2.2.2炔烃 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版 选择性必修3 第二章 第二节 第2课时 《炔烃》 分子式 电子式 结构式 结构简式 一、 乙炔的结构 球棍模型 空间填充模型 C2H2 H - C ≡ C - H CH ≡ CH 实验式 键线式 CH ≡ （最简式) 官能团：碳碳三键(—C≡C—) 单炔烃的通式：CnH2n-2 课本p37 2 乙炔的结构 C原子均采取___杂化 sp C原子与H原子之间以__________相连接 单键(σ键） C原子与C原子之间以 相连接 三键(1个σ键和2个π键） 空间结构为 ；相邻两个键之间的键角约为_____ 180° 直线形 以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线 CH3—C≡C—CH3最多有几个原子共平面？ 6 一、 乙炔的结构 课本p37 3 二、乙炔的物理性质 颜色 气味 状态 溶解性 密度 观察乙炔的收集过程，总结乙炔有哪些物理性质？ 无色 无味 气体 微溶于水 易溶于有机溶剂 密度比空气略小 色、味、态、毒、熔、溶、密 课本p37 三、乙炔的化学性质 比较乙烷、乙烯和乙炔结构上的异同，预测乙炔的化学性质 烃 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4  C2H2 电子式 结构式 结构简式   CH3-CH3   CH2=CH2   CH≡CH 结构特点： 碳碳键的类型  碳碳单键 σ键  碳碳双键 1个σ键，1个π键  碳碳三键 1个σ键，2个π键 H - C ≡ C - H 键能：三键＞双键＞单键 键长：单键＞双键＞三键 1、氧化反应 ①可燃性 O2 4CO2+2H2O 2C2H2+ 5 现象：火焰明亮，并伴有浓烟 点燃前要验纯！ 含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别 甲烷 乙烯 乙炔 ②使酸性KMnO4溶液褪色，产生CO2。 三、乙炔的化学性质 课本p38思考与讨论（3） 2、加成反应（与反应物的量有关，可分步表示） 与溴水/溴的四氯化碳溶液反应 CH≡CH+Br2 CH=CH Br Br 1 , 2 —二溴乙烯 CH=CH+Br2 CH—CH Br Br Br Br Br Br 1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷 三、乙炔的化学性质 课本p39 碳碳三键的加成反应比碳碳双键的加成反应困难，反应较慢。几秒和几分钟的关系。 2、加成反应 与少量H2加成生成乙烯 与过量H2加成生成乙烷   与HCl加成生成氯乙烯 与H2O加成生成乙醛   三、乙炔的化学性质 课本p39 催化剂 △ CH≡CH＋2H2 CH3CH3 [注]　乙炔与水加成后的产物乙烯醇 (CH2=CH—OH)不稳定，很快转化为乙醛。 炔烃与氢卤酸、水的加成遵循马氏规则。 炔烃加氢，在林德拉催化剂作用下，只能生成烯烃 3、加聚反应 nCH ≡ CH [ CH=CH ]n 催化剂 导电塑料——聚乙炔 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。 如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 图片来自网络 三、乙炔的化学性质 课本p39 炔烃通常难以聚合生成高分子化合物，但在特殊条件下，能聚合生成聚乙炔，聚乙炔在掺杂状态下具有较高的电导率。 一些高分子的共轭大π 键体系为电荷传递提供了通路 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②被强氧化剂氧化：使酸性KMnO4溶液紫红色褪去 ①与卤素单质或其溶液（足量）→卤代烃： ②与HX→卤代烃： ③与H2→烷烃： ④与H2O→醛： 炔烃化学性质 与反应物的量有关，可分步表示 炔烃的结构和性质与乙炔的相似 炔烃的化学性质 OH H CH=CH 烯醇式 CH3CHO 不稳定 分子重组 聚乙炔 →制备导电高分子材料 四、乙炔的实验室制法 CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2 【实验原理】 【实验装置】 + Ca(OH)2 HOH HOH [ C≡C ]2- Ca2+ + HCCH↑ 发生装置：固体+液体 气体 收集装置：排水集气法。 与制CO2、H2相似 课本p37-38 ②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。 ④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验，常用CuSO4将其除去。 ③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。 ①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。 不可用启普发生器 四、乙炔的实验室制法 课本p37 探究： 补充笔记②③ CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 实验记录 实验内容 实验现象 （1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 （2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 （3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 （4）点燃纯净的乙炔 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰，有黑烟 课本p38表格 图1.氧炔焰切割金属 图3.腈纶线 图4.氯丁橡胶、氯丁橡胶手套 图2.聚氯乙烯产品—PVC管、薄膜 五、炔烃的用途 14 20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈（腈纶，又称人造毛）。它是乙炔先与氰化氢（HCN）反应生成丙烯腈，然后再进行聚合而合成的。请写出上述过程涉及到的化学反应方程式。 CH2=CHCN CHCH + HCN 催化剂 nCH2=CH CN 催化剂 CH2CH CN n 腈纶线 ① ② 五、炔烃的用途 炔烃的结构和性质与乙炔的相似 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烯烃或烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醛或酮 一定条件下 nX—C≡C—Y [ C＝C ]n X Y （1）请写出戊炔的所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并对其命名。 CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3　 CH≡C-CH-CH3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 课本P40 - 思考与讨论 1 ­ 戊炔 2 ­ 戊炔 CH3 3-甲基-1-丁炔 1 2 3 4 （2）请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中 化学键和官能团的变化。 CH3-CH2-CH2-CH3 CH≡C-CH2-CH3 + 2H2 催化剂 △ （3）某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可 能的结构简式。 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 2-甲基戊烷 CH3-CH-C≡C-CH3 CH3-CH-CH2-C≡CH CH3 CH3 作业： 1、大本：p22-23：对点训练1-4 2、小本：基础课时训练7 Lavf58.12.100 CH≡CH＋H2OCH3CHO CH≡CH＋H2CH2==CH2 CH≡CH＋HClCH2==CHCl $