1.2.2 研究有机化合物的一般方法 第2课时 讲义+分层练习 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

倒卖司马，搬运4000+ 第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 实验式、分子式、分子结构的测定 【目录】 第一部分 知识梳理 第二部分 分层精练 A组 基础过关 B组 强化提升 第一部分 知识梳理 一、确定实验式和分子式 1．确定实验式 (1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。 (2)元素分析方法 ①李比希法 分析思路：C、H、O的质量分数C、H、O的原子个数比实验式。 ②现代化的元素分析仪 分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 2．确定分子式 (1)质谱法——测定相对分子质量 ①原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 ②质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。 (2)测定相对分子质量的其他方法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 ①标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。 MA＝d×MB ③混合气体平均摩尔质量：＝。 (3)确定分子式 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。 计算依据：分子式是实验式的整数倍。 二、常见图谱确定分子结构 有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现代分析仪器确定分子结构。 1．红外光谱 (1)原理 不同的官能团或化学键的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)红外光谱图 分析红外光谱图，可判断分子中含有的化学键或官能团的信息。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)，可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 2．核磁共振氢谱 (1)原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比，吸收峰的数目等于氢原子的类型。 (2)核磁共振氢谱图 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH。 3．X射线衍射 (1)原理 X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)X射线衍射图 经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。 第二部分 分层精练 A组 基础过关 1．（24-25高二下·甘肃金昌·月考）某有机物A用质谱仪测定得到如图所示的质谱图，则A的相对分子质量为 A．46 B．31 C．45 D．29 【答案】A 【难度】0.94 【知识点】质谱图辨认 【详解】如图所示质谱图，其最大质荷比为46，即A的相对分子质量为46，故选A。 2．（23-24高二下·辽宁葫芦岛·月考）有机物R的核磁共振氢谱图如图所示，则有机物R的结构简式可能为 A． B． C． D． 【答案】A 【难度】0.94 【知识点】核磁共振氢谱 【详解】由图可知有机物R中存在三种不同化学环境的H原子， A．CH3CH2CHO该有机物为丙醛，含有三种不同化学环境的H原子，故A正确； B．CH2=CHCH2CH3该有机物含有四种不同化学环境的H原子，故B错误； C．有机物含有四种不同化学环境的H原子，故C错误； D．有机物含有二种不同化学环境的H原子，故D错误； 故选A。 3．（23-24高三下·四川内江·月考）从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测中不正确的是 A．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为 B．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C10H16 D．该分子所有的碳原子不可能在一个平面上 【答案】A 【难度】0.94 【知识点】根据元素种类、原子个数、有机物类别确定分子式、甲烷分子空间构型、二烯烃的加成反应、烯烃与强氧化性物质的反应 【详解】A．萜二烯中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为，A错误； B．萜二烯中含有碳碳双键，酸性环境下能被高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．萜二烯分子含有10个C、16个H，则分子式为C10H16，C正确； D．六元环中含有多个饱和碳原子，结合甲烷的正四面体结构，可知该分子所有的碳原子不可能在一个平面上，D正确； 故选A。 4．（23-24高二下·辽宁本溪·期末）分子式为的有机物有多种同分异构体，其中包含丙醛（）和丙酮（），二者显示出信号完全相同的仪器是 A．红外光谱仪 B．核磁共振氢谱仪 C．质谱仪 D．元素分析仪 【答案】D 【难度】0.94 【知识点】质谱图辨认、红外光谱、核磁共振氢谱 【详解】A．红外光谱仪可用来测定有机物分子中的化学键或官能团信息，丙醛（）和丙酮（）的官能团不同，红外光谱仪显示出的信号不相同，故A错误； B．核磁共振氢谱仪主要是用来确定有机物中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目，丙醛（）有3种等效氢，丙酮（）有1种等效氢，核磁共报氢谱仅显示出的信号不相同，故B错误； C．质谱法找最大质荷比确定有机物的相对分子质量，而丙醛和丙酮是同分异构体，相对分子质量相同，但是其他质荷比并不完全相同，质谱仪显示出的信号不相同，故C错误： D．元素分析仪可用来分析有机物中元素种类，丙醛和丙酮组成元素都是碳、氢、氧，因此元素分析仪显示出的信号完全相同，故D正确； 故选D。 5．（24-25高二下·辽宁葫芦岛·期中）乙醚的使用开创了医用麻醉时代，下列有关乙醚的说法错误的是 A．分子式为C2H6O B．不能与氢气发生加成反应 C．可用红外光谱仪测定其所含官能团 D．可用质谱法测定其相对分子质量 【答案】A 【难度】0.94 【知识点】加成反应、红外光谱、有机物分子式的确定 【详解】A．乙醚的结构为CH3CH2OCH2CH3，分子式应为C4H10O，而非C2H6O，A错误； B．乙醚的官能团为醚键（C-O-C），无法与氢气发生加成反应，B正确； C．红外光谱可通过特征吸收峰（如醚键的C-O-C振动）测定官能团，C正确； D．质谱法通过分子离子峰可测定相对分子质量，D正确； 故答案选A。 6．（2024·辽宁抚顺·三模）靛玉红可用于治疗慢性粒细胞白血病，结构如图所示下列叙述错误的是 A．靛玉红能使的溶液褪色 B．靛玉红能发生加成、取代反应 C．1 mol靛玉红最多能与9 mol发生反应 D．靛玉红的分子式为 【答案】C 【难度】0.94 【知识点】有机物分子式的确定、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．靛玉红结构中含有碳碳双键可以和发生加成反应，即能使的溶液褪色，A正确； B．由结构图可知结构中含有碳碳双键、羰基等可以发生加成反应；含有肽键、苯环可以发生取代反应，B正确； C．1 mol靛玉红含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol羰基，所以最多能与8 mol发生反应，C错误； D．由结构式可知，靛玉红的分子式为，D正确； 故选C。 7．（23-24高二下·广东珠海·期中）某有机物A的分子式为，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中正确的是    A．该有机物能与金属Na反应放出 B．由红外光谱可知，该有机物中只有三种不同的化学键 C．该有机物分子中有两种处于不同化学环境的氢原子 D．综合图示信息可得该有机物的结构简式为 【答案】A 【难度】0.85 【知识点】红外光谱、核磁共振氢谱 【详解】A．通过红外光谱图看出，有机物结构中含C-H、O-H、C-O三种化学键，则有机物中含有羟基，能与钠反应生成氢气，A正确； B．通过红外光谱图看出，有C-H、O-H、C-O三种化学键，但不能确定其只有该三种化学键，B错误 C．从核磁共振氢谱可看出有三种不同环境的氢原子，C错误； D．从红外光谱图看该物质中存在O-H键，其结构简式为CH3CH2OH，D错误； 答案选A。 8．（2024·四川遂宁·三模）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是 A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂 B．能与溴水发生氧化还原而使溴水褪色 C．所有碳原子可能共平面 D．与叔丁基苯(结构如图b)分子式不同 【答案】B 【难度】0.85 【知识点】根据元素种类、原子个数、有机物类别确定分子式、含碳碳双键物质的性质的推断、有机分子中原子共面的判断 【详解】A．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，A正确； B．分子中含碳碳双键，可与溴水发生加成反应使其褪色，B错误； C．碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，C正确； D．由结构图可知，罗勒烯、叔丁基苯的分子式分别为C10H16、C10H14，两者分子式不相同，D正确； 故选B。 9．（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法正确的是 A．甲基水杨酸的分子式为 B．物质B中所有碳原子可能共平面 C．物质C不能使酸性溶液褪色 D．合成1 molX的同时生成 mol苯甲醇 【答案】A 【难度】0.85 【知识点】缩聚反应的相关计算、苯的同系物使高锰酸钾褪色的机理、有机分子中原子共面的判断、根据元素种类、原子个数、有机物类别确定分子式 【详解】A．甲基水杨酸的结构为苯环上连有-OH、-COOH和-CH3，分子中含8个C、8个H、3个O，分子式为，A正确； B．物质B的结构中苯环为平面结构（sp2杂化碳），酯基中C=O的碳为sp2杂化，但是右侧的七元环存在两个sp3杂化碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误； C．物质C为苯甲醇（C6H5CH2OH），羟基所连碳（α-C）上有H，可被酸性KMnO4氧化为苯甲酸，能使溶液褪色，C错误； D．C为苯甲醇（反应物），合成X（聚合物）时消耗苯甲醇，不会生成苯甲醇，D错误； 故选A。 10．（24-25高二下·浙江宁波·开学考试）下列有机物的核磁共振氢谱是4组峰的是 A． B．苯 C． D．2，3-二甲基戊烷 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】核磁共振氢谱 【详解】 A．分子中有8种等效氢，核磁共振氢谱有8组峰，A错误； B．苯分子中所有氢原子均等效，故核磁共振氢谱有1组峰，B错误； C．分子中有4种等效氢，核磁共振氢谱有4组峰，C正确； D．2，3-二甲基戊烷[]分子中有6种等效氢，核磁共振氢谱有6组峰，D错误； 故答案选C。 11．（2024·山东泰安·一模）某防晒霜的有效成分结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 A．分子中含有2个手性碳原子 B．该物质防晒的原因是碳碳之间的σ键和π键吸收紫外线后能被激发 C．分子中所有原子都满足8电子稳定结构 D．C、O原子的杂化方式均有两种 【答案】D 【难度】0.85 【知识点】分子的手性、多官能团有机物的结构与性质、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型 【详解】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子； 分子中含有1个手性碳原子，A错误； B．防晒霜之所以能有效地减轻紫外线对人体的伤害，是因为它所含的有效成分的分子中含有π键，这些有效成分的分子中的π电子可在吸收紫外线后被激发，从而阻挡部分紫外线对皮肤的伤害，B错误； C．分子中氢原子不满足8电子稳定结构，C错误； D．碳碳双键两端碳原子、苯环中碳原子、酯基中碳原子为sp2杂化，甲基及碳链中饱和碳原子为sp3杂化；醚键中氧原子为sp3杂化，酯基中碳氧双键一端的氧原子为sp2杂化；C、O原子的杂化方式均有两种，D正确； 故选D。 12．（23-24高二下·江西·月考）某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物可能是 A． B．CH3CH2CH2CH3 C． D．CH3CH2CHO 【答案】A 【难度】0.85 【知识点】核磁共振氢谱 【分析】核磁共振氢谱有4个吸收峰，故有机物分子中有4种不同化学环境的H原子，各组峰的峰高比为1:1:2:2；即分子中所含4种氢原子的原子个数比为1:1:2:2； 【详解】 A．有4中不同化学环境的氢原子，个数比为1:1:2:2，A符合题意； B．有2种不同化学环境的氢原子，个数比为2:3，B不符合题意； C．中有5种不同化学环境的氢原子，个数比为1:1:1:2:3，C不符合题意； D．有3种不同化学环境的氢原子，个数比为1:2:3，D不符合题意； 故选A。 13．（24-25高二下·江西萍乡·期末）依达拉奉是一种新型的自由基清除剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．利用红外光谱仪能够测出依达拉奉官能团的种类 B．依达拉奉中碳原子的杂化方式有两种 C．第一电离能： D．依达拉奉晶体为共价晶体 【答案】D 【难度】0.85 【知识点】晶体类型判断、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型、电离能的概念及变化规律、红外光谱 【详解】A．红外光谱仪能够测出依达拉奉官能团的种类，A正确； B．依达拉奉中饱和碳原子的杂化方式为，其余碳原子杂化方式为，B正确； C．同周期主族元素第一电离能从左到右总体呈增大趋势，但N原子2p轨道半充满呈稳定状态，故第一电离能：，C正确； D．依达拉奉通过分子间作用力聚集在一起，属于分子晶体，D错误。 故选D。 14．（23-24高二下·河北保定·期中）某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物可能是 A． B． C． D． 【答案】A 【难度】0.85 【知识点】核磁共振氢谱 【详解】由题干核磁共振氢谱图可知，图中有3组峰，说明该有机物中含有3种不同环境的H原子，据此分析解题： A．分子中没有对称轴，含有3种不同环境的H，A符合题意； B．分子中有2个对称轴，只含有2种不同环境的H，B不合题意； C．分子中存在对称轴，只含有2种不同环境的H，C不合题意； D．分子中含有2个对称轴，只含有1种不同环境的H，D不合题意； 故答案为：A。 15．（24-25高二下·河南南阳·期末）下图所示有机笼化合物在手性识别、对映选择性分离及不对称催化等领域的应用前景广阔（R为相同的烃基）。下列说法正确的是 A．甲、乙的核磁共振氢谱峰数不同 B．甲、乙中碳原子均为sp2杂化 C．甲、乙均为超分子 D．1 mol甲与足量Na反应能生成2 mol H2 【答案】D 【难度】0.85 【知识点】利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型、酚类、核磁共振氢谱 【详解】A．由甲、乙分子结构可知：二者为对映异构体，分子中都是含有相同种类的H原子，因此它们的核磁共振氢谱峰数相同，A错误； B．甲、乙分子中都含苯环，苯环上的碳原子都是采用sp2杂化；二者分子中也都含有烃基，则可能含饱和碳原子，饱和碳原子都是采用sp3杂化，B错误； C．超分子是两种或多种分子通过分子间作用力等组合在一起的聚集体，而甲、乙都是仅有1种分子，因此不是超分子，C错误； D．根据图示可知：在甲分子中含有4个酚羟基，由于每2个羟基能够与足量Na反应产生1个H2，则1 mol甲与足量Na反应能生成2 mol H2，D正确； 故合理选项是D。 16．（23-24高三下·安徽·月考）实验室用下列装置能达到实验目的的是 A．制备 B．萃取碘水中的 C．制备胶体 D．分离碘并回收CCl4 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【难度】0.85 【知识点】化学实验方案的设计与评价 【详解】A．实验室用二氧化锰与浓盐酸反应制取氯气，需要加热，因此还需要酒精灯，该装置不能达到实验目的，A不符合题意； B．萃取的条件之一是萃取剂与原溶剂互不相溶，本题中的萃取剂乙醇与原溶剂水可以以任意比例互溶，故不能达到实验目的，B不符合题意； C．实验室制取氢氧化铁胶体的操作是向沸水中逐滴加入饱和氯化铁溶液，继续煮沸至液体呈红褐色后立即停止加热，该装置能达到实验目的，C符合题意； D．分离碘的溶液应采用蒸馏法，装置中温度计水银球未位于蒸馏烧瓶支管口处，不能达到实验目的，D不符合题意； 故选C。 B组 强化提升 17．（25-26高二上·吉林·月考）下列说法不正确的是 A．俄国化学家门捷列夫于1869年发表了第一张元素周期表 B．现代化学常利用原子光谱的特征谱线来鉴定元素种类 C．根据“相似相溶”规律可知，CO2在水中的溶解度比SO2大 D．区分晶体和非晶体最可靠的科学方法是X射线衍射实验 【答案】C 【难度】0.75 【知识点】晶体与非晶体判断、相似相溶原理、元素周期表结构分析、红外光谱 【详解】A．1869年，俄国化学家门捷列夫发表第一张元素周期表，A正确； B．原子光谱的特征谱线具有元素特异性，现代化学常用光谱分析（如发射光谱）鉴定元素，B正确； C． “相似相溶”规律指极性相似的物质相互溶解；CO2是非极性分子，SO2是极性分子，水是极性溶剂，因此SO2在水中的溶解度应大于CO2，C错误； D． X射线衍射实验通过检测物质内部原子排列的周期性来区分晶体和非晶体，是最可靠的方法，D正确； 故答案选择C。 18．（2024·全国·模拟预测）有机化合物Z是一种医药的中间体，其结构简式如图所示。下列关于Z的说法错误的是 A．核磁共振氢谱有6组峰 B．除H外，其他原子可能共平面 C．1mol Z最多能与4mol 发生加成反应 D．与完全加成后的产物分子中含1个手性碳原子 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】核磁共振氢谱、有机官能团的性质及结构、有机分子中原子共面的判断 【详解】A．由题给结构简式可知，该有机化合物分子中含有6种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱有6组峰，A说法正确； B．N以及与N相连的三个C不可能共平面，B说法错误； C．(酮)羰基和苯环均可与发生加成反应，所以1 mol Z最多能与4 mol 发生加成反应，C说法正确； D．Z与完全加成后的产物分子中只有与六元环相连的碳原子为手性碳原子，如图所示：，D说法正确； 故答案为：B。 19．（2024·辽宁葫芦岛·一模）下列化学用语或图示表达正确的是 A．用电子云轮廓图表示H-H的s-sσ键形成的示意图： B．的电子式： C．基态Cr原子的价层电子轨道表示式为 D．乙醇的核磁共振氢谱： 【答案】A 【难度】0.65 【知识点】核磁共振氢谱、电子云、轨道表示式 【详解】 A．H-H的s-sσ键形成的示意图为：，故A正确； B．二氧化碳是氧原子和碳原子之间通过共价键形成的共价化合物，其电子式为，故B错误； C．Cr的价层电子排布式为3d54s1，电子填充时需要遵循洪特规则“优先分占，且自旋平行”，轨道式为，故C错误； D．乙醇CH3CH2OH氢原子中有三种，个数比为3∶2∶1，,核磁共振氢谱：  ，故D错误； 故选A。 20．（25-26高二上·吉林长春·期末）从微观视角探析物质结构及性质是学习化学的有效方法。下列说法正确的是 A．Be和Al两种元素因处于元素周期表的对角线位置，且都属于p区元素，所以有些性质相似 B．因为臭氧分子极性较弱，因此其在水中的溶解度小于在四氯化碳中的溶解度 C．乙醇的质谱图中，相对丰度(质谱图纵坐标)最大的峰归属于 D．X射线衍射实验可用于键长、键能、键角和晶体结构的测定 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】相似相溶原理、晶体与非晶体判断、键能、键长、键角、质谱图辨认 【详解】A． Be和Al两种元素因处于元素周期表的对角线位置，有些性质相似，Al属于p区元素，Be属于s区元素，A错误； B．臭氧分子极性较弱，水为极性分子，四氯化碳为非极性分子。根据相似相溶原理，其在非极性溶剂四氯化碳中的溶解度大于在极性溶剂水中的溶解度，B正确； C．乙醇质谱图中，分子离子峰（）质荷比最大，但相对丰度最大的峰通常是碎片离子峰，C错误； D．X射线衍射实验可用于测定键长、键角和晶体结构，但键能需通过热化学或光谱数据计算，无法直接测定，D错误； 故选B。 21．（2024·全国·模拟预测）bulgarein保加利亚醌素是一种具有细胞活性的天然化合物，有潜在的药物功能，其结构如下，关于该物质的说法错误的是 A．分子式为C20H10O5 B．所有碳原子可能处于同一平面 C．含有2种官能团 D．能与溴水发生加成反应 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】有机官能团的性质及结构、有机分子中原子共面的判断、根据元素种类、原子个数、有机物类别确定分子式、有机反应类型 【详解】A．根据有机物结构可知，分子式为C20H10O5，故A项正确； B．该有机物分子中碳原子均与苯环和碳碳双键相连，所有碳原子可能处于同一平面，故B项正确； C．该有机物分子结构中含有碳碳双键、酚羟基和羰基3种官能团，故C项错误； D．该有机物分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，故D项正确； 故本题选C。 22．（2024·安徽·一模）醚具有重要的药用特性，一项研究采用温和条件可以合成醚且产率极佳，方法如下图所示。下列说法错误的是 A．M的分子式为 B．N分子中含有1个手性碳原子 C．上述转化为取代反应 D．N能在一定条件下与NaOH溶液反应 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】根据元素种类、原子个数、有机物类别确定分子式、分子的手性、水解反应 【详解】A．由M的结构简式可知，M的分子式为C11H13O2Br，故A项正确； B．N分子中含有1个手性碳原子，如图所示：，故B项正确； C．上述转化去氧加氢，为还原反应，故C项错误； D． N中含有溴原子，在碱性条件下可发生水解反应，故D项正确； 答案选C。 23．（24-25高三上·福建宁德·期中）抗肿瘤药物盐酸苯达莫司汀的合成工艺中截取其中一部分如图所示，已知该转化过程中化合物a需经过两步反应才可成环。下列叙述错误的是 A．化合物a的分子式为 B．化合物a中的含氧官能团有硝基、酮羰基、羧基 C．化合物a生成化合物b发生的两步反应为加成反应和消去反应 D．化合物b与足量加成后的产物中含有4个手性碳原子 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】加成反应、消去反应、根据元素种类、原子个数、有机物类别确定分子式、常见官能团名称、组成及结构 【详解】A．由a的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．由a的结构简式可知，化合物a中的含氧官能团有硝基、酰胺基、羧基，B错误； C．由a、b的结构简式可知，a中的酰胺基先和下方N原子上的H原子发生加成反应得到羟基，羟基再发生消去反应生成碳碳双键，则a生成b的过程中发生的两步反应为加成反应和消去反应，C正确； D．化合物b与足量加成后的产物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中含有4个手性碳原子，位置为，D正确； 故选B。 24．（24-25高三上·福建龙岩·月考）有机物X→Y的重排反应如图所示，与羟基处于对位的基团迁移到氮原子上，下列说法不正确的是 A．依据核磁共振氢谱不可以区分X、Y B．X中可能共平面的原子最多有9个 C．若考虑立体异构，重排后的产物可能为 D．若不考虑立体异构，含酰胺基且能发生银镜反应的Y的同分异构体有2种 【答案】D 【难度】0.65 【知识点】核磁共振氢谱、同分异构体的数目的确定、有机分子中原子共面的判断 【详解】A．由题干X、Y的结构简式并结合等效氢原理可知，X、Y中均含有4种不同环境的H原子，且个数比均为3：3：2：1，则依据核磁共振氢谱不可以区分X、Y，A正确； B．由题干X的结构简式，X中含有碳氮双键所在的平面，根据单键能够任意旋转可知，可能共平面的原子最多有9个，位置为：，B正确； C．由题干X到Y的转化信息可知，若考虑立体异构即存在顺式和反式结构，则发生上述反应的产物可能是，C正确； D．若不考虑立体异构，含酰胺基且能发生银镜反应即含有甲酸酰胺基，则Y的同分异构体有：OHCNHCH2CH2CH3、OHCNHCH(CH3)2、OHCN(CH3)CH2CH3共3种，D错误； 故答案为：D。 25．（23-24高二下·江苏连云港·期中）2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。下列有机物分子在H核磁共振谱中只给出一种信号的是 A． B． C．HCOOH D． 【答案】A 【难度】0.65 【知识点】核磁共振氢谱 【详解】 A．分子对称，两个氢原子位置等效，因此该有机物分子在H核磁共振谱中给出1种信号，故A符合题意； B．分子中含有2种不同位置的H原子，因此该有机物分子在H核磁共振谱中给出2种信号，故B不符合题意； C．HCOOH分子中含有2种不同位置的H原子，因此该有机物分子在H核磁共振谱中给出2种信号，故C不符合题意； D．分子中含有2种不同位置的H原子，因此该有机物分子在H核磁共振谱中给出2种信号，故D不符合题意； 答案选A。 26．（23-24高二下·湖北·期中）有机物结构复杂，种类繁多。某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述正确的是 A．该有机物的核磁共振氢谱有8组峰 B．该有机物可发生氧化、加成、加聚、还原反应 C．该有机物没有顺反异构体 D．该有机物可使酸性溶液、溴水褪色，两者反应原理相同 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】核磁共振氢谱、烯烃的顺反异构、含碳碳双键物质的性质的推断、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．该有机物有7种等效氢，核磁共振氢谱有7组峰，故A错误； B．该有机物中含有碳碳双键，可发生氧化、加成、加聚、还原反应，故B正确； C．双键两端的碳原子均连有2个不同的原子或原子团，该有机物有顺反异构体，故C错误； D．该有机物中含有碳碳双键，可使酸性溶液、溴水褪色，两者反应原理不相同，故D错误； 选B。 27．（24-25高三上·湖北·月考）铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。下列关于铁杉脂素的说法正确的是 A．分子中有3个手性碳原子 B．分子式为 C．分子中含氧官能团有羟基、醚键、酮羰基 D．该物质最多可与反应 【答案】A 【难度】0.65 【知识点】分子的手性、常见官能团名称、组成及结构、含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算、根据元素种类、原子个数、有机物类别确定分子式 【详解】 A．铁杉脂素分子中，带“∗”的碳原子为手性碳原子，共有3个手性碳原子，A正确； B．铁杉脂素分子中，含有20个C原子、6个O原子，不饱和度为11，则分子中所含H原子个数为20×2+2-11×2=20，分子式为，B不正确； C．分子中含氧官能团有酚羟基、醚键、酯基，不含有酮羰基，C不正确； D．1个该有机物分子中含有2个酚羟基、1个酯基，则该物质最多可与反应，D不正确； 故选A。 28．（23-24高二下·重庆江津·期中）下列化学用语或有机物的命名正确的是 A．的实验式为CH5 B．甲烷的空间填充模型为 C．新戊烷的结构简式为 D．化学式为且核磁共振氢谱有三组峰的物质的结构式为 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】核磁共振氢谱、实验式、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型、最简式 【详解】 A．的实验式为C9H20，故A项错误； B．甲烷的空间填充模型为：，故B项正确； C．新戊烷的结构简式为C(CH3)4，故C项错误； D．化学式为C2H6O且核磁共振氢谱有三组峰的物质的结构式为CH3CH2OH，故D项错误； 故本题选B。 29．（23-24高二下·河南平顶山·期中）1.68 g烃A在过量氧气中充分燃烧可产生，其质谱图和核磁共振氢谱图分别如图1、图2所示： 下列有关该物质的说法错误的是 A．该物质的实验式为 B．要确定A的结构简式，必须进行红外光谱测定 C．若A能发生加聚反应，则A为 D．若A中所有碳原子均为杂化，则A为 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】质谱图辨认、核磁共振氢谱、含碳碳双键物质的性质的推断、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型 【分析】1.68 g烃A在过量氧气中充分燃烧可产生，则烃中氢元素的质量为，则烃中碳元素的质量为1.68g-0.24g=1.44g，则碳氢原子个数比为：，结合图1，该烃的相对分子质量为84，则分子式为C6H12。据此分析作答。 【详解】A．根据分析，该物质的最简式为CH2，A正确； B．依据图2的核磁共振氢谱，可以确定A的结构简式：或，B错误； C．若A能发生加聚反应，则A含有不饱和的碳碳双键，所以A为，C正确；     D．若A中所有碳原子均为杂化，则A为，D正确； 故选B。 30．（2024·湖南永州·三模）2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下： 下列说法中错误的是 A．该反应为加成反应 B．上述反应物和产物中，C的杂化方式只有sp和两种 C．上述反应所涉及的物质中，所有基态原子的第一电离能最大的是N D．生成物分子中所有原子不可能在同一平面 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】炔烃的加成、有机分子中原子共面的判断、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型 【详解】 A．由方程式可知，该反应为催化剂和水作用下与HC≡CCH3发生加成反应生成，故A正确； B．由结构简式可知，上述反应物和产物中，苯环碳原子、双键碳原子为sp2杂化，三键碳原子为sp杂化，单键碳原子为sp3杂化，故B错误； C．反应所涉及的物质中，金属元素铜元素的第一电离能最小，非金属元素中氢元素的第一电离能最小，碳、氮、氧三种同周期元素，从左到右第一电离能呈增大趋势，氮原子的2p轨道为稳定的半充满结构，元素的第一电离能大于相邻元素，则第一电离能最大的是氮元素，故C正确；， D．由结构简式可知，分子中含有空间构型为三角锥形的饱和氮原子和四面体形的碳原子，所以生成物分子中所有原子不可能在同一平面，故D正确； 故选B。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 倒卖司马，搬运4000+ 第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 实验式、分子式、分子结构的测定 【目录】 第一部分 知识梳理 第二部分 分层精练 A组 基础过关 B组 强化提升 第一部分 知识梳理 一、确定实验式和分子式 1．确定实验式 (1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的________，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的____________，确定其实验式(也称最简式)。 (2)元素分析方法 ①李比希法 分析思路：C、H、O的质量分数C、H、O的原子个数比实验式。 ②现代化的元素分析仪 分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 2．确定分子式 (1)质谱法——测定________________ ①原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的__________________的比值，即______。 ②质谱图：以______为横坐标，以____________________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为__，即______的数据就是样品分子的相对分子质量。 (2)测定相对分子质量的其他方法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 ①标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。 MA＝d×MB ③混合气体平均摩尔质量：＝。 (3)确定分子式 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。 计算依据：__________________________。 二、常见图谱确定分子结构 有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现代分析仪器确定分子结构。 1．红外光谱 (1)原理 不同的______或______的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)红外光谱图 分析红外光谱图，可判断分子中含有的______或______的信息。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：__________或__________，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)，可确定A的结构简式为____________。 2．核磁共振氢谱 (1)原理 处于不同________中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的____不同，具有不同的________，而且吸收峰的面积与________成正比，吸收峰的数目等于____________。 (2)核磁共振氢谱图 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A的分子中有__种处于不同化学环境的氢原子且个数比为____________，可推知该有机物的结构简式应为______________。 3．X射线衍射 (1)原理 X射线是一种波长很短的______，它和晶体中的原子相互作用可以产生______。 (2)X射线衍射图 经过计算可获得分子结构的有关数据，如____、____等，用于有机化合物________的测定。 目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。 第二部分 分层精练 A组 基础过关 1．（24-25高二下·甘肃金昌·月考）某有机物A用质谱仪测定得到如图所示的质谱图，则A的相对分子质量为 A．46 B．31 C．45 D．29 2．（23-24高二下·辽宁葫芦岛·月考）有机物R的核磁共振氢谱图如图所示，则有机物R的结构简式可能为 A． B． C． D． 3．（23-24高三下·四川内江·月考）从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测中不正确的是 A．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为 B．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C10H16 D．该分子所有的碳原子不可能在一个平面上 4．（23-24高二下·辽宁本溪·期末）分子式为的有机物有多种同分异构体，其中包含丙醛（）和丙酮（），二者显示出信号完全相同的仪器是 A．红外光谱仪 B．核磁共振氢谱仪 C．质谱仪 D．元素分析仪 5．（24-25高二下·辽宁葫芦岛·期中）乙醚的使用开创了医用麻醉时代，下列有关乙醚的说法错误的是 A．分子式为C2H6O B．不能与氢气发生加成反应 C．可用红外光谱仪测定其所含官能团 D．可用质谱法测定其相对分子质量 6．（2024·辽宁抚顺·三模）靛玉红可用于治疗慢性粒细胞白血病，结构如图所示下列叙述错误的是 A．靛玉红能使的溶液褪色 B．靛玉红能发生加成、取代反应 C．1 mol靛玉红最多能与9 mol发生反应 D．靛玉红的分子式为 7．（23-24高二下·广东珠海·期中）某有机物A的分子式为，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中正确的是    A．该有机物能与金属Na反应放出 B．由红外光谱可知，该有机物中只有三种不同的化学键 C．该有机物分子中有两种处于不同化学环境的氢原子 D．综合图示信息可得该有机物的结构简式为 8．（2024·四川遂宁·三模）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是 A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂 B．能与溴水发生氧化还原而使溴水褪色 C．所有碳原子可能共平面 D．与叔丁基苯(结构如图b)分子式不同 9．（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法正确的是 A．甲基水杨酸的分子式为 B．物质B中所有碳原子可能共平面 C．物质C不能使酸性溶液褪色 D．合成1 molX的同时生成 mol苯甲醇 10．（24-25高二下·浙江宁波·开学考试）下列有机物的核磁共振氢谱是4组峰的是 A． B．苯 C． D．2，3-二甲基戊烷 11．（2024·山东泰安·一模）某防晒霜的有效成分结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是 A．分子中含有2个手性碳原子 B．该物质防晒的原因是碳碳之间的σ键和π键吸收紫外线后能被激发 C．分子中所有原子都满足8电子稳定结构 D．C、O原子的杂化方式均有两种 12．（23-24高二下·江西·月考）某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物可能是 A． B．CH3CH2CH2CH3 C． D．CH3CH2CHO 13．（24-25高二下·江西萍乡·期末）依达拉奉是一种新型的自由基清除剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．利用红外光谱仪能够测出依达拉奉官能团的种类 B．依达拉奉中碳原子的杂化方式有两种 C．第一电离能： D．依达拉奉晶体为共价晶体 14．（23-24高二下·河北保定·期中）某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物可能是 A． B． C． D． 15．（24-25高二下·河南南阳·期末）下图所示有机笼化合物在手性识别、对映选择性分离及不对称催化等领域的应用前景广阔（R为相同的烃基）。下列说法正确的是 A．甲、乙的核磁共振氢谱峰数不同 B．甲、乙中碳原子均为sp2杂化 C．甲、乙均为超分子 D．1 mol甲与足量Na反应能生成2 mol H2 16．（23-24高三下·安徽·月考）实验室用下列装置能达到实验目的的是 A．制备 B．萃取碘水中的 C．制备胶体 D．分离碘并回收CCl4 A．A B．B C．C D．D B组 强化提升 17．（25-26高二上·吉林·月考）下列说法不正确的是 A．俄国化学家门捷列夫于1869年发表了第一张元素周期表 B．现代化学常利用原子光谱的特征谱线来鉴定元素种类 C．根据“相似相溶”规律可知，CO2在水中的溶解度比SO2大 D．区分晶体和非晶体最可靠的科学方法是X射线衍射实验 18．（2024·全国·模拟预测）有机化合物Z是一种医药的中间体，其结构简式如图所示。下列关于Z的说法错误的是 A．核磁共振氢谱有6组峰 B．除H外，其他原子可能共平面 C．1mol Z最多能与4mol 发生加成反应 D．与完全加成后的产物分子中含1个手性碳原子 19．（2024·辽宁葫芦岛·一模）下列化学用语或图示表达正确的是 A．用电子云轮廓图表示H-H的s-sσ键形成的示意图： B．的电子式： C．基态Cr原子的价层电子轨道表示式为 D．乙醇的核磁共振氢谱： 20．（25-26高二上·吉林长春·期末）从微观视角探析物质结构及性质是学习化学的有效方法。下列说法正确的是 A．Be和Al两种元素因处于元素周期表的对角线位置，且都属于p区元素，所以有些性质相似 B．因为臭氧分子极性较弱，因此其在水中的溶解度小于在四氯化碳中的溶解度 C．乙醇的质谱图中，相对丰度(质谱图纵坐标)最大的峰归属于 D．X射线衍射实验可用于键长、键能、键角和晶体结构的测定 21．（2024·全国·模拟预测）bulgarein保加利亚醌素是一种具有细胞活性的天然化合物，有潜在的药物功能，其结构如下，关于该物质的说法错误的是 A．分子式为C20H10O5 B．所有碳原子可能处于同一平面 C．含有2种官能团 D．能与溴水发生加成反应 22．（2024·安徽·一模）醚具有重要的药用特性，一项研究采用温和条件可以合成醚且产率极佳，方法如下图所示。下列说法错误的是 A．M的分子式为 B．N分子中含有1个手性碳原子 C．上述转化为取代反应 D．N能在一定条件下与NaOH溶液反应 23．（24-25高三上·福建宁德·期中）抗肿瘤药物盐酸苯达莫司汀的合成工艺中截取其中一部分如图所示，已知该转化过程中化合物a需经过两步反应才可成环。下列叙述错误的是 A．化合物a的分子式为 B．化合物a中的含氧官能团有硝基、酮羰基、羧基 C．化合物a生成化合物b发生的两步反应为加成反应和消去反应 D．化合物b与足量加成后的产物中含有4个手性碳原子 24．（24-25高三上·福建龙岩·月考）有机物X→Y的重排反应如图所示，与羟基处于对位的基团迁移到氮原子上，下列说法不正确的是 A．依据核磁共振氢谱不可以区分X、Y B．X中可能共平面的原子最多有9个 C．若考虑立体异构，重排后的产物可能为 D．若不考虑立体异构，含酰胺基且能发生银镜反应的Y的同分异构体有2种 25．（23-24高二下·江苏连云港·期中）2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。下列有机物分子在H核磁共振谱中只给出一种信号的是 A． B． C．HCOOH D． 26．（23-24高二下·湖北·期中）有机物结构复杂，种类繁多。某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述正确的是 A．该有机物的核磁共振氢谱有8组峰 B．该有机物可发生氧化、加成、加聚、还原反应 C．该有机物没有顺反异构体 D．该有机物可使酸性溶液、溴水褪色，两者反应原理相同 27．（24-25高三上·湖北·月考）铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。下列关于铁杉脂素的说法正确的是 A．分子中有3个手性碳原子 B．分子式为 C．分子中含氧官能团有羟基、醚键、酮羰基 D．该物质最多可与反应 28．（23-24高二下·重庆江津·期中）下列化学用语或有机物的命名正确的是 A．的实验式为CH5 B．甲烷的空间填充模型为 C．新戊烷的结构简式为 D．化学式为且核磁共振氢谱有三组峰的物质的结构式为 29．（23-24高二下·河南平顶山·期中）1.68 g烃A在过量氧气中充分燃烧可产生，其质谱图和核磁共振氢谱图分别如图1、图2所示： 下列有关该物质的说法错误的是 A．该物质的实验式为 B．要确定A的结构简式，必须进行红外光谱测定 C．若A能发生加聚反应，则A为 D．若A中所有碳原子均为杂化，则A为 30．（2024·湖南永州·三模）2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下： 下列说法中错误的是 A．该反应为加成反应 B．上述反应物和产物中，C的杂化方式只有sp和两种 C．上述反应所涉及的物质中，所有基态原子的第一电离能最大的是N D．生成物分子中所有原子不可能在同一平面 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $