3.1 卤代烃 讲义+分层练习-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

倒卖司马，搬运4000+ 第三章 第一节 卤代烃 【目录】 第一部分 知识梳理 第二部分 分层精练 A组 基础过关 B组 强化提升 C组 冲刺突破 第一部分 知识梳理 一、卤代烃 1．卤代烃的概念和官能团 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键(–X)，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1)。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。 例如：、、 2-氯丁烷 1-氯乙烯 1,2-二溴乙烷 4．卤代烃的物理性质 5．卤代烃的用途与危害 (1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。 (2)危害：造成臭氧空洞。 二、卤代烃的化学性质 1．溴乙烷 溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为。它是无色液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 2．卤代烃的化学性质 (1)取代反应 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 (2)消去反应 ①溴乙烷的消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 ②消去反应的概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 ③反应机理 ④应用 用于制取烯烃、炔烃等。 3．卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 氯乙烯 聚氯乙烯 四氟乙烯　　　　聚四氟乙烯 第二部分 分层精练 A组 基础过关 1．（24-25高三上·上海·期中）常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 A．溴苯 B．硝基苯 C．己烷 D．一氯甲烷 【答案】C 【详解】A．溴苯常温常压下为液态，不溶于水且密度比水大，故A不符合题意； B．硝基苯常温常压下为液态，不溶于水且密度比水大，故B不符合题意； C．己烷常温常压下为液态，不溶于水且密度比水小，故C符合题意； D．一氯甲烷常温常压下是气体，故D不符合题意； 故答案选C。 2．（23-24高二上·上海静安·期中）下列有机物中，不属于烃的衍生物的是 A． B．CH3CH2NO2 C． D． 【答案】D 【详解】A．该有机物含氯原子，为氯代烃，属于烃的衍生物，故A错误； B．CH3CH2NO2中含有硝基，属于烃的衍生物，故B错误； C．CH2=CH2Br中含有溴原子，属于烃的衍生物，故C错误； D．聚乙烯只含C、H两种元素，属于烃，故D正确； 故答案为：D； 3．（22-23高一下·湖南衡阳·月考）同分异构现象是有机物多样化的原因之一，的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】C 【详解】正丁烷中有2种氢，异丁烷中有2种，则其一氯代物有4种情况，故选C。 4．（25-26高二下·全国·课前预习）下列物质不能发生消去反应的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】卤代烃的消去反应条件是在氢氧化钠的醇溶液作用下，与卤原子相连的碳原子必须有相邻的碳原子并且这个相邻的碳原子上必须含有氢原子；CH3Cl 只有一个碳原子，不能发生消去反应；其余三者均可发生消去反应； 故选 B。 5．（23-24高三上·江苏常州·期末）在存在下，有机物X(-Ph为苯基)与HCl的加成反应可得到很好控制，生成氯代烯烃Y和Z。 反应达平衡时，体系中Y和Z的含量之比为1∶35.下列说法不正确的是 A．X的名称为1-苯基丙炔 B．Y和Z互为顺反异构体 C．反应Ⅲ的 D．Y和Z不易与NaOH溶液反应 【答案】C 【详解】A．根据图知，X的名称是1-苯基丙炔，故A正确； B．根据图知，Y、Z中碳碳双键同一侧的原子或原子团不相同，所以互为顺反异构，故B正确； C．反应所需活化能越小，反应越容易，生成的物质越多，能量越低，应达平衡时，体系中Y和Z的含量之比为1：35，反应Ⅱ比反应Ⅰ容易，Z的能量小于Y，所以反应Ⅲ为放热反应，，故C错误； D．当卤素原子连接在双键时，卤素上的非键电子会与双键的π键共轭，由于共轭，使得键能相对较高，故这种卤素原子不易和NaOH的水溶液反应，所以Y、Z都不易和NaOH溶液反应，故D正确； 故选C。 6．（2024·山西晋中·模拟预测）下列实验“操作和现象”与“结论”都正确的是 选项 实验操作及现象 实验结论 A 与纯碱高温可生成 硅酸的酸性比碳酸强 B 取少量丙烯醛溶液加入足量溴水，溴水褪色 证明丙烯醛()中含有碳碳双键 C 用稀硫酸和锌粒制取时，加几滴溶液，产速率加快 是该反应的催化剂 D 取碘仿样品，加入足量NaOH共热，用稀酸化，加入溶液，有黄色沉淀生成 检验碘仿()中含有碘元素 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．与纯碱高温可生成气体逸出，促进反应的进行，不能说明硅酸的酸性比碳酸强，A错误； B．碳碳双键、醛基都会和溴单质反应使得溶液褪色，不能证明丙烯醛()中含有碳碳双键，B错误； C．锌置换硫酸铜生成铜单质，形成铜锌原电池促进反应的进行，不是该反应的催化剂，C错误； D．有黄色沉淀生成，说明生成碘化银沉淀，则证明碘仿()中含有碘元素，D正确； 故选D。 7．（22-23高二下·湖北孝感·期末）下列实验中所发生反应的化学方程式书写错误的是 A．苯与浓和浓的混合物在50～60℃下反应： B．乙酰胺与氢氧化钠溶液共热： C．乙醇与浓氢溴酸混合加热： D．1—溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热： 【答案】A 【详解】 A．苯与浓硫酸、浓硝酸反应生成硝基苯，，A错误； B．乙酰胺与氢氧化钠溶液共热发生酰胺水解反应，生成乙酸钠与氨气，B正确； C．乙醇与浓氢溴酸共热发生取代反应，乙醇上的羟基被溴原子取代，生成溴乙烷，C正确； D．1—溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，生成丙烯，1—溴丙烷上消去的氢原子与溴原子分别与氢氧化钠的羟基和钠原子结合生成水和溴化钠，D正确； 故选A。 8．（24-25高二下·山东临沂·期末）下列各组物质，一定互为同系物的是 A．和 B．CH3CH2OH和HOCH2CH2CH2OH C．CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3 D．HCOOCH3和CH3COOCH2CH3 【答案】D 【分析】结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物，同系物必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团)； 【详解】A．官能团分别为醇羟基、酚羟基，两者结构不相似，不是同系物，故A错误； B．含羟基的数目不同，结构不相似，不是同系物，故B错误； C．两者分子式相同结构不同，属于同分异构体，故C错误； D．HCOOCH3和CH3COOCH2CH3相差2个‘CH2’，官能团都是酯基，属于同系物，故D正确； 故选D。 9．卤代烯烃能发生的反应有 ①取代反应    ②加成反应    ③消去反应    ④使溴水褪色     ⑤使酸性溶液褪色        ⑥与溶液生成白色沉淀    ⑦加聚反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦ C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦ 【答案】B 【详解】是非电解质，在水中不能电离出，不能与溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，故选B。 10．（2024·湖北黄冈·一模）实验室制备2，6-二溴吡啶的操作主要包括：①将2，6-二氯吡啶溶于冰醋酸；②维持反应温度，缓慢通入溴化氢气体；③分离乙酸和产品。其制备装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。下列说法中正确的是 A．检查装置气密性时，无须关闭恒压滴液漏斗下方活塞 B．气体的制备反应为： C．为使受热更均匀，应采用水浴加热 D．烧杯中生成的沉淀只有 【答案】A 【详解】A．恒压滴液漏斗的支管连接了活塞上下，故无需关闭活塞，A正确； B．浓硫酸会将氧化，故应用浓磷酸代替，B错； C．加热温度为，故应用油浴，C错； D．三颈烧瓶中发生的是取代反应，会有生成，故沉淀是和的混合物，D错； 答案选A。 11．（22-23高二下·江苏镇江·期中）实验室用图所示装置进行溴丙烷的实验。试管①中的试剂为、的饱和溶液。下列说法正确的是 A．将试管①内的换成适量的水，发生的反应相同 B．如无试管②装置，试管③中溶液褪色，也能说明溴丙烷发生了消去反应 C．将试管③中试剂换成溴水，实验结束后，静置，溶液分层 D．实验后，取试管①中溶液，滴加少量溶液，产生淡黄色沉淀 【答案】C 【详解】A．在氢氧化钾醇溶液中加热发生消去反应，在氢氧化钾水溶液中加热发生取代反应，故将试管①内的换成适量的水，发生的反应不相同，A错误； B．如无试管②装置，则挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明溴丙烷发生了消去反应，B错误； C．将试管③中试剂换成溴水，溴水和丙烯发生加成反应生成，则实验结束后，静置，溶液分层，C正确； D．实验后，试管①中溶液中有过量的KOH，滴加硝酸银溶液后生成AgOH，AgOH不稳定，分解为棕黑色的Ag2O，影响淡黄色的AgBr沉淀的观察，D错误； 故选C。 12．（22-23高二下·河南许昌·期中）以碘乙烷和原料A制备联苯衍生物E的一种反应机理如图。 下列说法正确的是 A．B中含有两种官能团 B．B→C的反应条件是NaOH水溶液、加热 C．上述涉及的有机反应类型有取代反应、消去反应、加成反应 D．C和D互为同分异构体，且不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别 【答案】D 【详解】A．B中含有碳碳双键、羰基和碘原子，共3种官能团，A错误； B．由反应机理图可知B→C为卤代烃发生消去反应，故其反应条件是NaOH醇溶液、加热，B错误； C．A→B为取代反应，B→C为消去反应，C→D为原子重排，D→E取代反应，没有加成反应，C错误； D．C、D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C中有碳碳双键，D中有酚羟基，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D正确； 故选D。 B组 强化提升 13．（2025·湖北武汉·模拟预测）我国某科研团队利用具有构象自适应特性的二氢吩嗪(图1)配体与二价钯离子成功构筑了对卤素离子具有极强结合能力的超分子配位笼，该配位笼能够从中提取(图2)。 下列说法错误的是 A．二氢吩嗪的核磁共振氢谱有4组峰 B．二氢吩嗪的亲水性强于 C．该配位笼对Cl-有极强的结合能力原因可能是其合适的空腔环境 D．该配位笼可能会促进中键的断裂，实现脱氯 【答案】A 【详解】A．由二氢吩嗪的结构简式可知，该物质有3种等效氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误； B．二氢吩嗪含有键，能与水分子形成分子间氢键，增大其水溶性，B正确； C．根据题给信息，类比冠醚识别碱金属离子形成超分子，可知该超分子配位笼对卤素离子有极强的结合能力的原因可能是其合适的空腔环境，C正确； D．根据题给信息知，二氢吩嗪配体与二价钯离子能构筑对卤素离子具有极强结合能力的超分子配位笼，则该配位笼可能会促进中中断裂，实现脱氯，D正确； 故选A。 14．（2025·湖北·二模）下列实验中所涉及的操作、现象与结论均正确的是 选项 操作 现象与结论 A 向装有银氨溶液的试管中加入的葡萄糖溶液，振荡、加热煮沸 试管表面形成光亮的银镜；说明葡萄糖具有还原性 B 向盛有的溶液的试管中滴加滴的溶液，后再向上述试管中滴加4滴的溶液 先有白色沉淀产生，后生成蓝色沉淀；说明 C 向盛有溶液的试管中加入溶液，再加入少量固体 溶液变为红色，后无明显变化；说明上述反应不是可逆反应 D 向盛有的溶液的试管中滴加10滴溴乙烷，加热振荡，静置；取上层清液少许，滴入到装有硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中 有浅黄色沉淀产生；说明溴乙烷发生水解反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．生成银镜则需要水浴加热，不能加热煮沸，故A错误； B．NaOH溶液不足，生成的氢氧化镁沉淀转化为更难溶的氢氧化铜沉淀，则Ksp为Cu(OH)2＜Mg(OH)2，故B正确； C．KCl固体对铁离子与SCN-的络合反应无影响，则平衡不移动，溶液的颜色不变，故C错误； D．NaOH过量，卤代烃水解后，取上层清液少许，应先加硝酸至酸性，再加硝酸银检验卤素离子，故D错误； 故选：B。 15．（24-25高二下·广西梧州·期中）化合物M(结构简式如图所示)是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，下列有关M的说法正确的是 A．仅含有3种官能团 B．分子式为 C．第一电离能：O>N D．0.1mol M最多可与8.96L发生加成反应 【答案】B 【详解】A．有醚键、酮羰基、碳氯键、碳碳双键4种官能团，故A错误； B．结构化合物M的键线式，分子式为，故B正确； C．由于N的价层电子处于半充满，相对而言稳定，第一电离能大于O原子，故O＜N ，故C错误； D．没有说明所处的状态，所以无法计算体积，故D错误； 答案选B。 16．（24-25高三下·海南省直辖县级单位·月考）下列实验装置能达到实验目的的是 A．检验1-溴丙烷消去反应的产物 B．制备氯气 C．检查装置气密性 D．制备并收集干燥的氨气 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．挥发的醇也能使K2Cr2O7褪色，A错误； B．铁做阳极会失去电子生成Fe2+，阳极上得不到Cl2，B错误； C．关闭止水夹，向长颈漏斗内加水至漏斗下端浸没水中，一段时间后漏斗内水面不下降，说明气密性良好，C正确； D．氨气的密度小于空气，收集氨气应该用向下排空气法，导管应该短进长出，D错误； 答案选C。 17．（24-25高三下·云南·期末）下列事实或现象能得出相应结论的是 选项 事实或现象 结论 A 分别测量相同温度下，同浓度的和溶液的pH，后者pH更大 酸性： B 向溶液中通入气体，出现黑色沉淀 酸性强于 C 向紫色石蕊试液中加入新制氯水，溶液先变红后褪色 新制氯水呈酸性，氯气具有漂白性 D 为测定某卤代烃中是否含有氯原子，设计将该有机物和足量的醇溶液共热后，加稍过量硝酸酸化，再加入溶液，无白色沉淀生成 说明该有机物中不存在碳氯键 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．相同温度下相同浓度的钠盐溶液中，弱酸根离子水解程度越大，溶液的pH越大，则相同温度下相同浓度的CH3COONa与NaHCO3溶液，后者的pH大，水解程度：CH3COO−＜，故可说明酸性：CH3COOH＞H2CO3，A正确； B．出现黑色沉淀CuS，是因为硫化铜不溶于硫酸溶液，并不能说明酸性强弱，B错误； C．向紫色石蕊试液中加入新制氯水，新制氯水中含有HCl，呈酸性，则溶液先变红，氯水还含有次氯酸，次氯酸具有漂白性使溶液褪色，氯气无漂白性，C错误； D．卤代烃在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，由于不是所有的卤代烃都能发生消去反应，故将待测有机物和足量NaOH的醇溶液共热后，加稍过量硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，无白色沉淀生成，不能说明有机物中是否含有氯原子，D错误； 故选A。 18．（2025·湖北武汉·模拟预测）一定温度下，在存在下与等物质的量的反应，主要产物为和。、和的物质的量分数随时间的变化如图1所示，反应过程中能量变化示意图如图2所示。 下列说法错误的是 A．由图1可知，的活化能大于的活化能 B．时，由于，所以Y线升高 C．的过程中，存在键的断裂与形成、键的旋转 D．此温度下，为动力学产物，为热力学产物 【答案】B 【详解】A．开始反应时，Y的含量迅速上升，说明生成Y的速率快，活化能越低，反应速率越快，则的活化能大于的活化能，A正确； B．时，Z的浓度很低，说明主要发生的反应，而的速率很慢，即的活化能大，则可以用来解释，B错误； C．键的键能大于键，在的过程中，先通过键的断裂，而键保持稳定，再通过单键旋转将从下端调整到上断，最后再重新形成键，C正确； D．在多步基元反应中，动力学产物生成速率快但稳定性低，在低温或未达平衡时优先形成，多数出现在中间过渡产物中；热力学产物稳定性高但生成速率慢，常在高温或平衡后成为主要产物，多数出现在最终产物中，结合图2可知，此温度下，为中间过渡产物，则为动力学产物，为最终产物，则热力学产物，D正确； 故答案为：B。 19．（2025·重庆·模拟预测）钠及其化合物有很多性质和用途，下列化学方程式或离子方程式正确的是 A．过氧化钠与水反应： B．小苏打治疗胃酸过多： C．用金属钠除去甲苯中微量的水： D．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热： 【答案】C 【详解】A．过氧化钠与水反应生成氢氧化钠、氧气，对应离子方程式为：，A错误； B．小苏打为NaHCO3，与胃液中的HCl发生反应，B错误； C．金属钠除去甲苯中微量的水，发生钠与水反应，C正确； D．溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，， D错误； 故选C。 20．（24-25高二下·四川遂宁·期末）下列有关有机物的说法正确的是 A．等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量不相同 B．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯依次通过：消去反应，加成反应，消去反应三步完成 C．C4H8Cl2的同分异构体有9种 D．C4H8属于烯烃的有机物共有3种(考虑顺反异构) 【答案】C 【详解】A．苯乙烯和聚苯乙烯最简式相同，等质量燃烧耗氧量相同。故A错误； B．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯依需先通过消去反应，生成1-丁烯，在通过加成反应生成1、2-二溴丁烷，再通过消去反应不能得到1，3-丁二烯，故B错误。 C．正丁烷和异丁烷的二氯代物分别有6种和3种，总计9种，故C正确； D．C4H8的烯烃有4种（含顺反异构），而非3种，故D错误。 故选C。 21．（24-25高二下·河北·期末）由下列实验操作及现象能得到相应结论的是 选项 实验操作及现象 结论 A 向浓溶液中插入红热的炭，产生红棕色气体 说明炭可与浓溶液反应生成 B 向淀粉溶液中加入过量淀粉酶，一段时间后，滴加碘水，溶液不变蓝 说明混合液中已经不含有机高分子 C 将溴乙烷、和乙醇的混合液加热，产生的气体通入溴水，溴水褪色 说明溴乙烷发生了消去反应 D 常温下，将等浓度、等体积的溶液与溶液混合，混合后溶液的 说明盐在溶液中不水解 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．红热的炭与浓硝酸反应可能生成NO2，但浓硝酸受热分解也会产生红棕色气体，无法确定气体来源是否为炭与硝酸的直接反应，A错误； B．淀粉酶催化淀粉水解为小分子，但淀粉酶本身是蛋白质（有机高分子），溶液中仍存在有机高分子，B错误； C．溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，乙烯使溴水褪色。实验现象与结论一致，其他干扰因素（如乙醇蒸气）不影响溴水褪色的判断，C正确； D．等浓度、等体积的HA与BOH混合后pH=7，可能因HA和BOH的酸碱性强度相等（如均为强酸强碱或弱酸弱碱且水解相互抵消），但结论“BA不水解”错误，因盐可能水解但效果抵消，D错误； 故选C。 22．（25-26高三上·四川成都·月考）下列实验操作和现象，得出的相应结论正确的是 实验操作 现象 结论 A 稀硫酸加入铁屑中，再滴加KSCN溶液 溶液无明显变化 铁屑没有生锈 B 将含NaOH、乙醇的1-溴丁烷混合体系加热后产生的气体通入酸性KMnO4溶液中 紫红色褪去 1-溴丁烷发生了消去反应 C 将PbO2固体加入到酸性MnSO4溶液中，充分振荡 溶液变为紫红色 PbO2具有氧化性 D 将Ba(OH)2·8H2O与NH4Cl晶体在小烧杯中混合并搅拌 烧杯壁变凉 正反应活化能比逆反应的小 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．稀硫酸与铁反应生成Fe2+，KSCN与Fe3+反应使溶液显红色；现象无变化说明无Fe3+，可能是Fe3+被Fe还原为Fe2+，不能证明铁屑没有生锈，A错误； B．乙醇易挥发，其蒸气可使酸性KMnO4褪色，无法确定是否生成烯烃，B错误； C．PbO2在酸性条件下将Mn2+氧化为（紫红色），证明PbO2有强氧化性，C正确； D．将Ba(OH)2·8H2O与NH4Cl晶体在小烧杯中混合并搅拌，烧杯壁变凉，说明该反应为吸热反应，则正反应活化能要比逆反应的活化能大，D错误； 故答案选C。 23．（24-25高二下·湖北黄冈·期末）卤代烃在醇溶液中发生消去反应的原理如图所示： 已知：卤代烃发生消去反应时，主要生成双键碳原子上取代基更多的烯烃产物。 下列卤代烃发生消去反应时，生成的主产物错误的是 A．C(CH3)3Br B． C． D． 【答案】B 【分析】卤代烃发生消去反应时，主要生成双键碳原子上取代基更多的烯烃产物； 【详解】 A．卤代烃C(CH3)3Br发生消去反应只有一种产物，C(CH3)3Br，A正确； B．发生消去反应，根据原理应该生成，B错误； C．按反应原理：可知，主产物为，C正确； D．发生消去反应主要生成双键碳原子上取代基更多的烯烃产物，根据原理应该生成，D正确； 答案选B。 24．（25-26高三上·安徽·开学考试）室温下，下列实验方案能达到探究目的的是 选项 实验方案 探究目的 A 向2mL0.1mol·L-1FeCl3溶液中加入1mL0.1mol·L-1KI溶液，充分振荡后滴加KSCN溶液，观察颜色变化 2Fe3++2I-=2Fe2++I2是否为可逆反应 B 取某有机物与KOH溶液混合加热充分反应，冷却后分液，取水层清液加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察是否有白色沉淀生成 有机物中是否含有氯元素 C 向盛有3mL0.1mol·L-1AgNO3溶液的试管中滴加2滴0.1mol·L-1NaCl溶液，振荡试管，再向试管中滴加2滴0.1mol·L-1KI溶液，观察生成的沉淀的颜色 比较和大小 D 将K2S固体溶于水，进行导电性实验，电流表指针发生偏转 K2S中含有离子键 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．向FeCl3溶液中加入KI后，Fe3+过量，即使反应完全，溶液中仍有Fe3+残留，滴加KSCN显红色无法证明反应可逆，A错误； B．有机物与KOH发生反应后，加硝酸酸化可中和过量的KOH，避免OH-干扰，再滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，说明有机物含氯元素，B正确； C．由题给数据可知，AgNO3过量，后续加入KI，I-直接与Ag+反应生成AgI，无法通过沉淀转化比较Ksp的大小，C错误； D．K2S溶于水导电说明溶液中有离子，但无法直接证明固体含离子键，需用熔融导电实验进行证明，D错误； 答案选B。 C组 冲刺突破 25．（23-24高二下·湖南娄底·期末）下列实验中，操作、现象及结论均正确的是 选项 操作 现象 结论 A 将与NaOH溶液共热，冷却后，取上层水溶液先加入足量稀硝酸再加入溶液 产生淡黄色沉淀 含有溴原子 B 向盐酸中加入少量亚硫酸氢钠溶液 有气泡生成 非金属性Cl>S C 向含有ZnS和的白色悬浊液中滴加少量溶液 有黑色沉淀生成 D 某无色溶液中可能含有、、、，向该溶液中加入少量溴水 溶液呈无色 该溶液中一定不含，肯定含有和 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．水解后，检验溴离子，先加入稀硝酸将氢氧化钠溶液中和，在滴加硝酸银溶液，产生淡黄色沉淀，则证明有机物中含有溴原子，故A正确； B．向盐酸中加入少量亚硫酸氢钠溶液，有气泡生成，说明盐酸的酸性强于亚硫酸，但是两种酸均不是对应元素的最高价氧化物对应水化物，故不能得出非金属性Cl>S，故B错误； C．欲验证，应该向ZnS的饱和溶液（或悬浊液）中滴加溶液，观察是否有黑色沉淀生成，而不是向含有ZnS和的悬浊液中滴加溶液，故C错误； D．向该无色溶液中加入少量溴水，溴水褪色，溶液呈无色，说明加入的少量溴水已经发生反应，由于离子还原性>，判断一定含有，可能含有，亚硫酸根被氧化产生硫酸根，没有白色沉淀说明一定不含有Ba2+，故D错误； 故答案选A。 26．（2026·陕西西安·模拟预测）下图所示实验操作可以达到实验目的的是 A．配制一定物质的量浓度的NaCl溶液 B．比较、、S的氧化性强弱 C．测定化学反应速率 D．检验某有机物中是否含有卤素 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．配制一定物质的量浓度的NaCl溶液，用玻璃棒引流时，玻璃棒末端应伸到刻度线以下，操作错误，不能达到实验目的，A不符合题意； B．根据氧化还原反应中，氧化剂氧化性大于氧化产物的规律：常温下可以氧化浓盐酸生成，说明氧化性；生成的通入溶液，置换出单质，说明氧化性，可以比较三者氧化性强弱；且末端浸有溶液的棉花可以吸收多余有毒的，防止污染，操作和实验设计都正确，可以达到实验目的，B符合题意； C．该装置设计本身无法准确测定得到反应速率，该装置缺少计时工具，且该连接方式无法准确计量单位时间内生成气体的体积，操作不能达到实验目的，C不符合题意； D．有机物中的卤素原子以共价键形式和有机物母体结合，无法直接电离出卤素离子，不能直接和硝酸银反应；需要先通过水解/消去反应将卤素原子转化为卤素离子，酸化后才能用硝酸银检验，操作错误，不能达到实验目的，D不符合题意； 答案选B。 27．（2026·四川内江·一模）下列有关实验操作及现象、结论错误的是 选项 实验操作及现象 结论 A 常温下，将晶体研细后与晶体置于烧杯中，快速搅拌混合物，并触摸杯壁，杯壁变凉，同时闻到刺激性气味 该反应的和均大于0 B 用计分别测量同浓度的和溶液的；： 酸性： C 用玻璃棒蘸取溶液滴在干燥的试纸上，与标准比色卡对比，溶液呈酸性 不能证明发生了水解 D 向有机物M中加入氢氧化钠的乙醇溶液，振荡，加热反应一段时间，反应结束后取上层清液，先用足量稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，无明显实验现象 有机物M不是卤代烃 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．杯壁变凉表明反应吸热，，闻到刺激性气味表明反应有气体生成，，A正确； B．同浓度的溶液pH大于，说明水解程度更大，即的酸性弱于，B正确； C．溶液中、都能水解，使溶液显酸性，并且，更易水解，因而溶液显酸性不能证明发生了水解，C正确； D．无明显现象可能因为M为卤代烃但无法发生消去反应（如氯苯），或非卤代烃，结论“M不是卤代烃”过于绝对，D错误； 答案选D。 28．（25-26高三上·宁夏银川·月考）下列方程式与所给事实相符的是 A．溴乙烷的消去反应： B．用乙醇处理废弃的 C．空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中： D．用溶液除去乙炔中的 【答案】B 【详解】A．溴乙烷的消去反应需在NaOH的醇溶液和加热条件下进行，水溶液、加热条件下实际发生的是水解反应生成乙醇，故A错误； B．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，反应方程式正确，符合实验事实，故B正确； C．灼烧后的铜丝表面生成CuO，插入乙醇中发生催化氧化反应，乙醇被氧化为乙醛，CuO被还原为Cu，而非Cu2O，故C错误； D．H2S与CuSO4溶液反应时，H2S作为弱酸未完全离解，正确离子方程式应为Cu2+ + H2S → CuS↓ + 2H+，而非直接Cu2+ + S2- → CuS↓，故D错误； 答案选B。 29．（安徽宣城市2025-2026学年度第一学期期末调研测试高三化学试题）利用下图装置进行气体制备、除杂、性质检验实验，下列气体制备方法或试剂选择错误的是 选项 气体 制备方法 除杂(试剂X) 性质检验(试剂Y) A 浓盐酸和混合，加热 饱和食盐水 和2滴酚酞 B 1-丁烯 1-溴丁烷与乙醇溶液混合，加热 酸性高锰酸钾 C 加热浓氨水 浓硫酸 紫色石蕊溶液 D 加热铜和浓硫酸混合物 饱和亚硫酸氢钠 氢氧化钡溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．浓盐酸和MnO2混合加热生成Cl2，浓盐酸易挥发，制得的Cl2中混有HCl，饱和食盐水可吸收HCl而不吸收Cl2，Cl2与NaOH反应：，使滴有酚酞的NaOH溶液褪色，可检验Cl2的性质，A正确； B．1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液混合加热，发生消去反应生成1-丁烯，反应中可能挥发出乙醇蒸气，乙醇易溶于水，而1-丁烯不溶于水，可用水吸收乙醇，1-丁烯含碳碳双键，可被酸性KMnO4氧化，使溶液褪色，可检验其还原性，B正确； C．加热浓氨水生成氨气，氨气是碱性气体，会与浓硫酸反应，不能用浓硫酸除去氨气中的水，C错误； D．加热铜和浓硫酸混合物反应生成，饱和亚硫酸氢钠溶液可以除去中可能混有的酸性物质，与氢氧化钡溶液反应生成亚硫酸钡沉淀：，观察到白色沉淀，可检验的酸性氧化物性质，D正确； 故选C。 30．（2026·山西晋中·二模）下列实验能达到相应目的的是 实验 目的 A．实验室制取并收集氯气 B．用NaOH标准溶液滴定醋酸 实验 目的 C．研究铁钉的吸氧腐蚀 D．检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的乙烯气体 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．氯气密度大于空气， 排空气法收集氯气导管应该长进短出，图中为短进长出，A项错误； B．NaOH标准溶液滴定醋酸溶液，强碱滴定弱酸，可用酚酞作指示剂，B项正确； C．研究铁钉的吸氧腐蚀，具支试管应该加塞子密封，否则无法通过压强变化来观察和判断腐蚀过程，C项错误； D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体中含有乙醇，应该加一个除乙醇装置，D项错误； 答案选B。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 倒卖司马，搬运4000+ 第三章 第一节 卤代烃 【目录】 第一部分 知识梳理 第二部分 分层精练 A组 基础过关 B组 强化提升 C组 冲刺突破 第一部分 知识梳理 一、卤代烃 1．卤代烃的概念和官能团 (1)概念 烃分子中的氢原子被____原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是______，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1)。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。 例如：、、 ______ ______ ______________ 4．卤代烃的物理性质 5．卤代烃的用途与危害 (1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。 (2)危害：造成臭氧空洞。 二、卤代烃的化学性质 1．溴乙烷 溴乙烷的分子式为________，结构简式为________，官能团为。它是____液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 2．卤代烃的化学性质 (1)取代反应 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的__，使C—X的电子向卤素原子____，进而使碳原子带部分__________，卤素原子带部分____________，这样就形成一个极性较强的共价键：__________。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成________而离去。 (2)消去反应 ①溴乙烷的消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去____，生成____。 ②消去反应的概念 有机化合物在一定条件下，从__________中脱去______________(如H2O、HX等)，而生成含________的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 ③反应机理 ④应用 用于制取烯烃、炔烃等。 3．卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生____反应和________反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 氯乙烯 聚氯乙烯 四氟乙烯　　　　聚四氟乙烯 第二部分 分层精练 A组 基础过关 1．（24-25高三上·上海·期中）常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 A．溴苯 B．硝基苯 C．己烷 D．一氯甲烷 2．（23-24高二上·上海静安·期中）下列有机物中，不属于烃的衍生物的是 A． B．CH3CH2NO2 C． D． 3．（22-23高一下·湖南衡阳·月考）同分异构现象是有机物多样化的原因之一，的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 4．（25-26高二下·全国·课前预习）下列物质不能发生消去反应的是 A． B． C． D． 5．（23-24高三上·江苏常州·期末）在存在下，有机物X(-Ph为苯基)与HCl的加成反应可得到很好控制，生成氯代烯烃Y和Z。 反应达平衡时，体系中Y和Z的含量之比为1∶35.下列说法不正确的是 A．X的名称为1-苯基丙炔 B．Y和Z互为顺反异构体 C．反应Ⅲ的 D．Y和Z不易与NaOH溶液反应 6．（2024·山西晋中·模拟预测）下列实验“操作和现象”与“结论”都正确的是 选项 实验操作及现象 实验结论 A 与纯碱高温可生成 硅酸的酸性比碳酸强 B 取少量丙烯醛溶液加入足量溴水，溴水褪色 证明丙烯醛()中含有碳碳双键 C 用稀硫酸和锌粒制取时，加几滴溶液，产速率加快 是该反应的催化剂 D 取碘仿样品，加入足量NaOH共热，用稀酸化，加入溶液，有黄色沉淀生成 检验碘仿()中含有碘元素 A．A B．B C．C D．D 7．（22-23高二下·湖北孝感·期末）下列实验中所发生反应的化学方程式书写错误的是 A．苯与浓和浓的混合物在50～60℃下反应： B．乙酰胺与氢氧化钠溶液共热： C．乙醇与浓氢溴酸混合加热： D．1—溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热： 8．（24-25高二下·山东临沂·期末）下列各组物质，一定互为同系物的是 A．和 B．CH3CH2OH和HOCH2CH2CH2OH C．CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3 D．HCOOCH3和CH3COOCH2CH3 9．卤代烯烃能发生的反应有 ①取代反应    ②加成反应    ③消去反应    ④使溴水褪色     ⑤使酸性溶液褪色        ⑥与溶液生成白色沉淀    ⑦加聚反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦ C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦ 10．（2024·湖北黄冈·一模）实验室制备2，6-二溴吡啶的操作主要包括：①将2，6-二氯吡啶溶于冰醋酸；②维持反应温度，缓慢通入溴化氢气体；③分离乙酸和产品。其制备装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。下列说法中正确的是 A．检查装置气密性时，无须关闭恒压滴液漏斗下方活塞 B．气体的制备反应为： C．为使受热更均匀，应采用水浴加热 D．烧杯中生成的沉淀只有 11．（22-23高二下·江苏镇江·期中）实验室用图所示装置进行溴丙烷的实验。试管①中的试剂为、的饱和溶液。下列说法正确的是 A．将试管①内的换成适量的水，发生的反应相同 B．如无试管②装置，试管③中溶液褪色，也能说明溴丙烷发生了消去反应 C．将试管③中试剂换成溴水，实验结束后，静置，溶液分层 D．实验后，取试管①中溶液，滴加少量溶液，产生淡黄色沉淀 12．（22-23高二下·河南许昌·期中）以碘乙烷和原料A制备联苯衍生物E的一种反应机理如图。 下列说法正确的是 A．B中含有两种官能团 B．B→C的反应条件是NaOH水溶液、加热 C．上述涉及的有机反应类型有取代反应、消去反应、加成反应 D．C和D互为同分异构体，且不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别 B组 强化提升 13．（2025·湖北武汉·模拟预测）我国某科研团队利用具有构象自适应特性的二氢吩嗪(图1)配体与二价钯离子成功构筑了对卤素离子具有极强结合能力的超分子配位笼，该配位笼能够从中提取(图2)。 下列说法错误的是 A．二氢吩嗪的核磁共振氢谱有4组峰 B．二氢吩嗪的亲水性强于 C．该配位笼对Cl-有极强的结合能力原因可能是其合适的空腔环境 D．该配位笼可能会促进中键的断裂，实现脱氯 14．（2025·湖北·二模）下列实验中所涉及的操作、现象与结论均正确的是 选项 操作 现象与结论 A 向装有银氨溶液的试管中加入的葡萄糖溶液，振荡、加热煮沸 试管表面形成光亮的银镜；说明葡萄糖具有还原性 B 向盛有的溶液的试管中滴加滴的溶液，后再向上述试管中滴加4滴的溶液 先有白色沉淀产生，后生成蓝色沉淀；说明 C 向盛有溶液的试管中加入溶液，再加入少量固体 溶液变为红色，后无明显变化；说明上述反应不是可逆反应 D 向盛有的溶液的试管中滴加10滴溴乙烷，加热振荡，静置；取上层清液少许，滴入到装有硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中 有浅黄色沉淀产生；说明溴乙烷发生水解反应 A．A B．B C．C D．D 15．（24-25高二下·广西梧州·期中）化合物M(结构简式如图所示)是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，下列有关M的说法正确的是 A．仅含有3种官能团 B．分子式为 C．第一电离能：O>N D．0.1mol M最多可与8.96L发生加成反应 16．（24-25高三下·海南省直辖县级单位·月考）下列实验装置能达到实验目的的是 A．检验1-溴丙烷消去反应的产物 B．制备氯气 C．检查装置气密性 D．制备并收集干燥的氨气 A．A B．B C．C D．D 17．（24-25高三下·云南·期末）下列事实或现象能得出相应结论的是 选项 事实或现象 结论 A 分别测量相同温度下，同浓度的和溶液的pH，后者pH更大 酸性： B 向溶液中通入气体，出现黑色沉淀 酸性强于 C 向紫色石蕊试液中加入新制氯水，溶液先变红后褪色 新制氯水呈酸性，氯气具有漂白性 D 为测定某卤代烃中是否含有氯原子，设计将该有机物和足量的醇溶液共热后，加稍过量硝酸酸化，再加入溶液，无白色沉淀生成 说明该有机物中不存在碳氯键 A．A B．B C．C D．D 18．（2025·湖北武汉·模拟预测）一定温度下，在存在下与等物质的量的反应，主要产物为和。、和的物质的量分数随时间的变化如图1所示，反应过程中能量变化示意图如图2所示。 下列说法错误的是 A．由图1可知，的活化能大于的活化能 B．时，由于，所以Y线升高 C．的过程中，存在键的断裂与形成、键的旋转 D．此温度下，为动力学产物，为热力学产物 19．（2025·重庆·模拟预测）钠及其化合物有很多性质和用途，下列化学方程式或离子方程式正确的是 A．过氧化钠与水反应： B．小苏打治疗胃酸过多： C．用金属钠除去甲苯中微量的水： D．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热： 20．（24-25高二下·四川遂宁·期末）下列有关有机物的说法正确的是 A．等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量不相同 B．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯依次通过：消去反应，加成反应，消去反应三步完成 C．C4H8Cl2的同分异构体有9种 D．C4H8属于烯烃的有机物共有3种(考虑顺反异构) 21．（24-25高二下·河北·期末）由下列实验操作及现象能得到相应结论的是 选项 实验操作及现象 结论 A 向浓溶液中插入红热的炭，产生红棕色气体 说明炭可与浓溶液反应生成 B 向淀粉溶液中加入过量淀粉酶，一段时间后，滴加碘水，溶液不变蓝 说明混合液中已经不含有机高分子 C 将溴乙烷、和乙醇的混合液加热，产生的气体通入溴水，溴水褪色 说明溴乙烷发生了消去反应 D 常温下，将等浓度、等体积的溶液与溶液混合，混合后溶液的 说明盐在溶液中不水解 A．A B．B C．C D．D 22．（25-26高三上·四川成都·月考）下列实验操作和现象，得出的相应结论正确的是 实验操作 现象 结论 A 稀硫酸加入铁屑中，再滴加KSCN溶液 溶液无明显变化 铁屑没有生锈 B 将含NaOH、乙醇的1-溴丁烷混合体系加热后产生的气体通入酸性KMnO4溶液中 紫红色褪去 1-溴丁烷发生了消去反应 C 将PbO2固体加入到酸性MnSO4溶液中，充分振荡 溶液变为紫红色 PbO2具有氧化性 D 将Ba(OH)2·8H2O与NH4Cl晶体在小烧杯中混合并搅拌 烧杯壁变凉 正反应活化能比逆反应的小 A．A B．B C．C D．D 23．（24-25高二下·湖北黄冈·期末）卤代烃在醇溶液中发生消去反应的原理如图所示： 已知：卤代烃发生消去反应时，主要生成双键碳原子上取代基更多的烯烃产物。 下列卤代烃发生消去反应时，生成的主产物错误的是 A．C(CH3)3Br B． C． D． 24．（25-26高三上·安徽·开学考试）室温下，下列实验方案能达到探究目的的是 选项 实验方案 探究目的 A 向2mL0.1mol·L-1FeCl3溶液中加入1mL0.1mol·L-1KI溶液，充分振荡后滴加KSCN溶液，观察颜色变化 2Fe3++2I-=2Fe2++I2是否为可逆反应 B 取某有机物与KOH溶液混合加热充分反应，冷却后分液，取水层清液加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察是否有白色沉淀生成 有机物中是否含有氯元素 C 向盛有3mL0.1mol·L-1AgNO3溶液的试管中滴加2滴0.1mol·L-1NaCl溶液，振荡试管，再向试管中滴加2滴0.1mol·L-1KI溶液，观察生成的沉淀的颜色 比较和大小 D 将K2S固体溶于水，进行导电性实验，电流表指针发生偏转 K2S中含有离子键 A．A B．B C．C D．D C组 冲刺突破 25．（23-24高二下·湖南娄底·期末）下列实验中，操作、现象及结论均正确的是 选项 操作 现象 结论 A 将与NaOH溶液共热，冷却后，取上层水溶液先加入足量稀硝酸再加入溶液 产生淡黄色沉淀 含有溴原子 B 向盐酸中加入少量亚硫酸氢钠溶液 有气泡生成 非金属性Cl>S C 向含有ZnS和的白色悬浊液中滴加少量溶液 有黑色沉淀生成 D 某无色溶液中可能含有、、、，向该溶液中加入少量溴水 溶液呈无色 该溶液中一定不含，肯定含有和 A．A B．B C．C D．D 26．（2026·陕西西安·模拟预测）下图所示实验操作可以达到实验目的的是 A．配制一定物质的量浓度的NaCl溶液 B．比较、、S的氧化性强弱 C．测定化学反应速率 D．检验某有机物中是否含有卤素 A．A B．B C．C D．D 27．（2026·四川内江·一模）下列有关实验操作及现象、结论错误的是 选项 实验操作及现象 结论 A 常温下，将晶体研细后与晶体置于烧杯中，快速搅拌混合物，并触摸杯壁，杯壁变凉，同时闻到刺激性气味 该反应的和均大于0 B 用计分别测量同浓度的和溶液的；： 酸性： C 用玻璃棒蘸取溶液滴在干燥的试纸上，与标准比色卡对比，溶液呈酸性 不能证明发生了水解 D 向有机物M中加入氢氧化钠的乙醇溶液，振荡，加热反应一段时间，反应结束后取上层清液，先用足量稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，无明显实验现象 有机物M不是卤代烃 A．A B．B C．C D．D 28．（25-26高三上·宁夏银川·月考）下列方程式与所给事实相符的是 A．溴乙烷的消去反应： B．用乙醇处理废弃的 C．空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中： D．用溶液除去乙炔中的 29．（安徽宣城市2025-2026学年度第一学期期末调研测试高三化学试题）利用下图装置进行气体制备、除杂、性质检验实验，下列气体制备方法或试剂选择错误的是 选项 气体 制备方法 除杂(试剂X) 性质检验(试剂Y) A 浓盐酸和混合，加热 饱和食盐水 和2滴酚酞 B 1-丁烯 1-溴丁烷与乙醇溶液混合，加热 酸性高锰酸钾 C 加热浓氨水 浓硫酸 紫色石蕊溶液 D 加热铜和浓硫酸混合物 饱和亚硫酸氢钠 氢氧化钡溶液 A．A B．B C．C D．D 30．（2026·山西晋中·二模）下列实验能达到相应目的的是 实验 目的 A．实验室制取并收集氯气 B．用NaOH标准溶液滴定醋酸 实验 目的 C．研究铁钉的吸氧腐蚀 D．检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的乙烯气体 A．A B．B C．C D．D 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $