反应，H加在醛基氧上，CN加在醛基碳上，产物结构简式为：； iv. 两分子丙醛在稀NaOH中发生羟醛缩合（本质为加成反应），断裂一个丙醛α-C上的C-H键（对应图中编号），加成到另一分子醛的碳氧双键上（对应图中编号②），得到题干所述产物； 【小问3详解】 ① 银氨溶液的配制规则为：先加硝酸银溶液，再逐滴滴加稀氨水，直到沉淀恰好完全溶解，故实验操作为：向洁净的试管中加入1 ml 2%的溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解； ② 银镜反应需要水浴加热保证均匀受热；醛被氧化为羧酸铵，生成银单质，配平离子方程式为：； 【小问4详解】 丙醛和乙醛结构相似、分子组成相差1个，互为同系物；碱性条件下丙醛被新制氢氧化铜氧化为丙酸钠，氢氧化铜被还原为氧化亚铜，配平化学方程式为：。 15. 乙酸乙酯的制备是《普通高中化学课程标准》中规定的学生必做实验之一，化学学习小组按以下步骤进行实验： ①向试管甲中依次加入反应所需试剂，再加入几片碎瓷片。向试管乙中加入3 mL饱和溶液，再滴加2滴酚酞试液。按如图所示连接好装置。 ②用酒精灯小火加热3~5 min，待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管并用力振荡，静置。 ③分离出乙酸乙酯，洗涤，干燥。 （1）向试管甲中加入的第一种反应所需试剂的名称是___________。 （2）试管甲中加入的碎瓷片的作用是___________。 （3）不能用饱和NaOH溶液代替试管乙中饱和溶液的原因是___________。 （4）步骤②中需要用小火均匀加热，理由有___________(写两点)。 （5）浓硫酸在酯化反应中的作用是___________。 （6）撤出试管乙并用力振荡，观察到的现象有___________。 （7）分离乙酸乙酯用到的主要实验仪器是___________。 （8）本次实验使用了3 mL乙醇(2.3 g)、2 mL乙酸(2.1 g)、2 mL 98%的浓硫酸，实验结束后得到1.98 g乙酸乙酯。该实验中乙酸乙酯的产率为___________(产率是指某种生成物的实际产量与理论产量的比值；计算结果精确到1%)。 【答案】（1）乙醇 （2）防止加热时液体暴沸 （3）NaOH溶液碱性太强，会使生成的乙酸乙酯大量水解（或水解较为彻底），导致乙酸乙酯产率严重偏低 （4）减少乙醇、乙酸的挥发，提高反应物的利用率（防止反应物大量挥发，提高产率）；减少高温下副反应的发生（如有机物碳化、乙醇脱水生成乙醚、乙烯） （5）作催化剂和吸水剂 （6）液体分层，上层的无色油状液体体积减少，下层的溶液红色变浅(或褪色)，振荡后有气泡产生 （7）分液漏斗 （8）64% 【解析】 【分析】乙醇与乙酸在浓硫酸作用下受热反应生成乙酸乙酯，试管乙中装入饱和Na2CO3溶液除去挥发出的乙酸、乙醇，上层得到乙酸乙酯有机层。 【小问1详解】 首先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸，因为浓硫酸密度大，且溶于水时会放出大量热量，若先加入浓硫酸，再加入乙醇，可能导致液体飞溅，因此加入的第一种试剂为乙醇； 【小问2详解】 碎瓷片由很多小孔结构，加入后起到防暴沸的作用，防止液体因局部过热而剧烈爆沸； 【小问3详解】 在制备乙酸乙酯的过程中，饱和碳酸钠溶液的作用是溶解乙醇、吸收乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，而NaOH是强碱，会与乙酸乙酯发生水解反应，导致乙酸乙酯的产率降低，因此饱和NaOH不能代替饱和Na2CO3溶液； 【小问4详解】 防止反应物乙醇、乙酸的挥发，提高反应物的利用率（防止反应物大量挥发，提高产率）；温度过高会导致副反应的发生（如有机物碳化、乙醇脱水生成乙醚、乙烯）； 【小问5详解】 在酯化反应中，浓硫酸主要起到催化剂和吸水剂的作用，作为催化剂，浓硫酸能加快反应速率，作为吸水剂，能够吸收生成的水，使平衡右移，提高乙酸乙酯的产率； 【小问6详解】 试管乙中是含有酚酞的饱和Na2CO3溶液，呈红色，振荡后，乙酸乙酯中混有的乙酸会与Na2CO3反应生成CH3COONa、H2O和CO2，产生气泡，消耗了Na2CO3，溶液碱性减弱，红色变浅或褪色，同时，乙酸乙酯不溶于水，会分层，上层为无色油状液体，体积减少，下层为水层，溶液的红色变浅或褪色； 【小问7详解】 乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液不互溶，会分层，因此需要使用分液漏斗进行分液操作，主要仪器有分液漏斗； 【小问8详解】 乙酸与乙醇发生反应生成乙酸乙酯的反应方程式为，乙醇的物质的量为，乙酸的物质的量，根据方程式，乙酸与乙醇按1:1反应，显然乙酸不足，应以乙酸的量来计算理论产量，理论上，0.035 mol乙酸会生成0.035 mol乙酸乙酯，乙酸乙酯的摩尔质量为88 g/mol，理论产量为，实际产量为1.98 g，产率为。 16. 化合物F是一种抗过敏药物，其合成路线如下： （1）A的名称为___________。 （2）C的分子式为___________。 （3）D的不饱和度___________。 （4）E→F实现了由___________(填官能团名称)到___________(填官能团名称)的转化。 （5）对于有机物B，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应需要的试剂和条件 反应产物 反应类型 ① HBr(常温) ___________(填结构简式) 加成反应 ② ___________ ___________ （6）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①能与3倍物质的量的金属钠反应并生成氢气； ②红外光谱显示，分子中有苯环、无甲基； ③与溶液混合后无明显现象产生； ④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：2(即分子中含有4种不同环境的氢原子，且其个数比为1：1：2：2)。 （7）参照上述合成路线，设计了以和为原料制备的合成路线流程图如下： ①反应I的反应试剂和条件为___________。 ②G的结构简式为___________。 ③反应Ⅱ的反应试剂和条件为___________。 【答案】（1）(1-)丙烯 （2） （3）4 （4） ①. 碳碘键 ②. 碳碳双键 （5） ①. ②. NaOH水溶液，△ ③. 取代反应(或水解反应) （6） （7） ①. ，Cu、△ ②. ③. HBr，△ 【解析】 【分析】从C反推，C中左侧来源于丙烯，故丙烯中的甲基与溴原子发生取代反应，B的结构简式为，由D的分子式与C的分子式比较，减少了C2H4，再根据E的环状结构，有理由认为D的结构简式为，由此作答； 【小问1详解】 A的结构为CH2=CH-CH3，系统命名为(1-)丙烯； 【小问2详解】 数出C中含13个C、20个H、3个O，得分子式； 【小问3详解】 D分子式为C11H16O3，不饱和度=； 【小问4详解】 E中含碘原子，E→F发生消去反应，脱去HI，得到碳碳双键，实现碳碘键到碳碳双键的转化； 【小问5详解】 B的结构简式为，常温下与HBr发生加成反应，其产物大多数情况下是；与NaOH水溶液在加热条件下，发生反应+NaOH+NaBr；根据方程式，反应类型为取代反应(或水解反应)； 【小问6详解】 F分子式为C12H18O3，能与3倍物质的量的金属钠反应并生成氢气，有3个羟基或羧基，由于只有3个氧原子，则含有3个羟基，不与氯化铁发生显色反应，证明没有酚羟基，氢原子有且只有4种，氢原子总数为18且个数比为3:3:6:6，三个羟基必须完全对称，由此得出，其结构简式为； 【小问7详解】 ①反应为醇的催化氧化，故反应条件为铜、氧气、加热； ②仿照B到C的过程，端基上应为溴原子，故G的结构简式为； ③反应Ⅱ为羟基被溴原子取代的反应，故反应条件为HBr、加热。 17. 香兰素是一种重要的精细化工产品，可用作香料、香精、食品及化妆品添加剂、植物生长调节剂等，也是一种重要的医药中间体。以丁香油酚合成香兰素的合成路线如下： （1）C中含氧官能团名称为___________。 （2）C→D的反应类型为___________。 （3）F的结构简式为___________ （4）B转化为C时还生成另一有机产物，其结构简式为___________。 （5）设计B→C的目的是___________。 （6）A有多种同分异构体，同时满足下列条件的A的同分异构体有___________种。 ①能发生银镜反应和水解反应； ②苯环上只有2个取代基； ③分子中只有1个甲基。 （7）参照上述合成路线，写出以和为原料制备的合成路线流程图_________(无机试剂任选)。 [提示]合成路线流程图的表示方法： 【答案】（1）酯基、醚键 （2）氧化反应 （3） （4） （5）保护(酚)羟基，防止其在后续反应中被氧化 （6）9 （7） 【解析】 【分析】在、加热条件下发生双键重排得到；与在加热下发生取代反应，将酚羟基转化为乙酸酯基得到和，保护酚羟基避免后续被氧化；经氧化反应，将侧链氧化为醛基得到；在条件下发生酯的水解反应，得到；最后经酸化反应得到香兰素（）。 【小问1详解】 C分子中含有：醚键（来自甲氧基），酯基（来自乙酸酯基）。 【小问2详解】 C中的丙烯基（）被氧化为醛基（），该过程属于氧化反应。 【小问3详解】 F为香兰素，分子式 ，由E和F的变化分析得出F的结构简式为：。 【小问4详解】 B与乙酸酐发生酯化反应，酚羟基被乙酰化，副产物为乙酸：。 【小问5详解】 B中同时含有酚羟基和碳碳双键。若直接氧化，酚羟基易被氧化破坏。通过乙酰化保护酚羟基，可避免其在后续氧化步骤中被氧化。 【小问6详解】 A分子式为，不饱和度为5，需满足：①能发生银镜反应和水解，含甲酸酯基（ 或 、等）②苯环上仅2个取代基，③分子中仅1个甲基，符合条件的组合：与 （正丙基，含1个甲基），邻、间、对位，共3种， 与（乙基，含1个甲基），邻、间、对位，共3种，与，邻、间、对位，共3种，满足下列条件的A的同分异构体有9种。 【小问7详解】 参照题给路线，设计如下第一步保护酚羟基，与乙酸酐反应生成乙酸酯，第二步氧化甲基为羧基，使用强氧化剂（如）将氧化为，第三步水解并酸化，用KOH水解酯基，再用酸化恢复酚羟基。流程如下： 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $