有机化学基础（专题1-3）（期中复习课件）高二化学下学期苏教版

有机化学基础 专题01 有机化合物的研究方法|专题02有机物的结构与分类|专题03石油化工的基础物质——烃 CH₃ CH₃—CH—CH₂—CH₃ H H H H 目 录 专题01 有机化合物的研究方法 ● 考点01 有机化合物的分离、提纯 ● 考点02 有机化合物组成和结构的研究 专题02 有机物的结构与分类 ● 考点01 有机化合物的结构 ● 考点02 有机化合物的分类 ● 考点03 有机化合物的命名 专题03 石油化工的基础物质——烃 ● 考点01 脂肪烃的性质及应用 ● 考点02 脂肪烃和石油化工 ● 考点03 苯的结构和性质 ● 考点04 芳香烃的来源与应用 专题01有机化合物的研究方法 考点01 有机化合物的分离、提纯 1.重结晶 ：提纯固体，利用溶解度差异；溶剂选择原则 2.萃取 :液-液(如CCl₄ 萃碘)、 固-液(如榨油);使用分液漏斗 3蒸馏 : 分离沸点相差>30℃ 的液体； 装置要点：温度计在支管口、 碎瓷片防暴沸、冷凝水下进上出 方法 目的 主要仪器 实例 蒸馏 分离沸点相差较大的液体混合物 蒸馏装置(圆底烧瓶、冷凝管、温度计等) 乙醇和乙酸的分离 萃取 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗、烧杯 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来 分液 分离互不相溶且密度不同的液体 分液漏斗 分离水和四氯化碳 重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸 洗气 除去气体中的杂质 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯 分液漏斗装置 上层液体 下层液体 蒸馏装置 温度计在支管口 冷凝水上出 碎瓷片 防暴沸 冷凝水下进 重结晶装置 二、分子式确定方法 化学方程式法(燃烧通式) 根据燃烧通式列方程式， 由产物物质的量求分子式。 CnHyOz Nw+O₂→ xCO₂+y/2H₂O+ … 由 n(CO₂)=x,n(H₂O)=y/2 ,求x:y:z:w, 即得实验式，再结合M,求分子式。 燃 烧 法 ( C , H , S ) 有机物在氧气中 充分燃烧，根据 产物判断元素 (C→CO₂,H→H₂O, S→SO₂) 钠熔法(N,Cl,Br, S) 与钠共热，使 元素转化为离子 (如N→CN-, Cl/Br→X-, S→S²-),再检验 铜丝燃烧法(卤素) 铜丝在火焰上燃烧， 若生成绿色火焰 (CuCl₂)等， 证明含卤素 李比希法(CuO氧化，测H₂O和CO₂质量) 利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物 元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 考点02 有机化合物组成和结构的研究(上) 实验式法 先求实验式(最简式), 再结合M, 求分子式。 实验式= 各元素物质的量之比 (化为最简整数比) 分子式=实验式×n (n 为正整数) 商余法(烃类) 烃类只含 C 、H, 设分子式为CnHm 1 . 定性分析 (元素种类) 2 . 定量分析 (元素含量) 3 .仪器分析 (现代方法) ① 直接法 由实验测得各元素 的质量分数，结合 相对分子质量M m/n=2n →CnH2n (烯烃或环烷烃) m/n=2n-2 →CnH2n-2 (炔烃或二烯烃) 一 、 组 成 研 究 m/n=2n+2 →CnH2n-2 (烷烃) 分子式=实验式×Mr/实验式的式量 n= ；m= m（C） m（H） 12 1 考点02 有机化合物组成和结构的研究(下) 二、测定有机化合物结构的分析方法 (1)1H核磁共振谱（1H-NMR） ①原理：有机物分子中的氢原子核所处的化学环境不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置也就不同。 ②在1H核磁共振谱中：特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。   乙醇 二甲醚 核磁共振氢谱     结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比＝3：2：1。 氢原子类型有1种。 (2)红外光谱法 ①原理：利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。 ②应用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 (3)质谱法 ①原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量（m）和所带电荷（z）的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰。可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。 ②质荷比（m/z）：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。 专题02有机物的结构与分类 O C H H₃C—CH₂—CH₂—CH₃ R—NH₂ R R H₃C OH H 考点01 有机化合物的结构(上) ●碳原子成键特点： 4个共价键； C-C,C=C, C≡C; 形成碳链/碳环 ●碳原子类型： 饱和(单键)、不饱和(双/三键) ●杂化方式与空间构型： 分子 CH₄ C₂H₄ C₂H₂ C₆H₆ 杂化 sp³ sp² sp sp² 构型 正四面体 平面 直线 平面 正四面体结构 ③ 乙 炔 (C₂H₂) 平面结构 ④ 苯 (C₆H₆) ②乙烯 (C₂H₄) ① 甲烷 (CH₄) 平面结构 直线结构 结构式(短线表键) 结构简式(省略单键，保留官能团) 键线式(拐点=碳，省C/H) --- CH₃CH₂OH OH- 考点01有机化合物的结构(中) 一、空间结构分析方法 · 单键碳 →不共面(如丙烯甲基) · 乙烯/苯/HCHO →共面；乙炔 →共线 · 推广： CH₂=CH-CN中C=N部分共线 丙烯(共面) H H C=C H CH₃ 乙炔(共线) 1,3-丁二烯(共面) H₂C=CH-CH=CH₂ 推广：CH₂=CH-CN中C≡N部分共线 0 H 二 、结构表示法 苯甲醛(共面) 碳链异构 ( 例 ：正/异丁烷) CH₃—CH₂—CH₂—CH₃ 正丁烷(沸点-0.5℃) 异丁烷(沸点-11.7℃) 位置异构 (例：1-/2-丁烯) CH₂=CH—CH₂—CH₃ CH₃—CH=CH—CH₃ 1-丁烯(沸点-6.3℃) 2-丁烯(沸点3.7℃) 官能团异构 ( 例 ：乙醇/ 二甲醚) CH₃—CH₂—OH CH₃—O —CH₃ 乙醇(沸点78.5℃) 二甲醚(沸点-24.8℃) 顺反异构 ( 例 ：2-丁烯) 顺-2-丁烯(沸点3.7℃) 反-2-丁烯(沸点0.9℃) 对映异构 ( 例 ：乳酸手性) D-乳酸( 右旋) L-乳酸(左旋) ◆分类： 构造异构 (结构不同) 同分 异构体 顺反异构 (几何异构) 立体异构 (空间排列不同) (光学异构) 立体异构 原子连接方式相同， 空间排列不同 沸点差异 健康影响 旋光性差异 ◆性质差异： · 沸点：正构烷烃>异构烷烃>新戊烷 · 反式脂肪酸危害：增加心血管疾病风险 · 乳酸旋光性不同：D- 乳酸右旋，L-乳酸左旋 考点01 有机化合物的结构(下) 碳链异构 碳骨架不同 位置异构 官能团位置不同 官能团异构 官能团不同 ◆ 同分异构体：分子式同、结构不同 构造异构 原子连接方式不同 包括碳链、位置、官能团异构 对映异构 一、烷烃(C6H14)同分异构体的书写 1. 最长碳链 2. 移一甲基 3. 移二甲基 4. 移二甲基 正己烷 C6 H14 的构造异构体共有5种 二、烯烃 (C₄ H₈) 的构造异构书写： 先碳链异构，再加双键 1.碳链异构 (C₄) 2. 加入双键(位置异构) 丁烷骨架(直链) 异丁烷骨架(支链) C₄ H₈ 的构造异构体共有4种 ① 烃基数法：烃基数确定一取代产物数目。 ② 替代法：在母体上有序替代(从简单到复杂，位置从邻到间)。 ③ 等效氧法：等效氯原子数=一氧代物种类数(单取代)。 ④ 组合法：分功能组合作计数(如醇+醚=总数)。 同分异构体数目确定的四种方法： ① 烃基数法 ② 替代法 等效氢法 组合法 考点01 有机化合物的结构(续) CH₃—CH₂—O—CH₂—CH₃ 乙氧乙烷(甲乙醚) CH₂—O—CH₂—CH₂—CH₃ 甲氧丙烷(甲丙醚) CH₃—O—CH(CH₃)—CH₃ 2-甲氧丙烷(异丙基甲醚) 三、官能团异构( C₆ H₁₀ O): 醇 ( 4 种 ) + 醚 ( 3 种 ) = 7 种 醇 ( 4 种 ) 醚 ( 3 种 ) 同分异构体数目确定的方法 四个甲基完全等效，所有氢等效 → 任取一个氧代替为CI, 结果相同 → 新戊烷的一氯代物只有1 种 CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH 1-丁醇 CH₃-CH-CH₂-CH3 四、等效氢法规则(以新戊烷为例) 一氯代新戊烷(唯一) 2-甲基-1-丙醇 2-甲基-2-丙醇 - I OH 2-丁醇 CH₃-CH-CH₂-OH I OH I CH3 CH₃-CH-CH3 CH3 I 顺式(同侧) H H₃C CH₃ 两个相同基团在双键的同一侧 H 、CH₃ H₃ C 两个相同基团在双键的异侧 考点01 立体异构 · 顺反异构： 双键碳连不同基团； 顺(同侧)、反(异侧) · 对映异构： 手性碳(连4不同基团); 镜像不重合(如乳酸) COOH 手性碳 OH CH₃ D- 乳酸 COOH CH₃ L-乳酸 有机化合物的结构(终) 结构互为镜像， 不能重合， 为一对对映异构体 H 镜面 反式(异侧) 手性碳 HO 两个相同基团在双键的异侧 ☆ 官能团： 决定化学性质(如-OH醇、酚) 常见官能团表 名称 官能团 结构示例 代表物 类别 碳碳单键(烷) — C — C — CH₃—CH₃ 乙烷 烃 碳碳双键(烯) — C = C — CH₂=CH₂ 乙烯 烃 碳碳三键(炔) — C≡ C— CH=CH 乙炔 烃 卤代基(卤代烃) — X ( X=F,Cl,Br,I) CH₃—Cl 氯甲烷 衍生物 羟基(醇/酚) —OH CH₃—CH₂—OH 乙醇 衍生物 苯酚 衍生物 醛基(醛) — C=O CH₃— CHO 乙醛 衍生物 羰基(酮) CH₃-CO-CH₃ 丙酮 衍生物 羧基(羧酸) CH₃-COOH 乙酸 衍生物 ☆分类方式 ●按官能团分类 烃 (仅含C、H) 有机化 化允合物 衍生物 (含其他 官能团) 羧酸(-COOH) 卤代烃(-X) 等 ●按碳骨架分类 脂肪族化合物 (非芳香族) 芳香族化合物 (含苯环) 考点02有机化合物的分类 同 系 物 ：结构相似，分子组成相差一个或若干个CH₂原子团；通式相同，化学性质相似，物理性质呈规律性变化。 例如 ：烷烃同系物：CH4、C2 H6 、C3H8、C4 H10 … (相邻同系物相差一个CH₂) 烷 烃( 饱 和 烃 ) 烯 烃 ( 含C=C) 炔 烃 ( 含C三C) 芳香烃 (芳香族) 醇(-OH) 醚 ( -O-) 醛 ( -CHO) 酮 (-C=O) 链状化合物 环状化合物(脂环化合物) 单环芳香化合物 多环芳香化合物 I H 有机化合物命名规则速查表 类别 官能团或结构 命名规则要点 举例 命名示例 卤代烃 —X(F、CI、Br、I) 选最长链，近卤原子编号，卤原子作取代基(氣、氛、溴、碘) CH₃CH₂CH₂Br 1-溴丙烷 醇 —OH 含—OH的最长链，近—OH编号，标明—OH位置 CH₃CH(OH)CH₂CH₃ 2-丁醇 酚 Ar—OH 苯环为母体， —OH在1位，可省略“1- ” 苯酚 醚 R—○—R′ 简单醚：烷氧基+烷烃；复杂醚：较小基作烷氧基取代基 CH₃OCH₂CH₃ 甲氧基乙烷 醛 —CHO 含—CHO的最长链，近—CHO编号，后缀“-醛” CH₃CH₂CHO 丙醛 羧酸 —COOH 含—COOH的最长链，近—COOH编号，后缀“-酸” CH₃CH₂COOH 丙酸 酯 —COOR′ R′-O-C(-O)-R:先烷基(或芳基)后酸根，酸根变“-酸酯” CH₂COOCH₂CH₃ 乙酸乙酯 考点03有机化合物的命名 正/异/新 (戊烷、丙醇) 烷烃： 选最长链 →近支链编号 → 写名称(如2,3-二甲基己烷) 烯/炔/醇：含官能团最长链 →近官能团编号→标位置 环 状 ：环为母体，侧链为取代基(邻/间/对二甲苯) 三、环状化合物命名示例 CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 对二甲苯 (1,4-二甲苯) 一、烷烃命名示例 名称：2,3-二甲基己烷 习惯命名： 系统命名： 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) 间二甲苯 (1,3-二甲苯) 专题03石油化工的 基础物质——烃 物理性质 · C≤4 气态 (常温常压下) ● 沸点随碳原子数增加而升高， 支链增多则沸点降低 ●密度ρ<1 (比水小) ● 难溶于水，易溶于有机溶剂 1. 燃烧 (完全燃烧) 饱和：仅含单键 ( C-C、C-H) 3. 分解反应 (高温或催化剂作用) 不饱和：含有双键 ( C=C) 或三键 ( C≡C） 脂肪烃 (无苯环) 烃 芳香烃 (有苯环) 饱和脂肪烃 (如烷烃) 不饱和脂肪烃 (如烯烃、炔烃) 饱和芳香烃 (如甲苯) 不饱和芳香烃 (如苯乙烯) 脂肪烃的性质及应用(上) 烷烃的性质 考点01 烃的分类 2.光照卤代(取代反应) 例：甲烷燃烧 点燃 C16H34 C8H18＋C8H16 高温 催化剂 2. 性 质 (1)使酸性KMnO₄ 溶液褪色 常用于 的检验。 (2)加成反应 (断键位置：C=C) 加卤素： CH₂ =CH₂ +Br₂→BrCH₂-CH₂Br 加卤化氢：CH2＝CH2+HCl→CH3CH2Cl 加水： CH2＝CH2+H2O→CH3CH2OH 考点01 脂肪烃的性质及应用(中) 1. 结 构 通 式 ：CH2n-2 (n≥2) 官 能 团 ：C≡C ( 碳碳三键) 结构特点： 碳 原 子 sp 杂化，分子呈直线形 结论： · 1,2-加成产物在低温下占优(动力学控制) · 1,4-加成产物在高温下占优(热力学控制) ② 加卤素 (两步加成) CH=CH+Br₂→CHBr=CHBr+Br₂→CHBr₂-CHBr₂ ③ 加卤化氢 (两步加成) CH=CH+HBr→CH₂ =CHBr+HBr→CH₃-CHBr₂ (2)与水加成(制乙醛) CH≡CH+H₂O CH₃CHO 乙醛 以1,3- 丁二烯为例： CH₂ =CH-CH=CH₂ 与 Br₂ 的加成反应： 1.1,2-加成(邻位加成) 2. 性 质 (1)化学性质类似烯烃，可发生加成反应 ① 加 氢 (两步加成) 1. 结 构 通 式 ：CH2n (n≥2) 官能团： C=C 炔经的加成反应一般经历两步，最终可得到饱和产物。 二、二烯烃 1,4-二溴-2-丁烯(1,4-加成产物) (4)马氏规则 ( H加在含氢多的碳原子上) 3,4-二溴-1-丁烯(1,2-加成产物) 一 、 烯 烃 三 、 炔 烃 2.1,4-加成(头尾加成) ★一、加聚反应：单体(不饱和键)→高聚物；链节、聚合度 链节：-[CH₂-CH]n-(及R) 加聚反应通式 聚合度：n ( 链 节 的 个 数 ) 例 :丙烯 → 聚丙烯 例2:氯乙烯→聚氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 聚丙烯(PP) 烯烃(不饱和烃) 含 C = C 双 键 较活泼 一般不发生 易发生(加H₂ 、X₂ 、HX、H₂O等) 能发生(如乙烯→聚乙烯) 易被氧化(如使酸性KMnO₄褪色) 溴水褪色；酸性KMnO₄褪色 炔烃(不饱和烃) 含 C≡C 三键 较活泼 一般不发生 易发生(可多次加成) 能发生(如乙炔→聚乙焕) 易被氧化(如使酸性KMnO₄褪色) 溴水褪色；酸性KMnO₄褪色 烷烃(饱和烃) 只含C-C单键(饱和) 稳定，活性弱 易发生(如卤代) 一般不发生 一般不发生 不易氧化(燃烧除外) 溴水不褪色；酸性KMnO₄不褪色 考点01 脂肪烃的性质及应用(下) 比较项目 结构特点 化学活性 取代反应 加成反应 加聚反应 氧化反应 鉴别方法 (溴水/KMnO₄) 项目 直馏汽油(常压蒸馏得到) 裂化汽油(裂化得到) 鉴别方法(溴的CCl₄溶液) 主要成分 烷烃为主 烯烃为主(含少量烷烃) 加入溴的CCl₄溶液 裂化汽油能使溶液褪色， 直馏汽油不能使溶液褪色 分子结构特点 以饱和烃(链烷烃)为主 含不饱和烃(烯烃)较多 燃烧质量 差，爆震性强 好，爆震性弱 用途 汽车燃料(性能较低) 汽车燃料(性能较高) ● 石油成分： 混 合 烃 ( 气 / 液 / 固 ) 重 油 → 轻 质 油 + 烯 烃 (提高轻质油产量) 深度裂化 → 乙烯、丙烯等 (重要的化工原料) 制芳香烃 (提高辛烷值) 改善油品质，去除杂质 (提高使用性能) 裂化 (催化裂化/热裂化) 裂解 (深度裂化) 催化重整 (重整反应) 其他工艺 (加氲、脱统等) 考点02 脂肪烃和石油化工 <40℃ 40～180℃ 180～250℃ 250～350℃ 350～500℃ >500℃ 石油气 (C₁~C₄ ) 汽油 (Cs~ C₁0) 煤～油 柴油 (C ₁s~ C₂0) 润滑油 (C ₂₀ 以上) 沥 青 ( 固 体 ) 一 、石油分馏(按沸点分离) 二、石油的加工工艺 分馏 (按沸点分离) 原油 (常压蒸馏) (C10 C16) 原 油 二、苯的化学性质 1.氧 化 (1)燃烧 ( 浓 烟) (2)不使KMnO₄褪色 2. 取代反应 (1)卤代反应( FeBr₃ 催化) (2)硝化反应( 浓H₂SO₄ 催 化 ) 浓H₂SO₄ NO₂ + 浓HNO₃ △ 一、苯的结构 大π键示意图 (π电子在整个环上离域) 三、苯结构的证明 1.不使KMnO₄ 褪色 2. 邻二氯苯仅一种结构，而若为单双键交替应有两种结构 + KMnO₄ (酸 性 ) → 不 反 应 ( 紫色不褪去) ● 分子式： C₆H₆ ● 分子结构：平面正六边形 · 碳原子杂化： sp² 杂化 ●键的特点：大π键 ●键长特点：键长均等 考点03 苯的结构和性质(上) +HBr 和 安全提示：澳具有强氧化性和腐蚀性! 安全提示：浓硫酸、浓硝酸具有强腐蚀性! 总 结 ：苯环结构稳定，易发生取代反应(溴化、硝化等),难发生加成反应(需荷刻条件)。 ·现象：产生白雾 (HBr), 下层出现褐色油状液体 (溴苯) NaOH ·注意：防倒吸 ·加热方式：水浴加热 ·现象：有苦杏仁味 (硝基苯) · 注意：温度控制 浓硝酸 浓硫酸 苯 苯 水浴加热 考点03 苯的结构和性质(下) 2 实验细节 溴化反应 ②硝化反应 归纳 易取代、难加成 (因大π键稳定) 苯 环己烷 Ni 高温、高压 1加成反应 +3H₂ 溴水 苯的同系物(单苯环+烷基侧链) 乙苯 丙苯 异丙苯 丁苯 CH₂CH₃ CH₂CH₂CH₃ CH(CH₃)₂ CH₂CH₂CH₂CH₃ C9H12 C10H14 沸点：110.6℃ 通式：CnH2n-6(n≥7) 性质：氧化与取代反应对比(以甲苯为例) 加 热 甲苯 苯甲酸钾 使KMnO₄ 褪色，生成苯甲酸钾 → 可区别苯(苯不反应) CH₃ Br FeBr₃ (催化剂) 甲苯 邻溴甲苯 对溴甲苯 (主要) (主要) CH₃ CH₂Br Br₂ 光照 + HBr 甲苯 溴甲苯 考点04 芳香烃的来源与应用(上) ● 芳香烃：含苯环；来源(煤焦油→催化重整和裂化) ● 苯的同系物：单苯环+烷基侧链；通式 CnH2n-6(n≥7) ● 性质： ① 氧化：侧链α-H 被氧化(使KMnO₄ 褪色) → 区别苯 ② 取代：环上(邻/对位，FeX₃ 催化);侧链(光照卤代) 氧化 (侧链) 取代 (环上) 取代 (侧链) C9 H12 沸点：159.2℃ 沸点：153.3℃ 沸点：183.3℃ 甲苯 CH₃ 沸点：136.2℃ 考点04芳香烃的来源与应用(下) 苯 ( C₆H₆) 苯同系物(如甲苯、乙苯等) (1)都能燃烧，生成CO₂和H₂O,放出热量 (2)都能发生取代反应(如卤代、硝化、磺化等) (3)在 一 定条件下都能发生加成反应(如加氢) (1)取代活性：中等 (1)取代活性：比苯活泼 (2)难被氧化：难被氧化 (2)易被氧化：侧链易被氧化 (如被酸性高锰酸） 多环芳烃 联苯(稠环) 萘 蒽 二苯甲烷 比 较 项 目 相 同 点 不 同 点 应 用 苯的同系物 应用实例① 苯的同系物 应用实例② 苯乙烯 脱 氢 聚合物 · 聚苯乙烯(PS) · 丁苯橡胶(SBR) 用 途 TNT炸药 (三硝基甲苯) ★说明：苯是一切芳香烃的母体，广泛存在于煤焦油、石油裂解气等资源中，具有重要的工业价值。 聚 合 CH₃ NO₂ 乙 苯 异丙苯 三硝基甲苯 (TNT) 物质结构与性质 ·核心考点精讲 谢谢观看! $