1.1.2有机化合物中的共价键 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 第一节 第2课时 《有机化合物结构特点》 人教版 选择性必修3 有机化合物中的共价键 一、有机化合物中的共价键 通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键， 共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。 间通 所形成的 。 原子 共用电子对 相互作用 原子间通过 （即原子轨道重叠）产生的强烈作用 共价键的本质 共用电子对 共价键： 1.碳原子的结构及成键特点 一、有机化合物中的共价键 思考：甲烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应， 二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？ 甲烷 乙烯 1、σ键 H H + H H 以H2形成为例：两个H原子的1s轨道上的电子是如何形成H-H共价键的呢？ 相互靠拢 原子轨道相互重叠 形成氢分子的共价键(H-H) s-s σ 键 1s1 1s1 “头碰头” 一、有机化合物中的共价键 按原子轨道重叠方式 2、π键 一、有机化合物中的共价键 按原子轨道重叠方式 H H s-s σ键 H s-p σ键 p-p σ键 Cl Cl Cl HCl Cl2 H H 键轴 轴对称 H2 (2) π键——“肩并肩”重叠 形成共价键的未成对电子的原子轨道，采取“肩并肩”的方式重叠，这种共价键叫π键，主要类型为p－p π键。 p-pπ键形成过程 甲烷分子中C原子的1个___轨道与3个___轨道形成__个相同的___杂化轨道(夹角为_______)，分别与4个氢原子的__轨道沿两个原子核间的键轴，以“______”的形式相互重叠，形成___________，呈________形。 1、甲烷分子中的共价键 2s 2p 4 sp3 109°28′ 1s 头碰头 4个s-sp3 σ键 正四面体 2、乙烯分子中的共价键 CH2=CH2分子中两个C原子均发生 杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“______”重叠 形成________键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成___个_____键。乙烯分子呈_______结构。 6 sp2 头碰头 sp2-sp2 σ s-sp2 σ 肩并肩 p-p π 平面 1 3、乙炔分子中的共价键 CH≡CH分子中两个C原子均发生 杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“______”重叠 形成________键，另外2个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成2个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成形成___个_____键。乙炔分子呈____结构。 4 sp 头碰头 sp-sp σ s-sp σ 肩并肩 直线 p-p π 2 一、有机化合物中的共价键 甲烷分子的C-H和乙烷分子的C-C都是σ键。 甲烷分子中，每个氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 轴对称 一、有机化合物中的共价键 σ键 π键 乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C-H σ键与1个C-C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成π键。π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 乙烯分子的C-H是σ键和C=C是1个σ键和1个π键。 镜面对称 一、有机化合物中的共价键 两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。 σ π π 乙炔分子的成键分析 一、有机化合物中的共价键 共价键的类型 π键 可绕键轴旋转 不能绕键轴旋转 有机化合物的共价键 双键中含有一个σ键和一个π键 单键是σ键 三键中含有一个σ键和两个π键 σ键 苯中不存在单键和双键，而是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，形成大π键。 思考：有机化合物中共价键只能是典型的σ键和π键吗? 不是 一、有机化合物中的共价键 共价键的类型 σ键 π键 原子轨道重叠方式 原子轨道重叠程度 对称类型 键的强度 旋转情况 成键情况 “头碰头” “肩并肩” 大 小 轴对称 镜面对称 键的强度大，键牢固 键的强度小，易断裂 单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键 不能旋转，否则破坏π键 单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键，三键含一个σ键和二个π键 σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。 电负性：H—2.1 C—2.5 O—3.5 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。 极性：H—O > C—O > C—H 二、共价键的极性与有机反应 如何理解共价键的极性？ 共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？ 【思考与交流】 电负性：原子对键合电子吸引力的大小 例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。 课本P7 物质 结构式 与钠反应现象 现象分析 水 乙醇 “浮、游、熔、响” 反应剧烈 水中的O—H极性较强 “沉、气、静” 没有钠与水反应剧烈 受乙基的影响， 乙醇中的O—H极性比 水中的O—H弱 二、共价键的极性与有机反应 一、有机化合物中的共价键 2Na + + 2 2 羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强。 Δ + + H2O ② CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ① CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 。 【思考与讨论】P8 根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________ 。原因是 _______________________________________________________________ ____________________________________ 练习1：某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 ____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 O H C O 2．在CH2=CHCl分子中，C—Cl键采用的成键轨道是（ ） A．sp-p B．sp2-s C．sp2-p D．sp3-p 【详解】氯乙烯分子中不饱和碳原子的杂化方式为sp2杂化， 则C—C1键采用的成键轨道是sp2—p，故选C。 3、下列说法正确的是(　　) A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成 B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称 C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键 D.乙醇分子中含σ键和π键 C C 四、有机化合物中的原子的共面、共线。 乙炔的直线结构，键角1800 乙烯平面结构，键角120° 甲烷的正四面体结构，键角109º28 苯的平面结构，键角120° 补充拓展：碳原子成键方式与空间构型关系规律 3个原子共面 6个原子共面 4个原子共面 12个原子共面 练习、分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（ ） A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上 B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12个碳原子不可能都在同一个平面上 D.12个碳原子有可能都在同一个平面上 BD 作业：1、课本p11-12：1-7 2、大本p5：对点练习1、2 3、小本：1、2、7、9、11 Lavf58.29.100 $