内容正文:
第七章 有机化合物
第三节 乙醇与乙酸
第2课时 乙酸
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认识乙酸的分子结构,熟记官能团羧基,明确乙酸属于羧酸类烃的衍生物。
掌握乙酸的颜色、状态、气味、溶解性等物理性质,了解冰醋酸的概念。
掌握乙酸的核心化学性质:酸性、酯化反应,理解反应原理与断键位置,熟练书写化学方程式。
对比碳酸、乙酸酸性强弱,结合生活实例认识乙酸的用途,强化官能团决定有机物性质的核心观念。
学习目标
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以乙酸为代表物,认识羧酸的结构特征与典型化学性质,建立羧酸类物质认知模型。
通过乙酸酸性探究、酯化反应实验,提升科学探究与微观探析、证据推理核心素养。
了解乙酸在生活、生产中的广泛应用,体会有机化合物与日常生活的密切联系。
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传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。又称“苦酒”。
【思考】这“调味酱”是什么呢?它有着怎样的结构和性质呢?
醋的来历?
酉
廿
一
日
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你知道么?——醋的妙用
黄豆泡醋可以降血压
乙酸可以生产农药
乙酸可以生产涂料
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乙酸
环节一: 基于生活认识乙酸的物理性
乙酸是日常生活中常见的调料品,我们厨房的食醋,主要成分就是乙酸,因此乙酸又叫醋酸。
结合生活经验,观察乙酸的图片并说出它的的物理性质
学习目标
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乙酸
俗称 颜色 气味 状态 溶解性 密度
醋酸 无色 强烈刺激性气味 液态 易溶于水和乙醇 大于乙醇和水
环节一: 基于生活认识乙酸的物理性
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乙酸
思考1:乙醇、乙酸常温下均为液体,乙烷常温下为气体,为何乙醇、乙酸沸点更高?大多数有机物如乙烷难溶于水,而乙醇、乙酸却易溶于水?
当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结为类似于冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称 冰醋酸。
分子间存在“氢键”的缘故
环节一: 基于生活认识乙酸的物理性
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乙酸
环节二:基于球棍模型认识乙酸的结构
根据乙酸的球棍模型和空间填充模型,写出其分子式、结构式、结构简式。
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型
结构
特点
CH3COOH
O
CH3 C-OH
C2H4O2
H
O
H
H—C—C—O—H
含有特殊的原子团(官能团)羧基(—COOH),C—C键、C—H键、C=O键、C—O键和O—H键等化学键
或-COOH
O
-C-OH
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乙酸
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。根据乙酸的结构式,分析化学键的极性,指出容易断键的位置。想一想可能会发生什么类型的反应?
—C—C—O—H
O
H
H
H
环节二:基于球棍模型认识乙酸的结构
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乙酸
—C—C—O—H
O
H
H
H
【模型认知】
环节二:基于球棍模型认识乙酸的结构
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乙酸
羰基
羟基
失去H+:酸性
失去—OH:酯化反应
环节二:基于球棍模型认识乙酸的结构
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
1.弱酸性----羧酸是一类弱酸,具有酸的共同性质
②金属单质
③碱性氧化物
④碱
⑤盐/酸式盐
①能使指示剂变色
酸的通性
使紫色石蕊溶液变红
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH ⇌CH3COO- + H+
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
(1)食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分碳酸钙),这是利用了乙酸的什么性质?请写出相关反应的化学方程式。
乙酸除水垢表现了酸性,乙酸可以和某些盐反应
CaCO3 + 2CH3COOH===(CH3COO)2Ca + CO2↑+ H2O(除水垢)
CaCO3 + 2CH3COOH===2CH3COO- + Ca2+ + CO2↑+ H2O
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
(2)如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?请查阅资料,与同学们讨论,根据生活经验设计乙酸与碳酸酸性比较的实验方案。
方案①:用相同浓度的盐酸和乙酸分别和碳酸钙反应,根据反应速率判断。
方案②:用相同浓度的盐酸和乙酸分别和锌反应,根据气体产生速度判断。
乙酸与盐酸比较
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
(2)如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?请查阅资料,与同学们讨论,根据生活经验设计乙酸与碳酸酸性比较的实验方案。
乙酸与碳酸比较
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
试根据不同基团之间的相互影响分析乙酸、水、乙醇中,羟基氢的活泼性强弱
羟基上H的活泼性:
CH3COOH > H2O > C2H5OH
碳氧双键的存在,使得羧基氢比醇羟基氢更易电离:显酸性
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羟基氢的活泼性比较
乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢的活泼性
能否与钠反应
能否与NaOH反应
能否与Na2CO3反应
能否与NaHCO3反应
逐渐增强
能
能
能
能
能
能
能(放出CO2气体)
不能
不能
不能
不能
能(但不放出气体)
不能
不能
不能
能(放出CO2气体)
C2H5OH< H2O <H2CO3<CH3COOH
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
CH3COOH H2CO3 水 ( 乙醇 )
乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羟基氢的活泼性比较
羟基氢的活泼性强弱:
与NaHCO3反应
与Na反应
与Na2CO3 、NaOH反应
> > >
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
在中学有机化学中能与碳酸盐反应生成CO2的只有羧基( —COOH)
项目 Na~H2 NaOH Na2CO3~CO2 NaHCO3~CO2
1 mol—OH 1 mol~0.5 mol 不反应 不反应 不反应
1 mol—COOH 1 mol~0.5 mol 1 mol 0.5 mol~0.5 mol 1 mol~1 mol
某有机物的结构简式如图所示:
(1)1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成_________H2。
(2)该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为_________。
1.5 mol
3∶2∶2
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”蒸鱼时会加醋和酒,这样鱼会更香醇鲜美,你知道为什么吗?
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
【实验7-6】在一支试管中加入 3mL 乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入 2mL 浓H2SO4和 2mL 乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象。
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
2、酯化反应
沸点:
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃ )
乙酸(118℃)
现象:
饱和Na2CO3作用:
反应乙酸、吸收乙醇、
降低乙酸乙酯的溶解度
导管不能伸入液面以下:
浓硫酸的作用:
催化剂、吸水剂
碳酸钠液面分层,上层有无色油状液体 ; 可闻到香味。
防止溶液倒吸
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
2.酯化反应
酸(有机酸或无机含氧酸)和醇起作用,生成酯和水的反应。
CH3COOH
+
HOCH2 CH3
+H2O
CH3COOCH2 CH3
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
(2)概念:酸与醇反应生成 和 的反应
(3)反应特点:酯化反应属于 反应,也属于 反应
酯
水
取代
(1)酯:羧酸分子羧基中的 被—OR取代后的一类有机物,乙酸乙酯是酯类物质的一种,其官能团是 ( 或—COOR)
—OH
酯基
可逆
R为烃基
烃基:烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫烃基,可以用—R来表示
逆反应:乙酸乙酯会与水发生水解反应生成酸和醇
加热,加浓硫酸等催化剂(提高酯化反应的速率)
条件:
O
C
O
R
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
a、
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
可能一
可能二
b、
CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
乙酸和乙醇可能是以怎样的方式相互结合的呢?结合过程中乙酸和乙醇是如何断键的?
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
如何判断乙酸与乙醇反应,哪种物质提供─H,哪种物质提供─OH?
同位素示踪法
可能一
可能二
CH3COOH + H18OC2H5 H2O + CH3CO18OC2H5
浓硫酸
CH3COOH + H18OC2H5 H218O + CH3COOC2H5
浓硫酸
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
(4)反应机理[断键方式(实质)](同位素示踪法:乙醇中含有示踪原子18O)
CH3 C OH + H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
(4)反应机理[断键方式(实质)](同位素示踪法:乙醇中含有示踪原子18O)
即一般来说是酸脱 ,醇脱 。
羟基
氢原子(羟基上的)
有机羧酸和无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)
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乙酸
环节三:基于实验探究认识乙酸的化学性质
乙醇+乙酸+浓硫酸
饱和Na2CO3溶液
1.装药品的顺序如何?
2.浓硫酸的作用是什么?
3.加入的碎瓷片的作用是什么?
6.饱和Na2CO3溶液有什么作用?
7.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?
5.蒸出的乙酸乙酯中含有哪些杂质?
4.长导管的作用是什么?
学习目标
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乙酸
碎瓷片:防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上:防倒吸
长导管作用:
导气兼冷凝
加物顺序:
乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用:
①溶解乙醇;
②中和乙酸;
③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的析出
浓硫酸:
催化剂、吸水剂
沸点:
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃ )
乙酸(118℃)
慢慢加热:减少乙酸、乙醇的挥发。
加热:加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,提高乙酸转化率。
分离碳酸钠和乙酸乙酯:分液
学习目标
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乙酸
环节四:基于生活教材认识酯的性质和用途
羧酸分子羧基中的-OH被-OR'取代后的产物称为酯。简写为RCOOR'。
O
CH3 C-OH
O
CH3 C-OCH2CH3
CH3
O
C
O
CH3
CH2
乙酸乙酯
—COOR
O
C
O
官能团
酯基
学习目标
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乙酸
环节四:基于生活教材认识酯的性质和用途
蒸鱼时会加醋和酒生成了有芳香气味的酯类物质
酒是陈的香——在一般酒中,除乙醇(酒中含有的乙醇可以被空气中的氧气缓慢氧化成乙酸)外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类物质,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒的香气浓郁而优美,口感味道也变得纯正了。
学习目标
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乙酸
环节四:基于生活教材认识酯的性质和用途
存在于各种水果和花草中。
物理性质:
低级酯密度比水 , 溶于水, 溶于有机溶剂,具有芳香气味。
小
难
易
乙酸异戊酯
命名
依据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”。如甲酸乙酯:HCOOC2H5
学习目标
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乙酸
环节四:基于生活教材认识酯的性质和用途
酸性条件下的水解反应:
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
碱性条件下的水解反应:
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
△
R-C-O-R′+H2O R- COOH+R′-OH
O
无机酸
或碱
4.化学性质
可以发生水解反应(是酯化反应的逆过程),也属于取代反应。
注意:
1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。
2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。
3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。
学习目标
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乙酸
酯 化 水 解
反应关系
催 化 剂
催化剂的
其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
浓 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水,提高反应物的转化率
酒精灯火焰加热
水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应
酯化反应与酯水解的比较
学习目标
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乙酸
环节四:基于生活教材认识酯的性质和用途
存在于各种水果和花草中。
用途:
用作香料,例如:饮料、糖果、化妆品中的香料
用作溶剂,例如:指甲油、胶水的溶剂
乙酸异戊酯
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乙酸
乙酸的存在及物理性质
乙酸的化学性质
乙酸的存在
乙酸的物理性质
乙酸的酸性
乙酸分子的结构
乙酸的酯化反应
使酸碱指示剂变色
与活泼金属反应
与碱或者碱性氧化物反应
与某些盐反应
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1.下列关于乙酸的说法中,不正确的是( )
A.乙酸是一种重要的有机酸,常温下是具有刺激性 气味的液体
B.乙酸的分子式为C2H4O2,分子里含有4个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
B
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2.下列物质中,能与醋酸发生反应的是( )
①金属铝 ② 甲烷 ③碳酸钙 ④ 氢氧化钠 ⑤氧化镁
A.①②④⑤ B.②③④⑤ C. ①③④⑤ D.全部
C
3.下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率由大到小的顺序正确的是( )
①C2H5OH ②水 ③醋酸溶液
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>②>① D.③>①>②
C
羟基氢的活泼性:CH3COOH>H2O>C2H5OH
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4.柠檬酸的结构简式如图 ,下列说法正确的是( )
A.1 mol 柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B.1 mol 柠檬酸能消耗3 mol 的碳酸氢钠
C.1 mol 柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应
B
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5.下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏、②过滤、③分液
B.①分液、②蒸馏、③蒸馏
C.①蒸馏、②分液、③分液
D.①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
B
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6.如图是某种有机物的简易球棍模型,该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是( )
A.分子式是C3H6O2
B.不能和NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应
D.能使紫色石蕊溶液变红
B
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7.某学习小组用下图在实验室制取乙酸乙酯,回答问题:
(1)装置中球形干燥管,除起冷凝作用外,
另一重要作用是___________。
防止倒吸
(2)步骤②安装好实验装置,加入药品前还应检查______________。
(3)反应中浓硫酸的作用是________________。
装置的气密性
催化剂、吸水剂
(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是
________________________________________________。
中和乙酸并吸收乙醇,减少乙酸乙酯的溶解
感谢您的观看
Thank you
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