2.2.1烯烃 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版 选择性必修3 第二章 第二节 第1课时 《烯烃》 自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。 番茄中存在番茄红素 乙烯的产量是衡量国家石油化工水平的重要标志. 乙烯是常见的烯烃。 新冠疫情爆发之初，口罩一度成为畅销品，甚至脱销，N95口罩成了抗疫“明星”， 丙烯(CH3－CH＝CH2)是制造N95口罩的原料之一。 新课导入 同学们你们知道吗？石油被称为工业的血液，石油化工的一种重要的产品——乙烯，其产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志. 烯烃具有什么化学性质呢？ 一、烯烃 1、烯烃的结构 烯烃的官能团是碳碳双键。烯烃只含有一个碳碳双键时，称为单烯烃，其通式一般表示为CnH2n（n≥2） 。 注：分子内每增加一个C=C或一个环，就减少两个H。 2、乙烯 C2H4 分子式 单烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值，碳为85.7%，氢为14.3% H—C C—H H H ∣ ∣ 电子式 结构式 结构简式 H×C::C×H · H H · · × · × CH2 CH2 碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合 乙烯 的结构 碳原子均采取_____杂化 sp2 碳原子与氢原子之间以________ __ 相连接 单键（σ键） 碳原子与碳原子之间以______________________相连接 双键（1个σ键和1个π键） 相邻两个键之间的键角约为_____ 分子中的_____原子处在同一平面内 120° 所有 6原子(2+4)共面； 杂化方式：sp2杂化 化学键： σ键原子间，可绕轴旋转 π键原子间，不能绕轴旋转 物理性质 颜色：____________ 无色 溶解性：____________ 均难溶于水 密度：______________ 熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高； 同碳时，支链越多熔沸点越低 状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温 下的状态由气态变为液态，再到固态 均小于水 与烷烃相似 二、烯烃的物理性质 物理性质 化学性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 ②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2 CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件下 CH2=CH2+HBr CH3CH2Br CH2=CH2+H2O CH3CH2OH CH2=CH2+H2 CH3CH3 乙烯的性质 三、烯烃的化学性质 ①乙烯使酸性高锰酸褪色与使溴水褪色原理是否相同？②如何鉴别乙烷与乙烯？ ③如何除去乙烷中的乙烯？ 1、烯烃的氧化反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色。 碳碳双键中的π键易断裂 CH4 C2H4 火焰明亮，伴有黑烟 (鉴别烷烃和烯烃) 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2↑+12MnSO4 +6K2SO4 + 28H2O (x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O CxHy+ 三、烯烃的化学性质 CH2＝ CO2 KMnO4 H＋ KMnO4 H＋ C＝O R' R'' C＝ R' R'' 酮 R—CH＝ R—COOH KMnO4 H＋ 羧酸 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 氧化反应(加氧去氢) 加成原理：碳碳双键中的π键打开 加成反应：含不饱和键的有机物的π键断裂，两端碳原子上直接连接其他原子或原子团的反应。其特点是“断一加二” ②加成反应 （与X2、H2、HX、H2O等） 现象：溴水褪色/溴的四氯化碳溶液褪色 CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂 Δ CH2 = CH2 + Br2→ CH2Br – CH2Br 应用：(1)以检验烯烃与烷烃 (2)除去CH4(CH2=CH2) 溴水洗气法 三、烯烃的化学性质 “断一”是指双键中的π键断裂; “加二”是指加两个其他原子或原子团,即每一个不饱和碳原子上各加上一个。 取代反应：上一下一, 有上有下” 试剂 乙烯 丙烯 溴水 氯化氢 水 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl 催化剂 CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH 催化剂 CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl 催化剂 CH3CH=CH2＋HCl→CH3CHClCH3 催化剂 CH3CH=CH2＋H2O→CH3CHOHCH3 催化剂 CH3CH=CH2＋H2O→CH3CH2CH2OH 催化剂 思考与讨论：请写出丙烯(CH3-CH=CH2 )与Br2、HCl、H2O的加成反应。 （提示：丙烯与氯化氢、与水反应都可能有两种产物）。 马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时， 氢主要加在含氢多的双键碳原子上。 （主产物） （主产物） (乙烯制氯乙烷) （乙烯水化法制乙醇） 课本p35页 乙烯和氯化氢的加成反应制备：原子利用率达到100%（没有副产物） 利用乙烷和氯气发生取代反应制备：乙烷和氯气发生取代反应，产物较多，除了生成一氯乙烷，还会有氯化氢、二氯乙烷、三氯乙烷……，副产物多，产率低，物质的分离提纯也难。 思考 乙烯能使酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液褪色,原理一样吗? 提示:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应, 使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,因此原理不一样。 ③加聚反应 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物， 既是加成又是聚合的反应。 n CH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n 催化剂 （聚乙烯PE） 单体：合成高分子的小分子 链节：高分子中重复的结构单元 聚合度 注意：n不定，混合物 聚乙烯保鲜膜 原理：双键中的π键打开，双键碳原子在主链，其余C成为支链。 三、烯烃的化学性质 双键变单键，两端伸出手，组成不改变 (2)请根据乙烯发生的加聚反应，分别写出氯乙烯,丙烯(CH3-CH=CH2 )、异丁烯（ ）发生加聚反应的化学方程式。 思考与讨论 p35页 （聚氯乙烯PVC） （聚丙烯PP） （聚异丁烯PC） pp材质不能装热水，会释放双酚，对人体有害，导致内分泌失调 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 四、烯烃的顺反异构 形成顺反异构的条件： （1）有碳碳双键 （2）双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团. 【思考】下面烯烃有顺反异构现象吗？ ①CH3—CH＝CH—CH3 ②CH2＝CH—CH2—CH3 课本 p35页 化学性质基本相同， 物理性质有一定的差异 C== C a a b b C== C b a a d 顺式 反式 【练习】写出C4H8所有同分异构体的结构简式： CH3−CH＝CH−CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH2 C= C CH3 H CH3 H C= C CH3 H CH3 H 碳链异构： 位置异构： 顺反异构 官能团异构： 顺 反 CnH2n-2 2、代表物： CH2＝CH－CH＝CH2 4、链状二烯烃的通式： CH2=C-CH=CH2 CH3 异戊二烯 五、二烯烃 1、定义： 3、类别： ①累积二烯烃 ②共轭二烯烃 ③孤立二烯烃 依据两个双键在碳链中的不同位置 C－C＝C＝C－C C＝C－C＝C－C 性质同单烯烃 稳 定 不稳定 1，3－丁二烯 (n ≥ 4) 分子含有两个碳碳双键的烯烃 Ω=2 C＝C－C－C＝C 1,3-丁二烯的加成反应(与Br2) CH2－CH－CH＝CH2 | | Br Br 低温 CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2 → 高温 CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2 → CH2－CH＝CH－CH2 | | Br Br 1，2-加成 1，4-加成 CH2= CH—CH= CH2+2Br2 → CH2—CH—CH—CH2 完全加成 少量溴的四氯化碳溶液 过量溴的四氯化碳溶液 – – – – Br Br Br Br （1：1加成） （1：2加成） 课本 p36页 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应 共轭二烯烃的特征反应 + 加热 高压 ＝CH2 ＝CH2 HC HC + HC HC ＝ C C O = = O O 加热 高压 C C O ＝ O O ＝ 加聚反应 n CH2=CH-CH=CH2 催化剂 P 1 2 3 4 (1，3-丁二烯) 聚1，3-丁二烯 —CH2-CH=CH-CH2 — [ ]n 俗称：异戊二烯 聚异戊二烯 学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶） nCH2=C-CH=CH2 [ CH2-C=CH-CH2］n CH3 CH3 加聚 天然橡胶简介： 加聚反应生成高聚物的单体的判断 [ CH2— CH ]n Cl CH2=CH Cl [ CH—CH ]n CH3 CH3 CH—CH CH3 CH3 作业： 1、大本：p20对点训练：1-4 p21达标训练：1-4 2、小本：基础课时训练6 提示：都可以。乙烯能使高锰酸钾溶液和溴水褪色，而甲烷不能。 　 1．除去甲烷中混有的少量乙烯，选择高锰酸钾溶液还是溴水。为什么？ 2．鉴别甲烷中是否混有乙烯，能用高锰酸钾溶液或溴水吗？ 提示：应选择溴水。因高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳，不能得到纯净的甲烷。 $