2.3.2分子结构与物质的性质 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修2

第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质 第2课时 一、键的极性对化学性质的影响 1.键的极性与成键原子电负性有关：不同的成键原子间电负性的差异越大，共用电子对偏移的程度越大，共价键的极性越强，在反应中越容易断裂。 如：H-F > H-O > H-N 2.键的极性还与相邻基团有关： 酸性：H-O-NO2 >H-O-CH3 硝基使O—H共用电子对靠近硝基，称为吸电子基团。 甲基使O—H共用电子对远离甲基，称为推电子基团。 常见的吸电子基团： -NO2 >-CN >-F >-Cl >-Br >-I > -C C- >-OCH3 >-OH >-C6H5 >-C=C- = 常见的推电子基团： (CH3)3C-> (CH3)2C-> CH3CH2-> CH3->H- 烷基是推电子基团，烷基越长，推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱。 【思考与交流】 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 pKa越小，酸性越强。 问题1：比较丙酸、乙酸、甲酸的酸性强弱，你能分析原因吗？ 甲酸>乙酸>丙酸 Cl的电负性大于H，是吸电子基团。Cl原子越多，-CX3的极性越大，使羧基中的羟基极性越大，越容易电离出H+。 【思考与交流】 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 三氯乙酸>二氯乙酸>氯乙酸 问题2：比较氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸的酸性强弱，你能分析原因吗？ 【思考与交流】 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 3.比较三氯乙酸、三氟乙酸的酸性强弱，你能分析原因吗？ 三氟乙酸>三氯乙酸 F、Cl是吸电子基团，F的电负性大于Cl ,F的吸电子能力大于Cl，-CF3的极性大于-CCl3，使羧基中的羟基极性更大，更容易电离出H+。 【归纳小结】 有机酸的酸性比较规律: 1.只含烷基的一元羧酸： a.同种卤素原子,卤素原子的数目越多，酸性越强。 3.含卤素原子的一元羧酸： 2.只含烷基的多元羧酸： 烷基所含碳原子数越少，羧基个数越多，酸性越强。 烷基具有推电子作用，烷基越长，酸性越弱。 b.不同卤素原子(个数相同)，卤素原子的电负性越大，酸性越强。 1.HCl、CH3CH2OH、H2O分别与钠反应，哪个反应更剧烈？试从键的极性角度解释原因。 剧烈程度：盐酸>水>乙醇 键的极性：H-Cl > H-O-H > C2H5-O-H 钠和水的反应 钠和乙醇的反应 钠和盐酸的反应 【评价反馈】 【思考与交流】 Cl O O O HO Cl O O HO Cl O HO Cl HO (HO)Cl (HO)ClO (HO)ClO2 (HO)ClO3 2.已知酸性：HClO<HClO2<HClO3<HClO4,试从键的极性角度解释原因。 通式为(HO)mROn的无机含氧酸，成酸元素R相同，n值越大，R的正电性越高，导致R-O-H中O的电子向R偏移，在水分子的作用下，越容易电离出H＋，酸性越强。 布诺芬的成酯修饰 提高药物疗效、降低对胃、肠道的刺激性。 分子结构修饰与分子的性质 分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架，保持分子的基本结构不变，仅改变分子结构中的某些基团而得到的新分子。分子结构被修饰后，分子的性质发生了改变。 三氯蔗糖 甜度增加600倍，热量值极低，可供糖尿病患者食用 第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质 第3课时 思考1 水的沸腾、酒精的挥发有没有破坏化学键，说明什么问题？ 医用酒精消毒 存在分子间作用力 【导入新课】 范德华(1837-1923)，荷兰物理学家，提出了范德华方程，研究了毛细作用，对附着力进行了计算，推导出物体气、液、固三相相互转化条件下的临界点计算公式。1910年因研究气态和液态方程获诺贝尔物理学奖。 范德华(1837-1923) 【科学史话】 分子间普遍存在相互作用力，这类分子间的作用力称为范德华力。 任务1：范德华力 问题1：分析表中数据，思考范德华力有什么特点？ 分子 HCl HBr HI 431.8 366 298.7 21.14 23.11 26.00 相对分子质量 36.5 81 128 ①范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级 ②分子结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大 分子 相对分子质量 分子的极性 范德华力(kJ·mol-1) N2 28 非极性 8.50 CO 28 极性 8.75 表1： 表2： ③相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越大。 问题3：分析表中数据，思考范德华力对物质的熔沸点有什么影响？ 分子 HCl HBr HI Ar CO 21.14 23.11 26.00 8.50 8.75 熔点/℃ -114.2 -86 -50.8 -189.2 -205 沸点/℃ -85 -67 -35.1 -185.9 -191.5 任务1：范德华力 分子间的范德华力越大，物质的熔、沸点越高。 组成和结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点越高。 问题4：分析表中数据，思考同分异构体的范德华力受什么因素影响？ 有机物 相对分子质量 沸点/℃ 正戊烷 72 36.1 异戊烷 72 28 新戊烷 72 10 任务1：范德华力 同分异构体中，支链数越多，范德华力越小，熔、沸点就越低。 相对分子质量越大 分子的极性越大 范德华力越大 物质熔、沸点越高 【归纳小结】 同分异构体，支链越少 1.根据所学知识预测第IVA族、第VIA族元素的氢化物的沸点相对大小？ IVA族 VIA族 【评价反馈】 任务2：氢键 5.为什么H2O的相对分子质量比H2S的小，而沸点比H2S的高得多？ - - - 在水分子的O-H中，共用电子对强烈的偏向O，使得H几乎成为“裸露”的质子，其显正电性，它能与另一个水分子中相对显负电性的O的孤电子对产生静电作用，这种静电作用就是氢键。 1.定义：已经与电负性很大的原子(N、O、F)形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力。 X—H Y— … 共价键 氢键 2.本质：静电作用 3.表示方法： 任务2：氢键 O— H … O — N— H … N — F— H … F — 6.根据图表，分析氢键的特征。 任务2：氢键 4.特征：①方向性(分子间X－H…Y尽可能在同一条直线上) ②饱和性(一个X－H只能和一个Y原子结合) ③氢键比化学键的键能小，不属于化学键，是一种分子间的作用力。 氢键的特征 H N H H H N H H H N H H 任务2：氢键 7.为什么邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛熔、沸点不同？ 邻羟基苯甲醛 对羟基苯甲醛 任务2：氢键 分子间氢键 分子内氢键 分子间氢键使物质的熔沸点升高，分子内氢键使物质的熔沸点降低。 熔点115 ℃ 沸点246.6℃ 熔点2 ℃ 沸点196.5℃ 氢键对熔、沸点的影响 8.为什么冰的密度比液态水小？ 冰中一个水分子 周围有4个水分子 冰的结构 冰融化，分子间空隙减小 任务2：氢键 一个水分子的氧原子与另一个水分子的氢原子沿该氧原子的一个sp3杂化轨道的方向形成氢键，因此当所有H2O全部缔合——结冰后，所有的H2O按一定的方向全部形成了氢键，成为晶体，因此在冰的结构中形成许多空隙，体积膨胀，密度减小。故冰的体积大于等质量的水的体积，冰的密度小于水的密度。 氢键对密度的影响 生物大分子中的氢键 蛋白质中的氢键 DNA中的氢键 任务2：氢键 生命体中许多大分子内也存在氢键，而且对生命物质的高级结构和生物活性具有重要的意义。例如，氢键是蛋白质具有生物活性的高级结构的重要原因，DNA双螺旋的两个螺旋链也是通过氢键相互结合的。 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $