2026届高三化学一轮复习 有机化学根据20种反应条件判断物质官能团 知识清单

20种反应条件判断有机反应类型和官能团 1、X2(表示卤素单质、气态，一般是Cl2或者Br2)，光照条件： ①烷基上的取代反应； ②苯的同系物支链烃基上发生取代； 2、Br2（液溴）在Fe或FeBr3催化条件： ①苯的取代反应； ②苯的同系物发生苯环上的取代； 3、溴水溶液： ①烯烃、炔烃的加成反应； ②裂化汽油含有不饱和烃，可以与氢气加成； ③醛基的氧化； 4、溴的CCl4溶液： 烯烃、炔烃的加成反应； 5、浓溴水 ①酚羟基与浓溴水发生苯环邻对位上的取代；（现象是生成白色沉淀，浓溴水必须过量，否则2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚，看不到白色沉淀） ②醛基的氧化； 6、H2在催化剂（Ni、Pt等）作用下发生反应： ①烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应； ②含有苯环的物质的加成，一个苯环消耗3份氢气； ③醛基或者酮羰基的加成； ④氰基（—CN）的加成，一份氰基消耗两份氢气； ⑤不饱和油脂、不饱和高级脂肪酸、不饱和高级脂肪酸盐； ⑥某些聚合物或者高分子也含有不饱和键，也能与氢气加成； ⑦裂化汽油含有不饱和烃，可以与氢气加成； 含有羰基的羧基、酯基、酰胺基含有不饱和碳氧双键，但是不能和氢气加成； 7、与O2的反应： ①所有的烃都具有可燃性，发生氧化反应； ②其他有机物比如醇类（含羟基，易燃烧）、醛类（含醛基，易燃烧）、羧酸（如乙酸可燃烧但燃烧不剧烈）、酯类（如乙酸乙酯可燃烧）、糖类（碳水化合物，燃烧生成CO2和O2）、油脂、蛋白质等均属于可燃烧的有机物范畴； 但是四氯化碳（CCl4）不能燃烧（常用作灭火剂） ③在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应生成醛或者酮； ④醛基—CHO可以进一步与O2发生氧化反应得到羧酸类物质(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)； ⑤乙烯与氧气在催化剂加热条件下生成环乙烷； ⑥苯酚在空气中被氧化变为粉红色； 8、酸性条件： ①低聚糖（蔗糖、麦芽糖等二糖）、多糖（淀粉、纤维素等多糖）的水解反应； ②蛋白质的水解； ③酚醛树脂：在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位上或者对位上的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构的高分子； ④加热条件，油脂的水解； ⑤酯的酸性水解教材上明确给出的条件是稀硫酸，加热； ⑥氨基（—NRR1其中R和R1可以是氢原子或者烃基）有碱性，能与酸反应，生成盐； ⑦酰胺基中在酸性条件下水解，得到羧酸和铵盐； ⑧硝基（—NO2）的还原反应，需要在酸性条件：如 ⑨氨基酸含有（—NH2)具有碱性,能与酸反应； 9、浓硫酸条件： ①乙醇在浓硫酸140℃下生成乙醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O； ②乙醇在浓硫酸170℃下生成乙烯，这个是实验室制取乙烯的方法 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O； ③酯化反应的条件是浓硫酸加热； ④苯的硝化反应，条件是浓硫酸、浓硝酸加热； ⑤苯的磺化：浓硫酸在70—80℃之间； ⑥苯的同系物的硝化反应； 10、高锰酸钾溶液（通常指的是酸性条件）： ①碳碳双键、碳碳三键能使酸性KMnO4溶液褪色，产物根据双键碳所连氢原子数目不同有差异； ②苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色：苯的同系物的要求是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化为羧基 如：CH3CH2－CH3HOOC－COOH ③醇羟基可被酸性高锰酸钾氧化，若为伯醇一般先被氧化为醛再被氧化为羧酸； 比如：乙醇可被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾等强氧化剂氧化，先被氧化为乙醛，在被氧化为乙酸； 酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液也可氧化乙醛，先变为乙醛再变为乙醇，这个是酒驾的检测原理。 ④乙二酸能被酸性高锰酸钾氧化为CO2； 比如：乙二醇被可被酸性高能高锰酸钾、酸性重铬酸钾等强氧化剂氧化，先变为乙二醛，再变为乙二酸，最后的产物为二氧化碳。 ⑤醛能被酸性高锰酸钾氧化； ⑥苯酚可以被KMnO4溶液氧化（酸碱性不同产物不同）； 11、能与单质Na置换生成氢气： ①含有醇羟基的物质； ②含有羧基的物质； ③含有酚羟基的物质 12、能与NaOH水溶液反应的物质； ①酚羟基； ②羧基； ③卤代烃的水解，条件为水溶液加热，产物生成醇和卤化钠； ④酯基的水解，生成羧酸钠和醇； ⑤酰胺基的水解，生成羧酸钠和氨气； ⑥低聚糖（蔗糖、麦芽糖等二糖）、多糖（淀粉、纤维素等多糖）的水解反应； ⑦油脂的水解（又叫做皂化反应）； ⑧氨基酸含有（—COOH)具有酸性，能与碱反应； ⑨蛋白质的水解； ⑩酚醛树脂：在碱催化下，苯酚与过量甲醛反应，生成羟甲基苯酚的同时，还生成二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，继续反应可以生成网状的酚醛树脂； 注意：酯基在碱性条件下的水解，一般是一个酯基对应一个NaOH，但是酚酯基水解一份、生成的苯酚消耗一份NaOH，所以是2份。 13、NaOH醇溶液 卤代烃(β碳含有氢原子的卤代烃)与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃； 14、与HX（X是卤素原子）： ①醇羟基与HX反应取代反应生成卤代烃： ②碳碳双键或者碳碳三键可与HX发生加成反应得到卤代烃； 15、与Na2CO3溶液反应： ①含有羧基的物质，产物为CO2： ②含有酚羟基的物质，但是产物只能得到NaHCO3，不会得到CO2； 酸性强弱：HCl＞—COOH＞H2CO3＞苯酚＞HCO3—； 16、与NaHCO3溶液反应； 含有羧基的物质，产物为CO2： 17、与新制Cu(OH)2悬浊液加热条件下反应，现象是生成砖红色沉淀： ①醛(含有—CHO)； ②甲酸(HCOOH); ③甲酸某酯；(HCOOR)； 这类物质一定含有醛基； 18、与银氨溶液（碱性环境）在加热条件下反应，现象是生成光亮的银镜； ①醛(含有—CHO)； ②甲酸(HCOOH); ③甲酸某酯；(HCOOR)； 这类物质一定含有醛基； 19、LiAlH4为强还原剂，一般用于羧基的还原，产物为醇； CH3COOHCH3CH2OH 20、SOCl₂（氯化亚砜）在有机反应中最核心作用是氯化剂、酰氯化剂、脱水剂，副产物为 SO₂和 HCl 气体，易分离： RCOOH + SOCl₂ → RCOCl + SO₂↑ + HCl↑； ROH + SOCl₂ → RCl + SO₂↑ + HCl↑； RCONH₂ + SOCl₂ → RCN + SO₂↑ + 2HCl↑； 1 / 5 学科网（北京）股份有限公司 $