1.1.2有机化合物中的共价键 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章第一节 选修三 有机化合物的 结构特点 第2课时　 有机化合物中的共价键 仅由氧元素和氢元素组成的稳定的化合物只有两种 而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种 C2H2 C2H4 CH4 H2O2 H2O 有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式，以及分子中各原子在空间的排布有着密切关系。 从碳元素的结构分析 碳原子的成键有哪些特点呢？ 有机化合物中碳原子的成键特点 元素周期表中的位置 碳元素位于元素周期表中：第二周期 ⅣA族 碳原子的最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不易失去电子而形成阳离子或阴离子 有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子得失电子情况 碳原子结构示意图 碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N等)形成共价化合物，每个碳原子形成4个共价键 有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子间的成键种类 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成： 特点一 单键 双键 三键 特点二 多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架 有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子间连接方式 环状结构 链状结构 支链 大鹿化学工作室制作，侵权必究 直链 有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子间的成键方式 碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键 思考 Q1.为什么甲烷的空间构型为正四面体，乙烯为平面形，而乙炔为直线形？ Q2.乙烯、乙炔的化学性质同乙烷相比，存在较大差异的原因？ ①甲烷分子中的共价键 特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 轴对称 3、典型有机物成键情况分析 ②乙烯分子中的共价键 特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 镜面对称 ③乙炔分子中的共价键 σ π π 特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 共价键的类型 σ键 π键 原子轨道重叠方式 原子轨道重叠程度 对称类型 键的强度 旋转情况 成键情况 “头碰头” “肩并肩” 大 小 轴对称 镜面对称 键的强度大，键牢固 键的强度小，易断裂 单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键 不能旋转，否则破坏π键 单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键，三键含一个σ键和二个π键。 稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。 二、有机化合物中的共价键的类型——σ键和π键 单键只含 键 双键中含有 键和 键 三键中含有 键和 键 σ 一个σ 一个π 一个σ 两个π (2)以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型 ①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等； ②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等； ③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH等。 【小结】有机化合物中的共价键 (1)一般情况下，有机化合物中 (3)共价键类型与反应类型密切相关 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，均能发生加成反应。 甲烷中含有σ键，能发生取代反应。 （2）π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过σ键连接的原子或原子团可以绕键轴旋转，通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 14 有机化合物中的共价键 共价键对有机化合物性质的影响 共价键的极性对有机化合物性质的影响 共价键的极性越强，在反应中越容易________，因此有机化合物的________及其邻近的________往往是发生化学反应的活性部位 发生断裂 官能团 化学键 如何验证呢？ 水 乙醇 【实验1—1】水、乙醇与钠反应的对比 实验操作     实验现象 金属钠_________，有气体产生 剧烈 沉在水底 方程式 ________________________ 剧烈程度 ―→ ＋H2↑ 2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑ 实例分析 ①乙醇、水分别与钠反应的比较 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 浮、熔、游、响、红 反应平稳 Q3.为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气？ C2H5—OH分子中氢氧键的极性较强，能够发生断裂 Q4.同样条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？ 【思考与交流】 C2H5—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 实验说明： 基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 由于乙醇分子中乙基(推电子基)的给电子效应，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 18 物质 结构式 与钠反应现象 现象分析 水 乙醇 乙酸 “浮、游、熔、响” 反应剧烈 “沉、气、静” 没有钠与水反应剧烈 水中的O—H极性较强 乙醇中的O—H极性 比水中的O—H弱 乙酸中的O—H极性 比水中的O—H强 “浮、游、熔、响” 比钠与水反应更剧烈 知识拓展 乙酸中羰基的吸电子效应，其分子中的H-O的极性比水中的H-O强，更易与钠发生反应。乙酸具有弱酸性。 羰基的吸电子基 19 Q5：试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？ 甲酸>乙酸>丙酸 【解释】烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。 Q6：试从键的极性强弱角度比较氯乙酸、二氯乙酸、三氟乙酸的酸性强弱？ 4．共价键的极性与有机反应 例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。 电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5 极性：H—O>C—O >C—H 原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度 →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 越大 越强 容易 官能团 由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： ＋H—Br ＋H2O 实例分析 ②乙醇与氢溴酸的反应 碳氧键的极性较强 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂,所以有机反应一般用“→ ”连接。 1．目前已发现的有机物大约有三千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是 A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合 B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链 C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键 D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合 【答案】C 【详解】A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合，是碳的化合物种类多的原因之一，故A正确； B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链，是碳的化合物种类多的原因之一，故B正确； C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键，不是碳的化合物种类多的原因之一，故C错误； D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合，是碳的化合物种类多的原因之一，故D正确； 2．在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他原子间相结合的化学键是 A．都是极性键 B．都是非极性键 C．既有极性键，又有非极性键 D．都是离子键 【答案】C 【详解】在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子之间形成非极性共价键、碳原子和其它原子间形成极性共价键，如C-O、C-N等原子之间存在极性共价键。答案选C。 3．下列说法错误的是 A．有机化合物都含有极性键和非极性键 B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键 C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 【答案】A 【详解】A．甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性键，A选项错误； B．有机化合物原子间一定含有σ键，但不一定含有π键，B选项正确； C．1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4个共价键，C选项正确； D．乙烯中含有C=C，乙炔中含有C≡C，其中都含有π键，且都能发生加成反应，D选项正确； 4．在CH2=CHCl分子中，C—C1键采用的成键轨道是 A．sp-p B．sp2-s C．sp2-p D．sp3-p 【答案】C 【详解】氯乙烯分子中不饱和碳原子的杂化方式为sp2杂化，则C—C1键采用的成键轨道是sp2—p，故选C。 5．多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是 A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3 B．该分子中的O原子采取sp3杂化 C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内 D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化 【答案】D 【详解】A．该分子中碳碳三键上的C原子采取sp杂化，苯环上的C原子采取sp2杂化，其他碳原子采取sp3杂化，A正确； B．该分子中的O原子有2对σ键电子对，有2对孤电子对，故其采取sp3杂化，B正确； C．“纳米小人”头部的C原子均为sp3杂化，C原子与周围的H原子形成四面体，不在同一平面上，C正确； D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子都属于饱和碳原子，均采取sp3杂化，D错误； 有机化合物中的共价键的类型 共价键的极性与有机反应 “头碰头”重叠-σ键 “肩并肩”重叠-π键 有机化合物中碳原子的成键特点 元素周期表中的位置 碳原子结构示意图 碳原子间的成键种类 碳原子间连接方式 共价键的特征 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 补充、有机化合物分子结构的表示方法 （1）球棍模型： 用球和棍表示原子间的结合方式 （2）空间填充模型： 用大小不同的小球表示原子间的空间连接方式 1、两“模”： 2、“六式”： （1）分子式： C3H8 （3）电子式： （4）结构式： （2）最简式(实验式)： C2H4 CH2 有机化合物分子结构的表示方法 表示原子的种类和数目 原子数目的最简整数比 一根短线代表1个共价键，将原子连接起来 实验式:表示物质组成的各元素的最简单整数比 30 书写结构简式注意： ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略， ③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、-COO-等。 （5）结构简式： (省略与合并) 省略C−H键，把同一碳原子上的H合并 CH3−CH2−CH2−CH−CH3 CH3 省略横线上C−C键 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 同碳上同原子(团)可合并，相邻原子团可合并 （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） （6）键线式： 由碳架式省略C后即成 （键线式） P9 (注意：官能团上的氢不能省） （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） （6）键线式： CH3CH=CHCH3 CH3CHClCH2CH3 Cl 由碳架式省略C后即成 （键线式） 再如： （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） （键线式） （6）键线式： 注意： ①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团. ② —OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省 ③端点、拐点、交叉点是C。 由碳架式省略C后即成 1、写出下列有机物的键线式： CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3 CH3CH2COOH 课堂检测 CH3COOCH2CH3 2、写出下列有机物的结构简式： 　　　 Cl O O = 课堂检测 有机物分子组成和结构的表示方法 小结 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 键线式 碳骨架式 球棍模型 空间填充模型 只表示分子的组成,不能反映物质的结构. 只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构. 既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构. 但书写麻烦! 既能表示分子的组成,又能反映物质的结构. 只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成! 既能表示分子的组成,又能反映物质的结构. 一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用! 常用 Lavf58.20.100 vid:v0200fg10000cd1th93c77u0uo67fp20 Lavf58.20.100 vid:v0200fg10000ca6th9rc77u5g4k2pucg $