压轴10 有机合成与推断分析（压轴题专练）（上海专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

**基本信息** 聚焦上海高考有机压轴题，构建“结构-性质-转化-合成”完整方法体系，融合真实情境与信息迁移，强化逻辑推理与规范表达。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |结构特征|4类核心考点|杂化类型判断、手性碳识别、共平面分析|从碳骨架微观结构推导分子空间构型| |性质关系|5类官能团性质|官能团检验、反应试剂用量计算|结构决定性质，性质反映结构| |反应规律|7类反应类型|取代/加成/消去等反应条件与产物判断|断键成键规律指导反应类型推断| |转化推断|4类突破策略|特征产物、数据、信息迁移推导|正向推导与逆向推理结合构建转化路径| |合成设计|3类合成路线|官能团保护、碳链增减、路线优化|目标产物拆解与原料转化的逻辑闭环| |同分异构|5种书写方法|基团连接、等效氢、定一移一法|限制条件与结构对称性的综合应用| |典例突破|10+道真题|靶向训练官能团判断、反应类型、合成路线设计|以题载法，强化解题思维与规范书写|

高学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 压轴10有机合成与推断分析 02压轴题型精讲 ●典例靶向突破。 ●考向01官能团判断 例1【答案】酮羰基、碳溴键 【变式探究】【答案】(1)酯基、酰胺基。 >向02有机反应类型和有机化学方程式 例2【答案】(1)浓硝酸，浓硫酸，加热 (2)AD (3) OCH; SnClO2N. +HCI O,N CH2Cl2 【变式探究】【答案】 NH2 CH3 C.H;Cl CH +HCI (2)CH,ooc CH.OOC (3)C ◆考向03多官能团物质的性质 例3【答案】(1)B (2 COOH (3)A 【变式探究】【答案】(1)BD (2) 去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星）； 与盐酸反应形成盐，提高水溶性 及稳定性 (7)AC >考向04同分异构体的书写 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 CH=CH2 例4【答案】(8) CH=CH, 【变式探究】【答案】 HNCH,COOK》 CH,-CH=CH-CHO CH-CH-CH,-CHO H.NCH.COO C=CH-CHO H2NCH2COO- HNCH,COO C=CH-CH; CHO ◆考向05设计给定物质的合成路线 例5【答案】(9coH,OCHo HCCHCH HOCH CH(CHO OH NHHNCH/CHO,)CHOL(CH.NCH.CHO,催化剂，OCHONCH.COOH.M 【变式探究】【答案】 -CH3 FeBr'; Br CH:OHC- CH,H /Ni HOH.C H0009 NaH PO2 ,S044 -CH 03压轴强化训练 NH2 COOCH 1.(1)-0H、-0- (2)B (3) (4)CH2=SHCH3 (5)B (6)浓度过高会过度 NH OH 个OH HO 氧化，破坏分子结构 (7 OH 、CH3OH (8 (9 NH, OH OH CHO -CN COOH 02 NaCN H0/H* 浓H,SO,△ Cu△ NH,Cl 2.（1)碳溴键 氨基 (2)CD (3) Cl2 光照 (4)B(5) 命学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 COOR COONa HN- HN H20 +NaOH ROH+ (6) H NH2或 NH. (7) NH,OH·HCI C1C00C,H,, COOCH N-OH i)10%NaOH ii)HO =0 COOH H HN 3.(1)B(2)A(2)CD (3)苯甲醛 (4) CH=NCH(CH), CH=NCH(CH)2 浓硫酸 +HNO,(稀) +H,0 △ NO CHCHO COOCH. (6)保护醛基不被氧化(7) CH,CHO (8 命学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 CH,CH,CI CH,CH,OH CH,CHO NaOH/H,O 02/Cu (CH,O),PCH,COOCH, △ △ K,CO CH,CH-CHCOOCH. 十CH-CH. 催化剂 CH COOCH, 4.(1)羰基、硝基 (2) 被氧化 与反应体系中的酸反应（或发生其他副反应） (3)调节反 应体系pH,抑制氨基的质子化 (4)B (5)B(6)AC (7) BrCH,CO-NH O CI CH BrCOBr+3NaOH=HOCH,COONa+H,0+2NaBr (8) NO. (9)ACD HN HN 浓硫酸 NH +HO △ HO (10) 加成反应 0,N (11) H ON COOH (12) H,,Ni, CH,CHO- →C,H,OH CH,CHO- O:>CH.COOH- OCL/△ H.COCI 浓H,SO4, HBr CH,CH,OH →CH,=CH →CH,CH,Br NH,(CH)NH CH,COCI (C,HNH→CH,CON(C,H 5.(1)1,3-丁二烯 (2)羧基、酰胺基 (3)CD (4)D 浓硫酸 (5)HOOCCH,CH,COOH +2CHOH CH;OOCCH,CH,COOCH,+2H,O 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 OH 6) 或 NO i.NaOH ii.H HO i.乙酸配 △ (8) H 6.(1)D (2酚)羟基、醚键 (3)B (4)B (5)A CH3 CH3 HO OH (6) 或 HO OH H3C-N N CH3 H:C CH3 OCH3 CH3O (7) 中和反应生成的HC1,促进反应正向进行，提高原料转 OCH2CH2NHCH2CH2O 化率 ◆C75 ◆过量NH ◆过量CICH,COONa (8)CH,=CH,→C1CH,CH,CI→H,NCH,CHNH, NaOOCCH2 ,CH2COONa N一CH2-CH2-N NaOOCCH2 CH,COONa OH 7.(1)-C0-、-C00R (2)浓HBr,加热 (3 CHCH, (4)B(5)BD (6) 高学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 COOCH CH3 COONa CH3 CH2 CHCOOCH+2NaoH-> CH2- CHCOONa+2CH3OH (7) CHO CHO 催化剂，4 1)Mg2)CO. 8)CH=CHCH=CH2>BrCH,CH=CHCH,Br BrCH,CH,CH.CH,Br OH OH 浓疏酸，△ COOCH? HOOCCH2CH2CH2CH2COOH>CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3 CHOH CHCHONa 8.(1)-0- (2)A OCH; (4)稀硫酸，加热(5)BC(6 )羰基具有强吸电子诱导效应，使αH酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续 反应 (7)A(8) (9) HOOC NH2 HO√入C Cu、02, OH CHO Ag(NH3)2OH SOCl2 H COOH 9.(1)2-甲基-2-丙醇 酰胺基(2) A B(3) 保护氰基 提升反应选择性 (4 CI CI )取少量 于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入AgNO, CH CH 溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素 (5) H.C +HCI-HC H.C NH H.C Nh.CI 命学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 COOH COOH 6 7) CICOOCH.CH, COOCH.CH, 10.(1)C (2)浓HNO3、浓H2SO4 (3)碳溴键、氨基 (4 氧化反应 取代反应 (5 COOC,H. COOC,H. NH, FeBr, NH +2Br) 2HBr (6)取样，加入氢氧化钠水溶液，加热，冷 Br Br CHOOCH 却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则有氯原子 (7) (8) NO. 成盐后药物水溶性增加，易于人体吸收（或增强化学稳定性，延长药品保质期） (9) B NaOH醇溶液， 定条 .CH-CH+ 11.(1)C(2) 醛基 羧基 (3)Br (4)4(5)AC (6) H,C-OOCH ns o8 cu-cn u o cn-cH. 或 或 (7) HC=CH2 CCHANCOOH CHAHCOOC Br CH,CH,COOH- 红磷△ 浓H,SO4△ 12.(1)羟基（酚羟基）、羧基 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 CH2O COOCH3 (2) 还原反应 HO (3)Br原子半径大于Cl,CBr键键长更长，键能更小，更容易断裂 (4)③>①>② (5) 3 CH,OH OOCCH3 OOCCH3 (6) 或HO OH HO OH C2HsO CN COOCH; OC2Hs COOCH: NH2 定条件 (7) OH OH 一定条件 CN H2 CH2NH2 定条件 H 13.(1)羟基 (2)A (3) (4) A (5)C (6)使鲁拉西酮形成 盐酸盐，增加水溶性或稳定性 (7)取少量化合物D于试管中，加入适量无水乙醇使其溶解，向溶液中 滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，若观察到溶液的红棕色褪去，则证明化合物D中含有不饱和碳原子。 或取少量化合物D于试管中，加入适量丙酮使其溶解，向溶液中滴加少量酸性KMO,溶液，振荡，若观察 到溶液的紫红色褪去，则证明化合物D中含有不饱和碳原子(8) B 或 HOOC CHO CHO COOH OH CHO ,HO】 或0 (9) CHCH OH 银氨溶液→ COOH HC00 ii.H CH2CI CH2OCH2CH: CH2OCH2CH; 命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 NH 0 CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 14.(1)氨基、醚键 (2) BrCH,CH,CH,OCH, 中和反应生成的HBr,促进反应正向进行，提高产物产率 (3)0-H.0 (4)C (5)A (6)CD CH3 CH3 HO OH HOOC-CH-NH2 HOOC-CH-NH2 HO OH (7) 或HO OH或 或 CH2 CH2 HO OH H2N-CH H2N-CH CH2CH3 CH2CH3 COOH COOH 0 OH 1)HCL,乙酸乙酯 OH 浓硫酸，加热 O CN 2)H2/Pd 压轴10 有机合成与推断分析 命题预测 有机合成推断是上海高考化学必考压轴大题，三轮复习侧重官能团转化逻辑、信息迁移与路线设计。命题以医药中间体、新材料、精细化工为真实情境，依托陌生有机信息反应，串联官能团衍变、同分异构、反应机理。2026 上海卷注重断键成键规律分析，强化逆向合成推理、路线优化评价，融合反应条件选择、绿色原子经济性，结合结构推断性质，综合考查逻辑推理、信息迁移与规范书写能力，分值稳定、区分度高，是三轮冲刺核心拉分专题。 高频考法 1. 官能团识别、有机物命名、反应类型判断与结构简式书写； 2. 烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯相互转化推断； 3. 陌生信息反应迁移套用，推断中间体与有机产物； 4. 限定条件同分异构体数目判断与结构书写； 5. 有机合成路线正向推导、逆向设计与步骤优选； 6. 有机反应机理、同分异构规律与实验性质综合分析。 知识·技法·思维 考向01 有机物的结构特征 1．有机物中“C”原子的杂化类型 杂化类型 说明 sp3 碳原子形成4个单键 sp2 碳原子形成2个单键和1个双键 sp 碳原子形成1个单键和1个三键 2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如：(标“*”即为手性碳原子)。 3．有机物分子中共平面的碳原子数 (1) 根据共轭体系确定共平面的碳原子数。 (2) 根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。 (3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。 4．限定条件下的同分异构体书写 考向02 有机物的分类与结构、性质的关系 1．有机物的官能团与有机物的分类 (1) 根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。 (2) 根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。 (3) 根据有机物的化学键和官能团进行分类： 烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。 (4) 根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。 (5) 根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。 2．有机物结构的检验 特性 举例 说明 使酸性高锰酸钾溶液褪色 RCH2OH、RCHO 、、、 酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 使溴水褪色 、、RCHO 醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色 能发生银镜反应 RCHO、HCOOR、HCOOH 醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应 能发生水解反应 RCH2—X、RCOOR′、 碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应 与FeCl3溶液发生显色反应 含有酚羟基 3．有机物结构特征确定有机物的性质 (1) 根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。 (2) 根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否发生加成反应和聚合反应等。 (3) 根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。 (4) 根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。 例如：1 mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。 消耗物 举例 说明 NaOH ①1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH ②1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ③1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ④醇羟基不消耗NaOH ⑤1 mol羧基消耗1 mol NaOH ⑥1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 4．含氧官能团与性质 官能团 结构 性质 醇羟基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7、KMnO4溶液氧化) 酚羟基 —OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 易被氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可被还原 (酮)羰基 可被还原(如：在Ni粉催化、加热条件下被H2还原为CHOH) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应) 酯基 易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇) 考向03 有机反应规律 1．有机反应类型与常见的有机反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4) 丙烯、甲苯在一定条件下，分别与氯气发生取代反应： CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl 苯环上的卤代： 苯环上的硝化： 苯环上的磺化： 注意：苯环上的定位效应 (1) 邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等(为斥电子基) (2) 间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等(为吸电子基) 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 醇分子间脱水：CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O 酯化反应： 酯化反应形成环——内酯、交酯： ＋H2O 酯的水解反应(含皂化反应)： 糖类的水解： 二肽水解： 加成反应 烯烃、炔烃的催化加氢：CH2===CH2＋H2CH3—CH3　CH≡CH＋H2CH2===CH2 苯环加氢： CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH CH3—CH===CH2＋HBr CH3—CH===CH2＋HBr 1，3-丁二烯的加成反应： CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH===CH2(1，2-加成) CH2===CH—CH===CH2＋Br2CH2Br—CH===CH—CH2Br(1，4-加成) 炔烃的加成反应：CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr　CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2 Diels-Alder反应： 消去反应 醇分子内脱水(生成烯烃)：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX(生成烯烃)：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2===CH2CH2—CH2 共轭二烯烃的加聚： 缩聚反应 二元醇与二元羧酸之间的缩聚： α-羟基酸之间的缩聚： α-氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚： 氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　2CH3CHO＋O22CH3COOH CH2===CH2＋O2(环氧乙烷) 醛基与银氨溶液的反应： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应(注意反应在碱性条件下进行)： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 苯的同系物的氧化(以甲苯为例)： 酚的氧化(苯酚为例)：(醌)(酚羟基易被氧化，苯酚被氧化后颜色变成粉红色) 还原反应 醛基催化加氢(也属于加成反应)：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 羰基催化加氢(也属于加成反应)： 油脂的氢化反应——不饱和油脂氢化(人造奶油)(加成反应)： 硝基还原为氨基： 注意事项 (1) 有机反应的条件与产物： ①乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生产乙烯；乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下生产乙醚 ②溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热，生成乙醇；溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，生成乙烯 (2) 易写错的有机反应： (注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3) 2．常考的有机反应信息 反应类型 举例 成环反应 脱水反应 生成内酯 二元酸与二元醇形成酯 生成醚 ＋H2O Diels-Alder反应 二氯代烃与Na成环 形成杂环化合物 开环反应 环氧乙烷开环 ＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br α-H反应 羟醛缩合反应 苯环侧链碳α-H取代反应 烯烃α-H取代反应 CH3CH===CH2＋Cl2ClCH2CH===CH2＋HCl 羧酸α-H卤代反应 酯基α-H取代反应 增长碳链的反应 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl R—ClR—CNR—COOH nCH2===CH2CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 增长碳链的反应 CH3CH===CH2 ＋CO＋H2 缩短碳链的反应 ＋NaOHRH＋Na2CO3 、 RC≡CHRCOOH 形成碳氮双键 醛、酮与羟胺反应 醛、酮与肼反应 还原反应 酯基还原 考向04 有机转化与推断 1.利用题给转化关系图进行有机物结构(或结构简式)的推断 在有机推断中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(或给出分子式)——有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点： (1) 分析反应的“条件”：明确每一步有机反应的目的和反应的类型。 (2) 比较反应前后有机物的结构变化：即有机物在转化中的反应“部位”和“结构”变化(包括碳链结构或官能团的变化)。如对下列有机转化线路的分析： 2.以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子的化学环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子化学环境联想到该有机物碳骨架的对称性而快速解题。 (4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 3．根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2， —COOHCO2 (5)RCH2OHCH3COOCH2R 　 　(Mr)　　 　　　　　(Mr＋42) 5．根据题给新信息类推 高考常见的新信息反应总结如下： (1)丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4­加成反应： ①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→ (3)烯烃被O3氧化：R—CH===CH2R—CHO＋HCHO。 (4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化： (5)苯环上硝基被还原： 。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ①CH3CHO＋HCN―→； (8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： (9)羧酸分子中的α­H被取代的反应： RCH2COOH＋Cl2＋HCl。 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。 考向05 有机合成线路的设计 1．常见有机物之间转化 2．官能团的保护 有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。 被保护的官能团 被保护的官能团性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳 双键 易与卤素单质及卤化氢加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应，重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)： 羧基 易与碱反应、易发生酯化反应 先酯化，最后再水解得到羧基 3．有机合成线路的设计 分析原料与目标产物的结构，结合有机物的“转化规律”和“题给信息”进行有机物合成线路的设计。 (1)以CH2===CH2为原料的几种合成路线。 合成1： CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 合成2： CH2===CH2 合成3： CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH (2)以甲苯为原料的几种合成路线。 合成1： 合成2： 合成3： 合成4： (3)以苯为原料的几种合成路线。 已知： 合成1： 合成2： 合成3： 考向06 同分异构体数目的书写与判断 1．同分异构体数目的书写方法 (1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 (2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同 (3)等效氢原子法 分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的 (4)定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl (5)组合法 饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯 2．限定条件下的同分异构体书写 典例·靶向·突破 考向01 官能团判断 例1（2026·上海黄浦·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： C中官能团有硝基、羟基和__________（写官能团名称）。 【答案】酮羰基、碳溴键 【分析】 根据C的结构，除硝基、羟基外，还存在酮羰基和碳溴键两种官能团。 【变式探究】（2026·上海嘉定·二模）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： (1)物质B中含有的官能团名称为______。 【答案】(1)酯基、酰胺基。 【分析】 A与发生反应生成B（），结合A的分子式和B的结构简式可知A为；B与浓硫酸、浓硝酸加热条件引入硝基生成C，将C的硝基还原为氨基生成D，D发生成环反应生成E，E中的酯基发生水解生成F，F与成环生成G，与G发生取代反应生H，H发生水解反应生成替米沙坦； 【详解】（1） B的结构简式为，其官能团为酯基、酰胺基； 考向02 有机反应类型和有机化学方程式 例2（2026·上海黄浦·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： （1）A→B的反应试剂和条件是__________。 （2）（不定项）下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A．C→D B．E→F C．J→K D．K→L （3）写出F→G的反应式__________。 【答案】（1）浓硝酸，浓硫酸，加热 （2）AD （3） 【分析】A发生硝化反应得到B，B发生取代反应得到C，C在条件下成环，接着在NaBH4作用下发生还原反应转化为E，E发生消去反应生成F，结合H的结构简式推出G的结构简式，G发生取代反应生成H，H和I发生取代反应生成J，对比H和J的结构，可知I(C11H24ClN)的结构简式为，J中硝基还原为氨基转化为K，K和发生取代反应生成L，L与HCl反应得到M，据此解答。 （1）A→B是苯环的硝化反应，引入硝基，浓硝酸、浓硫酸作试剂，加热条件。 （2）A．C→D是分子内取代，溴原子被酚氧取代生成环，属于取代反应； B．E→F是醇羟基的消去反应，生成碳碳双键，不属于取代； C．J→K是硝基还原为氨基，属于还原反应，不属于取代； D．K→L是氨基上的氢被甲磺酰基取代，属于取代反应； 选AD。 （3）F和反应脱去HCl得到G，化学方程式：。 【变式探究】（2026·上海嘉定·二模）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： (2)物质A转化成B的化学反应方程式为______。 (3)物质C转化成D的反应类型为______反应。 A．加成 B．取代 C．还原 D．氧化 【答案】 (2) (3)C 【分析】 A与发生反应生成B（），结合A的分子式和B的结构简式可知A为；B与浓硫酸、浓硝酸加热条件引入硝基生成C，将C的硝基还原为氨基生成D，D发生成环反应生成E，E中的酯基发生水解生成F，F与成环生成G，与G发生取代反应生H，H发生水解反应生成替米沙坦； 【详解】 （2） 由分析知A的结构简式为，与发生取代反应生成B和HCl，其化学方程式为； （3）由分析知，将C的硝基还原为氨基生成D，其反应类型为还原反应，故选C； 考向03 多官能团物质的性质 例3（2026·上海崇明·二模）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： （1）化合物D中含有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （2）反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 （3）下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A．不能用质谱仪区分E和F B．分子中含有酰胺键 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 【答案】（1）B （2） （3）A 【分析】 观察物质B和C，发现C物质相较B物质少了两个H原子，氧化反应，B中官能团-OH可被氧化成酮羰基，故C为，由此作答。 （1）手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子，带（*）碳原子为手性碳，共两个，故选B； （2）羟基脱水可消去邻位碳上的氢，得到烯烃，故为； （3）A．E和F相对分子质量不同，质谱仪可通过质荷比区分二者，故A错误； B．E中含有结构，故B正确； C．E含有羧基，酸性强于碳酸，可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确； D．E含有羧基、羰基等极性基团，可形成分子间氢键，故D正确； 故选A； 【变式探究】（2026·上海普陀·二模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 (1)下列关于氧氟沙星的说法中错误的是___________。 A．可形成内盐 B．分子中氮原子的杂化方式只有sp3 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．具有对映异构体且两者性质相同 (2)临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星，而非普通氧氟沙星，可能的原因是：___________、___________。 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： (7)下列说法正确的是___________。(不定项) A．反应④的生成物包括G和(CH3)2NH B．化合物G存在对映异构和顺反异构 C．化合物J的碱性强于 D．1 mol化合物H最多可与2 molNaOH反应 【答案】(1)BD (2) 去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星）； 与盐酸反应形成盐，提高水溶性及稳定性 (7)AC 【分析】 A发生取代反应生成B；B和发生取代反应生成C；由B、C结构推知的结构简式为；C发生还原反应生成D；D发生加成、消去、加成反应生成E；E和F发生取代反应生成G；G发生取代反应生成H；H水解生成I，I和J取代生成氧氟沙星。 【详解】（1）A．氧氟沙星含酸性羧基和碱性叔胺，可形成内盐，A正确； B．分子中喹啉环的双键氮原子为杂化，不只有杂化，B错误； C．分子含碳碳双键、可被氧化的烷基，能使酸性高锰酸钾褪色，C正确； D．对映异构体（手性异构体）的生理活性、旋光性均不同，性质不完全相同，D错误； 故答案选BD。 （2）药物成盐后，去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星）；溶解度增大，更易溶于水，同时，稳定性提升，适合注射给药； （7）A．④F中C-N键断裂，发生取代，生成G和(CH3)2NH，A正确； B．G中存在手性碳的对映异构，但双键碳一端连有两个不同基团，不符合顺反异构条件， B错误； C．J中含有甲基，是推电子基团，中含有是吸电子基团，推电子基团会使J中N更易结合，所以碱性强于，C正确； D．由分析知H的结构简式为，1 mol H中含有1 mol酯基，可与1 mol NaOH反应，D错误； 故答案选AC。 考向04 同分异构体的书写 例4（2026·上海嘉定·二模）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： (8)写出1种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：______。 ①能使溴水褪色； ②在氢氧化钠溶液加热条件下生成两种产物，且物质的量之比为； ③水解产物中带苯环的物质显碱性，且核磁共振氢谱有5组峰。 【答案】 (8)或 【分析】 A与发生反应生成B（），结合A的分子式和B的结构简式可知A为；B与浓硫酸、浓硝酸加热条件引入硝基生成C，将C的硝基还原为氨基生成D，D发生成环反应生成E，E中的酯基发生水解生成F，F与成环生成G，与G发生取代反应生H，H发生水解反应生成替米沙坦； 【详解】 （8） 满足条件的F的同分异构体，①能使溴水褪色，含碳碳双键；②NaOH加热水解生成两种产物，物质的量之比1:2；③水解产物带苯环的物质显碱性，说明有氨基，核磁共振氢谱5组峰，说明分子对称，则其含2个酰胺基，满足条件的同分异构体可能是或； 【变式探究】（2026·上海黄浦·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： 写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式_________。 （ⅰ）除苯环外，不含其他环状结构； （ⅱ）苯环上有两种不同化学环境的氢； （ⅲ）能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇溶液显紫色，且能发生银镜反应。 【答案】、、、 【分析】A发生硝化反应得到B，B发生取代反应得到C，C在条件下成环，接着在NaBH4作用下发生还原反应转化为E，E发生消去反应生成F，结合H的结构简式推出G的结构简式，G发生取代反应生成H，H和I发生取代反应生成J，对比H和J的结构，可知I(C11H24ClN)的结构简式为，J中硝基还原为氨基转化为K，K和发生取代反应生成L，L与HCl反应得到M，据此解答。 F的分子式为，不饱和度为7，最简单氨基酸是甘氨酸，F的同分异构体水解得到甘氨酸和Y，Y遇溶液显紫色、且能发生银镜反应，Y含酚羟基、含醛基，苯环对位二取代时苯环氢正好两种，则该有机物含有甘氨酸与酚羟基形成的酯，对位含有醛基，根据碳链异构，符合条件的结构简式为：、、、。 考向05 设计给定物质的合成路线 例5（2026·上海普陀·二模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： (9)合成化合物F的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH(COOH)2]，设计以甲醇(CH3OH)、丙二醛()为原料，制备化合物M的合成路线___________ (无机试剂任用)。 (合成路线常用的表示方式为：) 提示：①   ② 【答案】 (9) 【分析】 A发生取代反应生成B；B和发生取代反应生成C；由B、C结构推知的结构简式为；C发生还原反应生成D；D发生加成、消去、加成反应生成E；E和F发生取代反应生成G；G发生取代反应生成H；H水解生成I，I和J取代生成氧氟沙星。 【详解】 （9）甲醇氧化为甲醛；；利用信息②羟醛缩合构建碳链：（丙二醛与甲醛缩合，生成)； 氨基取代羟基转化为；利用信息①醇羟基与氨基取代生成；醛基氧化成羧基生成M； 故合成路线为： 【变式探究】（2026·上海虹口·二模）沃塞洛托可以有效防止红细胞镰状化，进而改善贫血和红细胞寿命，但存在头痛、腹泻等副作用。化学家尝试合成各种不同结构的沃塞洛托衍生物，通过筛选对药物功能进行优化。某种沃塞洛托衍生物M的合成路线如下： 已知：反应②称为Vilsmeier-Haack反应，可在苯环被活化的位置上引入醛基。 已知：。设计仅以甲苯和甲酸为有机原料合成的路线(其他无机试剂与溶剂任选)_______。 【答案】 【分析】A为，将A与CH3OCH2Cl反应，得到，这一步用来保护酚羟基；然后在POCl3存在下和HCON(CH3)2反应，得到B；B加入HCl脱保护，得到C；与此同时，D在Pd-C作用下催化氢化得到E，E和C反应得到最终产物M；D为，M为，可推出E为； 逆合成分析：可由甲酸和酯化反应得到，可由催化氢化还原得到；根据提示，可知可在CuCN和NaH2PO2的存在下由为原料制备，可由甲苯和溴在溴化铁催化下得到；因此即可得出的合成路线。 1.（2026·上海青浦·二模）药物替卡格雷可用于治疗血栓性心血管疾病。L是合成替卡格雷的重要中间体，其一种合成路线如图。(部分条件和试剂已省略) 已知：“—Boc”是一种常见的保护基，其结构为。 （1）写出化合物L中含氧官能团的结构简式_______。 （2）判断H→I、I→J的反应类型分别是_______。 A．氧化、加成 B．氧化、取代 C．加成、消去 D．加成、加成 （3）写出化合物D的结构简式_______。 （4）F→G反应中除了生成G之外，还生成另一种有机产物X和水，写出X的结构简式_______。 （5）关于合成路线中的物质，下列说法正确的是_______。(不定项) A．化合物B中除氢之外的所有原子可能处于同一平面上 B．可用茚三酮试剂检验化合物C C．化合物K的分子式为 D．化合物L含有2个不对称碳原子 （6）H→I反应中的浓度不可过高，原因可能是_______。 （7）已知：RCONHR′R′NH。 书写E在强酸性溶液中加热，充分反应生成的所有有机产物的结构简式_______。 （8）化合物J在一定条件下可以脱保护得到Y(分子式为)，写出一个满足以下条件的Y的同分异构体的结构简式_______。 ①苯环上有6个取代基 ②可以与NaOH溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1:2:3:12 （9）结合题目信息，以苯甲醇()为唯一有机原料，设计路线合成_______。(无机试剂任选) (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 【答案】（1）-OH、-O- （2）B （3） （4）CH2=SHCH3 （5）B （6）浓度过高会过度氧化，破坏分子结构 （7）、、CH3OH （8）、 （9） 【分析】 由有机物的转化关系可知，A与氰化钠、氯化铵反应转化为B；B在酸性条件下发生水解反应生成C；浓硫酸作用下C与甲醇共热发生酯化反应生成，则D为；D与Boc酸酐发生取代反应生成E；E与羟胺发生取代反应生成F；一定条件下F与反应生成G、 CH2=SHCH3和水；G与环戊二烯发生加成反应生成H；H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I；I与发生取代反应生成J；J与硼氢化钠反应转化为K；催化剂作用下K与氢气共热发生还原反应生成L。 （1）由结构简式可知，L分子中含氧官能团的结构简式为-OH、-O-； （2）由分析可知，H→I的反应为H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I；I→J的反应为I与发生取代反应生成J和甲醇，故选B； （3）由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，F→G的反应为一定条件下F与反应生成G、 CH2=SHCH3和水，则X的结构简式为CH2=SHCH3； （5）A．由结构简式可知，饱和碳原子为sp3杂化，分子中碳原子和氮原子不可能处于同一平面上，A错误； B．由结构简式可知，C属于α-氨基酸，茚三酮能与α-氨基酸发生显色反应生成紫色化合物，所以可用茚三酮试剂检验化合物C，B正确； C．由结构简式可知，化合物K的分子式为C8H13NO3，C错误； D．由结构简式可知，化合物L的五元环上含有4个不对称碳原子，D错误； 故选B； （6）由分析可知，H→I的反应为H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I，若高锰酸钾溶液的浓度过高会过度氧化，破坏分子结构，无法转化为I； （7）由结构简式可知，E分子中含有的酯基、酰胺基在酸性条件下能发生水解反应生成、、CH3OH和二氧化碳，则有机产物的结构简式为：、、CH3OH； （8）Y的同分异构体苯环上有6个取代基；可以与氢氧化钠溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol 氢氧化钠说明同分异构体分子中含有3个酚羟基；核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1：2：3：12说明同分异构体的分子结构对称，分子中含有5个甲基，则符合条件的结构简式为：、； （9）由题给信息可知，以苯甲醇为唯一有机原料合成的合成步骤为铜作催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与氰化钠、氯化铵反应转化为，酸性条件下发生水解反应生成，浓硫酸作用下与共热发生取代反应生成，则合成路线为：。 2.（2026·上海金山·二模）美阿沙坦是新一代沙坦类药物，具有较强的降压效果和靶器官保护作用。美阿沙坦的合成路线如下： （1）A中官能团的名称为________、________。 （2）关于化合物C的说法正确的是________。（不定项） A．分子式为 B．所有碳原子一定共面 C．碳的杂化类型有sp、、 D．含有7种化学环境不同的氢原子 （3）反应⑤所需的试剂和条件是________，________。 （4）反应⑥的反应类型为________。 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．消去反应 （5）写出⑦中反应ⅰ的化学方程式________。 （6）J与D互为同分异构体，J水解得到K和L。 a.K可与金属钠反应产生气体 b.K的核磁共振氢谱显示，苯环上有4种化学环境不同的氢原子 c.L的核磁共振氢谱显示，苯环上所有氢原子的化学环境均相同 写出同时满足上述条件的2种J的结构简式________。 （7）现以为原料合成美阿沙坦。结合以上合成路线，在下列方框中填入合适的试剂和化合物的结构简式________。 【答案】（1） 碳溴键 氨基 （2）CD （3） 光照 （4）B （5） （6）或 （7） 【分析】 由流程图可知，A在一定条件下转化为生成B，B在一定条件下发生取代反应生成C，C与在碱性条件下发生加成反应生成D，D与发生取代反应生成E和、，E与在光照条件下发生烷烃基取代反应生成F，F与发生取代反应生成G和，G先在溶液中水解生成，再酸化生成H，H与发生酯化反应生成目标产物。 （1）由A的结构简式可知，A中官能团的名称为碳溴键、氨基； （2）A．由C的结构简式可知，化合物C的分子式为，A错误； B．两个苯环通过单键相连，单键可旋转，因此两个苯环不一定共面，B错误； C．氰基（）中C为杂化；苯环上的C为杂化；甲基上的C为杂化，C正确； D．分子中不同环境的H：甲基H（1种）、两个苯环上的H（6种），共7种，D正确； （3）反应⑤是E→F的卤代反应，需要将苯环侧链上的氢原子取代为氯原子，属于侧链卤代反应，试剂和条件为：氯气（）、光照； （4）由分析可知，反应⑥属于取代反应； （5）反应⑦是G在碱性条件下水解，再酸化得到H。G的酯基（）在碱性条件下水解为羧酸钠，再酸化得到羧基（），反应ⅰ的方程式为：； （6）J与D互为同分异构体，水解得到K和L，满足条件：K可与金属钠反应产生气体则含羧基；K的苯环上有4种化学环境不同的氢原子；L的苯环上所有氢原子的化学环境均相同，则L为对称结构，结合D的元素组成可得J中含酰胺基，符合条件的J的结构简式为：或； （7）结合题目合成路线，以为原料合成美阿沙坦的路线为。 3.（2026·上海静安·二模）贝利司他被批准用于治疗T细胞淋巴瘤，是极具发展前景的抗癌药物。 下图是贝利司他的一种合成路线。 已知： （1）E→F的反应类型是___________。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．加成反应 （2）E中含氧官能团的名称是___________(不定项)。 A．硝基 B．亚硝基 C．羧基 D．羟基 （3）关于贝利司他分子的推测，错误的是___________(不定项)。 A．能与溴的四氯化碳溶液反应 B．可形成分子间氢键 C．含不对称碳原子 D．硫原子的杂化方式为杂化 （4）化合物A的名称是___________。 （5）反应B→C的化学反应方程式为：___________。 （6）H的结构简式是___________。 （7）对于反应，为什么不能采用一步实现呢，说明你的理由：___________。 （8）有人认为化合物E也可由化合物K()直接制备。化合物K存在多种同分异构体，写出1个同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式___________。 ①属于芳香族化合物； ②能与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜； ③光照条件下，能发生卤代反应； ④核磁共振氢谱表明：分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 （9）结合本题合成路线，以和为有机原料，设计合成_________(无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 【答案】（1）B （2）A （2）CD （3）苯甲醛 （4） （5） （6）保护醛基不被氧化 （7） （8） 【分析】 A到B发生加成消去反应，B到C发生硝化反应，C到D水解，D到E发生加成消去反应，E到F硝基变氨基发生还原反应，结合已知转化信息，G到H反应原理是G中硫氯（S-Cl）键断裂，苯胺中氮氢（N-H）键断裂，取代Cl原子位置生成 H，故H的结构简式为，I到J发生羧基取代，结合J的分子式推知J的结构简式为，J取代生成贝利司他，据此分析解题。 （1）E 中含有硝基（），F 中对应位置为氨基（）， 是典型的还原反应（加氢去氧），故答案选B； （2）E的结构中，含氧官能团为硝基（），酯基（），故答案选A； （3）A．贝利司他分子中含有碳碳双键（C=C），可与溴（）发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确； B．分子中含有O-H、N-H等极性基团，可形成分子间氢键，B正确； C．分子中不存连有 4 个不同基团的碳原子，即手性碳原子（不对称碳原子），C错误； D．硫原子形成 2 个σ键（与苯环、N 原子），还有 2 对孤电子对，价层电子对数为2+2=4，因此为杂化，D错误； 故答案选CD。 （4）A 的结构为苯环直接连接醛基（-CHO），系统命名为苯甲醛，是最简单的芳香醛； （5）B到C发生的是硝化反应，反应方程式为： （6）由分析知H的结构简式为； （7）是保护醛基不被氧化，醛基具有还原性，能被稀硝酸氧化成羧基，无法得到间硝基苯甲醛； （8）① 属于芳香族化合物 → 含苯环； ② 能与新制银氨溶液发生银镜反应 → 含醛基（—CHO）或甲酸酯基（HCOO-）； ③ 光照条件下能发生卤代反应 → 苯环侧链含烷基； ④ 核磁共振氢谱有 3 种不同化学环境的氢 → 分子高度对称，氢原子种类极少； 据此分析满足条件的的同分异构体为 （9）根据D到E反应原理：第一步：在水溶液中水解，生成苯乙醇；第二步：苯乙醇催化氧化生成苯乙醛；第三步：苯乙醛与发生加成消去反应生成； 第四步：在引发剂作用下发生加聚反应，得到目标聚合物；据此得合成路线为：。 4.（25-26高三下·上海·月考）氯硝西泮是一种苯二氮䓬类镇定剂，可由乙酸()，邻氯苯甲醛()和苯胺()等基础化工原料合成，某合成路线如下： 已知：  易被氧化且具有碱性。 （1）氯硝西泮中的含氧官能团的名称为_______。 （2）A→B的目的是保护氨基，防止其_______，_______。 （3）C→D中除了作溶剂外，还有的作用是_______。 （4）D→E，F→G的反应类型分别为_______。 A．取代、氧化 B．取代、取代 C．消去、水解 D．取代、加成 （5）E与足量氢气加成后的产物中手性碳原子的个数为_______。 A．4 B．5 C．6 D．7 （6）下列可以判断反应中基本无反应物残留的方法_______(不定项)。 A．向反应后溶液中加入新制，煮沸，未砖红色沉淀，说明无反应物残留 B．向反应后溶液中加入紫色石蕊，变红，说明反应物依然有残留 C．利用红外光谱 D．利用原子发射光谱测定元素种类 （7）E→F反应过程中多余的Ⅰ可用溶液除去，生成羧酸盐，写出Ⅰ与过量溶液反应的化学方程式_______。 （8）化合物F的结构简式是_______。 （9）下列关于E和氯硝西泮说法正确的是_______。(不定项) A．E分子中所有碳原子可能在同一平面上 B．E和氯硝西泮中的碳原子均有和两种杂化 C．氯硝西泮中价层电对数为3对和4对的N原子个数比为 D．氯硝西泮既能在盐酸又能在氢氧化钠溶液中发生取代反应，且两种条件下取代产物在水中的溶解度均大于氯硝西泮 （10）G到氯硝西泮的反应分两步，第二步反应为消去反应，则第一步反应的类型为_______，第二步反应的化学方程式为_______。 （11）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①是一种非天然氨基酸。 ②苯环上的H被取代后可以得到两种一氯代物。 66．N,N-二乙基乙酰胺是良好溶剂上述多步合成中使用该溶剂，结合题干信息，利用为原料，合成_______(无机试剂任选)。 【答案】 （1）羰基、硝基 （2） 被氧化 与反应体系中的酸反应（或发生其他副反应） （3）调节反应体系，抑制氨基的质子化 （4）B （5）B （6）AC （7） （8） （9）ACD （10） 加成反应 （11） （12） 【分析】 A和乙酸发生取代反应生成B：和水，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C：；C水解生成D：，D和发生取代生成E和，E和发生取代反应生成F：和，F和发生取代反应生成G：和，G先发生加成反应，再发生消去反应生成氯硝西泮。 （1）根据氯硝西泮的结构式，可知含氧官能团为羰基和硝基； （2）已知氨基易被氧化且具有碱性，合成路线中存在氧化、酸化或碱化等反应，氨基的碱性会使其与酸反应，还原性会使其被氧化剂氧化，因此保护氨基的目的是防止其被氧化、与反应体系中的酸或氧化剂等发生副反应； （3）三乙胺是叔胺，分子中N原子有孤电子对，具有强碱性，且易溶于有机溶剂，三乙胺优先与体系中的酸反应，调节反应体系为弱碱性，避免氨基质子化，保证硝化反应顺利进行； （4）D→E：苯环上的氢原子被其他原子取代，属于取代反应； F→G：卤代烃与氨的取代反应，属于取代反应; 因此两步均为取代反应，选B； （5）E与足量加成后，苯环变为环己烷环，环上有非氢原子侧链的C原子均为手性碳，共5个； （6）A．新制检测醛基，无砖红色沉淀说明无醛基反应物残留，特异性强； B．紫色石蕊变红仅说明溶液呈酸性，无法判断是反应物酸还是生成物酸，无特异性； C．红外光谱可检测官能团，对比反应物和产物的红外光谱，若无反应物的特征峰，说明无残留； D．原子发射光谱仅测元素种类，反应物和产物元素种类一致，无法判断残留； 故选AC。 （7）含酰溴键和键，与过量发生两步碱性水解（均为取代反应）：①酰溴键水解生成羧酸钠，消耗；②烷基键水解，被取代，消耗；总反应与反应，生成和; （8）D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F的结构式为； （9）A．E中C原子均为杂化，由于单键的可旋转型，故E中C原子可能共平面； B．E中C原子均为杂化，无杂化； C．氯硝西泮中的酰胺型N原子价层电子对数为4，硝基N价层电子对数为4，亚胺型N价层电子对数为3，故价层电对数为3对和4对的N原子个数比为1:2； D．氯硝西泮在盐酸中，碱性条件下，酰胺键或亚胺可能发生水解等取代反应。在氢氧化钠溶液中，也能发生水解。但水解产物的溶解度通常比原药大，因为生成了盐或增加了亲水基团。 （10）G先发生加成反应，然后发生消去反应生成氯硝西泮，根据氯硝西泮结构式写出反应式； （11）由题意知该物质为α-氨基酸，故羧基和氨基连同一个碳原子上，又因为苯环上的被取代后可以得到两种一氯代物，故应为对位二取代，再结合分子式写出结构式即可； （12）N,N -二乙基乙酰胺的结构为，由乙酸与二乙胺发生酰胺化反应制得；需先由乙醛制备乙酸、乙醇，乙醇制备卤代烃，从而制备二乙胺，再由乙酸制备乙酸酐或乙酰氯（活化羧基），再与二乙胺取代。 5．（2026·上海徐汇·二模）K是一种治疗糖尿病的药物，它的一种合成路线如下。 (1)物质M的名称___________。 (2)物质K中的含氧官能团名称___________。 (3)D转化为E时，可能经历的反应类型有___________。(不定项) A．取代反应 B．聚合反应 C．加成反应 D．消去反应 (4)下列有关物质A的说法正确的是___________。 A．所有原子不可能共平面 B．分子中键和键的个数比7:3 C．不能使酸性溶液褪色 D．能与NaOH溶液反应 (5)写出的反应式___________。 (6)的过程中可能会生成一种K的同分异构体L，L的结构简式为___________。 (7)写出1种符合下列条件的H的同分异构体的结构简式___________。 ①含苯环 ②核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6:2:1 (8)参照相关信息，以、和乙酸酐为原料，设计制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 【答案】(1)丁二烯 (2)羧基、酰胺基 (3)CD (4)D (5) (6)    (7)(或) (8)   【分析】A与水反应生成B，则B为，B与在催化剂的作用下发生加成反应生成C，则C为，C与在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，则D 为，D与在作用下发生克莱森缩合反应生成E，E在一定条件下转化为F；A与M在加热条件下发生狄尔斯-阿尔德反应生成G，G与在加热条件下发生取代反应生成H，则G为，G在氨气加热条件下生成H：，H与在催化剂的作用下发生还原反应生成I，则I为，I在作用下发生还原反应生成J；F与J发生取代反应生成K，据此分析。 【详解】（1）由M的结构简式可知，M的名称为丁二烯。 （2）由K的结构简式可知，K的含氧官能团为羧基、酰胺基。 （3）由分析知，D与在作用下发生克莱森缩合反应生成E，经历的反应类型为加成反应、消去反应，故选CD。 （4）A．A分子中所有碳原子均采用杂化，所有原子可能共平面，A错误； B．A分子中含有键数为9，键数为3，键和键个数比为，B错误； C．A分子中含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化反应，从而使溶液褪色，C错误； D．A分子中含有酯基，能与氢氧化钠溶液发生水解反应，D正确； 故选D。 （5）由分析知，发生的反应为酯化反应，化学方程式为。 （6）由分析知，发生的是取代反应，过程中另一个羧基和亚氨基发生取代反应可能会生成一种K的同分异构体L，则L的结构简式为 。 （7）由H的结构简式可知，H的分子式为，不饱和度为5，含有苯环，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6:2:1，则分子中含有2个对称的甲基且除苯环外还有一个硝基，结构简式可能为或。 （8）采用逆向合成分析法，根据流程信息可知，可由在作用下发生还原反应得到，可由与在加热条件下发生取代反应得到，可由发生类似的反应得到，可由与在浓硫酸作用下发生酯化反应得到，故合成路线为 。 6．（2026·上海浦东新·模拟预测）卡维地洛()是一种治疗原发性高血压的药物，它的一种合成路线如下： (1)下列有关丙烯的说法正确的是______。 A．存在顺反异构 B．分子中所有的原子都处于同一平面 C．工业上主要通过石油分馏获得 D．可以用红外光谱检测其官能团 (2)G中含氧官能团的名称是______。 (3)反应①～④中属于加成反应的是______。 A．① B．② C．③ D．④ (4)A～F六种分子中，含有手性碳原子的有______种。 A．2 B．3 C．4 D．5 (5)为检验C和D中是否混有未反应的B，可用于检测的试剂是______。(不定项) A．溴水 B．NaOH溶液 C．金属钠 D．KMnO4酸性溶液 (6)I的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式______。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应     ②不同化学环境的氢原子个数比为 ③无―NH2 (7)反应⑥中的NH3需要过量，其作用之一是为了减少副产物S(C18H23NO4)和T(C27H33NO6)的生成，写出副产物S的结构简式______；除上述作用外，根据流程分析另外一个可能的原因是______。 EDTA(乙二胺四乙酸)是一种重要的配合试剂，能与多种金属离子形成配合物，其四钠盐的结构为：。 (8)参照上述流程和第（7）的相关信息，设计以乙烯和氯乙酸钠(ClCH2COONa)为原料合成EDTA四钠盐的合成路线______。(无机试剂任选，要求：设计副产物最少的合成路线) 【答案】(1)D (2)(酚)羟基、醚键 (3)B (4)B (5)A (6)或 (7) 中和反应生成的，促进反应正向进行，提高原料转化率 (8) 【分析】 丙烯在高温下与发生α-H取代（反应①）得到烯丙基氯（B：）；B的碳碳双键与次氯酸发生加成（反应②）得到两种加成异构体C（）和D（ ）；C/D经氢氧化钙处理，发生分子内取代脱HCl成环，得到E：。A和E发生取代反应（反应④）得到F；G为邻甲氧基苯酚，酚羟基在NaOH下与1,2-二氯乙烷取代（反应⑤）得到H；H与发生取代（反应⑥）得到I。最终产物拼接：F的环氧环被I的氨基开环，得到目标产物卡维地洛。 【详解】（1）A．丙烯结构为，双键的一个碳原子连接2个H，不存在顺反异构，A错误； B．分子中含甲基，为四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误； C．丙烯是石油裂解产物，石油分馏得不到烯烃，C错误； D．红外光谱可以检测有机物中的官能团和化学键，D正确； 故选D； （2）根据G的结构，G含直接连在苯环上的酚羟基，还有甲氧基的醚键； （3）反应①是丙烯的取代反应；反应②是丙烯双键与次氯酸的加成反应；反应③是消除成环的取代反应；反应④是酚羟基与卤代烃的取代反应，因此属于加成反应的是②，选B； （4）手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子，A、B、C分子中无手性碳原子，D、E、F分子中均存在手性碳原子：D：、、，共3种分子含手性碳，因此选B； （5）B是，含碳碳双键，C、D是双键加成后的产物，无不饱和键，但含有羟基，且有氢原子； A．碳碳双键可以使溴水，羟基与溴水不反应，可以检测，A选； B．B、C、D中均含有卤原子，均子发生水解，不能检测，B不选； C．C、D都含羟基，都能和钠反应，无法检验是否含有B，B不选； D．碳碳双键、羟基均能使酸性高锰酸钾褪色，不可检测，D不选； 选A； （6） I为，分子式为，条件拆解：能和氯化铁显色→含酚羟基（直接连苯环的-OH）；不同化学环境氢比为，总和为，刚好等于总H数，说明结构高度对称，6对应两个等价甲基，3对应一个甲基，2对应2个酚羟基，剩下的2对应2个等效的苯环氢，无不存在氨基。满足所有条件的对称结构为或； （7）与卤代烃取代时，若不足，中2个被取代得到仲胺，分子式符合，结构简式为；反应⑥生成，过量可以中和，推动平衡正向移动； （8）参照题干流程和(7)信息，乙烯先和氯气加成得到1,2-二氯乙烷，再和过量氨气取代得到乙二胺，乙二胺再和4分子氯乙酸钠发生取代即可得到EDTA四钠盐，副产物最少：。 7.（25-26高三下·上海·月考）有机物G的一种合成路线如下图所示： （1）有机物G中官能团的结构简式为___________。 （2）反应②还需的反应物和条件是___________。 （3）化合物B的结构简式为___________。 （4）反应①的第一步反应和反应③第二步反应的反应类型分别为___________。 A．取代 消去 B．加成 加成 C．取代 加成 D．加成 消去 （5）下列关于F和G，下列说法正确的是___________。(不定项) A．和均含有2个手性碳 B．等量的和最多消耗的量相同 C．化合物既能发生消去反应，又能发生氧化反应。 D．的水解产物之一可以与乙二醇发生缩聚反应 （6）G与足量氢氧化钠溶液在加热条件下发生的化学反应方程式为___________。 （7）写出一种D的符合下列条件同分异构体的结构简式：___________。 Ⅰ．含有苯环，能与反应放出； Ⅱ．能够使希夫试剂显紫红色； Ⅲ．核磁共振氢谱显示峰面积之比为。 （8）已知：。设计以1，3—丁二烯、和为原料制取的路线图(无机试剂及有机溶剂任用)___________。 【答案】（1）-CO-、-COOR （2）浓HBr，加热 （3） （4）B （5）BD （6）+2NaOH+2CH3OH （7）或   （8）CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOOCCH2CH2CH2CH2COOHCH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3   【分析】 A为苯甲醛，A和CH3MgI反应后酸化得到B（），B和HBr发生取代反应生成C，C与1）镁、2）二氧化碳反应后酸化生成D，D在浓硫酸的催化下和甲醇发生酯化反应生成E，E的结构简式为，E先与甲醛加成、再和HBr取代生成F，F进一步发生取代反应生成G，据此回答； （1）G中含有的官能团为酮羰基和酯基，结构简式分别为-CO-、-COOR。 （2）反应②需将醇羟基转化为溴原子，所需的反应物和条件为：浓HBr，加热。 （3）根据分析，化合物B的结构简式为。 （4）反应①第一步：苯甲醛与CH3MgI发生加成反应，反应③第二步为格氏试剂与二氧化碳的加成反应，故选B。 （5）A．F中只有与—CH3直接相连的一个碳原子为手性碳，G中与—CH3直接相连的一个碳原子和五元环上与—COOCH3直接相连的一个碳原子为手性碳，即G有两个手性碳，A错误； B．1molF最多消耗2 mol NaOH，1molG最多消耗2 mol NaOH，B正确； C．由于F中与溴相邻的碳原子上没有氢，不能发生消去反应，C错误； D．G的水解产物之一含有2个羧基，可以与乙二醇发生缩聚反应，D正确； 选BD。 （6）G 中2个酯基在碱性条件下水解，同时生成甲醇，反应的化学方程式为：+2NaOH+2CH3OH。 （7）D的分子式为C9H10O2，不饱和度为5，其同分异构体Ⅰ．含有苯环，能与反应放出，说明含有羟基或者羧基；Ⅱ．能够使希夫试剂显紫红色，说明含有醛基，因分子中只含有两个氧，故另一含氧基团只能为羟基；Ⅲ．核磁共振氢谱显示峰面积之比为，有四种化学环境不同的氢，其中含有两个甲基、并且对称，故可能的结构简式为、 。 （8）利用1,3-丁二烯的1,4-加成反应和课本所学，仿流程中C→D，结合题给已知，以1,3-丁二烯、CH3OH、CH3CH2ONa为原料合成 的路线图为： CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOOCCH2CH2CH2CH2COOHCH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3 。 8.（2026·上海闵行·二模）普仑司特可用于治疗支气管哮喘，其中一种中间体的合成路线如下(部分试剂省略)： 已知： （1）A中含氧官能团的结构简式为_______。 （2）A→B的反应类型为_______反应。 A．加成 B．还原 C．消去 D．取代 （3）E的结构简式为_______。 （4）E→F所需的试剂和条件是_______。 （5）关于K说法正确的是_______。(不定项) A．有5种官能团 B．能发生水解 C．能形成分子内氢键 D．1 mol K与浓溴水反应最多消耗 （6）生成L时，K中与相邻的碳氢键易断裂的原因是_______。 （7）L有_______个不对称碳原子。 A．0 B．1 C．2 D．3 （8）写出一种满足下列条件的芳香族化合物M的结构简式_______。 ①比 的相对分子质量大14 ②在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色 ③核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为 （9）结合上述合成路线，设计一条与为有机原料合成的路线_______。(无机试剂任选) 【答案】（1）−O− （2）A （3） （4）稀硫酸，加热 （5）BC （6）羰基具有强吸电子诱导效应，使α-H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应 （7）A （8） （9） 【分析】 对于合成路线做简要分析：A在盐酸的作用下发生开环反应得到B，B在三氯化铝的作用下发生傅克烷基化反应生成C，C和氢溴酸发生取代反应生成D（），D和对羟基苯甲酸甲酯发生取代反应生成E（），E在强酸条件下水解生成F（），F和二氯亚砜反应生成O，O和在DMF做溶剂的条件下发生酰胺化生成K，K进一步发生酯的取代生成L，据此回答以下各问； 11．A中含氧官能团为醚键，结构简式为−O−。 12．A的不饱和度为1，B的不饱和度为0，反应过程中不饱和度降低，且A环张力促使开环与HCl发生亲电加成，故为加成反应。 13． D和对羟基苯甲酸甲酯发生取代反应生成E，故E的结构简式为。 14．E到F为酯发生水解生成酸，故反应条件为稀硫酸，加热。 15．A．K中含有醚键、酰胺键、酚羟基和酮羰基，故含有四种官能团，A错误； B．酰胺键可以发生水解，生成对应的氨和酸，B正确； C．K分子中存在酚羟基、酰胺键和酮基，这些基团之间可以形成分子内氢键，C正确； D．酚羟基对应的苯环可以和浓溴水反应，因邻位被取代，只有对位可以反应，故最多消耗，普通苯环需要在催化剂（Fe/FeBr3）作用下才能反应，D错误。 16．羰基具有强吸电子诱导效应，使α-H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应。 17．L中不含连接4个不同基团的碳原子，则不具有手性碳原子，故选A。 18． 的分子式为C8H9NO2，不饱和度为5，相对分子质量多14则为多个N或者-CH2-，在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色，说明有游离的α-氨基，含有游离的α-氨基‌，通常是‌α-氨基酸、多肽或蛋白质‌。核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为，说明至少有11个氢，有六种化学环境不同的氢，则多的14应该为-CH2-，分子式应为C9H11NO2，根据氢原子的比值，考虑苯环上有四个氢两两对称，则另含有一个α-氨基，故六种氢分别为（苯环两组2H，-NH2，次甲基，甲基，羧基，氨基）满足条件的结构简式为。 19． 采用逆合成切断法，目标产物由氯化得到，可由氧化得到，而可由和发生取代反应得到，故合成路线为： 9.（2026·上海杨浦·二模）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如下： 已知：i．   ii． （1）的名称是___________。b中含氧官能团的名称是___________。 （2）反应类型：a→b是___________反应、b→c是___________反应。 A．加成        B．取代        C．消去        D．氧化 （3）合成中，设计反应a→b和c→d的目的可能是___________、___________。 （4）设计实验检验中氯元素的存在。___________。 （5）c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为。 ①写出m与盐酸反应的化学方程式___________。 ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，且结构中： i．含两个苯环； ii．核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为，写出两种满足上述条件的p的结构简式：___________、___________。 （6）e→f的反应中还有f的同分异构体h生成，h的结构简式为：___________。 （7）以、和为原料也可制得氯雷他定。根据上述流程图中的相关信息及所学知识，设计合成路线___________。(无机试剂任选) 【答案】（1） 2-甲基-2-丙醇 酰胺基 （2） A B （3） 保护氰基 提升反应选择性 （4）取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素 （5） +HCl         （6）   （7）   【分析】 A与发生加成反应生成，再转化为b，b与在作用下发生取代反应生成c，c在作用下生成含氰基的d，d与在作用下生成e，e在酸性条件下先发生加成反应成环生成，再发生消去反应生成f（），f与发生取代反应生成目标产物；据此作答。 20．由的结构可知，名称为2-甲基-2-丙醇；由b的结构可知，b中含氧官能团为酰胺基； 21．由分析可知，a→b是加成反应，b→c是取代反应，故答案分别为A，B； 22．依据分析，a→b氰基被加成，c→d又生成氰基，则设计目的为保护氰基，提升反应选择性； 23． 取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素； 24． ①c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为，则m为，与盐酸反应的化学方程式为：+HCl ； ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，则含，含两个苯环且核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为的p的结构简式可以为：、 ； 25． 由分析可知，e在酸性条件下还可与苯环另一个邻位的氢原子加成，生成中间产物，消去生成f的同分异构体h为 ； 26． 结合已知ⅱ，先与在酸性情况下生成，发生消去反应生成，与发生取代反应得到目标产物，流程为： 。 10.（25-26高三下·上海·月考）溴己新(I)又称必嗽平，常用作祛痰药，可通过下列路线合成。 （1）有机物A可以通过煤的干馏获得，下列有关说法正确的是___________。 A．煤的干馏属于物理变化 B．甲苯分子中的所有原子都在同一平面上 C．浓溴水可以鉴别甲苯、环己烯和苯酚 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是甲基活化了苯环 （2）反应①所需的试剂是___________。 （3）写出F中非含氧官能团的名称：___________。 （4）反应②与反应⑥的反应类型分别为___________、___________。 （5）写出反应⑤的反应方程式：___________。 （6）检验H中的氯原子的实验方法为___________。 （7）K是D的同系物且相对分子质量少14，请写出满足下列条件的K的结构简式：___________。 i．可发生银镜反应；ii．硝基与苯环直接相连；iii．1H-NMR显示的氢原子种类最少。 （8）在药物制剂中，盐酸溴己新是常见的制剂形式，请写出一条将溴己新制成盐酸盐的优势：___________。 （9）请写出以2-丁烯和为原料制备的合成路线。___________ 【答案】（1）C （2）浓HNO3、浓H2SO4 （3）碳溴键、氨基 （4） 氧化反应 取代反应 （5） （6）取样，加入氢氧化钠水溶液，加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则有氯原子 （7） （8）成盐后药物水溶性增加，易于人体吸收(或增强化学稳定性，延长药品保质期) （9） 【分析】 合成溴己新的起始原料为甲苯（A），甲苯经反应①硝化生成邻硝基甲苯（B），邻硝基甲苯在酸性高锰酸钾的作用下，甲基被氧化为羧基生成C，C的结构简式为；C与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成D，D在Fe/HCl的作用下发生还原反应，硝基被还原为氨基生成E，E的结构简式为；E与在催化下发生取代反应生成F；F在作用下发生还原反应，将酯基还原为醇生成G，G与发生取代反应引入氯原子生成H，H与发生取代反应生成最终产物I。 27．A．煤的干馏过程得到的产物为焦炭、煤焦油、出炉煤气等，属于化学变化，A错误； B．甲苯分子中，甲基C原子采取sp3杂化，该C原子的空间结构为四面体形，与该碳原子相连的原子不可能都在同一平面上，B错误； C．浓溴水不与甲苯反应，甲苯可将浓溴水中的溴萃取出来，出现分层现象，上层橙色、下层几乎无色，环己烯与浓溴水发生加成反应使浓溴水褪色，浓溴水能与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，所以可以用浓溴水鉴别甲苯、环己烯和苯酚，C正确； D．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理是侧链甲基被氧化为羧基，被活化的是甲基而不是苯环，D错误； 故选C。 28．反应①为硝化反应，所用试剂为浓硝酸和浓硫酸。 29．F中所含官能团有酯基、氨基、碳溴键，其中非含氧官能团为氨基、碳溴键。 30．由分析可知，反应②为酸性高锰酸钾参与的氧化反应； 反应⑥为H与发生取代反应生成I和HCl。 31． 反应⑤为苯环上的氢原子被溴取代，反应方程式为。 32．检验H中的氯原子的实验方法为：取样加入氢氧化钠水溶液，加热后将侧链上的氯原子水解得到醇和NaCl，NaCl溶于水中，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则说明反应后的水溶液中含有，说明原化合物中含有氯原子。 33． K是D的同系物且分子量比D少14，所以K比D少一个原子团，D中官能团为酯基、硝基，K能发生银镜反应，说明K为甲酸酯；硝基与苯环直接相连，核磁共振氢谱中显示的氢原子种类最少，说明结构高度对称，推测K只有两个取代基且为对位取代，满足条件的结构简式为。 34．成盐后具有离子化合物的特征，能够增大药物水溶性，易于人体吸收(或增强化学稳定性，延长药品保质期）。 35．含氮环状结构可以根据题中反应H→I的原理，与（卤原子）发生取代反应引入；所以需要得到两端取代卤原子的化合物，该化合物可以通过2-丁烯与卤素加成后再发生消去反应得到1,3-丁二烯，再与卤素进行1,4-加成得到；目标产物为高分子化合物，最后通过加聚反应得到目标产物；设计合成路线如下： 。 11.（2026·上海奉贤·二模）某科研团队用于治疗结直肠癌原创药“呋喹替尼(爱优特)”已成功登陆海外市场，化合物j是其主要成分，j的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）1分子a中含键的数目为________。 A．13 B．16 C．19 D．23 （2）e中所含官能团的名称为醚键、__________、__________。 （3）写出b的结构简式：__________。 （4）c与过量氢气加成后的产物中有__________个不对称碳原子。 （5）下列说法正确的是__________。(不定项) A．f可发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．g的分子式是 C．h可以形成分子间氢键 D．j可使茚三酮变色 （6）f的同分异构体k满足下列条件： (i)存在基团，环外不含有结构 (ii)能使溴水褪色，能与NaOH溶液反应 (iii)核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2:2 写出两种满足上述条件k的结构简式__________。 （7）结合以上信息，以为原料，设计合成的合成路线__________。(无机试剂任选) 已知：(R为烃基或H) 【答案】（1）C （2） 醛基 羧基 （3） （4）4 （5）AC （6）或或 （7） 【分析】 由a、c的结构简式可得b的结构简式为，a与b发生取代反应生成HBr和c，c与溶液加热条件下生成d（），d酸化生成e，e发生成环反应生成f，f与在作用下生成g，g经系列反应生成h，结合h和j的结构简式和i的化学式可得i的结构简式为，h与i发生取代反应生成j，据此分析解答； 36．单键均为键，双键中含一个键，由化合物a的结构可知，1分子a中含19个键，即选C； 37．由化合物e的结构可知，除醚键外，还含有醛基、羧基； 38． 由分析可知，b的结构简式为； 39． c中苯环和醛基均可与加成，加成后苯环变为环己烷环，醛基变为羟基，手性碳（不对称碳原子）如图星号标注，共4个； 40．A．f含苯环（可加成、取代），可被氧化（如燃烧），A正确； B．由g的结构可知，其分子式为，B错误； C．h含酰胺基，含键，可形成分子间氢键，C正确； D．j不含-NH2，不能与茚三酮发生显色反应，D错误； 41． 满足条件：含，环外无-OH、-COOH；能使溴水褪色（含碳碳双键），能与NaOH反应（含酯基），核磁共振氢谱6组峰，面积比1:1:2:2:2:2。符合条件的结构简式可以为：或或； 42． 结合反应①中的反应原理，以为原料，合成的合成路线为。 12．（25-26高三下·上海浦东新·月考）化合物G是一种治疗白血病的药物博舒替尼的中间体，合成路线如下（部分反应条件已省略）： 回答下列问题： (1)A中能与钠反应的官能团名称是________。 (2)B的结构简式是________，D→E的反应类型为________。 (3)请从结构的角度解释为什么B→C的转化断裂的是C-Br键而不是C-Cl键________。 (4)下列物质碱性由强到弱的顺序是________。（填序号） ①    ②    ③ (5)F中碳原子的杂化方式有________种F在一定条件下反应，除了生成G之外，还生成________(写结构简式)。 (6)写出任意一种满足下列条件的A的同分异构体________。 ①苯环上有三个取代基；②l mol该物质能与4 mol氢氧化钠反应；③有4种不同化学环境的氢原子 (7)根据上述信息，写出以邻氨基苯甲酸甲酯（）为主要原料合成的路线________(其他试剂任选)。 【答案】(1)羟基（酚羟基）、羧基 (2) 还原反应 (3)Br原子半径大于Cl，C-Br键键长更长，键能更小，更容易断裂 (4)③>①>② (5) 3 (6)或 (7) 【分析】A在SOCl₂、加热条件下与甲醇发生酯化反应，生成B（）；B的酚羟基在存在、加热条件下与ClCH2CH2CH2Br发生取代反应得到C；C在浓硝酸/乙酸、加热条件下，苯环发生硝化反应，在酯基邻位引入硝基，得到硝化产物D（）；D中的硝基在①②CH3OH回流下发生还原反应，硝基被还原为氨基，得到E；E与一定条件下反应得到F；F一定条件下反应得到G，据此作答。 【详解】（1）A中含酚羟基和羧基，两种官能团均可与Na反应生成。 （2）根据分析，B的结构简式为；D→E为还原反应。 （3）共价键的反应活性和键能相关，Br原子半径更大，C—Br键键长更长，键能更小，C-Br键更易断裂，因此取代时优先断裂C-Br键。 （4）芳香胺的碱性受取代基影响：给电子基团（甲基）增大N原子电子云密度，碱性增强；吸电子基团（硝基）降低N原子电子云密度，碱性减弱，因此碱性由强到弱的顺序为③>①>②。 （5）F中含饱和碳（杂化）、苯环和双键碳（杂化）、氰基三键碳（杂化），共3种杂化方式；对比F、G的结构简式，F环化生成G时，酯基​脱除，根据原子守恒，还生成。 （6）A分子式为​、不饱和度为5，满足条件：三个取代基，1mol该物质消耗4mol NaOH（酚酯基消耗2mol，两个酚羟基各消耗1mol，共4mol），对称分布后恰好4种化学环境的氢，符合要求的结构简式为或。 （7）参照题干F→G的环化过程，先让与反应得到，再环化得到，最后催化加氢得到，合成路线为。 13.（2026·上海·模拟预测）盐酸鲁拉西酮是一种新型抗精神病药物，主要用于治疗精神分裂症和双相情感障碍的抑郁发作。其一种合成路线如下(部分试剂省略)： （1）化合物A中含氧官能团的名称为_______。 （2）关于化合物C的说法正确的是_______。(不定项) A．能与HCl反应 B．能形成分子间氢键 C．所有碳原子可能共平面 D．含氧官能团的结构简式为—O— （3）写出M的结构简式：_______。 （4）A→B、E→F的反应类型分别为_______反应、_______反应。 A．取代    　    B．消去    　    C．氧化 　       D．还原 （5）化合物H中不对称碳原子的个数是_______。 A．2 B．4 C．6 D．8 （6）盐酸鲁拉西酮中盐酸的作用是_______。 （7）设计实验证明化合物D中含有不饱和碳原子_______。 （8）Z是E的同分异构体，经_______分析，其含有苯环。 A．原子发射光谱   　     B．红外光谱    　    C．核磁共振氢谱    　    D．质谱 写出1种满足下列条件的Z的结构简式：_______。 ①能与发生显色反应； ②1 mol Z最多消耗2 mol NaOH； ③苯环上的一氯代物只有2种。 （9）参照上述合成路线，以和为原料合成_______。(无机试剂任选) 已知： 【答案】（1）羟基 （2）A （3） （4） A D （5）C （6）使鲁拉西酮形成盐酸盐，增加水溶性或稳定性 （7）取少量化合物D于试管中，加入适量无水乙醇使其溶解，向溶液中滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，若观察到溶液的红棕色褪去，则证明化合物D中含有不饱和碳原子。或取少量化合物D于试管中，加入适量丙酮使其溶解，向溶液中滴加少量酸性溶液，振荡，若观察到溶液的紫红色褪去，则证明化合物D中含有不饱和碳原子 （8） B 或或 （9） 【分析】 A和CH3Cl发生取代反应生成B，B和M在碳酸钾作用下发生取代反应生成甲醇，D和发生加成反应生成E，E在催化剂作用下发生加成反应生成F，F和氨气反应生成G，C和G发生取代反应生成H，H和HCl反应生成I。 44． A为，则含有的官能团为羟基。 45． 根据C分子的结构简式，含有-NR2，能HCl反应生成盐，故A正确；C分子结构简式中不含有电负性大的原子直接连氢原子，因此不能形成分子间氢键，故B错误；分子结构中左边中间连三个碳原子的碳原子是sp3杂化，因此不可能所有碳原子共平面，故C错误；分子结构中含有醚键，其官能团结构简式为R-O-R′，故D错误；故答案为A。 46． 根据B和C的结构简式分析得到M的结构简式为。 47．A→B是醇与CH3Cl反应生成醚，则反应为取代反应；E→F是碳碳双键变为碳碳单键，则E与氢气发生还原反应，又叫加成反应；故答案为：A；D。 48． 不对称碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子,化合物H中不对称碳原子的个数有6个，图()中标“*”为不对称碳原子；故答案为：C。 49．鲁拉西酮分子中的叔胺结构具有碱性，可与盐酸反应生成盐酸盐。因此盐酸的主要作用是：将药物转化为更易溶于水的盐酸盐形式，改善其水溶性和生物利用度，便于制成口服制剂供人体吸收或增加其稳定性；故答案为：使鲁拉西酮形成盐酸盐，增加水溶性或稳定性。 50．化合物 D 的结构中含有碳碳双键，属于不饱和碳原子，可以利用溴的四氯化碳溶液褪色实验或酸性高锰酸钾溶液褪色实验来验证；故答案为：取少量化合物D于试管中，加入适量无水乙醇使其溶解，向溶液中滴加少量溴的四氯化碳溶液，振荡，若观察到溶液的红棕色褪去，则证明化合物D中含有不饱和碳原子。或取少量化合物D于试管中，加入适量丙酮使其溶解，向溶液中滴加少量酸性溶液，振荡，若观察到溶液的紫红色褪去，则证明化合物D中含有不饱和碳原子。 51．(1)原子发射光谱常用于元素定性分析，不能测定官能团或结构信息；红外光谱常用于可检测分子中的结构，从而推断出是否含苯环；核磁共振氢谱常用于判断氢原子种类和数目，无法直接确认苯环存在；质谱常用于测定相对分子质量和碎片峰，不能直接判断官能团；故答案为：B。 (2) ①能与 FeCl3发生显色反应→含酚羟基；②1 mol Z最多消耗 2 mol NaOH →除酚羟基外，还有1个可水解的酯基(不能是酚酸酯)或羧基；③苯环上的一氯代物只有2种→苯环上取代基高度对称，则其结构简式为或或。 52． 根据A到B的反应推出和发生取代反应生成，发生银镜反应再酸化得到，根据图中信息在P2O5、浓硫酸作用下反应生成，根据F到G的反应可知和氨气反应生成，其合成流程为：。 14．（2026·上海宝山·二模）盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其部分合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：为平面结构。 (1)化合物D中官能团的名称是___________。 (2)化合物B的结构简式为___________；A+B→C过程中，加入的作用是___________。 (3)可形成分子内氢键，写出该氢键的表达式___________。 (4)C→D的反应类型为___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．还原反应 D．氧化反应 (5)化合物I中，存在的不对称碳原子数为___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 (6)关于H的说法正确的是___________。(不定项) A．存在酰胺基 B．1 mol H分子中含有14 mol σ键 C．能发生银镜反应 D．1个H分子中最多有22个原子共面 (7)写出C的一种同时满足下列条件的同分异构构体的结构简式___________。 ①该物质遇溶液能发生显色反应 ②存在一个六元环，不存在结构 ③具有氨基酸结构 ④核磁共振氢谱显示分子中含有7类化学环境不同的氢原子，其个数之比为1:1:2:2:2:2:3 (8)参照以上合成路线，写出以、乙醇和乙酸乙酯为主要原料制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 【答案】(1)氨基、醚键 (2) 中和反应生成的，促进反应正向进行，提高产物产率 (3) (4)C (5)A (6)CD (7)或或或 (8) 【分析】由A和C的结构简式可知，化合物A（邻硝基苯酚）与化合物B在碳酸钾的作用下发生取代反应，得到化合物C；化合物C在镍作催化剂的作用下和氢气发生还原反应，得到化合物D；化合物D在亚硝酸钠、盐酸以及氯化亚铜和二氧化硫作用下，得到化合物E；化合物F在盐酸、乙酸乙酯和钯催化下加氢得到化合物G；化合物G在一定条件下，得到化合物H；化合物E和化合物H在氢化钠的作用下得到化合物I，化合物I在一定条件下，得到盐酸凯普拉生。 【详解】（1）根据化合物D的结构简式可知，其中官能团的名称是氨基、醚键； （2）化合物A（邻硝基苯酚）的酚羟基与B发生取代反应生成C和，对比A、C结构，结合B分子式可得B结构为；反应生成，可以中和酸，促进平衡正向移动 （3）该化合物为邻硝基苯酚，的与邻位电负性大的形成分子内氢键，氢键表示为，因此该氢键为； （4）化合物C中硝基被还原为氨基，加H去氧属于还原反应； （5）不对称碳原子是连4个不同基团的饱和碳，化合物I中所有饱和碳都存在相同基团，没有符合条件的手性碳，数目为0； （6） 根据化合物E和I的结构简式以及化合物H分子式分析可知，化合物H的结构简式为：，因此进行分析：A．不存在酰胺基，A错误；B．化合物H中含有σ键数目为，B错误；C．化合物H中含醛基，能发生银镜反应，C正确；D．吡咯、苯、醛基均为平面结构，单键旋转可让所有22个原子共面，D正确； （7） 符合条件的C的同分异构体中满足①遇显色，则含酚羟基；②苯环为六元环，无醚键；③含-氨基酸结构，即：；④核磁共振氢谱符合氢种类和比例，满足条件的结构有：或或或； （8）根据化合物F生成化合物G的流程，目标产物的合成为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 压轴10 有机合成与推断分析 命题预测 有机合成推断是上海高考化学必考压轴大题，三轮复习侧重官能团转化逻辑、信息迁移与路线设计。命题以医药中间体、新材料、精细化工为真实情境，依托陌生有机信息反应，串联官能团衍变、同分异构、反应机理。2026 上海卷注重断键成键规律分析，强化逆向合成推理、路线优化评价，融合反应条件选择、绿色原子经济性，结合结构推断性质，综合考查逻辑推理、信息迁移与规范书写能力，分值稳定、区分度高，是三轮冲刺核心拉分专题。 高频考法 1. 官能团识别、有机物命名、反应类型判断与结构简式书写； 2. 烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯相互转化推断； 3. 陌生信息反应迁移套用，推断中间体与有机产物； 4. 限定条件同分异构体数目判断与结构书写； 5. 有机合成路线正向推导、逆向设计与步骤优选； 6. 有机反应机理、同分异构规律与实验性质综合分析。 知识·技法·思维 考向01 有机物的结构特征 1．有机物中“C”原子的杂化类型 杂化类型 说明 sp3 碳原子形成4个单键 sp2 碳原子形成2个单键和1个双键 sp 碳原子形成1个单键和1个三键 2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如：(标“*”即为手性碳原子)。 3．有机物分子中共平面的碳原子数 (1) 根据共轭体系确定共平面的碳原子数。 (2) 根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。 (3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。 4．限定条件下的同分异构体书写 考向02 有机物的分类与结构、性质的关系 1．有机物的官能团与有机物的分类 (1) 根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。 (2) 根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。 (3) 根据有机物的化学键和官能团进行分类： 烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。 (4) 根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。 (5) 根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。 2．有机物结构的检验 特性 举例 说明 使酸性高锰酸钾溶液褪色 RCH2OH、RCHO 、、、 酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 使溴水褪色 、、RCHO 醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色 能发生银镜反应 RCHO、HCOOR、HCOOH 醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应 能发生水解反应 RCH2—X、RCOOR′、 碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应 与FeCl3溶液发生显色反应 含有酚羟基 3．有机物结构特征确定有机物的性质 (1) 根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。 (2) 根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否发生加成反应和聚合反应等。 (3) 根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。 (4) 根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。 例如：1 mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。 消耗物 举例 说明 NaOH ①1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH ②1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ③1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ④醇羟基不消耗NaOH ⑤1 mol羧基消耗1 mol NaOH ⑥1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 4．含氧官能团与性质 官能团 结构 性质 醇羟基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7、KMnO4溶液氧化) 酚羟基 —OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 易被氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可被还原 (酮)羰基 可被还原(如：在Ni粉催化、加热条件下被H2还原为CHOH) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应) 酯基 易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇) 考向03 有机反应规律 1．有机反应类型与常见的有机反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4) 丙烯、甲苯在一定条件下，分别与氯气发生取代反应： CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl 苯环上的卤代： 苯环上的硝化： 苯环上的磺化： 注意：苯环上的定位效应 (1) 邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等(为斥电子基) (2) 间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等(为吸电子基) 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 醇分子间脱水：CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O 酯化反应： 酯化反应形成环——内酯、交酯： ＋H2O 酯的水解反应(含皂化反应)： 糖类的水解： 二肽水解： 加成反应 烯烃、炔烃的催化加氢：CH2===CH2＋H2CH3—CH3　CH≡CH＋H2CH2===CH2 苯环加氢： CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH CH3—CH===CH2＋HBr CH3—CH===CH2＋HBr 1，3-丁二烯的加成反应： CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH===CH2(1，2-加成) CH2===CH—CH===CH2＋Br2CH2Br—CH===CH—CH2Br(1，4-加成) 炔烃的加成反应：CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr　CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2 Diels-Alder反应： 消去反应 醇分子内脱水(生成烯烃)：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX(生成烯烃)：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2===CH2CH2—CH2 共轭二烯烃的加聚： 缩聚反应 二元醇与二元羧酸之间的缩聚： α-羟基酸之间的缩聚： α-氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚： 氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　2CH3CHO＋O22CH3COOH CH2===CH2＋O2(环氧乙烷) 醛基与银氨溶液的反应： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应(注意反应在碱性条件下进行)： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 苯的同系物的氧化(以甲苯为例)： 酚的氧化(苯酚为例)：(醌)(酚羟基易被氧化，苯酚被氧化后颜色变成粉红色) 还原反应 醛基催化加氢(也属于加成反应)：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 羰基催化加氢(也属于加成反应)： 油脂的氢化反应——不饱和油脂氢化(人造奶油)(加成反应)： 硝基还原为氨基： 注意事项 (1) 有机反应的条件与产物： ①乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生产乙烯；乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下生产乙醚 ②溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热，生成乙醇；溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，生成乙烯 (2) 易写错的有机反应： (注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3) 2．常考的有机反应信息 反应类型 举例 成环反应 脱水反应 生成内酯 二元酸与二元醇形成酯 生成醚 ＋H2O Diels-Alder反应 二氯代烃与Na成环 形成杂环化合物 开环反应 环氧乙烷开环 ＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br α-H反应 羟醛缩合反应 苯环侧链碳α-H取代反应 烯烃α-H取代反应 CH3CH===CH2＋Cl2ClCH2CH===CH2＋HCl 羧酸α-H卤代反应 酯基α-H取代反应 增长碳链的反应 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl R—ClR—CNR—COOH nCH2===CH2CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 增长碳链的反应 CH3CH===CH2 ＋CO＋H2 缩短碳链的反应 ＋NaOHRH＋Na2CO3 、 RC≡CHRCOOH 形成碳氮双键 醛、酮与羟胺反应 醛、酮与肼反应 还原反应 酯基还原 考向04 有机转化与推断 1.利用题给转化关系图进行有机物结构(或结构简式)的推断 在有机推断中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(或给出分子式)——有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点： (1) 分析反应的“条件”：明确每一步有机反应的目的和反应的类型。 (2) 比较反应前后有机物的结构变化：即有机物在转化中的反应“部位”和“结构”变化(包括碳链结构或官能团的变化)。如对下列有机转化线路的分析： 2.以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子的化学环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子化学环境联想到该有机物碳骨架的对称性而快速解题。 (4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 3．根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2， —COOHCO2 (5)RCH2OHCH3COOCH2R 　 　(Mr)　　 　　　　　(Mr＋42) 5．根据题给新信息类推 高考常见的新信息反应总结如下： (1)丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4­加成反应： ①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→ (3)烯烃被O3氧化：R—CH===CH2R—CHO＋HCHO。 (4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化： (5)苯环上硝基被还原： 。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ①CH3CHO＋HCN―→； (8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： (9)羧酸分子中的α­H被取代的反应： RCH2COOH＋Cl2＋HCl。 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。 考向05 有机合成线路的设计 1．常见有机物之间转化 2．官能团的保护 有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。 被保护的官能团 被保护的官能团性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳 双键 易与卤素单质及卤化氢加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应，重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)： 羧基 易与碱反应、易发生酯化反应 先酯化，最后再水解得到羧基 3．有机合成线路的设计 分析原料与目标产物的结构，结合有机物的“转化规律”和“题给信息”进行有机物合成线路的设计。 (1)以CH2===CH2为原料的几种合成路线。 合成1： CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 合成2： CH2===CH2 合成3： CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH (2)以甲苯为原料的几种合成路线。 合成1： 合成2： 合成3： 合成4： (3)以苯为原料的几种合成路线。 已知： 合成1： 合成2： 合成3： 考向06 同分异构体数目的书写与判断 1．同分异构体数目的书写方法 (1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 (2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同 (3)等效氢原子法 分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的 (4)定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl (5)组合法 饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯 2．限定条件下的同分异构体书写 典例·靶向·突破 考向01 官能团判断 例1（2026·上海黄浦·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： C中官能团有硝基、羟基和__________（写官能团名称）。 【变式探究】（2026·上海嘉定·二模）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： (1)物质B中含有的官能团名称为______。 考向02 有机反应类型和有机化学方程式 例2（2026·上海黄浦·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： （1）A→B的反应试剂和条件是__________。 （2）（不定项）下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A．C→D B．E→F C．J→K D．K→L （3）写出F→G的反应式__________。 【变式探究】（2026·上海嘉定·二模）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： (2)物质A转化成B的化学反应方程式为______。 (3)物质C转化成D的反应类型为______反应。 A．加成 B．取代 C．还原 D．氧化 考向03 多官能团物质的性质 例3（2026·上海崇明·二模）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： （1）化合物D中含有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （2）反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 （3）下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A．不能用质谱仪区分E和F B．分子中含有酰胺键 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 【变式探究】（2026·上海普陀·二模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 (1)下列关于氧氟沙星的说法中错误的是___________。 A．可形成内盐 B．分子中氮原子的杂化方式只有sp3 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．具有对映异构体且两者性质相同 (2)临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星，而非普通氧氟沙星，可能的原因是：___________、___________。 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： (7)下列说法正确的是___________。(不定项) A．反应④的生成物包括G和(CH3)2NH B．化合物G存在对映异构和顺反异构 C．化合物J的碱性强于 D．1 mol化合物H最多可与2 molNaOH反应 考向04 同分异构体的书写 例4（2026·上海嘉定·二模）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： (8)写出1种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：______。 ①能使溴水褪色； ②在氢氧化钠溶液加热条件下生成两种产物，且物质的量之比为； ③水解产物中带苯环的物质显碱性，且核磁共振氢谱有5组峰。 【变式探究】（2026·上海黄浦·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： 写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式_________。 （ⅰ）除苯环外，不含其他环状结构； （ⅱ）苯环上有两种不同化学环境的氢； （ⅲ）能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇溶液显紫色，且能发生银镜反应。 考向05 设计给定物质的合成路线 例5（2026·上海普陀·二模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： (9)合成化合物F的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH(COOH)2]，设计以甲醇(CH3OH)、丙二醛()为原料，制备化合物M的合成路线___________ (无机试剂任用)。 (合成路线常用的表示方式为：) 提示：①   ② 故合成路线为： 【变式探究】（2026·上海虹口·二模）沃塞洛托可以有效防止红细胞镰状化，进而改善贫血和红细胞寿命，但存在头痛、腹泻等副作用。化学家尝试合成各种不同结构的沃塞洛托衍生物，通过筛选对药物功能进行优化。某种沃塞洛托衍生物M的合成路线如下： 已知：反应②称为Vilsmeier-Haack反应，可在苯环被活化的位置上引入醛基。 已知：。设计仅以甲苯和甲酸为有机原料合成的路线(其他无机试剂与溶剂任选)_______。 1.（2026·上海青浦·二模）药物替卡格雷可用于治疗血栓性心血管疾病。L是合成替卡格雷的重要中间体，其一种合成路线如图。(部分条件和试剂已省略) 已知：“—Boc”是一种常见的保护基，其结构为。 （1）写出化合物L中含氧官能团的结构简式_______。 （2）判断H→I、I→J的反应类型分别是_______。 A．氧化、加成 B．氧化、取代 C．加成、消去 D．加成、加成 （3）写出化合物D的结构简式_______。 （4）F→G反应中除了生成G之外，还生成另一种有机产物X和水，写出X的结构简式_______。 （5）关于合成路线中的物质，下列说法正确的是_______。(不定项) A．化合物B中除氢之外的所有原子可能处于同一平面上 B．可用茚三酮试剂检验化合物C C．化合物K的分子式为 D．化合物L含有2个不对称碳原子 （6）H→I反应中的浓度不可过高，原因可能是_______。 （7）已知：RCONHR′R′NH。 书写E在强酸性溶液中加热，充分反应生成的所有有机产物的结构简式_______。 （8）化合物J在一定条件下可以脱保护得到Y(分子式为)，写出一个满足以下条件的Y的同分异构体的结构简式_______。 ①苯环上有6个取代基 ②可以与NaOH溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1:2:3:12 （9）结合题目信息，以苯甲醇()为唯一有机原料，设计路线合成_______。(无机试剂任选) (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 2.（2026·上海金山·二模）美阿沙坦是新一代沙坦类药物，具有较强的降压效果和靶器官保护作用。美阿沙坦的合成路线如下： （1）A中官能团的名称为________、________。 （2）关于化合物C的说法正确的是________。（不定项） A．分子式为 B．所有碳原子一定共面 C．碳的杂化类型有sp、、 D．含有7种化学环境不同的氢原子 （3）反应⑤所需的试剂和条件是________，________。 （4）反应⑥的反应类型为________。 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．消去反应 （5）写出⑦中反应ⅰ的化学方程式________。 （6）J与D互为同分异构体，J水解得到K和L。 a.K可与金属钠反应产生气体 b.K的核磁共振氢谱显示，苯环上有4种化学环境不同的氢原子 c.L的核磁共振氢谱显示，苯环上所有氢原子的化学环境均相同 写出同时满足上述条件的2种J的结构简式________。 （7）现以为原料合成美阿沙坦。结合以上合成路线，在下列方框中填入合适的试剂和化合物的结构简式________。 3.（2026·上海静安·二模）贝利司他被批准用于治疗T细胞淋巴瘤，是极具发展前景的抗癌药物。 下图是贝利司他的一种合成路线。 已知： （1）E→F的反应类型是___________。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．加成反应 （2）E中含氧官能团的名称是___________(不定项)。 A．硝基 B．亚硝基 C．羧基 D．羟基 （3）关于贝利司他分子的推测，错误的是___________(不定项)。 A．能与溴的四氯化碳溶液反应 B．可形成分子间氢键 C．含不对称碳原子 D．硫原子的杂化方式为杂化 （4）化合物A的名称是___________。 （5）反应B→C的化学反应方程式为：___________。 （6）H的结构简式是___________。 （7）对于反应，为什么不能采用一步实现呢，说明你的理由：___________。 （8）有人认为化合物E也可由化合物K()直接制备。化合物K存在多种同分异构体，写出1个同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式___________。 ①属于芳香族化合物； ②能与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜； ③光照条件下，能发生卤代反应； ④核磁共振氢谱表明：分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 （9）结合本题合成路线，以和为有机原料，设计合成_________(无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 4.（25-26高三下·上海·月考）氯硝西泮是一种苯二氮䓬类镇定剂，可由乙酸()，邻氯苯甲醛()和苯胺()等基础化工原料合成，某合成路线如下： 已知：  易被氧化且具有碱性。 （1）氯硝西泮中的含氧官能团的名称为_______。 （2）A→B的目的是保护氨基，防止其_______，_______。 （3）C→D中除了作溶剂外，还有的作用是_______。 （4）D→E，F→G的反应类型分别为_______。 A．取代、氧化 B．取代、取代 C．消去、水解 D．取代、加成 （5）E与足量氢气加成后的产物中手性碳原子的个数为_______。 A．4 B．5 C．6 D．7 （6）下列可以判断反应中基本无反应物残留的方法_______(不定项)。 A．向反应后溶液中加入新制，煮沸，未砖红色沉淀，说明无反应物残留 B．向反应后溶液中加入紫色石蕊，变红，说明反应物依然有残留 C．利用红外光谱 D．利用原子发射光谱测定元素种类 （7）E→F反应过程中多余的Ⅰ可用溶液除去，生成羧酸盐，写出Ⅰ与过量溶液反应的化学方程式_______。 （8）化合物F的结构简式是_______。 （9）下列关于E和氯硝西泮说法正确的是_______。(不定项) A．E分子中所有碳原子可能在同一平面上 B．E和氯硝西泮中的碳原子均有和两种杂化 C．氯硝西泮中价层电对数为3对和4对的N原子个数比为 D．氯硝西泮既能在盐酸又能在氢氧化钠溶液中发生取代反应，且两种条件下取代产物在水中的溶解度均大于氯硝西泮 （10）G到氯硝西泮的反应分两步，第二步反应为消去反应，则第一步反应的类型为_______，第二步反应的化学方程式为_______。 （11）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①是一种非天然氨基酸。 ②苯环上的H被取代后可以得到两种一氯代物。 66．N,N-二乙基乙酰胺是良好溶剂上述多步合成中使用该溶剂，结合题干信息，利用为原料，合成_______(无机试剂任选)。 5．（2026·上海徐汇·二模）K是一种治疗糖尿病的药物，它的一种合成路线如下。 (1)物质M的名称___________。 (2)物质K中的含氧官能团名称___________。 (3)D转化为E时，可能经历的反应类型有___________。(不定项) A．取代反应 B．聚合反应 C．加成反应 D．消去反应 (4)下列有关物质A的说法正确的是___________。 A．所有原子不可能共平面 B．分子中键和键的个数比7:3 C．不能使酸性溶液褪色 D．能与NaOH溶液反应 (5)写出的反应式___________。 (6)的过程中可能会生成一种K的同分异构体L，L的结构简式为___________。 (7)写出1种符合下列条件的H的同分异构体的结构简式___________。 ①含苯环 ②核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6:2:1 (8)参照相关信息，以、和乙酸酐为原料，设计制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 6．（2026·上海浦东新·模拟预测）卡维地洛()是一种治疗原发性高血压的药物，它的一种合成路线如下： (1)下列有关丙烯的说法正确的是______。 A．存在顺反异构 B．分子中所有的原子都处于同一平面 C．工业上主要通过石油分馏获得 D．可以用红外光谱检测其官能团 (2)G中含氧官能团的名称是______。 (3)反应①～④中属于加成反应的是______。 A．① B．② C．③ D．④ (4)A～F六种分子中，含有手性碳原子的有______种。 A．2 B．3 C．4 D．5 (5)为检验C和D中是否混有未反应的B，可用于检测的试剂是______。(不定项) A．溴水 B．NaOH溶液 C．金属钠 D．KMnO4酸性溶液 (6)I的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式______。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应     ②不同化学环境的氢原子个数比为 ③无―NH2 (7)反应⑥中的NH3需要过量，其作用之一是为了减少副产物S(C18H23NO4)和T(C27H33NO6)的生成，写出副产物S的结构简式______；除上述作用外，根据流程分析另外一个可能的原因是______。 EDTA(乙二胺四乙酸)是一种重要的配合试剂，能与多种金属离子形成配合物，其四钠盐的结构为：。 (8)参照上述流程和第（7）的相关信息，设计以乙烯和氯乙酸钠(ClCH2COONa)为原料合成EDTA四钠盐的合成路线______。(无机试剂任选，要求：设计副产物最少的合成路线) 7.（25-26高三下·上海·月考）有机物G的一种合成路线如下图所示： （1）有机物G中官能团的结构简式为___________。 （2）反应②还需的反应物和条件是___________。 （3）化合物B的结构简式为___________。 （4）反应①的第一步反应和反应③第二步反应的反应类型分别为___________。 A．取代 消去 B．加成 加成 C．取代 加成 D．加成 消去 （5）下列关于F和G，下列说法正确的是___________。(不定项) A．和均含有2个手性碳 B．等量的和最多消耗的量相同 C．化合物既能发生消去反应，又能发生氧化反应。 D．的水解产物之一可以与乙二醇发生缩聚反应 （6）G与足量氢氧化钠溶液在加热条件下发生的化学反应方程式为___________。 （7）写出一种D的符合下列条件同分异构体的结构简式：___________。 Ⅰ．含有苯环，能与反应放出； Ⅱ．能够使希夫试剂显紫红色； Ⅲ．核磁共振氢谱显示峰面积之比为。 （8）已知：。设计以1，3—丁二烯、和为原料制取的路线图(无机试剂及有机溶剂任用)___________。 8.（2026·上海闵行·二模）普仑司特可用于治疗支气管哮喘，其中一种中间体的合成路线如下(部分试剂省略)： 已知： （1）A中含氧官能团的结构简式为_______。 （2）A→B的反应类型为_______反应。 A．加成 B．还原 C．消去 D．取代 （3）E的结构简式为_______。 （4）E→F所需的试剂和条件是_______。 （5）关于K说法正确的是_______。(不定项) A．有5种官能团 B．能发生水解 C．能形成分子内氢键 D．1 mol K与浓溴水反应最多消耗 （6）生成L时，K中与相邻的碳氢键易断裂的原因是_______。 （7）L有_______个不对称碳原子。 A．0 B．1 C．2 D．3 （8）写出一种满足下列条件的芳香族化合物M的结构简式_______。 ①比 的相对分子质量大14 ②在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色 ③核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为 （9）结合上述合成路线，设计一条与为有机原料合成的路线_______。(无机试剂任选) 9.（2026·上海杨浦·二模）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如下： 已知：i．   ii． （1）的名称是___________。b中含氧官能团的名称是___________。 （2）反应类型：a→b是___________反应、b→c是___________反应。 A．加成        B．取代        C．消去        D．氧化 （3）合成中，设计反应a→b和c→d的目的可能是___________、___________。 （4）设计实验检验中氯元素的存在。___________。 （5）c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为。 ①写出m与盐酸反应的化学方程式___________。 ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，且结构中： i．含两个苯环； ii．核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为，写出两种满足上述条件的p的结构简式：___________、___________。 （6）e→f的反应中还有f的同分异构体h生成，h的结构简式为：___________。 （7）以、和为原料也可制得氯雷他定。根据上述流程图中的相关信息及所学知识，设计合成路线___________。(无机试剂任选) 10.（25-26高三下·上海·月考）溴己新(I)又称必嗽平，常用作祛痰药，可通过下列路线合成。 （1）有机物A可以通过煤的干馏获得，下列有关说法正确的是___________。 A．煤的干馏属于物理变化 B．甲苯分子中的所有原子都在同一平面上 C．浓溴水可以鉴别甲苯、环己烯和苯酚 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是甲基活化了苯环 （2）反应①所需的试剂是___________。 （3）写出F中非含氧官能团的名称：___________。 （4）反应②与反应⑥的反应类型分别为___________、___________。 （5）写出反应⑤的反应方程式：___________。 （6）检验H中的氯原子的实验方法为___________。 （7）K是D的同系物且相对分子质量少14，请写出满足下列条件的K的结构简式：___________。 i．可发生银镜反应；ii．硝基与苯环直接相连；iii．1H-NMR显示的氢原子种类最少。 （8）在药物制剂中，盐酸溴己新是常见的制剂形式，请写出一条将溴己新制成盐酸盐的优势：___________。 （9）请写出以2-丁烯和为原料制备的合成路线。___________ 11.（2026·上海奉贤·二模）某科研团队用于治疗结直肠癌原创药“呋喹替尼(爱优特)”已成功登陆海外市场，化合物j是其主要成分，j的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）1分子a中含键的数目为________。 A．13 B．16 C．19 D．23 （2）e中所含官能团的名称为醚键、__________、__________。 （3）写出b的结构简式：__________。 （4）c与过量氢气加成后的产物中有__________个不对称碳原子。 （5）下列说法正确的是__________。(不定项) A．f可发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．g的分子式是 C．h可以形成分子间氢键 D．j可使茚三酮变色 （6）f的同分异构体k满足下列条件： (i)存在基团，环外不含有结构 (ii)能使溴水褪色，能与NaOH溶液反应 (iii)核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2:2 写出两种满足上述条件k的结构简式__________。 （7）结合以上信息，以为原料，设计合成的合成路线__________。(无机试剂任选) 已知：(R为烃基或H) 12．（25-26高三下·上海浦东新·月考）化合物G是一种治疗白血病的药物博舒替尼的中间体，合成路线如下（部分反应条件已省略）： 回答下列问题： (1)A中能与钠反应的官能团名称是________。 (2)B的结构简式是________，D→E的反应类型为________。 (3)请从结构的角度解释为什么B→C的转化断裂的是C-Br键而不是C-Cl键________。 (4)下列物质碱性由强到弱的顺序是________。（填序号） ①    ②    ③ (5)F中碳原子的杂化方式有________种F在一定条件下反应，除了生成G之外，还生成________(写结构简式)。 (6)写出任意一种满足下列条件的A的同分异构体________。 ①苯环上有三个取代基；②l mol该物质能与4 mol氢氧化钠反应；③有4种不同化学环境的氢原子 (7)根据上述信息，写出以邻氨基苯甲酸甲酯（）为主要原料合成的路线________(其他试剂任选)。 13.（2026·上海·模拟预测）盐酸鲁拉西酮是一种新型抗精神病药物，主要用于治疗精神分裂症和双相情感障碍的抑郁发作。其一种合成路线如下(部分试剂省略)： （1）化合物A中含氧官能团的名称为_______。 （2）关于化合物C的说法正确的是_______。(不定项) A．能与HCl反应 B．能形成分子间氢键 C．所有碳原子可能共平面 D．含氧官能团的结构简式为—O— （3）写出M的结构简式：_______。 （4）A→B、E→F的反应类型分别为_______反应、_______反应。 A．取代    　    B．消去    　    C．氧化 　       D．还原 （5）化合物H中不对称碳原子的个数是_______。 A．2 B．4 C．6 D．8 （6）盐酸鲁拉西酮中盐酸的作用是_______。 （7）设计实验证明化合物D中含有不饱和碳原子_______。 （8）Z是E的同分异构体，经_______分析，其含有苯环。 A．原子发射光谱   　     B．红外光谱    　    C．核磁共振氢谱    　    D．质谱 写出1种满足下列条件的Z的结构简式：_______。 ①能与发生显色反应； ②1 mol Z最多消耗2 mol NaOH； ③苯环上的一氯代物只有2种。 （9）参照上述合成路线，以和为原料合成_______。(无机试剂任选) 已知： 14．（2026·上海宝山·二模）盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其部分合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：为平面结构。 (1)化合物D中官能团的名称是___________。 (2)化合物B的结构简式为___________；A+B→C过程中，加入的作用是___________。 (3)可形成分子内氢键，写出该氢键的表达式___________。 (4)C→D的反应类型为___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．还原反应 D．氧化反应 (5)化合物I中，存在的不对称碳原子数为___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 (6)关于H的说法正确的是___________。(不定项) A．存在酰胺基 B．1 mol H分子中含有14 mol σ键 C．能发生银镜反应 D．1个H分子中最多有22个原子共面 (7)写出C的一种同时满足下列条件的同分异构构体的结构简式___________。 ①该物质遇溶液能发生显色反应 ②存在一个六元环，不存在结构 ③具有氨基酸结构 ④核磁共振氢谱显示分子中含有7类化学环境不同的氢原子，其个数之比为1:1:2:2:2:2:3 (8)参照以上合成路线，写出以、乙醇和乙酸乙酯为主要原料制备的合成路线___________。(无机试剂任选) / 学科网（北京）股份有限公司 $