内容正文:
第3课时 烷烃的性质
课标定向
目标定位
1.能列举、描述、辨识甲烷的物理性质、存在及用途,能用化学方程式正确表示甲烷的化学性质。(宏观辨识与微观探析)
2.以甲烷为例,理解取代反应的概念,从化学键的角度认识有机化合物之间是如何相互转化的。(证据推理与模型认知)
3.能从有机化合物及其性质的角度对有关能源的实际问题进行分析、讨论和评价。(科学态度与社会责任)
厘清
重点
以甲烷为代表物质,明晰烷烃的结构和化学性质
突破
难点
从化学键和物质变化角度认识烷烃发生取代反应的方式和特征
学习任务一:甲烷的性质
必备知识·导学
[引入]天然气、沼气和煤层气的主要成分都是甲烷。
一、甲烷的物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
难溶于水
二、甲烷的化学性质
通常状况下,甲烷性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂都不反应,如甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但在特定的条件下,甲烷也能发生某些反应。
(1)氧化反应
甲烷燃烧方程式:CH4+2O2CO2+2H2O(火焰呈淡蓝色)
[注意]①点燃甲烷前必须验纯,否则易发生爆炸。
②有机反应比较复杂,常伴随很多副反应发生,因此有机反应的化学方程式常用“→”代替“===”。
[思考]如何验证CH4燃烧时的产物是CO2和H2O?
提示:用无水CuSO4检验水蒸气的存在(由白色变成蓝色),用澄清石灰水检验CO2的存在(澄清石灰水变浑浊)。
(2)取代反应
实验
装置
实验
现象
A装置:试管内气体颜色逐渐变浅;试管内壁有油状液滴出现,试管中有少量白雾,且试管内液面上升。
B装置:无明显现象
[思考]CH4和Cl2发生取代反应中,产物的物质的量最多的是什么?
提示:产物中最多的为HCl。
[结论]甲烷的取代反应的数量关系:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl。
(3)高温分解
甲烷在隔绝空气并加热至1 000 ℃的高温下,甲烷发生分解反应,化学方程式为CH4C+2H2。
核心要点·归纳
1.甲烷与氯气发生取代反应的条件与特点
①反应条件:漫射光照射,强光直射易引起爆炸。
②连锁反应:甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代,第一步反应一旦开始,后续反应立即进行,各步反应可同时进行,即当n(CH4)∶n(Cl2)=1∶1时,并不是只发生反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl,其他反应也在进行。
③反应产物:无论CH4和Cl2的比例如何,反应的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物,产物中HCl的量最多。CH4与Cl2发生取代反应,每取代
1 mol H,则消耗1 mol Cl2,同时生成1 mol HCl,1 mol CH4和Cl2发生取代反应,最多消耗4 mol Cl2。
参加反应的CH4与有机产物间量的关系:n(CH4)=n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+
n(CCl4)(碳守恒)。
参加反应的Cl2与产物间量的关系:n(Cl2)=n(HCl)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+
3n(CHCl3)+4n(CCl4)(氯守恒)。
④甲烷与溴蒸气、碘蒸气等卤素单质也能发生类似反应,但与溴水、碘水不反应。
⑤若甲烷中1个氢原子被氯原子取代,生成的CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点,仍为四面体结构。
2.甲烷的四种氯代产物
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
状态
常温下
呈气态
常温下均呈液态
俗称
氯甲烷
—
氯仿
四氯化碳
结构
式
空间
结构
四面体形
正四面体形
水溶
性
均不溶于水
密度
一氯甲烷的密度比水小,其余均比水的密度大
微点拨·拓教材
CH4爆炸极限:指甲烷与空气混合后遇火引起爆炸的浓度范围值,甲烷爆炸极限的实验值为5%~15%,因此在煤矿矿井里要采取通风、严禁烟火等安全措施。
学力诊断·测评
1.实验小组探究甲烷与氯气的取代反应,装置、现象如下:
现象
ⅰ.光照后,产生白雾,混合气体颜色变浅
ⅱ.试管内液面上升
ⅲ.试管壁出现油状液滴
下列说法不正确的是( )
A.饱和NaCl溶液可以减少氯气的溶解
B.出现油状液滴,说明CH4全部转化为CCl4
C.产生白雾以及试管内液面上升与HCl的生成有关
D.若用铝箔套住装满CH4和Cl2的试管,一段时间后没有明显变化
【解析】选B。氯气和水的反应是可逆反应:Cl2+H2OHCl+HClO,饱和食盐水中的氯离子能使平衡左移,从而减少氯气的溶解,故A正确;CH4和Cl2混合后在光照条件下发生的取代反应是连续的:CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl,故油状液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物,故B错误;氯化氢易溶于水,可产生白雾,导致试管内液面上升,故C正确;此反应是在光照条件下发生的,若为了探究反应条件,可用铝箔套住装满甲烷和氯气的试管,一段时间后进行观察没有明显变化,即可得出结论,故D正确。
2.在标准状况下,22.4 L CH4与氯气在光照下发生取代反应,待反应完全后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则消耗的氯气为( )
A.0.5 mol B.2 mol C.2.5 mol D.4 mol
【解析】选C。1 mol CH4与氯气发生取代反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol,该四种取代物中n(Cl)=0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol,根据取代反应特点,1/2的氯原子进入氯化氢,所以n(HCl)=2.5 mol,故生成物中所含氯原子共2.5 mol+2.5 mol=5 mol,参加反应的氯气为n(Cl2)=2.5 mol。
【补偿训练】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A.甲烷与氯气按物质的量之比为1∶1混合发生取代反应只生成CH3Cl
B.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中CH3Cl最多
C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D.1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气
【解析】选C。甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四种有机物都会产生,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正确;甲烷与氯气的反应中每取代
1 mol H原子,消耗1 mol氯气,生成1 mol HCl,故产物中HCl最多,B错误;1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气,D错误。
学习任务二:烷烃的性质
必备知识·导学
一、烷烃的物理性质
项目
相似性
递变性(随分子中碳原子数增加)
熔、沸点
较低
逐渐升高
密度
比水小
逐渐增大
状态
气态→液态→固态,常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下,新戊烷为气态)
溶解性
难溶于水,易溶于汽油等有机溶剂
[结论](1)碳原子数不同的烃,随着碳原子数的增加,熔、沸点在逐渐升高;
(2)碳原子数相同时,支链越多,熔、沸点越低;
(3)烷烃密度比水小,随着碳原子数的增加,密度逐渐增大。
[思考]正戊烷、异戊烷、新戊烷三者沸点相同吗?如不同,比较沸点大小。
提示:不同。当碳原子数相同时,一般支链越多,沸点越低,沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。
二、烷烃的化学性质
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。
(1)氧化反应
与甲烷类似,烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。
C3H8燃烧方程式:C3H8+5O23CO2+4H2O;
链状烷烃燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
(2)取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
[思考]C2H6与Cl2按体积比1∶1混合,发生取代反应,生成的有机产物有几种?
提示:一氯乙烷1种、二氯乙烷2种、三氯乙烷2种、四氯乙烷2种、五氯乙烷1种、六氯乙烷1种,共9种。
(3)热分解
烷烃在较高温度下会发生分解,这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中,从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
C16H34C8H18+C8H16
C4H10C2H6+C2H4
判对错·通教材
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)常温下,碳原子数大于4的烷烃都是液体或固体。(×)
提示:新戊烷[C(CH3)4]在常温常压下是气体。
(2)在光照条件下,等物质的量的乙烷和Cl2混合发生取代反应生成的有机产物只有一氯乙烷。(×)
提示:乙烷与Cl2的取代反应是连续的,产物是从一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。
(3)C5H12的熔、沸点比C3H8的熔、沸点高。(√)
提示:烷烃碳原子数越多,熔、沸点越高。
(4)有机物燃烧生成CO2和H2O,则该有机物一定是烷烃。(×)
提示:有机物燃烧生成CO2和H2O,说明有机物中一定含有碳、氢元素,但无法确定是否是烷烃。
核心要点·归纳
1.取代反应
(1)取代反应的特点
“上一下一,有进有出”。注意:书写化学方程式时,不要漏写产物中的小分子。
(2)取代反应的判断方法
①取代反应是一类重要的有机反应,判定一个反应是否属于某类反应最直接的方法就是概念判定法。
②从反应物的类型上看,取代反应的反应物至少有一种是有机物。
③取代反应可以是一个原子被一个原子或原子团代替,也可是一个原子团被一个原子或原子团代替。
2.氧化反应
烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。
现象:随着烷烃分子中碳原子数的增加,燃烧越来越不充分,火焰越来越明亮,有些伴有黑烟。
学力诊断·测评
1.土卫六是环绕土星运行的一颗卫星,据相关媒体报道,土卫六表面的“海洋”中有可能存在生命,又知这些“海洋”的主要成分是液态甲烷、乙烷以及这两种物质形成的聚合物。下列说法错误的是( )
A.甲烷、乙烷和溴水在光照条件下都能发生取代反应
B.甲烷和乙烷分子中所有原子不可能共平面
C.通常条件下,甲烷、乙烷和强酸、强碱、强氧化剂都不反应
D.1 mol乙烷分子中含有6 mol C—H共价键
【解析】选A。A.甲烷和乙烷含有H原子,光照条件下与溴蒸气可发生取代反应,与溴水不反应,故A错误;B.甲烷和乙烷含有饱和碳原子,分子中的所有原子不可能共平面,故B正确;C.甲烷、乙烷化学性质比较稳定,跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应,故C正确;A.乙烷的结构式为,1 mol乙烷分子中含有6 mol C—H共价键,故D正确。
2.关于烷烃性质的叙述不正确的是( )
A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,再递变到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻递变到比水重
C.烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
【解析】选B。烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,再递变到固态,A正确;烷烃的密度随碳原子数的增多而逐渐增大,但总比水轻,B不正确;烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应生成卤代烃和卤化氢,C正确;烷烃的结构决定了化学性质,碳原子是饱和状态,所以均不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
学情检测·素养达标
1.下列关于甲烷的说法正确的是( )
A.实验室可以用排水法收集甲烷
B.只有纯净甲烷在空气中安静燃烧
C.甲烷与溴水发生取代反应
D.甲烷在空气中燃烧只生成二氧化碳和水
【解析】选A。甲烷难溶于水,可以用排水法收集,A项正确;达不到甲烷爆炸极限的不纯甲烷在空气中也能安静燃烧,B项错误;甲烷与卤素单质发生取代反应的条件是光照,甲烷不能与溴水反应,C项错误;在氧气不足条件下,甲烷燃烧会生成一氧化碳和水,D项错误。
2.烷烃的主要来源是石油和天然气,是重要的化工原料和能源物资。下列关于烷烃的叙述不正确的是( )
A.烷烃中的碳原子均以共价单键的形式与碳原子或氢原子相连
B.甲烷能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲烷、乙烷及丙烷均无同分异构体
D.乙烷与丙烷互为同系物
【解析】选B。烷烃又叫饱和烃,烷烃中的碳原子均以共价单键的形式与碳原子或氢原子相连,故A正确;甲烷性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;甲烷、乙烷、丙烷的分子结构都只有一种,不存在同分异构体,故C正确;乙烷与丙烷结构相似,在分子组成上相差1个CH2原子团,互为同系物,故D正确。
3.(双选)已知最简单的有机物E和直线形分子G在光照条件下反应,生成分子L和直线形分子M(组成G分子的元素为第三周期的元素),如图所示。则下列判断错误的是( )
A.常温常压下,E是一种无色无味的气体
B.生成的L是正四面体形的分子
C.在光照条件下L与G不再继续反应
D.上述反应类型是取代反应
【解析】选B、C。组成G分子的元素为第三周期的元素,根据其空间结构知,G为氯气,E为甲烷,甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷和HCl,L为一氯甲烷,M为HCl。A.E是甲烷,常温常压下为无色无味的气体,故A正确;B.L为一氯甲烷,是四面体分子,但不是正四面体,故B错误;C.光照条件下,一氯甲烷能继续和氯气发生取代反应生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳,故C错误;D.甲烷分子中的H原子被Cl原子取代生成一氯甲烷,所以该反应为取代反应,故D正确。
4.写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的50倍: C7H16。
(2)1 L烷烃C的蒸气完全燃烧时,生成同温同压下16 L的水蒸气: C15H32。
(3)0.1 mol烷烃E完全燃烧,消耗标准状况下的O2 11.2 L: C3H8。
(4)室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃F: C4H10。
【解析】烷烃的通式为CnH2n+2;(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的50倍,则A的相对分子质量为50×2=100,则12n+(2n+2)=100,n=7,化学式为C7H16;(2)1 L烷烃C的蒸气完全燃烧时,生成同温同压下16 L的水蒸气,相同条件下气体体积比等于物质的量比,则1个C分子中含有氢原子的数目为16×2=32,则n=15,化学式为C15H32;(3)1 mol烷烃CnH2n+2完全燃烧消耗O2的物质的量为(n+) mol,
0.1 mol烷烃E完全燃烧,消耗标准状况下的O2 11.2 L,O2的物质的量为11.2 L÷
22.4 L·mol-1=0.5 mol,则1 mol E完全燃烧消耗O2的物质的量为5 mol,n+=5,
n=3,化学式为C3H8;(4)室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃F为正丁烷,化学式为C4H10。
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