内容正文:
第二节 乙烯与有机高分子
第七章 有机化合物
第1课时 乙烯
找一个伏打电堆图片会更好一些
1
生活小窍门
把未熟的青香蕉和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,放置一段时间,你会发现?
震惊!青香蕉熟了
这是谁的功劳?
在我们身边处处充满着乙烯的产品
乙烯是石油化学工业重要的基本原料,通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。
乙烯产量是衡量一个国家石油化学工业的发展水平的重要标志
一、物理性质
颜色 状态 气味 水溶性 密度
无色
气体
稍有气味
难溶于水
比空气略小
思考:如何收集乙烯?
排水集气法
1、乙烯可以看成是乙烷去掉两个氢原子后的产物,根据碳原子和氢原子的成键规律,你能写出乙烯的结构式和结构简式吗?能说明乙烯中的化学键类型吗?
CH2=CH2
二、结构
一个C=C(非极性键)和4个C-H(极性键)
当然,化学键类型也可以从极性与非极性的角度说,最好都打上。碳碳键的这种写法是否合理?
6
2、乙烷是空间立体结构,由乙烷演变成的乙烯的空间结构应该是怎样的?请同学们尝试制作乙烯模型,归纳出乙烯的结构特点
约120°
约120°
约120°
平面结构;键角:约120°
球棍模型
空间填充模型
结构
C2H4
H :C :: C : H
.. ..
H H
CH2=CH2
分子式
电子式
结构 简式
结构式
空间构型
键角
平面型分子
6原子共面
120°
不饱和碳原子
饱和要给学生讲一下,就是连接的原子数少于四个。
8
二、乙烯分子结构
348 kJ•mol-1
对比C2H6、C2H4的结构
思考: 预测乙烯和乙烷的化学性质是否相同呢?
微观探析:乙烯分子中含有碳碳双键,而其中的一个碳碳键键能小,容易断裂。在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢单键的烷烃有较大差异。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
EC=C=610 kJ•mol-1
EC-C=345 kJ•mol-1
C
C
H
H
H
H
345 kJ•mol-1
?kJ•mol-1
换个乙烷结构,用结构式
9
【实验7-2】
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
三、化学性质
1、氧化反应
换燃烧图片
10
现象:火焰明亮并伴有黑烟
(1)燃烧
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
(2)被酸性KMnO4溶液氧化
现象:溶液的紫色褪去
鉴别C2H6和C2H4,也可鉴别烷烃和烯烃
应用:
CH2=CH2
CO2
KMnO4(H+)
1、氧化反应
12
用酸性高锰酸钾浸泡过的硅藻土吸收了水果释放出的乙烯,从而减慢了成熟速度,延长了水果的保鲜期。
2.远航船中为什么用酸性高锰酸钾浸泡过的硅藻土能延长水果的保鲜期吗?
【思考与讨论】
1.乙烯燃烧为什么会产生黑烟?火焰为什么会明亮?
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是因为碳微粒受灼热而发光。
13
【实验7-3】
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
溴的四氯化碳溶液 ——红棕色褪去。
注意:通入溴水溶液 —红棕色也会褪去。
2、加成反应
实验现象:
应根据现象得到产物让学生推断反应的机理,甲烷与氯气的取代反应是可以这样操作的。M(Br)=79,密度大
14
反应方程式:
请根据方程式思考这个反应是如何进行的?断键成键角度
无色液体、不溶于水、密度比水大。
1,2-二溴乙烷
Br−Br
H—C C—H
H H
反应机理:
键断裂
键形成
“断一加二 ,都进来”
Br Br
H—C C—H
H H
特征:加而成之,”只上不下,产物一种”
定义:有机物分子中的不饱和碳原子(双键或三键)与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
请用球棍模型模拟一下这个反应的过程
16
可以选择性地看
17
练习
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
1, 2 - 二氯乙烷
乙烷
氯乙烷
乙醇
H—OH
写出乙烯与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应的方程式
思考:乙烯与乙烯之间是否可以进行加成反应?
工业上利用此反应制备乙醇
H-O-H
18
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + ......
让学生上讲台模拟
19
nCH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
(聚乙烯)
聚乙烯无固定熔沸点,是混合物
3、加聚反应
最小的重复结构单元
—CH2— CH2—
思考:聚乙烯能否使酸性高锰酸钾和溴水褪色?为什么?
像这样,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。聚合反应在有机高分子材料的生产中有着广泛的应用。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
单 体
链 节
聚合度
把这些概念在方程式旁边画一下
20
1.下列关于有机物性质的叙述正确的是( )
A.聚乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.1 mol乙烯与Cl2完全加成,然后与Cl2发生取代反应,共可以消耗氯气 4 mol
C.乙烯与水反应、乙烯与氯化氢反应,二者的反应类型相同
D.质量相等的乙烯和丙烯分别在足量的氧气中燃烧,丙烯生成的二氧化碳多
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴水褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
C
B
2.下列各项中两个反应所属反应类型相同的是 ( )
课 堂 练 习
21
3.1 mol乙烯与HCl完全加成后再被Cl2彻底取代,则消耗氯气的物质的量是( )
A.2 mol B.2.5 mol C.4 mol D.5 mol
4.下列各反应不属于加成反应的是( )
A.CH2==CH2+H—OH CH3—CH2—OH
B.CH3CH==CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br
C. +H2 CH3—CH2—OH
D.CH3—CH3+2Cl2 CH2Cl—CH2Cl+2HCl
D
D
5.某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型。根据如图回答下列问题:
(1)写出A、B、C、D、E的结构简式:
A________________,B________________,
C________________,D________________,
E________________。
(2)写出②、⑤两步反应的化学方程式,并注明反应类型:
②______________________________,反应类型________。
⑤______________________________,反应类型________。
CH2=CH2
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
CH2=CH2 + HCl
CH3-CH2Cl
催化剂△
加成反应
CH3CH3+ Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
取代反应
本节课结束
EV录屏3.9.7软件录制
Lavf56.38.102
本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制,www.ieway.cn
Lavf58.20.100
Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.57(gap_fixed:False)
Lavf58.20.100
Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.57(gap_fixed:False)
$