第1章 微专题1 烃分子中共线、共面的分析（教师用书word）-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】鲁科版

第3课时　苯、苯的同系物及其性质 学习目标 1．认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。 2．了解苯及其同系物的简单命名。 3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。 4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 知识点一　苯及其同系物的结构、苯的同系物的命名 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6(n＞6) 结构 简式 　　 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构 特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有__1__个苯环，侧链均为__烷__基 各原子的位置关系 或分子构型 相邻键角均为__120°__，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环__共平面__ 二、苯的同系物的命名 苯的同系物中的取代基的位置可用__“邻”“间”“对”__来表示，也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置，标号时从__连有取代基__的碳原子开始。 如命名为__邻二甲苯__或1,2­二甲苯，命名为__间二甲苯__或1,3­二甲苯。 [思考探究] 1．已知苯的一氯代物有一种，甲苯的一氯代物呢？ 提示　甲苯苯环上有邻、间、对三个不同位置的氢原子，加上甲基上的氢原子，共有四种氢原子，则甲苯的一氯代物有四种。 2．二甲苯有三种同分异构体，四甲苯可能有几种？ 提示　二甲苯的三种同分异构体分别是两个甲基处于邻、间、对三个位置；将邻、间、对三个位置上的甲基分别替换为氢原子，则得到四甲苯的同分异构体，也为三种。 [归纳提升] 含有苯环的有机物同分异构体的写法 1．同分异构体的书写 (1)侧链只有一个烃基：先碳骨架异构，再官能团位置异构，后官能团类别异构。 如含有苯环，并且只有一个链烃基支链的同分异构体可能的结构有 (2)有两个侧链：此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如的含有苯环和两个支链的同分异构体、。 (3)有三个侧链：此时要采用“定一议二”原则，即先确定一个侧链，然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时，另一个支链可能的位置情况。 如含有三个侧链的可能的结构有、、 三种结构。 2．同分异构体数目判断 (1)换元法：在苯的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相同。 (2)基元法：若烃基可能的结构有n种，则苯与该烃基结合形成的一元取代物就有n种。如丙基有两种，正丙基(—CH2—CH2—CH3)和异丙基[—CH(CH3)—CH3]，则C9H12中含有苯环且只有一个侧链的可能结构有2种。 (3)书写判断法：根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律，写出可能的结构然后进行判断。 [易错提醒] 苯的同系物的同分异构体的书写注意事项 (1)注意判断等效氢原子，防止重复。 (2)注意侧链的同分异构体现象，防止遗漏。 (3)书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。 1．某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有(　　) A．4种　　　　　　　 B．3种 C．2种 D．1种 解析　分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体：。苯环上的一个氢原子被卤素原子取代得到一卤代物，相当于苯环上的取代基多一个卤素原子，因此只要分析出上述四种同分异构体中苯环上不同化学环境氢原子的种数即可。根据对称性分析如下：、 、、，分别有3种、2种、3种、1种结构。故生成的一卤代物有三种同分异构体的该苯的同系物可能是。 答案　C 2．以下是几种苯的同系物，回答下列问题： (1)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是____________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有____________种。 (2)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种的④的同分异构体的结构简式：____________________。 解析　(1)如果有苯环上的对称轴，找准对称轴分析；①②③④⑤⑥⑦苯环上的一氯代物分别有2种、3种、1种、3种、1种、2种、3种。(2)苯环上的一氯代物有2种，则此有机物有两个不同取代基，而且两个取代基处于对位。 答案　(1)③⑤　3　 知识点二　苯及其同系物的性质 一、苯及其同系物的物理性质 1．苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 __无__色 液体 比水__小__ 较低 __不__溶于水 __有毒__ 2.苯的同系物的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比苯__稍小__