内容正文:
第七章 有机化合物
第四节 基本营养物质
第3课时 油脂
学习目标
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知道油脂的组成、结构,区分油和脂肪,明确油脂属于高级脂肪酸甘油酯,是酯类化合物。
掌握油脂的物理性质,了解溶解性、状态、熔沸点规律。
掌握油脂两类核心化学性质:水解反应(酸性水解、碱性水解 / 皂化反应)、氢化反应(硬化),会写关键反应原理。
了解油脂在营养、生活、工业中的用途,区分油脂与矿物油,建立酯类物质性质通性认知。
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认识油脂的结构类别,能从酯的角度理解油脂的化学性质。
能辨析油脂水解、皂化、氢化的反应本质,形成官能团决定性质的思维模型。
了解油脂与人体营养、日常生活的联系,体会有机化合物的应用价值,培养科学生活观念。
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油脂
环节一: 油脂的组成和分类
油脂的存在
主要来源于动物油,菜籽油、花生油、豆油、 棉籽油等天然植物。
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油脂
环节一: 油脂的组成和分类
组成元素: 。
分类: 根据室温下油脂状态,油脂分为 和 。
碳、氢、氧
油 脂肪
脂肪(动物油)固态
油(植物油)液态
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油脂
环节二: 物理性质
室温下,
植物油通常呈 ,动物油脂通常呈 ,密度比水 ,
黏度较大,触摸时有明显的 。 溶于水,易溶于 。
液态
固态
小
难
有机溶剂
油腻感
食品工业中根据这一性质,常使用有机溶剂来提取植物种子里的油
物理性质
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油脂
环节三: 油脂的结构和分类
油脂的组成为高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。
R1COOCH2
R2COOCH
R3COOCH2
油脂是油和脂肪的总称。
油脂的结构
软脂酸:C15H31COOH
硬脂酸:C17H35COOH
油 酸:C17H33COOH
亚油酸:C17H31COOH
饱和
不饱和
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油脂
环节三: 油脂的结构和分类
油脂的结构
脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
不饱和的高级脂肪酸甘油酯,含有C=C键,熔点较低,呈液态
饱和的高级脂肪酸甘油酯,不含有C=C键,熔点较高,呈固态
油:
脂:
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油脂
环节三: 油脂的结构和分类
油脂的结构
高级脂肪酸
饱和脂肪酸
硬脂酸:
软脂酸:
C17H35COOH
C15H31COOH
不饱和脂肪酸
油酸:
亚油酸:
C17H33COOH
C17H31COOH
不含C=C键
含C=C键
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油脂
脂肪:固态油脂,主要为动物脂肪。烃基主要为饱和烃基。
油:液态油脂,主要为植物油。烃基中含有较多的不饱和键。
农家熬制的猪油
(俗称荤油)
植物油
油脂的分类——根据状态分
环节三: 油脂的结构和分类
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油脂
环节三: 油脂的结构和分类
油脂的分类——根据烃基的种类
当R1=R2=R3时,称为同酸甘油酯(单甘油酯)。
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯(常用来代表脂肪)
当R1、R2、R3有不同时,称为异酸甘油酯(混甘油酯)
天然油脂主要是混甘油酯的混合物
纯净物or混合物:取决于组成油脂的分子是否相同
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
请预测!根据结构预测油脂具有哪些化学性质?
常见的食用油中普遍含有油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯,其分子中含有碳碳双键,在空气中放置久了会被氧化,产生过氧化物和醛类等。
变质的油脂带有一种难闻的“哈喇”味,不能食用。因此很多食品的包装中常有一小包含有铁粉等物质的脱氧剂,市售的食用油中也普遍加入叔丁基对苯二酚(TBHQ)等抗氧化剂,以确保食品安全。
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
油酸甘油脂
含C=C键
加成反应
氧化反应
酯基
水解反应
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
1、氧化反应
植物油在空气中久置,会产生“哈喇”味,原因是发生氧化反应
动植物油脂中,都含有油酸。由于油酸中含有双键,在空气中放置时间久了,由于氧化而产生过氧化物和醛类等,使油脂变质,带有一种难闻的“哈喇”味,这种油脂就不能食用了。油炸食品在空气中也容易被氧化,因此在包装在常加入一小包抗氧化剂。
油脂的变质——酸败
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
2、加成反应——油脂的氢化
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H33
O
C
C17H33
O
C
C17H33
O
C
_____H2
催化剂
3
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
油酸甘油酯(油)
硬脂酸甘油酯(脂肪)
油脂氢化(硬化)的意义:氢化植物油性质稳定,不易变质,便于运输和存储
可用来生产人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
2、加成反应——油脂的氢化
又名:植脂末、精炼植物油等
氢化植物油以反式脂肪酸居多,无营养,难代谢,可提高人体内有害胆固醇的含量,有引发心脏病的风险。
H2
催化剂
氢化植物油
含有不饱和键的油脂催化加氢得到饱和高级脂肪酸甘油酯
世界卫生组织(WHO) 计划自2023年开始在全球范围内在加工食品中停止使用反式脂肪酸
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
1、能否用植物油萃取溴水中的溴?
2、人们经常用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污,其原理是什么?
1、不能,植物油含有碳碳不饱和双键,能与溴发生加成反应。
2、炊具上的油污一般是油脂,它属于酯类物质,不溶于水。在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱水溶液呈碱性,并且温度越高,碱性越强,因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污。
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
酸性水解
高级脂肪酸和甘油
3.油脂的水解反应
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
碱性水解——不可逆
高级脂肪盐和甘油
3.油脂的水解反应
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
油脂属于酯类,在酸性或碱性条件下均能发生水解反应。
皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应。
油脂
① H+
② OH-
甘油
高级脂肪酸
高级脂肪酸盐
H+
碱能使水解反应趋于完全,热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
肥皂分子一端是带电荷呈极性的COO-(亲水部位),另一端为非极性的碳链(亲油部位)。当肥皂分子进入水中时,具有极性的亲水部位,会破坏水分子间的吸引力而使水的表面张力降低,使水分子平均地分配在待清洗的衣物表面。亲油部位,深入油污,而亲水部位溶于水中,此结合物经搅动后形成较小的油滴,其表面布满肥皂的亲水部位,而不会重新聚在一起成大油污,可被轻易地冲洗干净。
肥皂去污原理
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
混合液
胶状液体
上层:高级脂肪酸钠
动植物油脂
下层:甘油、NaCl溶液
工业制皂流程简述
NaOH
△
NaCl
盐析
上层
下层
加填充剂,压滤干燥
肥皂
提纯分离
甘油
盐析:加入无机盐使某些有机物降低溶解度,从而析出的过程,属于物理变化。
这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。
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油脂
环节四: 油脂的化学性质
1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水?
用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中Ca2+、Mg2+反应生成不溶性的硬脂酸钙[(C17H35COO)2Ca]和硬脂酸镁[( C17H35COO)2Mg],而使肥皂的消耗量增多,泡沫量减少。
2.怎样的物质具有去污能力?
凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力,可以人工合成洗涤剂:
CH3—(CH2)n— —SO3Na(或R—SO3Na)
烷基苯磺酸钠
烷基磺酸钠
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油脂
环节五: 油脂与酯、矿物油的比较
有两瓶失去标签的无色油状液体,分别为植物油和矿物油(主要成分为烃),试设计实验加以鉴别。
取两瓶液体少许于试管中,分别加入含有酚酞的NaOH溶液,加热,充分振荡,静置,最终红色变浅,液体不分层的为植物油;液体仍然分层且红色无变化的为矿物油。
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油脂
环节五: 油脂与酯、矿物油的比较
(1)酯和油脂在概念上不尽相同
酯是由酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。
如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯等。
而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯。
(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同
如天然油脂都是混合物,无固定的熔点、沸点,
而一般酯类是纯净物,有固定的熔点、沸点等。
1、酯和油脂的区别
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油脂
环节五: 油脂与酯、矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸甘油酯 多种烃
含饱和烃基多 含不饱和烃基
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解
有酯的性质,能水解;
部分还兼有烯烃的性质
鉴别 加含有酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 加含有酚酞的NaOH溶液,加热无变化
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油脂
环节六: 油脂在人体内的转化
油脂
资料卡片
从营养学的角度来讲,人体每天每公斤体重需要1-1.5g油脂,假设高中学生平均体重为60 kg,则每天需要摄入60-90 g油脂。
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油脂
环节六: 油脂在人体内的转化
摄入脂肪
甘油 脂肪酸
氧化分解
CO2 水 能量
脂肪酶
水解
体内脂肪(储存)
人体中,油脂主要在小肠水解吸收
氧化分解
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油脂
环节六: 油脂在人体内的转化
但摄入过多的油脂,容易导致身体肥胖;皮脂分泌旺盛,产生青春痘;诱发高脂、脂肪肝、冠心病、高血压等疾病。因此在日常饮食中要注意合理控制油脂的摄入量。
人造奶油
含有大量反式脂肪酸会增加患冠心病的危险性,它导致心血管疾病的几率是饱和脂肪酸的3~5倍,过量食用对妇女患不孕症的几率增加70%以上,对胎儿体重、青少年发育也有不利影响。
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油脂
环节六: 油脂在人体内的转化
提供人体必需脂肪酸
油脂
提供热能
储备热能
溶解维生素
增加饱腹感
细胞膜、神经和脑组织的成分
保护内脏器官
油脂对人体的作用
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CH2—O—C—R1
CH — O—C—R2
CH2—O—C—R3
O
O
O
反应:
饱和:化学性质稳定
常温下为固态脂肪
不饱和:化学性质不稳定
常温下为液体油
制高级脂肪酸、肥皂等
造硬化油、人造脂肪等
结构 性质 用途
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1.下列说法正确的是( )
A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B.糖类、油脂、蛋白质都是由 C、H、O 三种元素组成的 C.糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物
D.油脂有油和脂肪之分,但都属于酯
D
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2.下列关于油脂的说法中,正确的是( )
A.植物油中不含有碳碳双键
B.油脂不能提供人体所需的热量
C.油脂对人体的正常生理功能没有帮助
D.油脂可用来制甘油(丙三醇)和肥皂
D
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3.油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物,又是重要的 化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键有关的是( )
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解反应,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过与H2加成,可以制作植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
C
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4.下列营养物质在人体内发生的变化及其对人生命活动所起的作用叙述不正确的是( )
A.淀粉 葡萄糖 CO2和H2O(释放能量,维持生命活动)
B.纤维素 葡萄糖 CO2和H2O(释放能量,维持生命活动)
C.油脂 甘油和高级脂肪酸 CO2和H2O(释放能量,维持生命活动)
D.蛋白质 氨基酸 人体所需的蛋白质(人体生长发育)
B
水解
氧化
水解
水解
水解
氧化
氧化
合成
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5.下列说法正确的是( )
A.用于纺织的棉花和蚕丝的主要成分是纤维素
B.淀粉的水解产物为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下再进一步水解可得酒精
C.75%的乙醇溶液可用于医疗消毒,福尔马林可用于浸制动物标本,二者都是使蛋白质变性
D.油脂属于天然高分子化合物,在一定条件下通过取代反应可制得肥皂
C
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6.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物 D.“地沟油”可用于制备生物柴油
C
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