2.2.1烯烃 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 第二章 烃 第一课时 烯烃 新课导入 乙烯：工业的血液 衡量一个国家石油化工水平的重要标志 一、最简单的烯烃——乙烯 1、乙烯的分子结构 C2H4 C C H H H H ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ CH2 CH2 乙烯 分子 式 结构式 球棍模型 填充模型 电子式 结构 简式 CH2＝CH2或H2C＝CH2 C C H H H H ①C均采取 杂化 ②C与H间以 相连 ③C与C间以 相连 ④相邻两个键之间的夹角约为 ⑤6个原子 C=C及与之相连的4个原子一定在同一平面 C C H H H H σ键 σ键 π键 σ键 133pm 120° 120° 120° 乙烯分子结构示意图 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 sp2 单键(σ键) 双键(1个σ键和1个π键) 120° 共平面 乙烯的性质 物理性质 化学性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 ②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2 CH2＝CH2＋Br2 CH2=CH2+HCl CH2=CH2+H2O CH2=CH2+H2 2、 CH2BrCH2Br CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CH3 CH2＝CH2 乙烯 CH2＝CHCH3 丙烯 CH2＝CHCH2CH3 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH2CH3 1-戊烯 二、烯烃的结构特点 分子中含有碳碳双键的烃，属于不饱和烃。 2.烯烃的官能团为： 碳碳双键 C=C 单烯烃： 只有一个碳碳双键的烯烃。 二烯烃： 多烯烃： 含有二个碳碳双键的烯烃。 含有多个碳碳双键的烯烃。 CH2=CH2 CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 （说明：不注明时，烯烃指“单烯烃” ） 乙烯 1.概念： 3.分类： 链状单烯烃CnH2n (n≥2) 三、烯烃的物理性质 名称 结构简式 沸点 相对密度 乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566 丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193 1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951 1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405 1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731 1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970 1、状态： 2、熔沸点： 3、密度： 4、溶解性： 随C数目的增加，熔沸点升高 随C数目的增加而增大；但相对密度都 几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂 气态→液态→固态 标准状况下 C2—C4呈气态 碳原子数相同时，支链越多， 熔沸点越低。 小于1（水的密度） 1、氧化反应 CH2=CH2+3O2 2CO2 + 2H2O 点燃 [现象] 火焰明亮，并伴有黑烟。 ①可燃性 单烯烃燃烧通式： ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ——与乙烯相似 四、烯烃的化学性质 O2 nCO2+nH2O CnH2n+ 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→6K2SO4+12MnSO4+10CO2+28H2O 能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯？ 酸性高锰酸钾溶液可鉴别烯烃和烷烃，但不能除杂！ [拓展]烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律 双键被氧化部分 CH2= RCH= 氧化 产物 R1 R2 C= (不饱和C上没有H) (不饱和C上有1个H) (不饱和C上有2个H) CO2 = O R-C-OH R1 R2 C= O 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 课堂练习2、分析下列烯烃被高锰酸钾溶液氧化产物。 CO2 HOOC—COOH ①以丙烯为例 【思考与讨论】——课本P35 写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式。 试剂 乙烯 丙烯 Br2 HCl H2O H2C＝CH2＋Br2 H2C＝CH2＋HCl H2C＝CHCH3 ＋ Br2 H2C＝CHCH3＋HCl H2C＝CH2＋H2O 催化剂 △，加压 H2C＝CHCH3＋H2O 催化剂 △，加压 2、加成反应 催化剂 △ 催化剂 △ 烯烃与卤素单质的加成反应不需条件，与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件 烯烃使溴水褪色， 烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 既可用于鉴别烷烃和烯烃，也可用于除去烷烃中的烯烃； 【注意】 当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成产物可能有两种产物。 当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成方向应如何决定? 2、加成反应 马尔可夫尼可夫规则（马氏规则） 不对称烯加成反应符合： H主要加在H多的双键C原子上 氢上加氢 CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3 （主） （次） nCH2=CH2 催化剂 —CH2—CH2— [ ]n 乙烯 —CH2—CH2— n 聚乙烯（PC） 单体 聚合物 链节 聚合度 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，所以叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 3、加聚反应 注意： n的值不固定 聚合物是混合物 氯乙烯 异丁烯（ ） CH2=CHCH3 nCH2 == CH [ CH2—CH ]n 催化剂 C1 C1 nCH2 == CHCH3 [ CH2—CH ]n 催化剂 CH3 单体 链节 聚合度 【思考与讨论】——课本P35 写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。 3、加聚反应 （聚氯乙烯PVC） （聚异丁烯PC） （聚丙烯PP） 高考链接2023·黑吉辽卷（3分） 丙烯（ ）的性质，错误的是（ ） A. 最多7个原子共平面 B. 与HCl加成主产物：2-氯丙烷（马氏规则） C. 光照下与Cl2取代：产物 D. 易溶于水及甲苯 D CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl 烯烃 结构特点 物理性质 含有碳碳双键 6个原子共平面 相似性，递变性 C C 化学性质 氧化反应 加成反应 相似性，递变性 加聚反应 家庭作业 异戊二烯（ ）是天然橡胶的单体，属于二烯烃，广泛用于轮胎、橡胶手套、橡皮筋。请写出异戊二烯加聚的反应方程式，并根据烯烃加成原理，说说橡胶制品长期暴晒容易老化、开裂的原因。 CH2＝C—CH＝CH2 CH3 nCH2＝CH—CH＝CH2 ［ CH2—CH＝CH—CH2］n 一定条件 天然橡胶（聚异戊二烯） nCH2＝C—CH＝CH2 CH3 一定条件 聚1，3-丁二烯 1 2 3 4 (类似1、4-加成) (1，3-丁二烯) 俗称：异戊二烯 系统：2-甲基-1，3-丁二烯 在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。 天然橡胶可用于制造医用手套。 (2) 加聚反应 ［CH2—C＝CH—CH2］n CH3 1、异戊二烯( )是合成橡胶的重要原料，关于 异戊二烯的说法正确的是( ) A.与1，3-丁二烯互为同系物 B.与液溴1∶1加成的产物有2种 C.形成的聚合物中没有双键 D.难溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂 A 课堂达标 课堂练习3、 (1) 1mol的某烯烃能与1molCl2发生加成反应，生成氯代烃，1mol该氯代烃能与4molCl2发生完全取代反应，该烃的结构简式为__________。 CH2= CH2 (2) 相对分子质量为70的链状单烯烃，分子式为_____，若该烯烃与足量H2加成后生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式_______。 C5H10 CH2=C▁CH2 ▁CH3 CH3 CH3▁C=CH ▁CH3 CH3 CH3▁CH▁CH= CH2 CH3 (3)某单烯烃与足量H2加成后产物如图所示， 则该烯烃可能有_____种。 CH3 CH CH C(CH3)3 CH3 CH3 3 1．根据乙烯推测2­-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　) A．分子中四个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl发生加成反应只生成一种产物 D．不能发生加聚反应 C 课堂达标 3．已知 的键线式可写作 ，某有机化合物的键线式为 其正确名称是( ) A．5­-乙基-­2-­己烯 B．2-­甲基庚烯 C．3­-甲基­-5­-庚烯 D．5­-甲基­-2-­庚烯 D 这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是（ ） A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y中所有原子都可能共面 C.利用溴水可以区分X和Y D.X和Y都可以发生加聚反应 4、泽维尔证实了光可诱发下列变化： C X Y 5、环己烯的结构简式为 ，回答下列问题。 (1)推测环己烯　　　(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。  (2)将环己烯与溴的四氯化碳溶液混合充分振荡后,溴的四氯化碳溶液褪色,写出反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　 ,反应类型为　　　　　　 。  (3)已知环己烯与水在一定条件下可以发生加成反应生成A，A中含氧官能团的名称为　　　　。  能 加成反应 羟基 $