内容正文:
7.2.1 乙烯
“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气既发,并无涩味。”
——宋·苏轼《格物粗谈·果品》
这与我们平时哪些生活经验相似?
把青香蕉和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青香蕉就可以变黄、成熟
到20世纪60年代,气相层析技术的应用使人们终于弄清楚,是成熟果实释放出的乙烯,促进了其他果实的成熟
这种“气”究竟是什么呢?
乙烯的用途
乙烯还是石油化学工业重要的基本原料,
被称为“石化工业之母”
通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质:
塑料、地膜、纤维、乙醇、洗涤剂、药物等
乙烯是植物生长的调节剂、催熟剂
工业上的乙烯主要由石油获得
乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平
我国的乙烯年产量超过1000万吨,位居世界第二位
乙烯的结构和物理性质
1. 乙烯的组成与结构
C2H4
CH2
分子式:
最简式:
电子式:
结构式:
结构简式:
CH2 = CH2
球棍模型:
空间填充模型:
【注意】双键不能省略,不能写成CH2CH2
乙烯的结构和物理性质
2. 乙烯的结构特点
(1) 乙烯中的H原子数比乙烷中的H原子数少,
碳原子的价键没有全部被H原子饱和,乙烯属于“不饱和烃”
(2) 双键不能旋转,乙烯为平面形结构,
2个C原子和4个H原子处于同一平面上,键角为120°
120°
120°
120°
【思考】在CH2=CHCH3分子中,至少有____个原子共面,
至多有_____个原子共面
6
7
【导学案】P88 随堂检测
1.下列说法正确的是( ) 。
C
A.乙烯的电子式为 B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯分子是空间平面结构 D.乙烯的结构简式为
课堂练习
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第二级
第三级
第四级
第五级
6
乙烯的结构和物理性质
3. 乙烯的物理性质
(1) 色、态、味
(2) 密度
(3)水溶性
无色、稍有气味、气体
1.25g/L(标准状况下),比空气密度略小
难溶于水
实验室制乙烯 可用排水法收集
名称(化学式) 乙烷(C2H6) 乙烯(C2H4)
结构简式
碳碳键类别
键角
分子中各原子相对位置
键能(kJ/mol)
C—C
C=C
CH2=CH2
CH3-CH3
碳碳双键
碳碳单键
109º28ˊ
120º
2C和4H在同一平面上
2C和6H不在同一平面上
EC=C=615
EC- C=348
【思考】根据键能,能否判断乙烷与乙烯的化学性质的活泼性?
【乙烯与乙烷的比较】
乙烷(C2H6) 乙烯(C2H4)
键能kJ/mol EC- C=348 EC=C=615
键能越大,说明破坏该化学键所需要能量越多,该物质越稳定
乙烯分子内碳碳双键的键能(615kJ/mol)
小于 碳碳单键键能(348kJ/mol)的二倍
说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂
碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质
EC=C=615
2EC- C=348×2=696
<
可以认为乙烯分子中的碳碳双键,
其中一个键能为348kJ/mol,另一个为267kJ/mol
乙烯的化学性质
(一) 氧化反应
【实验7-2】(1) 点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象
【现象】乙烯能在空气中燃烧,火焰明亮并伴有黑烟
1. 被O2氧化
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
【思考】 为何乙烯燃烧会有黑烟?
乙烯的含碳量高,
乙烯燃烧时不充分,一部分碳呈游离态,所以冒黑烟,
有机化合物含碳量越高,燃烧时烟越大,火焰越明亮
又因该部分碳被烧成炽热状态,所以乙烯的火焰明亮
【思考】 鲜花和水果在运输途中,会释放出乙烯气体,
使生果实更快成熟,如何延长鲜花和水果的保质期?
乙烯的化学性质
(一) 氧化反应
【实验7-2】(2) 将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾的试管中,观察现象
【现象】乙烯能使酸性的高锰酸钾溶液褪色
2. 被KMnO4氧化
CH2=CH2 CO2+H2O
KMnO4(H+)
(1) 可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯
(2) 不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯,
会产生CO2而引入新的杂质
【应用】
(3) 利用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土,
吸收水果或鲜花释放的乙烯,达到保鲜的目的
KMnO4 + H2SO4+ C2H4 → MnSO4 + K2SO4+ CO2↑+ H2O
乙烯的化学性质
鲜花水果除了在运输途中要防止乙烯使其过度成熟外,
在生长过程中,使用的杀虫剂“1,2-二溴乙烷”可由乙烯制得,
是什么原理呢?
【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象
【现象】乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
【结论】乙烯可与溴反应
【思考】 乙烯与溴反应,如何断键,产物有几种?
乙烯的化学性质
【乙烯与溴的反应机理】
乙烯的化学性质
【乙烯与溴的反应机理】
乙烯的化学性质
【乙烯与溴的反应机理】
乙烯的化学性质
【乙烯与溴的反应机理】
乙烯的化学性质
【乙烯与溴的反应机理】
乙烯的化学性质
【乙烯与溴的反应机理】
乙烯的化学性质
【乙烯与溴的反应机理】
乙烯的化学性质
(二) 加成反应
1. 与Br2反应
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br—Br
CH2 = CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
1,2-二溴乙烷
无色液体,密度比水大
【应用】
溴的CCl4溶液(或溴水)可用于鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯,
也可用于除去甲烷中的乙烯
乙烯的化学性质
(二) 加成反应
(1) 定义
有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
(2) 反应物结构特征
不饱和有机物 (含碳碳双键/碳碳三键)
(3) 反应特点
“断双变单,只上不下”
产物只有一种
C
C
A
C
C
B
+ A—B
【数量关系】1mol C=C ~ 1mol Br2
乙烯的化学性质
(二) 加成反应
乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢、水等物质发生加成反应。
2. 与H2反应:
3. 与H2O反应:
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
△
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
加热 加压
乙醇
乙烷
(“乙烯水化法”——工业制乙醇)
4. 与Cl2反应:
CH2=CH2 + Cl2
1,2-二氯乙烷
CH2Cl-CH2Cl
5. 与HCl反应:
CH2=CH2 + HCl
催化剂
一氯乙烷
CH3CH2Cl
卤素单质(溶液)
卤化氢
乙烯的化学性质
【思考】 氯乙烷也可作为农业上谷物、水果的杀虫剂,
工业上要制备纯净的氯乙烷,以下两种方案,哪种更合适?为什么?
方法一:由乙烷在光照条件下与Cl2反应制氯乙烷
CH2 = CH2 + HCl → CH3CH2Cl
催化剂
方法二:由乙烯在一定条件下与HCl反应制氯乙烷
CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl + HCl
光照
通过乙烯与氯化氢加成反应制取氯乙烷更好
烷烃的取代反应是连锁反应,无法得到纯净的产物,
而加成反应原子利用率是比较高的,产物单一
【小结】取代反应与加成反应的区别
取代反应 加成反应
含义
反应特点
反应物特点
实例
产物特点
有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
“断单变单,有上有下”
“断双变单,只上不下”
含有易被取代的原子或原子团
含有不饱和键(如双键、三键)
甲烷与氯气在光照条件下反应
乙烯与溴的四氯化碳反应
两种或以上
产物单一
课堂练习
【课本】P76
1. 乙烯与甲烷在分子结构上的主要差异是_______________________
______________________。乙烯的化学性质与甲烷相比,较为________。
乙烯属于___________(填“饱和烃”或“不饱和烃”),在一定条件下可以发生______反应和______反应。
2. 下列过程中发生的化学反应属于加成反应的是( )
A. 用光照射甲烷与氯气的混合气体
B. 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
C. 在镍作催化剂的条件下,乙烯与氢气反应
D. 甲烷在空气中不完全燃烧
乙烯分子中含碳碳双键,
甲烷分子中全部是单键
活泼
不饱和烃
氧化
加成
BC
课堂练习
【课本】P76
5. 下列反应中,属于取代反应的是________(填序号,下同),属于氧化反应的是______,属于加成反应的是_________
①由乙烯制乙醇 ②乙烷在空气中燃烧
③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤乙烷在光照下与氯气反应
⑤
②④
①③
乙烯的化学性质
乙烯是重要的工业原料,果蔬生长中防寒用的塑料膜、防虫用的保护套,属于高分子材料,也可以由乙烯得到
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + ……
……— CH2 —CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —……
-CH2-CH2- + -CH2-CH2- + -CH2-CH2- +……
聚乙烯
聚乙烯的分子结构模型(局部)
乙烯的化学性质
(三) 加聚反应
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,
生成相对分子质量很大的聚合物:聚乙烯
n CH2=CH2
[ CH2 - CH2 ] n
催化剂
1. 反应原理
聚乙烯是保鲜膜、塑料袋的主要成分,
在日常生活中应用广泛
乙烯的化学性质
(三) 加聚反应
2. 聚合反应
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
聚合反应在有机高分子材料的生产中有着广泛的应用
3. 加聚反应
乙烯的聚合反应同时也是加成反应,
这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应
加聚反应的反应物分子通常含有碳碳双键或碳碳三键,反应先加成、后聚合
乙烯的化学性质
(三) 加聚反应
聚合反应生成的高分子是由较小的结构单元重复连接而成的
例如,聚乙烯分子可以用 表示
[ CH2 - CH2 ] n
(1)链节
高分子化合物中的最小重复单元结构
—CH2—CH2—
(2)聚合度
高分子化合物中链节的数目
n
(3)单体
能合成高分子的小分子物质
CH2=CH2
n CH2=CH2
[ CH2 - CH2 ] n
催化剂
单体
链节
聚合度
乙烯的化学性质
(三) 加聚反应
【注意】
(1)一块高分子材料,是有多条n不同的长链构成的物质,
因此高分子材料均为混合物,无固定的熔沸点
(2)聚乙烯中,不存在碳碳双键,因此不具备双键的性质,
不能发生加成反应,也不能使高锰酸钾溶液褪色
(3) M (高分子化合物) = M(链节) × 聚合度n
n为平均值
乙烯的化学性质
(三) 加聚反应
【练习】(1)乙烯的同系物丙烯CH2 = CHCH3 发生加聚反应的化学方程式:
__________________________________________
(2)氯乙烯发生加聚反应的化学方程式:
__________________________________________
n CH2=CHCl
[ CH2 - CH ] n
催化剂
Cl
n CH2=CHCH3
[ CH2 - CH ] n
催化剂
CH3
乙烯的化学性质
聚乙烯等塑料在生活中应用广泛,
但白色塑料废弃物,微生物不能降解,
是造成白色污染的主要原因,严重破坏生态环境
【思考】有什么方法能使废弃塑料回收应用?
减少对环境的污染?
知识拓展
2023年国际垃圾焚烧发电及固液处理展览会在上海隆重召开。
展会上有公司每天用3000吨的合成树脂废料代替煤炭,
这些合成树脂废料来自废弃塑料、纺织品和轮胎。
研究数据显示此举已经让公司的煤炭使用量减少了约30%。
知识拓展
第52个世界地球日当天,中国首条废塑料再生环保路在上海华东理工大学徐汇校区正式建成揭幕。这条300米的“塑料之路”,运用沥青改性技术,使用超过6000个废弃牛奶瓶和其它塑料废弃物被用于铺设聚合物改性沥青(PMA)道路。
2022年,高彦山对聚烯烃化学方法降解回收及催化选择性等进行研究,取得一定成果
知识拓展
乙烯的性质
【归纳】
乙烯的性质
物理性质:
(1)氧化反应:可燃性
使酸性KMnO4溶液褪色
(2)加成反应:与卤素单质、卤化氢、
氢气、水等加成
(3)加聚反应
无色稍有气味气体、密度比空气略小、难溶于水
化学性质:
课堂练习
【课本】P76
3. 根据乙烯的性质可以推测丙烯(CH2 = CHCH3)的性质,下列说法错误的是( )
A. 丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 丙烯能在空气中燃烧
C. 丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
D. 聚丙烯的结构可以表示为
[ CH2 - CH ]n
CH3
C
【导学案】P87
例1 下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是( ) 。
A
A.乙烯的结构简式为,乙烷的结构简式为
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构
C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,双键不如单键稳定,导致乙
烯的性质比乙烷活泼
D.乙烯分子中含有不饱和键,故乙烯能使酸性溶液和溴的 溶液褪色
课堂练习
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第二级
第三级
第四级
第五级
39
【导学案】P87
例2 有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使
酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照条件下反应
其中属于取代反应的是____(填序号,下同);属于氧化反应的是______;属于加成
反应的是______;属于加聚反应的是____。
⑥
②④
①③
⑤
课堂练习
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第三级
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第五级
40
【导学案】P88 随堂检测
2.下列反应属于加成反应的是( ) 。
B
A.
B.
C.
D.
课堂练习
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第二级
第三级
第四级
第五级
41
【导学案】P88 随堂检测
3.下列能证明乙烯分子里含有1个碳碳双键的事实是( ) 。
C
A.乙烯分子中,碳、氢原子个数之比为
B.乙烯完全燃烧生成的和 的物质的量相等
C.乙烯易与溴的溶液发生加成反应,且乙烯完全加成需要消耗
D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
课堂练习
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第三级
第四级
第五级
42
【导学案】P88 随堂检测
5.、 是重要的化工原料。回答下列问题:
(1) 反应 的化学方程式为_ __________________________。
课堂练习
(2) 实验室制备了一瓶含有少量的 ,设计如图
实验验证 的部分化学性质。
① 仪器 的名称为__________,装置B的作用为_________,
装置C的作用为_________________。
分液漏斗
吸收
检验是否除尽
② 装置D中的现象为__________,
有关反应的化学方程式为_______________________________。
溶液褪色
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第二级
第三级
第四级
第五级
43
(3) 与 的化学性质相似,一定条件下由 制备
的化学方程式为_ _______________________________________,
该反应副产物的结构简式为_ _________。
课堂练习
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第五级
44
SO2的性质:酸性氧化物;强还原性(可使KMnO4、溴水褪色);漂白性
CH2=CH2的性质:可使KMnO4、溴的CCl4溶液(或溴水)褪色
SO2与CH2=CH2的混合气体检验思路:
→检验CO2
检验SO2
→除去SO2
→检验SO2是否除尽
混合气体→品红溶液
→NaOH溶液
→品红溶液
→溴的CCl4溶液
(或酸性KMnO4,或溴水)
知识拓展
课堂练习
【课本】P76 6.
反应物 反应类型 反应条件 生成物 现象
甲烷、氯气
乙烯、溴
甲烷、氧气
乙烯、氧气
取代反应
加成反应
氧化反应
氧化反应
光照
CCl4溶液
点燃
点燃
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
黄绿色褪色,有油状液体生成
CH2Br-CH2Br
CO2、H2O
CO2、H2O
溴的CCl4溶液褪色
燃烧、淡蓝色火焰
燃烧、火焰明亮、有黑烟
课堂练习
【课本】P76
7.(1)
(2)
(3)
CH2=CH2 + Cl2
CH2Cl-CH2Cl
CH2=CH2 + HCl
催化剂
CH3CH2Cl
n CH2=CHCl
[ CH2 - CH ] n
催化剂
Cl
课堂练习
1.乙烯中混有SO2气体,欲除去SO2,得到较纯净的乙烯,最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶( )
A.酸性KMnO4溶液、浓硫酸
B.溴水、浓硫酸
C.浓硫酸、酸性KMnO4溶液
D.NaOH溶液、浓硫酸
D
2. 1mol 的CH2 = CH2与Cl2完全加成,再与Cl2彻底取代,两个过程共用Cl2的物质的量是( )
A. 2mol B. 4mol C. 5mol D. 6mol
课堂练习
C
3. 由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构或性质正确的是( )
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 所有的原子都在同一平面内
C. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 与HCl在一定条件下能加成,并只得到一种产物
C
课堂练习
4.某烯烃与1 mol H2加成后产物为
则原烯烃可能的结构简式为 。
CH3—CH—CH2—CH3
|
CH3
CH2=C—CH2—CH3
|
CH3
CH3—C=CH—CH3
|
CH3
CH3—CH—CH=CH2
|
CH3
课堂练习
5.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A. CH3CH3
B. CH3CHCl2
C. CH3CH2Br
D. CH3CH2OH
B
6.试写出CH2 = CHCH3分别与Br2 、H2、 HBr 加成的化学方程式。
课堂练习
CH2=CHCH3 + Br2 CH2Br-CHBrCH3
CH2=CHCH3 + H2 CH3CH2 CH3
Ni或Ag
△
CH2=CHCH3 + HBr CH3CHBrCH3
催化剂
或:CH2=CHCH3 + HBr CH2BrCH2CH3
催化剂
Lavf57.25.100
$