内容正文:
微专题(六) 多官能团物质的性质 同分异构体
数目判断与书写
学习任务一:多官能团物质的性质
核心要点·归纳
1.常见官能团的结构与性质
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
()
乙烯
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
—
苯
(1)取代反应:①在Fe粉催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷
(后续学习)
羟基
(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
羧基
(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应:与醇反应生成酯和水
酯基
()
乙酸
乙酯
水解反应:
①酸性条件下水解生成羧酸和醇
CH3COOC2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH
②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
[规律方法]
1.确定多官能团有机物性质的三步骤
2.—OH与—COOH的反应和数量关系
(1)钠既可以与羟基(—OH)反应,又可以与羧基(—COOH)反应产生H2,其物质的量的关系为2Na~2—OH~H2,2Na~2—COOH~H2。
(2)羧基能与NaOH溶液反应,而羟基与NaOH溶液不反应。
(3)Na2CO3、NaHCO3只能和羧基反应产生CO2,物质的量的关系为Na2CO3~2—COOH~CO2,NaHCO3~—COOH~CO2,而羟基与Na2CO3、NaHCO3不反应。
2.常见物质类别之间的转化
学力诊断·测评
1.(双选)具有相同官能团的有机物化学性质相似,据此判断下列对
HOCH2CH=CHCOOH的性质叙述正确的是 ( )
A.能使紫色石蕊溶液变红
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.与足量Na反应生成HOCH2CH=CHCOONa
D.在一定条件下能和乙醇发生酯化反应,不能和乙酸发生酯化反应
【解析】选A、B。A.HOCH2CH=CHCOOH中含有羧基,具有酸性,能使紫色石蕊溶液变红,故A正确;B.HOCH2CH=CHCOOH中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故B正确;C.HOCH2CH=CHCOOH中含有羟基和羧基,能够和Na反应生成NaOCH2CH=CHCOONa,故C错误;D.HOCH2CH=CHCOOH中含有羧基和羟基,在一定条件下能和乙醇发生酯化反应,也能和乙酸发生酯化反应,故D错误。
2.官能团决定有机物的化学特性。下列有机物中,既能使溴水褪色又能跟金属钠反应,还可以和碳酸钠溶液反应的是 ( )
A.CH2=CHCH2OH B.CH2=CHCHO
C.CH2=CHCOOH D.CH2=CHCOOCH3
【解析】选C。该物质中含有碳碳双键和醇羟基,碳碳双键能和溴水反应使溴水褪色,醇羟基能和金属钠反应生成醇钠和氢气,但不能和碳酸钠溶液反应,故A错误;该物质中含有碳碳双键和醛基,能和溴水反应使溴水褪色,该物质不能和金属钠、碳酸钠溶液反应,故B错误;该物质中含有碳碳双键和羧基,碳碳双键能和溴水反应使溴水褪色,羧基能和金属钠反应生成盐和氢气,羧基能和碳酸钠溶液反应生成盐和水、二氧化碳,故C正确;该物质中含有碳碳双键和酯基,碳碳双键能和溴水反应而使溴水褪色,碳碳双键和酯基与金属钠、碳酸钠溶液都不反应,故D错误。
学习任务二:同分异构体数目判断与书写
核心要点·归纳
1.同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写——减碳法
第一章第一节第2课时学习任务二已讲,可温习。
(2)烯烃同分异构体的书写——插入法
下面以C5H10为例说明:
第一步:写出碳骨架异构:
①C—C—C—C—C ②③
第二步:写出官能团位置异构:
①对应的烯烃有2种;
②对应的烯烃有3种;
③对应的烯烃有0种。
(3)醇同分异构体的书写——取代法
下面以C5H11OH为例说明:
第一步:写出碳骨架异构:
①C—C—C—C—C ②③
第二步:用—OH取代H原子
①有3种;②有4种;③有1种。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆常见有机物的同分异构体数目。
①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、丙烷只有1种,丁烷2种,戊烷3种,己烷5种。
③丙基(—C3H7)有2种,丁基(—C4H9)有4种,戊基(—C5H11)有8种。
(2)等效氢法:一取代产物的确定方法。
有n种不同的等效氢原子,则一元取代物就有n种。
①同一碳原子上的氢原子为等效氢原子;
②同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基,等效甲基上的所有氢原子为等效氢原子;
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
(3)先定后动法:多元取代产物的确定方法。
分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,可采用“定一动一”法,即先固定其中一个Cl原子的位置,移动另外一个Cl原子,从而得到其同分异构体:、、、,共4种。
[规律方法]含官能团有机物的同分异构体书写原则
学力诊断·测评
1.分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体数目有 ( )
A.4种 B.6种 C.9种 D.10种
【解析】选A。C4H9Cl可看成丁烷中1个H被Cl取代,对应烃基为—C4H9,可为
—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2,共4种。
2.新合成的一种烃,其碳骨架呈正三棱柱体(如图所示,碳碳键的键长相等)。该烃的一氯代物有_________种,该烃的四氯代物有_____________种。
提示:1 3
【补偿训练】对下列化合物中氢原子化学环境种数判断不正确的是 ( )
选项
有机物
氢原子化学环境种数
A
3种
B
5种
C
3种
D
3种
【解析】选D。根据处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,得到化合物中氢原子化学环境种数为3种,A正确;根据处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,得到化合物中氢原子化学环境种数为5种,B正确;根据同一碳原子所连甲基上的氢原子及处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,得到化合物中氢原子化学环境种数为3种,C正确;根据处于对称位置上的氢原子是等效的,得到化合物中氢原子化学环境种数为4种,D错误。
学情检测·素养达标
1.有如下4种碳架的烃,则下列判断正确的是 ( )
A.a和d是同分异构体
B.b和c不是同系物
C.a和c都能发生加成反应
D.只有b和c能发生取代反应
【解析】选A。a的分子式为C4H8,d的分子式为C4H8,二者分子式相同,但a含有碳碳双键,d形成环,所以结构不同,互为同分异构体,故A正确;b的分子式为C5H12,c的分子式为C4H10,都是链状烷烃,互为同系物,故B错误;a的结构简式为(CH3)2C=CH2,含有碳碳双键,能发生加成反应,c为链状烷烃,不含不饱和键,不能发生加成反应,故C错误;a、d也能发生取代反应,故D错误。
2.下列烷烃的一氯取代物只有两种的是 ( )
A.异丁烷 B.正戊烷
C.异戊烷 D.新戊烷
【解析】选A。异丁烷结构简式是,物质分子中只含有2种不同位置的H原子,故其一氯取代物只有两种,A符合题意;正戊烷结构简式是CH3CH2CH2CH2CH3,该物质分子中含有3种不同位置的H原子,因此其一氯取代物有3种,B不符合题意;异戊烷结构简式是,该物质分子中含有4种不同位置的H原子,故其一氯取代物有4种,C不符合题意;新戊烷结构简式是C(CH3)4,该物质分子中只含有1种位置的H原子,因此其一氯取代物只有1种,D不符合题意。
3.(2023·江苏学业考试)苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,含苹果酸,具有解毒、降脂等药效,苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为
。
(1)苹果酸中含有的官能团的名称是_____________。
(2)1 mol苹果酸中含有共价键的数目为_________mol。
(3)下列关于苹果酸的说法正确的是_________。
A.不能与NaOH溶液反应
B.与石蕊试液作用变红
C.既能与乙酸发生酯化反应又能与乙醇发生酯化反应
【解析】(1)苹果酸中含有的官能团的名称是羟基、羧基,共2种官能团。(2)分子中含3个O—H键、3个C—C键、3个C—O键、2个C=O键、3个C—H键,则1 mol苹果酸中含有共价键的数目为16 mol。(3)分子中含羧基,能与NaOH溶液反应,故A错误;分子中含羧基,具有酸性,与石蕊试液作用变红,故B正确;含羟基、羧基,则既能与乙酸发生酯化反应又能与乙醇发生酯化反应,故C正确。
答案:(1)羟基、羧基 (2)16 (3)BC
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