内容正文:
第三节 乙醇与乙酸
第1课时 乙醇
课标定向
目标定位
1.认识乙醇中的官能团,认识乙醇的结构及其主要性质与应用。(宏观辨识与微观探析)
2.以乙醇为例,认识官能团与性质的关系,知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。(证据推理与模型认知)
厘清
重点
认识乙醇的结构及其主要性质与应用
理解烃的衍生物、官能团的概念,结合实例认识官能团与性质的关系
突破
难点
乙醇的催化氧化,物质结构与反应特征
学习任务一:乙醇的结构、乙醇与钠反应
必备知识·导学
[引入]白酒中含有乙醇,古诗词中有很多关于酒的描述:
“何以解忧?唯有杜康”——曹操《短歌行》
“古来圣贤皆寂寞,惟有饮者留其名”
——李白《将进酒》
一、乙醇的结构与物理性质
1.乙醇的结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
分子模型
球棍
模型
空间填
充模型
C2H6O
CH3CH2OH
(或C2H5OH)
羟基:
—OH
2.乙醇的物理性质
俗称
颜色
气味
沸点
状态
溶解性
密度
酒精
无色
特殊
香味
78.5 ℃
易挥发
液体
与水以任意比互溶,能溶解多种有机物和无机物
比水小
[思考]如何检验酒精是否含水?若含水,如何除去?
提示:取少量酒精,加入无水硫酸铜粉末,若出现蓝色,则证明酒精含水。若含水,可加入CaO后蒸馏,得到无水乙醇。
二、乙醇与钠反应
实验
操作
实验
现象
a.钠开始沉于试管底部,最终慢慢消失,产生无色可燃性气体;
b.烧杯内壁有水珠产生;
c.向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验
结论
乙醇与钠反应生成H2,化学方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
断键位置:①处O—H键断开
[思考]将足量的钠分别投入下列液体中:
①CH3CH2OH、②H2CO3溶液、③水,产生氢气的速率由快到慢的顺序如何?
提示:②>③>①。
核心要点·归纳
1.钠与水、乙醇反应的比较
对比性质
与水反应
与乙醇反应
化学方程式
2Na+2H2O===2NaOH+H2↑
2CH3CH2OH+2Na→
2CH3CH2ONa+H2↑
反应实质
水中氢被置换
羟基氢被置换
反应的剧烈程度
反应剧烈
反应较缓和
羟基氢的活泼性
比乙醇活泼
比水活泼性弱
定量计算关系
2H2O~2Na~H2
2CH3CH2OH~2Na~H2
密度大小关系
ρ(Na)<ρ(H2O)
ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)
2.羟基(—OH)与氢氧根离子(OH-)的比较
项目
羟基
氢氧根离子
电子式
电子数
9
10
质子数
9
9
电性
不显电性
显负电性
学力诊断·测评
1.下列有关乙醇结构的表述正确的是 ( )
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为
B.乙醇的结构简式为 C2H6O
C.乙醇分子中羟基的电子式为
D.乙醇分子的空间填充模型为
【解析】选D。甲基的电子式为,A项错误;乙醇的结构简式为CH3CH2OH或 C2H5OH,B项错误;羟基的电子式为,C项错误。
【补偿训练】某探究学习小组用一定量的乙醇和钠反应推测乙醇结构,实验装置图如图所示。关于实验操作或叙述错误的是 ( )
A.实验时应保证乙醇足量,让钠反应完全
B.装置b中进气导管不应插入水中,排水导管应插到集气瓶底部
C.通过测定放出氢气气体的体积计算乙醇中活泼氢的数目,从而推测乙醇的结构
D.从量筒中读取排出水的体积时,应注意上下移动量筒使量筒内的液面与集气瓶中的液面相平
【解析】选A。该实验探究一定量乙醇和钠的反应从而推断乙醇结构,为了从定量角度分析乙醇结构,应该乙醇为定量,钠为足量,故A错误;反应生成的H2不溶于水,可以用排水法测量氢气体积,故进气导管不应插入水中,排水导管应插入集气瓶底部,保证集气瓶中水顺利排出,故B正确;根据生成的H2的体积求算H2的物质的量,从而计算乙醇中活泼氢的数目,推测乙醇结构,故C正确;量筒读数时应上下移动量筒使量筒液面和集气瓶中液面在同一高度,量筒中液面过高或过低都会导致压强不等造成体积测量不准确,故D正确。
[延伸思考]乙醇的分子式是C2H6O,根据原子的成键特点,其可能的结构式如图所示。
(1)装置中有空气,所测的气体体积是否应扣除装置中空气的体积,才是氢气的体积?
提示:量筒内液体体积为装置内新产生气体的体积,即氢气体积,空气存在不会对氢气测定产生影响。
(2)若实验中所用乙醇含有少量水则实验结果将_________(填“偏大”或“偏小”),若实验开始前b中导管内未充满水则实验结果将_________(填“偏大”或“偏小”)。
提示:等质量的水与钠反应产生氢气比乙醇与钠反应放出气体多,如果乙醇含有水,则导致实验结果偏大;如果实验开始前b中导管内未充满水,排到量筒中的水的体积偏小,则导致实验结果偏小。
(3)若测得有1.15 g C2H6O参加反应,把量筒c中的水的体积换算成标准状况下H2的体积为280 mL,试结合计算和讨论,判断图中(Ⅰ)和(Ⅱ)两式哪个正确。
提示:计算1.15 g C2H6O的物质的量n===0.025 mol,生成氢气的物质的量n===0.012 5 mol,即1 mol
C2H6O~0.5 mol H2~1 mol H,说明1 mol C2H6O分子中只有1 mol氢原子被钠置换,也就是说C2H6O分子中有1个氢原子与其他5个氢原子不同,其结构应为Ⅰ。
2.向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该实验现象的描述正确的是( )
A.金属钠表面有气体放出
B.金属钠熔化成光亮的小球
C.金属钠在乙醇中四处游动,发出“嘶嘶”的响声
D.金属钠浮在乙醇液面上
【解析】选A。金属钠表面产生气泡是氢气生成,描述正确,故A正确;金属钠与乙醇反应很平缓,不剧烈,反应温度不高,故钠不会熔化变成金属球,描述错误,故B错误;金属钠密度大于乙醇,所以金属钠与乙醇反应时是在乙醇液体中浮浮沉沉,由于反应平缓,不会有声音发出,描述错误,故C错误;金属钠密度大于乙醇,所以金属钠不会浮在乙醇液面上,描述错误,故D错误。
学习任务二:乙醇的氧化反应
必备知识·导学
一、乙醇的氧化反应
1.可燃性
现象:发出淡蓝色火焰,并放出大量热。反应方程式:C2H5OH+3O22CO2+3H2O。
2.催化氧化
实验现象:铜丝红变黑铜丝变红,有刺激性气味产生
原因探究:
反应方程式:
反应原理:
断键位置:①③处键断开
[思考]根据乙醇发生化学反应时的断键情况,其他醇类物质在催化剂(铜或银)存在的条件下,发生催化氧化生成醛在结构上需满足的条件是什么?试推测的催化氧化产物是什么。能被催化氧化吗?
提示:因为乙醇催化氧化的实质是+2H2O,故的催化氧化产物为,而分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子,所以该物质不能被催化氧化。
[结论]与羟基直接相连的C原子上有H的醇能发生催化氧化反应。
3.与强氧化剂反应
反应原理:CH3CH2OHCH3COOH。
判对错·通教材
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)用分液的方法分离酒精和水的混合物。 (×)
提示:乙醇和水互溶,不能用分液的方法分离。
(2)可用无水硫酸铜粉末检验工业酒精中是否有水。 (√)
提示:无水硫酸铜粉末变蓝则证明工业酒精中有水。
(3)乙醇中的羟基比水中的羟基活泼。 (×)
提示:根据与钠反应的实验现象可知,乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。
(4)乙醇分子中含有六个氢原子,故1 mol乙醇与足量的钠反应可以生成3 mol的氢气。 (×)
提示:只有羟基中的氢原子可以与Na反应生成氢气。
(5)乙醇催化氧化生成乙醛,乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色,上述反应中乙醇都表现还原性。 (√)
提示:乙醇发生氧化反应,表现还原性。
(6)医疗上常用70%(体积分数)的乙醇溶液作消毒剂。 (×)
提示:医疗上常用75%(体积分数)的乙醇溶液作消毒剂。
二、烃的衍生物与官能团
1.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。例如一氯甲烷、乙醇、乙酸等。
2.官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
物质
CH3Cl
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH≡CH
所含官
能团
—OH
—C≡C—
官能团
的名称
碳氯键
羟基
碳碳双键
碳碳三键
3.烃基:烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分。如—CH3叫甲基,—CH2CH3叫乙基。
核心要点·归纳
1.乙醇的结构与性质——断键情况与反应
2.醇的催化氧化规律
醇的结构
氧化情况及产物
含有R—CH2OH
(R代表烃基或H)结构
都能被氧化成醛R—CHO
含有
也能被氧化,但生成物不是醛,
而是酮()
含有
不能被催化氧化
微点拨·拓教材
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸;
(2)凡是含有结构的醇,在一定条件下也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成酮();
(3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
学力诊断·测评
1.乙醇分子中的各种化学键如图所示,乙醇在各种反应中断键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
【解析】选C。乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的O—H键断裂,A正确;乙醇催化氧化成乙醛时,断裂①和③键,B正确,C错误;乙醇完全燃烧时,①②③④⑤键全部断裂,D正确。
2.乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况如图所示。下列有机物(醇类)不能被催化氧化的是 ( )
A.
B.
C.CH3CH2CH2CH2OH
D.CH3OH
【解析】选B。与羟基相连的碳原子上有1个氢原子,可被催化氧化生成酮,故A不选;与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化,故B选;与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,能被氧化生成醛,故C不选;D为甲醇,可被催化氧化生成甲醛,故D不选。
【补偿训练】以下不可能发生催化氧化反应的是 ( )
A.C2H5OH B.
C.C3H7OH D.(CH3)3CCH2OH
【解析】选B。C2H5OH中连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子,能发生催化氧化反应,故A不符合题意;中连接醇羟基的碳原子上没有H原子,不可能发生催化氧化反应,故B符合题意;C3H7OH中连接醇羟基的碳原子上有H原子,能发生催化氧化反应,故C不符合题意;(CH3)3CCH2OH中连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子,能发生催化氧化反应,故D不符合题意。
学情检测·素养达标
1.下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为 ( )
A.CH3CH2NO2 B.CH2=CHBr
C.CH2Cl2 D.
【解析】选B。CH2=CHBr分子中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。
2.料酒是食品调味品,其中含有乙醇(CH3CH2OH)。下列关于乙醇的说法正确的是 ( )
A.是无色无味的液体
B.不溶于水
C.不与金属钠反应
D.一定条件下能氧化生成乙醛
【解析】选D。乙醇是有特殊香味的液体,不是无味的液体,故A错误;乙醇中含有羟基,能和水以任意比例互溶,故B错误;乙醇可以和钠反应生成乙醇钠和氢气,故C错误;一定条件下乙醇与O2反应生成乙醛,故D正确。
3.下列物质能发生催化氧化生成醛的是 ( )
A. B.
C. D.
【解析】选D。不能发生催化氧化,故A错误;可发生催化氧化生成酮,故B错误;与羟基相连的碳原子不含H,不能发生催化氧化,故C错误;含有—CH2OH结构,可发生催化氧化生成醛,故D正确。
4.如图所示是A分子的球棍模型和B分子的空间填充模型,回答下列问题:
(1)写出A在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式:__________
__________________。
(2)A和B都可以作汽车的燃料,被称为“绿色燃料”,请用化学方程式表示A作汽车燃料的原理: ________________________________。
(3)写出B和金属钠反应的化学方程式: ____________________________。
(4)B在加热条件下能够和HBr发生取代反应生成溴乙烷,写出该反应的化学方程式: ____________________________。
【解析】根据成键原则,可以判断A和B的结构简式分别是CH3OH(甲醇)和CH3CH2OH,它们的结构相似,都含—OH,故性质相似,能被氧化成相应的醛,能够燃烧。
答案:(1)2CH3OH+O22HCHO+2H2O
(2)2CH3OH+3O22CO2+4H2O
(3)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
(4)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
【补偿训练】1.下列方法可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是 ( )
A.1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B.乙醇可以制饮料
C.1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2
D.1 mol乙醇可生成1 mol乙醛
【解析】选C。乙醇分子中共有6个氢原子,其中羟基上的氢原子比较特殊,A项中所有的氢原子参与反应,B项无法证明,D项中有C—H键和O—H键参与了反应,不能证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同,只有C项表明羟基上的氢原子与另外5个不同。
2.(情境源于教材“资料卡片”)酒的主要成分是乙醇,酗酒有害健康。科学研究表明,人的酒量的大小与人体内某些酶有关。
阅读材料分析乙醇在人体内的转化,写出涉及的化学方程式。
答案:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
2CH3CHO+O22CH3COOH;
CH3COOH+2O22CO2+2H2O。
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