专题02 有机化合物的结构与性质 烃（期中复习讲义）高二化学下学期鲁科版

专题01 有机化合物的结构与性质 烃（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 同分异构体 题型02 官能团识别、物质分类 题型03 结构与性质 题型04 烃的命名 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 1.有机化合物的结构与性质 核心考点 复习目标 考情规律（易错点 / 命题趋势） 有机化合物分类（依据碳骨架、官能团） 1. 能根据碳骨架（链状、环状）和官能团对常见有机化合物进行分类； 2. 能识别常见官能团（如羟基、羰基、羧基等）及其所属化合物类别。 常以选择题、填空题形式考查，易混淆“官能团”与“官能团异构”，需注意分类标准不能交叉。 共价键的类型与极性（σ键、π键；键极性对断键的影响） 1. 能判断有机分子中σ键、π键的存在与数量； 2. 能分析键极性强弱，并预测化学反应中断键的活性部位。 常结合反应机理考查，易错点：误认为π键比σ键更稳定；命题趋势：逐年增加与反应选择性结合的题目。 同分异构现象（碳架、位置、官能团、顺反、对映） 1. 能写出给定分子式的同分异构体（碳架和位置异构）； 2. 能判断顺反异构和对映异构是否可能； 3. 能区分官能团异构的不同类别。 高频考点，易错点：忽略立体异构（顺反/手性）或重复计数。命题趋势：向“有限条件同分异构”和“手性碳判断”倾斜。 分离与提纯方法（蒸馏、萃取、重结晶） 1. 能根据混合物的性质选择合适分离方法； 2. 能说明蒸馏、萃取、重结晶的实验操作要点及适用对象。 常以实验选择题或流程填空题出现，易错点：混淆萃取与分液、重结晶中溶剂选择不当。 元素分析与质谱分析（确定实验式、分子式） 1. 能根据元素分析数据计算实验式； 2. 能根据质谱图确定相对分子质量及分子式。 常结合计算题考查，易错点：忽略质谱中“最大质荷比”即为分子量；注意同位素峰对分子量的干扰。 现代物理研究方法（红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射） 1. 能从红外光谱识别常见官能团； 2. 能从核磁共振氢谱推断氢原子种类及数目比； 3. 能说出X射线衍射用于测定晶体结构。 必考内容，尤其核磁共振氢谱。易错点：读错峰面积比或遗漏等价氢的判断。命题趋势：倾向综合谱图推断有机物结构。 通过化学反应实现分离提纯 1. 能设计简单的化学反应方案，将目标有机物从混合物中分离（如酸碱法）。 常出现在实验综合题中，易错点：引入新杂质或反应不可逆性考虑不周。 2.烃 核心考点 复习目标 考情规律（易错点 / 命题趋势） 苯的结构（平面正六边形、介于单双键之间的特殊键） 1. 能准确描述苯的平面正六边形结构，键角120°； 2. 能说明苯分子中不存在典型的碳碳双键，键长均等。 常以选择题考查，易错点：误认为苯含有碳碳双键，混淆苯与烯烃的性质。 苯的化学性质（取代：硝化、卤代；加成；侧链氧化） 1. 能规范书写苯的硝化反应、与Br₂的卤代反应方程式，注明条件（浓硫酸、FeBr₃等）； 2. 能写出苯与H₂的加成反应方程式； 3. 能说明甲苯中侧链（—CH₃）可被KMnO₄氧化为—COOH。 高频必考点，易错点：混淆苯的取代与加成条件（如苯与Br₂：光照下取代？错，需FeBr₃催化）；命题趋势：侧重苯与同系物的性质对比。 芳香烃同系物（通式CₙH₂ₙ₋₆，n≥6；如甲苯、二甲苯） 1. 能根据通式判断某烃是否为苯的同系物； 2. 能说明侧链对苯环活性的影响（如甲苯硝化比苯更容易，生成TNT）。 常结合苯的性质对比考查，易错点：忽视侧链对苯环活性的定位效应。 烷烃（结构：C—C单键、饱和链状；通式CₙH₂ₙ₊₂） 1. 能描述烷烃的四面体碳骨架和饱和性； 2. 能规范书写烷烃的卤代反应（光照条件）和燃烧反应方程式。 基础题常考，易错点：误以为烷烃能与KMnO₄反应（实际不能）。 烷烃的系统命名法（选最长主链、编号离支链最近、支链位次和最小） 1. 能选出最长碳链作为主链； 2. 能按“离支链最近”原则确定编号起点； 3. 能用规范格式书写名称（数字与汉字用短线连接）。 必考题型（选择和填空），易错点：主链选错、编号未满足“支链位次和最小”；命题趋势：结合同分异构体综合考查。 烯烃（官能团C=C；通式CₙH₂ₙ，n≥2） 1. 能识别碳碳双键官能团； 2. 能规范书写烯烃的加成反应（如与Br₂、H₂、H₂O）、氧化反应（使酸性KMnO₄褪色）、加聚反应方程式。 高频实验与方程式考点，易错点：混淆烯烃与炔烃的加聚规律；命题趋势：联系生活（如聚乙烯）考查加聚反应。 炔烃（官能团C≡C；通式CₙH₂ₙ₋₂，n≥2） 1. 能识别碳碳三键； 2. 能规范书写乙炔的加成反应（与Br₂分步加成：先生成C₂H₂Br₂，再生成C₂H₂Br₄）。 中等频次考查，易错点：误以为炔烃加成一步到位，忽略分步过程。 要点01 有机化合物的分类 1.有机物的分类 按组成元素分类 和 按碳骨架分类 按官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 酚 苯酚 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醛 乙醛CH3CHO －CHO 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 特｜别｜提｜醒 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 ⑤官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ 2．同系物 定义：结构 ，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质，互称为同系物。 如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 特｜别｜提｜醒 ①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物。 ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 ③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。 ④同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)。 ⑤同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化。 要点02 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、烃基和烷基的概念 （1）烃基：烃分子失去 氢原子所剩余的原子团叫 基，烃基一般用“ ”来表示 （2）烷基：像这样由烷烃失去 氢原子剩余的原子团叫 基，烷基的组成通式为 。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 （3）特点：①烃基中短线表示 电子 ②烃基是 性的， 独立存在。 【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性； ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和； 质子数 电子数 甲基(—CH3) 9 9 羟基(—OH) 9 9 （4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法 （1）习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　 、 　 、　 。 （2）系统命名法 ①选主链 ②编序号 ③注意事项 a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。 e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 二、烯烃的命名 1、命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 【注意】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 三、炔烃的命名 1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 4、 苯的同系物的命名 1、习惯命名法 （1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” （2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 （3）苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 2、系统命名法 （1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯 （2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 要点03 有机化合物的成键方式 1．有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样。 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （4）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2．有机化合物中的共价键 （1）共价键的类型 一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有 个σ键和 个π键，三键中含有一个σ键和 个π键。 （2）共价键对有机化合物性质的影响 ①共价键的类型对有机化合物性质的影响 键的轨道重叠程度比 键的小，比较容易 而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有 键，都可以发生 反应，而甲烷分子中含有C—H 键，可发生 反应。 ②共价键的极性对有机化合物性质的影响 共价键的极性越强，在反应中越容易 ，因此有机化合物的 及其邻近的 往往是发生化学反应的活性部位。 3．有机物组成与结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子 的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型： 要点04 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称 2.同分异构体的类型 3.构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 要点05 脂肪烃 一、烷烃的结构和性质 1、烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以 方向的sp3杂化轨道与其他 结合。分子中的共价键全部是 键。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物称为 。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式： 。 2、烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由 态逐渐过渡到 态、 态。当碳原子数小于或等于 时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于 ，易溶于 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 ，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐 ，但比水的 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很 ，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都 反应，原因：烷烃之所以很 ，是因为烷烃分子中化学键全是 键，不易 。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式： ② 烷的燃烧： ，辛烷的燃烧方 为 空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为 和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越 ，使燃烧火焰 ，甚至伴有 。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应： ，CnH2n＋1X可与X2继续发生 反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应： (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有 性，可 ，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生 反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂 键和 键，形成 键和 键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的 反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越 ，但HCl最 ；而生成的取代产物的种类将会更 ，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步 ，各步反应 进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即 。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代 mol氢原子，消耗 mol Cl2，生成 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如： 4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 二、烯烃的结构与性质 1、烯烃及其结构 （1）烯烃：含有 的烃类化合物 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式： ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成： ②与H2加成： ③与HCl加成： 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应 （1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成) （2）1,3—丁二烯烃的加聚反应： （3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 三、炔烃的结构与性质 1、炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有 的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为 ，结构简式为 。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 。 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成： ④与H2O加成： 要点06 芳香烃 一、苯的结构与物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 二、苯的化学性质 化学方程式 装置 温馨提醒 卤代 反应 ＋Br2_________________ 1．①苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取；②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 2．使用长玻璃管实验：①硝基苯；②乙酸乙酯；③溴乙烷；④酚醛树脂 3．防倒吸实验：①溴苯；②乙酸乙酯 4．水浴的4个实验：①银镜反应；②酚醛树脂的制取；③乙酸酯的水解；④蔗糖的水解 5．使用温度计2个实验：①乙烯的制取；②石油的分馏 6．溴苯（Br2）溴苯 7．不溶于水且比水重的物质有四氯化碳、硝基苯 硝化 反应 ＋HONO2 _________________ 磺化 反应 ＋HOSO3H ________________ ———— 烷基化反应 ＋CH3Cl＋HCl ———— 酰基化反应 ＋＋HCl ———— 加成 反应 ＋3H2____________ ———— 氧化 反应 2C6H6＋13O212CO2＋6H2O ———— 三、苯的同系物 1、苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的 色液体，密度比水 ， 溶于水， 溶于有机溶剂，本身作 ②随碳原子数增多，熔沸点依次 ，密度依次 ；苯环上的支链越 ，溶沸点越 ③同分异构体中，苯环上的侧链越 ，侧链在苯环上分布越 ，熔沸点越 。 2、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 3、苯的同系物的化学性质 结构特点 ①通式为________________ ②只含有____个苯环，且侧链为_______ 化学性质 同苯 卤代 ＋Cl2____________________ ＋Cl2______________________ 硝化 ＋ HNO3__________________________ 加成 ＋ H2______________ 异苯 举例 规律 能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)() 不能被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H) 同分异构体 ①芳烃C8H10的同分异构体有 种；②苯的二氯代物有 种；③甲苯的一氯代物有 种；④甲苯的二氯代物有 种；⑤的一氯代物有 种 有机物分子中基团之间的相互影响 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： ①甲基使苯环活化，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 ②苯环使甲基活化，使烃基易被氧化 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 归｜纳｜总｜结 1.各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应，萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 取代、加成 加成反应、 取代反应、 氧化反应 2.各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 要点06 图谱表征有机物的分子结构 1．红外光谱 （1）原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 （2）作用：初步判断有机物中含有的 或 。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构： 或 ，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为 。 2．核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比。 （2）作用：测定有机物分子中氢原子的 。 （3）分析：吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ 。 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有 种不同化学环境的氢原子且个数比为 ，可推知该有机物的结构应为 。 3．X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。 （2）作用：可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。 4．确定有机物分子结构的方法 ①根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式 如：C2H6，只能是CH3CH3 ②通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定其可能存在的官能团―→确定结构式 如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2 ③通过定量实验确定 a．通过定量实验确定有机物的官能团 b．通过定量实验确定官能团的数目。 如：实验测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH ④根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合” ⑤根据有机物的结构特点判断 a．烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是 b．实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH ⑥确定有机物结构的物理方法 a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键 b．核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比 题型一 同分异构体 【典例1】对于烷烃的结构和性质的下列说法不正确的是 A．丙烷和丁烷互称为同系物 B． 的一溴代物有4种 C．沸点：丙烷>正丁烷>异丁烷 D．和互为同分异构体 【变式1】（24-25高二下·山东枣庄·期中）下列各组化合物中，不互为同分异构体的是 A．苯、CH2=CHCH2CH2CCH B．、 C．NH2CH2COOH、HOCH2CONH2 D．CH3CH2CH2CHO、CH2=CHCH2CH2OH 【变式2】下列说法正确的是 A．C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 B．苯乙烯()苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为C5H11Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种 题型二 官能团识别、物质分类 【典例1】下列有机物的官能团名称和分类错误的是 A．，碳碳三键，炔烃 B．，羟基，二元醇 C．，酯基，酯类 D．，羟基、醛基，单糖 【典例2】根据要求，回答下列问题： （1）下列各组物质中，属于同分异构体的是_______，互为同系物的是_______。 ①和；②和；③和；④和 （2）命名下列有机物。 ①_______。②_______。 （3）按官能团的不同，可以对有机物进行分类，属于芳香烃的是_______，属于醛的是_______，属于酯的是_______。 ①；②；③；④；⑤；⑥ 【变式1】请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。 ①CH3CH2OH   ②   ③CH3CH2Br   ④   ⑤   ⑥   ⑦   ⑧   ⑨   ⑩ （1）芳香烃：_______； （2）卤代烃：_______； （3）醇：_______； （4）酚：_______； （5）醛：_______； （6）酯：_______。 【变式2】下列说法正确的是 A．属于烯烃 B．属于芳香烃 C．属于环状烃 D．属于芳香烃 题型三 结构与性质 【典例1】某有机物的结构如图所示，则下列说法中正确的是 A．该有机物中有4种官能团 B．该有机物既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C11H15O3 D．属于烷烃 【典例2】某有机物的结构简式为，下列说法错误的是 A．该有机物中有两种官能团 B．该有机物的分子式为 C．该有机物可发生取代、加成、加聚、催化氧化反应 D．该有机物消耗的物质的量之比为 【变式1】某有机物的结构简式如图，下列说法错误的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．该有机物中有4种官能团 C．能与发生加成反应 D．1mol该有机物与足量的Na反应生成1mol 【变式2】关于有机物，下列说法不正确的是 A．分子式为 B．1mol该有机物与足量Na反应生成标准状况下22.4L C．该有机物含有碳碳双键、羟基、羧基、苯基4种官能团 D．该有机物能发生氧化、取代和加聚反应 题型四 烃的命名 【典例1】下列四种名称所表示的烃，命名正确的是 A．2-甲基-2-丁炔 B．2-乙基丙烷 C．3-甲基-2-丁烯 D．2-乙基-1-丁烯 【典例2】对于烃的命名正确的是（ ） A．4—甲基—4，5—二乙基己烷 B．3—甲基—2，3—二乙基己烷 C．4，5— 二甲基—4—乙基庚烷 D．3，4— 二甲基—4—乙基庚烷 【变式1】某烷烃的结构简式为 （1）用系统命名法命名该烃:______________________。 （2）若该烷烃是由烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有____种(不包括立体异构,下同)。 （3）若该烷烃是由炔烃加氢得到的，则原炔烃的结构有____种。 （4）该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有____种。 （5）写出由苯丙烯（）在催化剂作用下生成聚苯丙烯的反应方程式：_____________。 （6）写出由甲苯制取TNT的反应方程式：_______________。 【变式2】某烷烃的结构简式为 （1）用系统命名法命名该烃：___________，该烷烃1个分子中含有___________个共价键。 （2）若该烷烃是由烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有___________种(不包括立体异构)。 （3）该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代物最多有___________种。 （4）写出主链有4个碳原子的该烷烃的同分异构体的结构简式___________。 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．某烷烃的结构简式为  ，其系统命名是 A．2，二甲基己烷 B．4-甲基乙基戊烷 C．甲基乙基戊烷 D．3，二甲基己烷 2.有下列各组物质： ①乙烯和2-丁烯；   ②CH4和； ③CH3CH2OH和CH3—O—CH3；          ④和； ⑤CH2=CH—CH=CH2和CH3C≡CCH3； ⑥和； ⑦C和C；    ⑧O2与O3； ⑨与 试回答下列问题： （1）每组中的物质互为同分异构体的是_________(填编号，下同)。 （2）每组中的物质互为同系物的是_____。 （3）每组中的物质属于同一物质的是_____。 3.（1）某烷烃分子中含共价键的数目为16，该烷烃的分子式为___，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为___。 （2）某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 该物质的结构简式为___。 （3）根据有机化合物(如图)填空。 a． b． ①a中所含官能团的名称是___。 ②b中所含官能团的结构简式是___。 （4）(CH3)3CCH(CH3)2的系统命名为___。 （5）有机物的结构可用“键线式”简化表示，CH3－CH=CH－CH3的键线式为___。 （6）写出用为原料制备高分子的化学方程式：___。 （7）书写制备TNT的化学方程式：___。 （8）由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如图所示： ①A的结构简式为：___。 ②反应①、②的条件分别为：___、___。 4.（1）在下列有机物①CH3CH2CH3；②CH3-CH=CH2；③CH3-CCH；④；⑤(CH3)2CHCH3；⑥；⑦；⑧；⑨，⑩CH3CH2Cl中，属于芳香烃的是___________，互为同系物的是___________，互为同分异构体的是___________。(填写序号) （2）写出有机物的系统命名___________。 （3）按系统命名法，的名称是___________ （4）中含有的官能团的名称为___________。 5.现有六种有机物，请回答下列问题： A．   B．    C． D．                  E.      F. （1）A物质中含氧官能团名称为_______。 （2）B的分子式为_______。 （3）D的一氯代物最多有_______种。 （4）上述化合物中互为同分异构体的是_______(填字母，下同)；互为同系物的是_______。 6.现有七种有机物，请回答下列问题： A．  B．  C．  D． E. F. G. （1）A物质中含有的官能团名称为_______。 （2）B的系统命名为_______。 （3）D分子中最多有_______个原子共面。 （4）上述化合物中互为同分异构体的是_______(填字母，下同)；互为同系物的是_______。 （5）核磁共振谱常用氢谱或碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。G分子的碳谱有两个峰，峰高比为4∶1，氢谱有一个峰。试写出G的结构简式：_______，G的二氯代物有_______种。 7.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为，下列说法正确的是 A．一定条件下，柠檬烯可发生加成、取代、氧化反应 B．它和丁基苯互为同分异构体 C．它的一氯代物有6种 D．柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上 8.下列属于位置异构为 A．CH2＝CHCH2CH3和 CH3CH＝CHCH3 B．CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2 C．CH3CH2OH 和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH 和 CH3COOCH2CH3 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 9.回答下列问题： （1）烃A的结构简式为 ，用系统命名法命名烃A：__。 （2）某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示4个峰，则该烃的一氯代物有__种，该烃的结构简式为__。 （3）麻黄素又称黄碱，是我国特定中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其结构为： ，下列各物质： A．B．C．D．E. 与麻黄素互为同分异构体的是__（填字母，下同），互为同系物的是__（填字母）。 10.如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。 （1）写出有机物(a)的系统命名法的名称：_________________________________。 （2）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填代号)。 （3）上述有机物中不能与溴反应并使其褪色的有________(填代号)。 （4）(a)(b)(c)(d)四种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有________(填代号)。 （5）分子式为C8H10的芳香烃同分异构体的结构简式有________种。其中，①苯环上的一个氢原子被氯原子取代后生成的同分异构体数目最少的是_______，(填结构简式，下同)，该一氯代物的结构简式是_____________；②_______________的一氯代物种类最多。 11.甲苯和在不同条件下可以转化成分子式为的两种烃F和H，其转化过程如图所示，其中B是一种一元醇，C是甲苯的对位一溴取代物，D和E互为同分异构体。 （1）化合物F的结构简式为_______，反应A→B的化学方程式是_______。 （2）B()的含有苯环的同分异构体还有_______种。 （3）化合物D的结构简式为_______，D→G的反应类型为_______为验证D→H的反应类型与D→G的不同，下列实验方法切实可行的是_______(填标号)。 a.向D→H反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入溶液得到淡黄色沉淀 b.向D→H反应后的混合液中加入溴水，发现溴水褪色 c.向D→H反应后的混合液中加入盐酸酸化后，滴入溴的溶液，发现溶液褪色 d.向D→H反应后的混合液中加入酸性溶液，混合液紫红色变浅 11.（20-21高二下·山东泰安·期中）已知某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题： （1）烃A的分子式为___。下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变的是___；若总质量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变的是___(填序号)。 A．C6H14        B．C7H8     C．C8H8      D．C7H14 （2）若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯取代物只有一种。A的结构简式为___，A在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为___。若A不能使溴水褪色，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为__。 （3）若烃B的相对分子质量比烃A小6，且B为最简单芳香族化合物，物质B的四氯代物有___种，写出B与浓硫酸在加热条件下的化学方程式：___。 （4）C是B的一种同系物，它的相对分子质量是106，C的一氯代物只有两种，则该有机物的名称为___，被KMnO4氧化后的产物为__(写结构简式)。 12.下列说法错误的是 A．有机物分子中所有碳原子处于同一平面 B．有机物与氯气光照条件下，生成的二氯取代物有6种 C．有机物分子中一氯取代物有4种 D．有机物分子中一定在同一直线上的原子数最多有7个 13.下列说法正确的是 A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4—三甲基—2—乙基戊烷 D．与 互为同系物 14.下列有机物命名正确的是 A． 2—甲基—1—溴丙烷 B． 2—甲基—3—丁烯 C． 3—丁醇 D．1，3，4—三甲苯 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题01 有机化合物的结构与性质 烃（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 同分异构体 题型02 官能团识别、物质分类 题型03 结构与性质 题型04 烃的命名 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 1.有机化合物的结构与性质 核心考点 复习目标 考情规律（易错点 / 命题趋势） 有机化合物分类（依据碳骨架、官能团） 1. 能根据碳骨架（链状、环状）和官能团对常见有机化合物进行分类； 2. 能识别常见官能团（如羟基、羰基、羧基等）及其所属化合物类别。 常以选择题、填空题形式考查，易混淆“官能团”与“官能团异构”，需注意分类标准不能交叉。 共价键的类型与极性（σ键、π键；键极性对断键的影响） 1. 能判断有机分子中σ键、π键的存在与数量； 2. 能分析键极性强弱，并预测化学反应中断键的活性部位。 常结合反应机理考查，易错点：误认为π键比σ键更稳定；命题趋势：逐年增加与反应选择性结合的题目。 同分异构现象（碳架、位置、官能团、顺反、对映） 1. 能写出给定分子式的同分异构体（碳架和位置异构）； 2. 能判断顺反异构和对映异构是否可能； 3. 能区分官能团异构的不同类别。 高频考点，易错点：忽略立体异构（顺反/手性）或重复计数。命题趋势：向“有限条件同分异构”和“手性碳判断”倾斜。 分离与提纯方法（蒸馏、萃取、重结晶） 1. 能根据混合物的性质选择合适分离方法； 2. 能说明蒸馏、萃取、重结晶的实验操作要点及适用对象。 常以实验选择题或流程填空题出现，易错点：混淆萃取与分液、重结晶中溶剂选择不当。 元素分析与质谱分析（确定实验式、分子式） 1. 能根据元素分析数据计算实验式； 2. 能根据质谱图确定相对分子质量及分子式。 常结合计算题考查，易错点：忽略质谱中“最大质荷比”即为分子量；注意同位素峰对分子量的干扰。 现代物理研究方法（红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射） 1. 能从红外光谱识别常见官能团； 2. 能从核磁共振氢谱推断氢原子种类及数目比； 3. 能说出X射线衍射用于测定晶体结构。 必考内容，尤其核磁共振氢谱。易错点：读错峰面积比或遗漏等价氢的判断。命题趋势：倾向综合谱图推断有机物结构。 通过化学反应实现分离提纯 1. 能设计简单的化学反应方案，将目标有机物从混合物中分离（如酸碱法）。 常出现在实验综合题中，易错点：引入新杂质或反应不可逆性考虑不周。 2.烃 核心考点 复习目标 考情规律（易错点 / 命题趋势） 苯的结构（平面正六边形、介于单双键之间的特殊键） 1. 能准确描述苯的平面正六边形结构，键角120°； 2. 能说明苯分子中不存在典型的碳碳双键，键长均等。 常以选择题考查，易错点：误认为苯含有碳碳双键，混淆苯与烯烃的性质。 苯的化学性质（取代：硝化、卤代；加成；侧链氧化） 1. 能规范书写苯的硝化反应、与Br₂的卤代反应方程式，注明条件（浓硫酸、FeBr₃等）； 2. 能写出苯与H₂的加成反应方程式； 3. 能说明甲苯中侧链（—CH₃）可被KMnO₄氧化为—COOH。 高频必考点，易错点：混淆苯的取代与加成条件（如苯与Br₂：光照下取代？错，需FeBr₃催化）；命题趋势：侧重苯与同系物的性质对比。 芳香烃同系物（通式CₙH₂ₙ₋₆，n≥6；如甲苯、二甲苯） 1. 能根据通式判断某烃是否为苯的同系物； 2. 能说明侧链对苯环活性的影响（如甲苯硝化比苯更容易，生成TNT）。 常结合苯的性质对比考查，易错点：忽视侧链对苯环活性的定位效应。 烷烃（结构：C—C单键、饱和链状；通式CₙH₂ₙ₊₂） 1. 能描述烷烃的四面体碳骨架和饱和性； 2. 能规范书写烷烃的卤代反应（光照条件）和燃烧反应方程式。 基础题常考，易错点：误以为烷烃能与KMnO₄反应（实际不能）。 烷烃的系统命名法（选最长主链、编号离支链最近、支链位次和最小） 1. 能选出最长碳链作为主链； 2. 能按“离支链最近”原则确定编号起点； 3. 能用规范格式书写名称（数字与汉字用短线连接）。 必考题型（选择和填空），易错点：主链选错、编号未满足“支链位次和最小”；命题趋势：结合同分异构体综合考查。 烯烃（官能团C=C；通式CₙH₂ₙ，n≥2） 1. 能识别碳碳双键官能团； 2. 能规范书写烯烃的加成反应（如与Br₂、H₂、H₂O）、氧化反应（使酸性KMnO₄褪色）、加聚反应方程式。 高频实验与方程式考点，易错点：混淆烯烃与炔烃的加聚规律；命题趋势：联系生活（如聚乙烯）考查加聚反应。 炔烃（官能团C≡C；通式CₙH₂ₙ₋₂，n≥2） 1. 能识别碳碳三键； 2. 能规范书写乙炔的加成反应（与Br₂分步加成：先生成C₂H₂Br₂，再生成C₂H₂Br₄）。 中等频次考查，易错点：误以为炔烃加成一步到位，忽略分步过程。 要点01 有机化合物的分类 1.有机物的分类 按组成元素分类 烃和烃的衍生物 按碳骨架分类 按官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 碳碳双键 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 碳卤键 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 羟基 酚 苯酚 羟基 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醚键 醛 乙醛CH3CHO －CHO 醛基 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 酮羰基 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 羧基 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 酯基 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 酰胺基 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基 特｜别｜提｜醒 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 ⑤官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ 2．同系物 定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 特｜别｜提｜醒 ①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物。 ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 ③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。 ④同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)。 ⑤同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化。 要点02 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、烃基和烷基的概念 （1）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 （2）烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 （3）特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性； ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和； 质子数 电子数 甲基(—CH3) 9 9 羟基(—OH) 9 9 （4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法 （1）习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、 　异戊烷、　新戊烷。 （2）系统命名法 ①选主链 ②编序号 ③注意事项 a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。 e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 二、烯烃的命名 1、命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 【注意】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 三、炔烃的命名 1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 4、 苯的同系物的命名 1、习惯命名法 （1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” （2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 （3）苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 2、系统命名法 （1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯 （2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 要点03 有机化合物的成键方式 1．有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样。 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （4）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2．有机化合物中的共价键 （1）共价键的类型 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 （2）共价键对有机化合物性质的影响 ①共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。 ②共价键的极性对有机化合物性质的影响 共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 3．有机物组成与结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型： 要点04 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称 2.同分异构体的类型 3.构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 要点05 脂肪烃 一、烷烃的结构和性质 1、烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合。分子中的共价键全部是单键。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2、烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 二、烯烃的结构与性质 1、烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷) ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷) ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应 （1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成) （2）1,3—丁二烯烃的加聚反应： （3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 三、炔烃的结构与性质 1、炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： 要点06 芳香烃 一、苯的结构与物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 二、苯的化学性质 化学方程式 装置 温馨提醒 卤代 反应 ＋Br2_________________ 1．①苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取；②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 2．使用长玻璃管实验：①硝基苯；②乙酸乙酯；③溴乙烷；④酚醛树脂 3．防倒吸实验：①溴苯；②乙酸乙酯 4．水浴的4个实验：①银镜反应；②酚醛树脂的制取；③乙酸酯的水解；④蔗糖的水解 5．使用温度计2个实验：①乙烯的制取；②石油的分馏 6．溴苯（Br2）溴苯 7．不溶于水且比水重的物质有四氯化碳、硝基苯 硝化 反应 ＋HONO2 _________________ 磺化 反应 ＋HOSO3H ________________ ———— 烷基化反应 ＋CH3Cl＋HCl ———— 酰基化反应 ＋＋HCl ———— 加成 反应 ＋3H2____________ ———— 氧化 反应 2C6H6＋13O212CO2＋6H2O ———— 三、苯的同系物 1、苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 2、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 3、苯的同系物的化学性质 结构特点 ①通式为________________ ②只含有____个苯环，且侧链为_______ 化学性质 同苯 卤代 ＋Cl2____________________ ＋Cl2______________________ 硝化 ＋ HNO3__________________________ 加成 ＋ H2______________ 异苯 举例 规律 能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)() 不能被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H) 同分异构体 ①芳烃C8H10的同分异构体有4种；②苯的二氯代物有3种；③甲苯的一氯代物有4种；④甲苯的二氯代物有10种；⑤的一氯代物有2种 有机物分子中基团之间的相互影响 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： ①甲基使苯环活化，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 ②苯环使甲基活化，使烃基易被氧化 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 归｜纳｜总｜结 1.各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应，萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 取代、加成 加成反应、 取代反应、 氧化反应 2.各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 要点06 图谱表征有机物的分子结构 1．红外光谱 （1）原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 （2）作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 2．核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 （2）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 （3）分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。 3．X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 （2）作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 4．确定有机物分子结构的方法 ①根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式 如：C2H6，只能是CH3CH3 ②通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定其可能存在的官能团―→确定结构式 如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2 ③通过定量实验确定 a．通过定量实验确定有机物的官能团 b．通过定量实验确定官能团的数目。 如：实验测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH ④根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合” ⑤根据有机物的结构特点判断 a．烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是 b．实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH ⑥确定有机物结构的物理方法 a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键 b．核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比 题型一 同分异构体 【典例1】对于烷烃的结构和性质的下列说法不正确的是 A．丙烷和丁烷互称为同系物 B． 的一溴代物有4种 C．沸点：丙烷>正丁烷>异丁烷 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．丙烷和丁烷结构相似，在分子组成上相差1个原子团，互称为同系物，A正确； B．的一溴代物有4种，分别是：、、、，B正确； C．组成和结构相同的有机物，相对分子质量越大，沸点越高，烷烃同分异构体中支链越多，沸点越低，相对分子质量：正丁烷=异丁烷>丙烷，但异丁烷支链多，所以沸点低，即沸点为正丁烷>异丁烷>丙烷，C不正确； D．和分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D正确； 故选C。 【变式1】（24-25高二下·山东枣庄·期中）下列各组化合物中，不互为同分异构体的是 A．苯、CH2=CHCH2CH2CCH B．、 C．NH2CH2COOH、HOCH2CONH2 D．CH3CH2CH2CHO、CH2=CHCH2CH2OH 【答案】A 【解析】A．苯的分子式为C6H6，CH2=CHCH2CH2CCH的分子式为C6H8，两者分子式不同，不互为同分异构体，A正确； B．和分子式均为C7H6O2，结构式不同，互为同分异构体，B错误； C．NH2CH2COOH和HOCH2CONH2分子式均为C2H5NO2，结构式不同，互为同分异构体，C错误； D．CH3CH2CH2CHO和CH2=CHCH2CH2OH分子式均为C4H8O，结构式不同，互为同分异构体，D错误； 故选A。 【变式2】下列说法正确的是 A．C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体 B．苯乙烯()苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构) C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子式为C5H11Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种 【答案】D 【难度】0.65 【知识点】根据要求书写同分异构体、同分异构体的数目的确定、苯的同系物使高锰酸钾褪色的机理 【解析】A．C8H10属于芳香烃，可为乙苯或二甲苯，其中二甲苯有邻、间、对3种，共4种，即，A错误； B．由苯乙烯的结构简式可知，苯环有5个H可被取代，对应的二氯代物有6种，B错误； C．中直接与苯环相连的碳原子上没有H，不可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．分子式为C5H11Cl的有机物，含有2个甲基的有机物有4种，分别为CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)CH2CH3，D正确； 故选D。 题型二 官能团识别、物质分类 【典例1】下列有机物的官能团名称和分类错误的是 A．，碳碳三键，炔烃 B．，羟基，二元醇 C．，酯基，酯类 D．，羟基、醛基，单糖 【答案】B 【解析】A．丙炔，官能团及分类均正确，不符题意； B．对苯二酚，官能团名称正确，分类错误，该有机物应属于酚，描述错误，符合题意； C．甲酸乙酯，官能团及分类均正确，不符题意； D．葡萄糖，官能团及分类均正确，不符题意； 综上，本题选B。 【典例2】根据要求，回答下列问题： （1）下列各组物质中，属于同分异构体的是_______，互为同系物的是_______。 ①和；②和；③和；④和 （2）命名下列有机物。 ①_______。②_______。 （3）按官能团的不同，可以对有机物进行分类，属于芳香烃的是_______，属于醛的是_______，属于酯的是_______。 ①；②；③；④；⑤；⑥ 【答案】（1）②④ ① （2）2-甲基-2-丁烯 苯甲醇 （3）③ ⑤ ④ 【解析】（1）同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的化合物，互为同分异构体的是②④；同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH₂”原子团的有机化合物，属于同系物的是①； （2）①的碳碳双键位于2,3号碳之间，系统命名：2-甲基-2-丁烯； ②分子中含有羟基，命名：苯甲醇； （3）①属于烷烃； ②分子中含有羟基，且直接与苯环相连，属于酚类； ③分子中只含有碳氢元素，且含有苯环，属于芳香烃； ④分子中含有酯基，为甲酸乙酯，属于酯； ⑤分子中含有醛基，乙醛，属于醛； ⑥分子中含有羧基，属于酸； 属于芳香烃的是③；属于醛的是⑤；属于酯的是④。 【变式1】请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。 ①CH3CH2OH   ②   ③CH3CH2Br   ④   ⑤   ⑥   ⑦   ⑧   ⑨   ⑩ （1）芳香烃：_______； （2）卤代烃：_______； （3）醇：_______； （4）酚：_______； （5）醛：_______； （6）酯：_______。 【答案】 ⑨ ③⑥ ① ⑤ ⑦ ④ 【变式2】下列说法正确的是 A．属于烯烃 B．属于芳香烃 C．属于环状烃 D．属于芳香烃 【答案】C 【解析】A．没有碳碳双键，不是烯烃，而是烷烃，A错误；B．不含苯环，不属于芳香烃，B错误；C．中含有苯环，属于环状烃，C正确；D．中含有氧原子，不属于芳香烃，D错误；故选C。 题型三 结构与性质 【典例1】某有机物的结构如图所示，则下列说法中正确的是 A．该有机物中有4种官能团 B．该有机物既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．分子式为C11H15O3 D．属于烷烃 【答案】B 【解析】A．该有机物中只有3种官能团：C=C、-COOH和-OH，苯环不属于官能团，A错误 ； B．该有机物中含有碳碳双键（C=C）可以与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，还含有羟基，碳碳双键（C=C）和羟基（-OH）均具有还原性，可以被酸性高锰酸钾氧化，导致溶液褪色，B正确； C．由该有机物的结构简式可知，其分子式为C11H12O3，C错误； D．烷烃的定义是仅含C和H的饱和链烃，而该有机物含有苯环、碳碳双键、羧基和羟基，显然不属于烷烃，它属于烃的衍生物，D错误； 故答案选B。 【典例2】某有机物的结构简式为，下列说法错误的是 A．该有机物中有两种官能团 B．该有机物的分子式为 C．该有机物可发生取代、加成、加聚、催化氧化反应 D．该有机物消耗的物质的量之比为 【答案】A 【解析】A．该有机物含有羟基、羧基和碳碳双键，共三种官能团，A错误； B．结合该有机物的结构可知，该有机物分子式为C7H12O3，B正确； C．该有机物有羧基和羟基，可以发生取代反应，有碳碳双键可以发生加成、加聚反应，有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，可以发生催化氧化反应，C正确； D．羟基和羧基均可以和Na按物质的量之比1:1进行反应，羧基可以和NaOH按物质的量之比1:1进行反应，羧基可以和按物质的量之比1:1进行反应，则1mol该有机物消耗的物质的量之比为2:1:1，D正确； 故选A。 【变式1】某有机物的结构简式如图，下列说法错误的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．该有机物中有4种官能团 C．能与发生加成反应 D．1mol该有机物与足量的Na反应生成1mol 【答案】B 【解析】A．该有机物中含有的碳碳双键和羟基均可被酸性高锰酸钾氧化，被还原为，所以酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．该有机物有碳碳双键、羧基(-OH)和羟基(-COOH)共3种官能团，B错误； C．该分子中含碳碳双键和苯环，能与氢气发生加成反应，C正确； D．羟基和羧基均能与金属钠反应生成氢气，1mol该有机物含1mol羟基，能和金属钠反应生成0.5molH2，同时含1mol羧基，也能和金属钠反应生成0.5molH2，共生成1mol H2，D正确； 故选B。 【变式2】关于有机物，下列说法不正确的是 A．分子式为 B．1mol该有机物与足量Na反应生成标准状况下22.4L C．该有机物含有碳碳双键、羟基、羧基、苯基4种官能团 D．该有机物能发生氧化、取代和加聚反应 【答案】C 【解析】A．观察有机物的结构，根据碳原子的成键特点（每个碳原子形成4个共价键），可以确定其分子式为，A正确； B．该有机物中含有羟基（）和羧基（），它们都能与钠（）反应。1mol该有机物中含有1mol羟基和1mol羧基，总共能与2mol钠反应生成1mol氢气。在标准状况下，1mol氢气的体积为22.4L，B正确； C．苯环不是官能团，该有机物含有的官能团为碳碳双键（）、羟基（）、羧基（），共3种，C错误； D．该有机物中含有碳碳双键，能发生氧化反应（如被酸性高锰酸钾溶液氧化）和加聚反应（碳碳双键打开相互连接形成高分子化合物）；含有羟基和羧基，能发生取代反应（如酯化反应），D正确； 综上，答案是C。 题型四 烃的命名 【典例1】下列四种名称所表示的烃，命名正确的是 A．2-甲基-2-丁炔 B．2-乙基丙烷 C．3-甲基-2-丁烯 D．2-乙基-1-丁烯 【答案】D 【解析】A．2-甲基-2-丁炔、2位碳原子五个价键，A错误； B．2-乙基丙烷应该为2-甲基丁烷，B错误； C．3-甲基-2-丁烯应该为2-甲基-2-丁烯，C错误； D．正确。 【典例2】对于烃的命名正确的是（ ） A．4—甲基—4，5—二乙基己烷 B．3—甲基—2，3—二乙基己烷 C．4，5— 二甲基—4—乙基庚烷 D．3，4— 二甲基—4—乙基庚烷 【答案】D 【解析】，选取含有碳原子数最多的碳链为主链，该有机物中最长的碳链含有7个C，主链为庚烷，含有7个C的碳链有一条，选取含有支链最多的碳链为主链，编号从距离取代基最近的一端开始，从左边开始，满足取代基编号之和最小，在3、4号C上各有一个甲基，在4号C上有一个乙基，该有机物的命名为：3，4﹣二甲基﹣4﹣乙基庚烷，答案选D。 【变式1】某烷烃的结构简式为 （1）用系统命名法命名该烃:______________________。 （2）若该烷烃是由烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有____种(不包括立体异构,下同)。 （3）若该烷烃是由炔烃加氢得到的，则原炔烃的结构有____种。 （4）该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有____种。 （5）写出由苯丙烯（）在催化剂作用下生成聚苯丙烯的反应方程式：_____________。 （6）写出由甲苯制取TNT的反应方程式：_______________。 【答案】 2,3-二甲基戊烷 5 1 6 【解析】（1）有机物主链含有5个C原子，有2个甲基，分别位于2、3碳原子上，烷烃的名称为2，3-二甲基戊烷； （2）在碳架中添加碳碳双键，总共存在5种不同的添加方式，所以该烯烃存在5种同分异构体； （3）若此烷烃为炔烃加氢制得，在该碳架上添加碳碳三键，只有一种方式，此炔烃的结构简式为； （4）碳架为的烷烃中含有6种等效氢原子，所以该烷烃含有6种一氯代烷； （5）苯丙烯中含碳碳双键，可发生加聚反应，该加聚反应为； （6）生成TNT的方程式为 【变式2】某烷烃的结构简式为 （1）用系统命名法命名该烃：___________，该烷烃1个分子中含有___________个共价键。 （2）若该烷烃是由烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有___________种(不包括立体异构)。 （3）该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代物最多有___________种。 （4）写出主链有4个碳原子的该烷烃的同分异构体的结构简式___________。 【答案】 2，3-二甲基戊烷 22 5 6 (CH3)3CCH(CH3)2 【解析】（1）选取有机物的最长链为主链，主链有5个C原子，2个甲基分别位于2、3位的C上，故烷烃的命名为2，3-二甲基戊烷；分子中，每个C与C、C与H之间均形成1条共价键，每个分子中共有22条共价键； （2） 若该烷烃是由烯烃加氢得到的，则原烯烃的结构有、、、、，共5种； （3）该烷烃的一氯代物有、、、、、，共6种； （4） 主链有4个碳原子的该烷烃的同分异构体为，结构简式为(CH3)3CCH(CH3)2。 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．某烷烃的结构简式为  ，其系统命名是 A．2，二甲基己烷 B．4-甲基乙基戊烷 C．甲基乙基戊烷 D．3，二甲基己烷 【答案】A 【解析】根据结构简式  可知，主链含有6个C原子，2号C和4号C上均连有1个甲基，故该烷烃的系统命名为2，4-二甲基己烷，答案选A。 2.有下列各组物质： ①乙烯和2-丁烯；   ②CH4和； ③CH3CH2OH和CH3—O—CH3；          ④和； ⑤CH2=CH—CH=CH2和CH3C≡CCH3； ⑥和； ⑦C和C；    ⑧O2与O3； ⑨与 试回答下列问题： （1）每组中的物质互为同分异构体的是_________(填编号，下同)。 （2）每组中的物质互为同系物的是_____。 （3）每组中的物质属于同一物质的是_____。 【答案】 ③⑤⑥ ①② ④ 【分析】（1）分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体； （2）结构相似、组成相差n个CH2原子团的有机互为同系物，且官能团的种类及数目相同； （3）分子式、结构均相同的物质为同种物质。 【解析】①乙烯和2−丁烯均为含1个碳碳双键的烯烃，互为同系物； ②CH4和均为烷烃，互为同系物； ③CH3CH2OH和CH3−O−CH3的分子式相同、结构不同，互为同分异构体； ④ 和 的结构相同、分子式相同，为同种物质； ⑤CH2=CH−CH=CH2和CH3C≡CCH3的分子式相同、结构不同，互为同分异构体； ⑥ 和 的分子式相同、结构不同，互为同分异构体； ⑦C和C为同种原子的不同核素，互为同位素； ⑧O2与O3为同种元素的不同单质，互为同素异形体； ⑨ 和 为不同类别的有机物，分别为醇、酚，不是同系物，且分子式不同，不是同分异构体， （1）每组中的物质互为同分异构体的是③⑤⑥，故答案为：③⑤⑥； （2）每组中的物质互为同系物的是①②，故答案为：①②； （3）每组中的物质属于同一物质的是④，故答案为：④。 3.（1）某烷烃分子中含共价键的数目为16，该烷烃的分子式为___，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为___。 （2）某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 该物质的结构简式为___。 （3）根据有机化合物(如图)填空。 a． b． ①a中所含官能团的名称是___。 ②b中所含官能团的结构简式是___。 （4）(CH3)3CCH(CH3)2的系统命名为___。 （5）有机物的结构可用“键线式”简化表示，CH3－CH=CH－CH3的键线式为___。 （6）写出用为原料制备高分子的化学方程式：___。 （7）书写制备TNT的化学方程式：___。 （8）由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如图所示： ①A的结构简式为：___。 ②反应①、②的条件分别为：___、___。 【答案】 C5H12 C(CH3)4 CH2=C(CH3)COOH 羟基、羧基 —OH、—COOR、C=C 2，2，3—三甲基丁烷 +3HNO3+3H2O 光照 FeBr3催化剂 【解析】（1）根据烷烃的结构，2n+2+n-1=16，解得n=5，烷烃的分子式为C5H12；其一氯代物只有一种，则12个氢原子为等效原子，则烷烃的结构简式为C(CH3)4； （2）根据有机物的球棍模型，分子中含有碳碳双键，其结构简式为CH2=C(CH3)COOH； （3）①根据a的结构简式，所含官能团的名称是羧基、醇羟基； ②b中所含官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键，官能团的结构简式是-OH、-COOR、C=C； （4）(CH3)3CCH(CH3)2的主链有4个碳原子，甲基的位置在2，2，3，则系统命名为2，2，3-三甲基丁烷； （5）有机物CH3－CH=CH－CH3中主链有4个碳原子，且第二个碳原子上含有碳碳双键，则键线式为； （6）—CH=CHCl发生加聚反应生成，方程式为； （7）甲苯与浓硝酸在浓硫酸加热的条件下制备TNT，化学方程式为+3HNO3+3H2O； （8）①A反应生成的B、C中均含有苯环，则A为甲苯，结构简式为； ②反应①为甲基上的取代反应，则反应条件为光照；反应②为苯环上的氢原子被取代，则条件为FeBr3催化剂。 4.（1）在下列有机物①CH3CH2CH3；②CH3-CH=CH2；③CH3-CCH；④；⑤(CH3)2CHCH3；⑥；⑦；⑧；⑨，⑩CH3CH2Cl中，属于芳香烃的是___________，互为同系物的是___________，互为同分异构体的是___________。(填写序号) （2）写出有机物的系统命名___________。 （3）按系统命名法，的名称是___________ （4）中含有的官能团的名称为___________。 【答案】 ⑦ ①⑤、②⑥ ④⑥ 2，3－二甲基戊烷 2，2，4，5－四甲基－3，3－二乙基己烷 羟基、酯基 【解析】（1）含有苯环的烃属于芳香烃，则属于芳香烃的是⑦；结构相似，组成上相差一个或多个CH2原子团的化合物互为同系物，则互为同系物的是①和⑤、②和⑥；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，故互为同分异构体的是④和⑥； （2）根据烷烃的命名规则，最长链中含有5个C原子，在2号、3号碳原子上共有2个甲基，则名称为：2，3－二甲基戊烷； （3）根据键线式分析，最长链中6个碳原子，主链为己烷，从左侧编号，则名称为：2，2，4，5－四甲基－3，3－二乙基己烷； （4）中含有的官能团有-OH和-COO-，名称为：羟基、酯基。 5.现有六种有机物，请回答下列问题： A．   B．    C． D．                  E.      F. （1）A物质中含氧官能团名称为_______。 （2）B的分子式为_______。 （3）D的一氯代物最多有_______种。 （4）上述化合物中互为同分异构体的是_______(填字母，下同)；互为同系物的是_______。 【答案】 羟基 C9H12O 4 A和C B和F 【解析】（1）根据A的结构简式可知A中含氧官能团为羟基； （2）B中含有9个C原子，1个O原子，不饱和度为4，所以分子式为C9H12O； （3）该物质有如图所示4种氢原子，所以一氯代物有4种； （4）A和C的分子式均为C9H10O，但结构不同，二者互为同分异构体；B和F均含有酚羟基，结构相似，同时分子组成相差三个CH2，二者互为同系物。 6.现有七种有机物，请回答下列问题： A．  B．  C．  D． E. F. G. （1）A物质中含有的官能团名称为_______。 （2）B的系统命名为_______。 （3）D分子中最多有_______个原子共面。 （4）上述化合物中互为同分异构体的是_______(填字母，下同)；互为同系物的是_______。 （5）核磁共振谱常用氢谱或碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。G分子的碳谱有两个峰，峰高比为4∶1，氢谱有一个峰。试写出G的结构简式：_______，G的二氯代物有_______种。 【答案】（1）羟基、碳碳双键 （2）3，5-二甲基庚烷 （3）23 （4）A和F C和E、B和G （5） 2 【解析】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为羟基、碳碳双键，故答案为：羟基、碳碳双键； （2）的主链上有7个碳原子，3号碳和5号碳上均含有1个甲基，则其系统命名为：3，5-二甲基庚烷，故答案为：3，5-二甲基庚烷； （3）苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子与苯环共面，饱和碳原子为四面体结构，单键可以旋转，因此该分子中最多时共面的原子为：左边苯环以及与之相连的氯原子(11个)，右边的苯环以及与之相连的氯原子(11个)以及连接两个苯环的C原子，共11+11+1=23个，故答案为：23； （4）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，上述化合物中A和F的分子式相同，结构不同，互为同分异构体；结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，上述化合物中，C和E均为酚类，在分子组成上相差3个CH2，互为同系物，B和G均为烷烃，在分子组成上相差4个CH2，互为同系物，故答案为：A和F；C和E、B和G； （5）G的核磁共振碳谱中有两个峰，峰高比为4： 1，说明G分子中只有两种碳，个数比为4：1，核磁共振氢谱中只有一个峰，说明所有的氢原子所处的化学环境相同，则G的结构简式为；新戊烷的二氯代物有两种，分别是两个氯原子连在同一个碳原子上、两个氯原子连在不同的碳原子上，故答案为：；2。 7.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为，下列说法正确的是 A．一定条件下，柠檬烯可发生加成、取代、氧化反应 B．它和丁基苯互为同分异构体 C．它的一氯代物有6种 D．柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上 【答案】A 【解析】A．分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，含H原子，能在一定条件下发生取代，因此一定条件下，它可以分别发生加成、取代、氧化反应，选项A正确， B．丁基苯的分子式为C10H14，柠檬烯的分子式为C10H16，二者分子式不同，不互为同分异构体，选项B错误； C．根据柠檬烯的结构简式可知，该物质结构不对称，共有8种位置不同的H原子，所以它的一氯代物有8种，选项C错误； D．环状结构中含饱和碳原子，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，选项D错误。 答案选A。 8.下列属于位置异构为 A．CH2＝CHCH2CH3和 CH3CH＝CHCH3 B．CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2 C．CH3CH2OH 和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH 和 CH3COOCH2CH3 【答案】A 【解析】A．CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3分子式相同，碳链的结构相同，官能团双键的位置不同，属官能团位置异构，故A符合； B．CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)2分子式相同，碳链的结构不同，属于碳链异构，故B不符合； C．CH3CH2OH和CH3OCH3分子式相同，物质类别不同，属于官能团异构，故C不符合； D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3分子式相同，官能团不同，物质类别不同，属于官能团异构，故D不符合。 故选A。 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 9.回答下列问题： （1）烃A的结构简式为 ，用系统命名法命名烃A：__。 （2）某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示4个峰，则该烃的一氯代物有__种，该烃的结构简式为__。 （3）麻黄素又称黄碱，是我国特定中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其结构为： ，下列各物质： A．B．C．D．E. 与麻黄素互为同分异构体的是__（填字母，下同），互为同系物的是__（填字母）。 【答案】 2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 4 (CH3)2CHCH2CH3 DE C 【解析】（1）根据A的结构简式 可知用系统命名法命名烃A：2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷； （2）分子式为C5H12同分异构体有三种：正戊烷、异戊烷、新戊烷，且核磁共振氢谱图中显示4个峰为异戊烷(CH3)2CHCH2CH3，该分子有4种不同环境的氢原子，则该烃的一氯代物有4种； （3）分子式相同结构不同物质称为同分异构体，与麻黄素的同分异构体选项是DE；构相似，分子式相差n个-CH2的有机物称为同系物。根据同系物的概念，A中含酚羟基，B中含醚键，只有C和麻黄素的结构相似，且分子式相差1个-CH2，故麻黄素的同系物选C。 【点睛】等效氢的个数与一氯取代的个数相同。 10.如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。 （1）写出有机物(a)的系统命名法的名称：_________________________________。 （2）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填代号)。 （3）上述有机物中不能与溴反应并使其褪色的有________(填代号)。 （4）(a)(b)(c)(d)四种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有________(填代号)。 （5）分子式为C8H10的芳香烃同分异构体的结构简式有________种。其中，①苯环上的一个氢原子被氯原子取代后生成的同分异构体数目最少的是_______，(填结构简式，下同)，该一氯代物的结构简式是_____________；②_______________的一氯代物种类最多。 【答案】（1）2-甲基丙烷 （2）bf （3）af （4）bc （5）4 【分析】根据图示可知，a为2-甲基丙烷，b为2-甲基-1-丙烯，c为2-丁烯，d为1，3-丁二烯，e为1-丁炔，f为环丁烷；据此分析。 【解析】（1）有机物(a)的最长碳链含有3个C，为烷烃，系统命名法为：2-甲基丙烷； （2）2-丁烯的分子式为C4H8，上图中与2-丁烯互为同分异构体的是2-甲基-1-丙烯和环丁烷，即bf； （3）含有C=C双键、C≡C三键的烃能与溴水发生加成反应，烷烃和环丁烷不与溴水反应；上述有机物中不能与溴反应并使其褪色的有af； （4）根据乙烯为平面结构、甲烷为正四面体结构判断(a)(b)(c)(d)四种物质中，(a)(b)(c)(d)四种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有2-甲基-1-丙烯，2-丁烯，即bc； （5） 分子式为C8H10的芳香烃同分异构体为苯的同系物，即乙苯或二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种；共4种；其中，①苯环上的一个氢原子被氯原子取代后生成的同分异构体数目最少的是对二甲苯，一氯代物只有一种结构；结构简式为是 ，该一氯代物的结构简式是 ；②含有苯环的同分异构体中，则分子中H原子种类最多，为乙苯，一氯代物种类最多，共有5种，结构简式为 。 【点睛】苯环上的一个氢原子被氯原子取代后生成的同分异构体数目最少的分子结构高度对称，为易错点。 11.甲苯和在不同条件下可以转化成分子式为的两种烃F和H，其转化过程如图所示，其中B是一种一元醇，C是甲苯的对位一溴取代物，D和E互为同分异构体。 （1）化合物F的结构简式为_______，反应A→B的化学方程式是_______。 （2）B()的含有苯环的同分异构体还有_______种。 （3）化合物D的结构简式为_______，D→G的反应类型为_______为验证D→H的反应类型与D→G的不同，下列实验方法切实可行的是_______(填标号)。 a.向D→H反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入溶液得到淡黄色沉淀 b.向D→H反应后的混合液中加入溴水，发现溴水褪色 c.向D→H反应后的混合液中加入盐酸酸化后，滴入溴的溶液，发现溶液褪色 d.向D→H反应后的混合液中加入酸性溶液，混合液紫红色变浅 11.（20-21高二下·山东泰安·期中）已知某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题： （1）烃A的分子式为___。下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变的是___；若总质量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变的是___(填序号)。 A．C6H14        B．C7H8     C．C8H8      D．C7H14 （2）若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯取代物只有一种。A的结构简式为___，A在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为___。若A不能使溴水褪色，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为__。 （3）若烃B的相对分子质量比烃A小6，且B为最简单芳香族化合物，物质B的四氯代物有___种，写出B与浓硫酸在加热条件下的化学方程式：___。 （4）C是B的一种同系物，它的相对分子质量是106，C的一氯代物只有两种，则该有机物的名称为___，被KMnO4氧化后的产物为__(写结构简式)。 【答案】 C6H12 B D n 3 +H2SO4+H2O 对二甲苯(1，4—二甲苯) 【解析】（1）某烃A的相对分子质量为84，则烃中C原子最大数目=7，因为烃中还含有H元素，所以C原子数目为6，则H原子数为12，故有机物分子式为C6H12； 烃的通式为CxHy，若总物质的量一定，若各组分耗氧量(x+)相等，则消耗氧气的量相等，否则不相等，C6H12的耗氧量为9，C7H8的耗氧量为9，所以二者混合总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变，答案选B； 若总质量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变，两种烃的最简式相同，C6H12的最简式为CH2，C7H14的最简式为CH2，答案选D； （2）若烃A为链烃，应含有一个碳碳双键，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯取代物只有一种，则A为； A在一定条件下发生聚合反应生成，反应的化学方程式为n； 若A不能使溴水褪色，其一氯代物只有一种，则A为环己烷，结构简式为； （3）若烃B的相对分子质量比烃A小6，且B为最简单芳香族化合物，则B为苯，苯的二氯代物有邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯3种，故苯四氯代物也有3种； 苯与浓硫酸在加热条件下发生磺化反应生成苯磺酸和水，反应的化学方程式为+H2SO4+H2O； （4）C是B的一种同系物，它的相对分子质量是106，则比苯多2个CH2，C的一氯代物只有两种，则应该有两个甲基在苯的对位，故有机物的名称为对二甲苯(1，4—二甲苯)； 被KMnO4氧化后的产物为对苯二甲酸，结构简式为。 12.下列说法错误的是 A．有机物分子中所有碳原子处于同一平面 B．有机物与氯气光照条件下，生成的二氯取代物有6种 C．有机物分子中一氯取代物有4种 D．有机物分子中一定在同一直线上的原子数最多有7个 【答案】AD 【解析】A．该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点，所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误； B．光照条件下，取代甲基上的氢，二氯取代物有6种，故B正确； C．该分子上下、左右均对称，一氯取代物有4种，故C正确； D．以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构特点，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1=6。故D错误； 本题选AD。 13.下列说法正确的是 A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4—三甲基—2—乙基戊烷 D．与 互为同系物 【答案】A 【解析】A．和均有4种H，所以它们的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)， 故A正确； B．CH3CH=CHCH3分子中双键C所连三个化学键呈平面三角形，所以该分子四个碳原子在同一平面上、不在同一直线上，故B错误； C．化合物的主链为6个C，所以按系统命名法，名称应为：2，3，4，4-四甲基己烷，故C错误； D．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物，而与 中官能团不同，故不是同系物，故D错误； 答案选A。 14.下列有机物命名正确的是 A． 2—甲基—1—溴丙烷 B． 2—甲基—3—丁烯 C． 3—丁醇 D．1，3，4—三甲苯 【答案】A 【解析】 A． 含有溴原子的最长碳链有3个碳原子，从离Br原子最近的一端给碳原子编号，溴原子位于第一个碳原子上，第2个碳原子上有1个甲基，系统命名为2—甲基—1—溴丙烷，故A正确； B． 含有双键的最长链有4个碳原子，从离碳碳双键最近的一端给碳原子编号， 双键在第一个碳原子后面，第3个碳原子上有1个甲基，系统命名为3—甲基—1—丁烯，故B错误； C． 从离羟基近的一端给碳原子编号，第2个碳原子上连有羟基，系统命名为2—丁醇，故C错误； D．  根据位置和最小原则，系统命名为1，2，4—三甲苯，故D错误； 选A。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $