精品解析：江苏扬州市邗江区2025-2026学年度第二学期期中调研 高二化学试题

2025-2026学年度第二学期期中调研试题 高二化学 注意事项： 考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求 1.本试卷共6页，包含选择题［第1题～第13题，共39分］、非选择题［第14题～第17题，共61分］两部分。本次考试时间为75分钟，满分100分。考试结束后，请将答题卡交回。 2.答题前，请考生务必将自己的学校、班级、姓名、学号、考生号、座位号用0.5毫米的黑色签字笔写在答题卡上相应的位置。 3.选择题每小题选出答案后，请用2B铅笔在答题纸指定区域填涂，如需改动，用橡皮擦干净后，再填涂其它答案。非选择题请用0.5毫米的黑色签字笔在答题纸指定区域作答。在试卷或草稿纸上作答一律无效。 可能用到的相对原子质量：H-1　C-12　　O-16　　 一、单项选择题：共13小题，每小题3分，共计39分。每小题只有一个选项符合题意。 1. 有机化学与生产、生活、环境等密切相关。下列说法正确的是 A. 开发氟氯代烷制冷剂，有利于保护臭氧层 B. 乙二醇凝固点低、沸点高、易溶于水，可用作汽车防冻液 C. “超轻海绵”使用的石墨烯是新型有机高分子材料 D. 吉祥物“冰墩墩”的材质中有聚氯乙烯，聚氯乙烯是纯净物 2. 下列表示不正确的是 A. 乙烯的结构式： B. 乙炔的球棍模型： C. 和是同种物质 D. 聚丙烯的结构简式： 3. 下列物质转化在给定条件下能实现或说法正确的是 A. B. C. 与互为同系物 D. CH3CH2CN与互为同分异构体 4. 对于物质，下列说法正确的是 A. 该物质可命名为2，2-二甲基-4-乙基戊烷 B. 能与H2加成生成该物质的单烯烃（不考虑顺反异构）有6种 C. 能与H2加成生成该物质的单炔烃只有1种 D. 该物质没有一氯代物只有2种的同分异构体 5. 针对如图所示的乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是 A. 与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，①键断裂 B. 与金属钠反应时，①键断裂 C. 与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂 D. 在加热和Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂 6. 为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气 B 硝基苯(浓HNO3) NaOH溶液 分液 C 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏 A. A B. B C. C D. D 7. 设NA为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是 A. 标准状况下，22.4 L乙醇中含分子数目为NA B. 7.8 g苯中含碳碳双键数目为3NA C. 17 g羟基(－OH)中含有的电子数为10NA D. 28 g乙烯和丙烯的混合气体中含原子数目为6NA 8. 构成有机物的基团之间存在相互影响。下列关于有机物基团影响的说法不正确的是 A. 乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧没有黑烟，是由于碳碳三键更易断裂 B. 苯酚能与溴水反应而苯不能，是由于羟基使苯环上邻、对位上的氢原子更活泼 C. 乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，是由于使O-H键的极性增强 D. HCOOH的酸性强于乙酸，是由于-CH3使羧基更难电离出氢离子 9. 间接电解法合成苯甲醛的原理如图所示。 下列说法不正确的是 A. 电极a与电源正极相连 B. “氧化池”中发生反应： C. 电解一段时间后，电解池阴极区溶液升高(忽略溶液体积变化) D. 用有机溶剂分离出苯甲醛，避免其在电解池中放电发生副反应 10. 有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A. X分子中所有原子可以共平面 B. Z→G的反应属于取代反应 C. 1molX最多能与2molH2发生加成反应 D. Y→Z转化时加入K2CO3有利于反应的进行 11. 室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向乙醇中加入绿豆大小的钠块，有气泡产生 乙醇中含有水 B 向溴水中加入苯振荡，静置分层，上层为橙红色 苯分子结构中没有碳碳双键 C 向某卤代烃中加入NaOH的水溶液共热一段时间，冷却后加入少量AgNO3溶液，产生白色沉淀 该卤代烃为氯代烃 D 向碳酸钠固体中加入乙酸，将产生的气体通入到苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊 酸性强弱： CH3COOH＞H2CO3＞ A. A B. B C. C D. D 12. 格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下。下列说法不正确的是 A. CH3CH2－中碳负离子采取sp3杂化 B. CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br C. Z分子与水分子之间能形成氢键，Z比正丁烷易溶于水 D. 以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z 13. β苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A. 反应①为加成反应，反应②为消去反应 B. 1 mol丙与足量金属钠反应放出2g H2 C. 1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化 D. 乙醛、丙醛混合物在一定条件下发生反应①类型，最多可以形成羟基醛的种类有2种 二、非选择题：共4题，共计61分。 14. 苹果酸，又名2-羟基丁二酸（）。有较强的吸湿性，易溶于水、乙醇，有特殊的酸味。主要用于食品和医药行业。 （1）苹果酸的分子式为______。所含官能团的名称为______，______。 （2）请用“*”标注出苹果酸中的手性碳______。 （3）若使苹果酸失去手性，下列方法可行的是______。 A.一定条件下发生催化氧化反应 B.一定条件下和乙醇发生酯化反应 C.一定条件下发生消去反应 （4）1mol苹果酸与足量NaHCO3反应可产生______mol CO2。 （5）按下列路线可合成苹果酸： 请写出第一步反应的化学方程式______。 15. 已知：①1,3-丁二烯与乙烯可以发生Diels-Alder反应，环化加成得到环己烯： (也可表示为) ②实验证明，反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化，如： 试回答下列问题： （1）下列不能与乙烯发生Diels-Alder反应的有机物是 (填字母)。 A. B. C. D. （2）直接通过Diels-Alder反应合成的原料是CH2=CHCHO和______ （3）现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷。 1,3-丁二烯C7H14O甲基环己烷 试回答： ①A分子式为C8H12，结构简式是______。 ②写出下列反应的化学方程式： 反应③______。 反应④______。 （4）当1,3­-丁二烯和溴单质1∶1加成时，其反应机理及能量变化如图所示， 不同反应条件下，经过相同时间测得生成物组成如表： 实验编号 反应条件 反应时间 产物中A的物质的量分数 产物中B的物质的量分数 1 －15℃ 1 min 62% 38% 2 25℃ 1 min 12% 88% 从反应速率和产物稳定性角度分析，25 ℃时更有利于生成B的原因是______。 16. 苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理如下： 物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 甲苯 92 －95 110.6 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤： I. 向下图所示装置中加入甲苯、水和高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，加热回流约30min，溶液不分层后停止加热，并继续搅拌1min。 II.冷却片刻后，加入适量饱和NaHSO3溶液，混合振荡，过滤除去不溶的MnO2，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，干燥，得到粗产品。 III.纯度测定：称取0.150g粗产品(杂质不与NaOH反应)，配成溶液并置于100mL容量瓶中定容。移取20.00mL溶液，用0.01000mol·L－1的NaOH标准溶液滴定，平均消耗22.50mL的NaOH标准溶液。 回答下列问题： （1）由甲苯制得苯甲酸钾的反应类型为______。 （2）仪器B的作用是______。 （3）加入适量饱和NaHSO3溶液的目的是除去过量的KMnO4，若不加该试剂产生的主要问题是______；请写出NaHSO3溶液与KMnO4反应生成MnO2的离子方程式，______（不考虑有机物参与反应）。 （4）步骤II中“用少量热水洗涤滤渣”的目的是______。 （5）粗品中苯甲酸的质量分数为______。 （6）请设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案：取粗苯甲酸，______，干燥，得到较纯的苯甲酸晶体。（须用试剂：热水、冷水、AgNO3溶液） 17. 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下： （1）A→B的反应类型为______。 （2）A→B反应过程中可能会产生副产物（C8H10O2），该副产物的结构简式为______。 （3）化合物D中C-Oσ键的个数为______。 （4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。 ①能发生银镜反应； ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）已知：。 写出以和丙二酸二甲酯[CH2(COOCH3)2]为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。______ 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年度第二学期期中调研试题 高二化学 注意事项： 考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求 1.本试卷共6页，包含选择题［第1题～第13题，共39分］、非选择题［第14题～第17题，共61分］两部分。本次考试时间为75分钟，满分100分。考试结束后，请将答题卡交回。 2.答题前，请考生务必将自己的学校、班级、姓名、学号、考生号、座位号用0.5毫米的黑色签字笔写在答题卡上相应的位置。 3.选择题每小题选出答案后，请用2B铅笔在答题纸指定区域填涂，如需改动，用橡皮擦干净后，再填涂其它答案。非选择题请用0.5毫米的黑色签字笔在答题纸指定区域作答。在试卷或草稿纸上作答一律无效。 可能用到的相对原子质量：H-1　C-12　　O-16　　 一、单项选择题：共13小题，每小题3分，共计39分。每小题只有一个选项符合题意。 1. 有机化学与生产、生活、环境等密切相关。下列说法正确的是 A. 开发氟氯代烷制冷剂，有利于保护臭氧层 B. 乙二醇凝固点低、沸点高、易溶于水，可用作汽车防冻液 C. “超轻海绵”使用的石墨烯是新型有机高分子材料 D. 吉祥物“冰墩墩”的材质中有聚氯乙烯，聚氯乙烯是纯净物 【答案】B 【解析】 【详解】A．氟氯代烷会释放氯原子催化臭氧分解，会破坏臭氧层，A错误； B．乙二醇分子中含有两个羟基，可与水分子形成氢键，因此易溶于水，同时其凝固点低、沸点高，与水混合后能显著降低体系冰点，可用作汽车防冻液，B正确； C．石墨烯是碳元素形成的单质，属于无机非金属材料，C错误； D．聚氯乙烯是合成高分子聚合物，聚合度为不确定的数值，属于混合物，D错误； 故选B。 2. 下列表示不正确的是 A. 乙烯的结构式： B. 乙炔的球棍模型： C. 和是同种物质 D. 聚丙烯的结构简式： 【答案】D 【解析】 【详解】A．乙烯为平面形结构，键角为120°，A正确； B．乙炔为直线形结构，图示为球棍模型，B正确； C．甲烷的二氯代物只有一种，故属于同种物质，C正确； D．聚丙烯的结构简式为，D错误； 故选D。 3. 下列物质转化在给定条件下能实现或说法正确的是 A. B. C. 与互为同系物 D. CH3CH2CN与互为同分异构体 【答案】A 【解析】 【详解】A．苯酚（  ）酸性介于碳酸与碳酸氢根之间，可与  反应生成苯酚钠和  ，反应式为：，该转化在给定条件下可实现，A正确； B．甲苯在  催化下与  发生的是苯环上的亲电取代反应，产物为邻/对溴甲苯；而苄基溴（  ）需光照条件下的自由基取代才能生成。条件不匹配，B错误； C．苯酚（酚类）与苯甲醇（醇类）官能团连接位置不同，结构不相似，不符合同系物“官能团相同、分子组成相差若干  ”的定义，C错误； D．  分子式为  ，环丙胺为  ，氢原子数不同，分子式不等，不可能互为同分异构体，D错误； 故选A。 4. 对于物质，下列说法正确的是 A. 该物质可命名为2，2-二甲基-4-乙基戊烷 B. 能与H2加成生成该物质的单烯烃（不考虑顺反异构）有6种 C. 能与H2加成生成该物质的单炔烃只有1种 D. 该物质没有一氯代物只有2种的同分异构体 【答案】C 【解析】 【详解】A．最长碳链选取错误，最长碳链有6个碳原子为己烷，正确的命名为：2,2,4-三甲基己烷，A错误； B．找能与H2加成生成该物质的单烯烃需要相邻的两个碳同时去一个氢，有4种，B错误； C．找能与H2加成生成该物质的单烯烃需要相邻的两个碳同时去两个氢，有1种，C正确； D．该物质的同分异构体2,2,4,4-四甲基戊烷的一氯代物有两种，D错误； 故选C。 5. 针对如图所示的乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是 A. 与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，①键断裂 B. 与金属钠反应时，①键断裂 C. 与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂 D. 在加热和Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂 【答案】C 【解析】 【分析】 【详解】A．乙醇与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，乙醇提供羟基氢，醋酸提供羧基中的羟基生成酯，①键断裂，故A正确； B．乙醇与钠反应取代羟基上氢原子，反应时键①断裂，故B正确； C．乙醇和浓硫酸共热至170℃，发生消去反应生成乙烯，乙醇中键②⑤断裂，故C错误； D．乙醇在Ag催化作用下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①③断裂，故D正确； 故选C。 6. 为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气 B 硝基苯(浓HNO3) NaOH溶液 分液 C 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏 A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【解析】 【详解】A．酸性溶液会将氧化为，除去乙烯的同时引入新杂质，不符合除杂原则，A错误； B．溶液能与浓发生中和反应生成易溶于水的盐，硝基苯难溶于水且与水溶液不互溶，通过分液可分离，B正确； C．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，无法通过过滤分离，且会引入新杂质，C错误； D．饱和溶液可除去乙酸，且能降低乙酸乙酯的溶解度，二者分层，应采用分液法分离，分离方法错误，D错误； 故选B。 7. 设NA为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是 A. 标准状况下，22.4 L乙醇中含分子数目为NA B. 7.8 g苯中含碳碳双键数目为3NA C. 17 g羟基(－OH)中含有的电子数为10NA D. 28 g乙烯和丙烯的混合气体中含原子数目为6NA 【答案】D 【解析】 【详解】A．标准状况下乙醇为液体，不能用气体摩尔体积计算其物质的量，22.4 L乙醇的物质的量远大于1 mol，含分子数目不是，A错误； B．苯分子中不存在碳碳双键，而是形成大键，7.8 g苯的物质的量为0.1 mol，含碳碳双键数目为0，B错误； C．1个羟基含有的电子数为，17 g羟基的物质的量为1 mol，含有的电子数为，C错误； D．乙烯和丙烯的最简式均为，28 g混合气体中含的物质的量为，每个含3个原子，故总原子数目为，D正确； 答案选D。 8. 构成有机物的基团之间存在相互影响。下列关于有机物基团影响的说法不正确的是 A. 乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧没有黑烟，是由于碳碳三键更易断裂 B. 苯酚能与溴水反应而苯不能，是由于羟基使苯环上邻、对位上的氢原子更活泼 C. 乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，是由于使O-H键的极性增强 D. HCOOH的酸性强于乙酸，是由于-CH3使羧基更难电离出氢离子 【答案】A 【解析】 【详解】A．乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧没有黑烟，是由于乙炔中碳的百分含量更高，与其中碳碳三键更易断裂无关，A符合题意； B．苯酚中酚羟基邻对位上H原子易被溴原子取代，故苯酚能与溴水反应而苯不能，是由于羟基使苯环上邻、对位上的氢原子更活泼，B不合题意； C．由于使O-H键的极性增强，导致乙酸分子中羧基上的O-H更容易断裂，故乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，C不合题意； D．由于-CH3为推电子基团，使羧基中O-H的极性减弱，更难电离出氢离子，导致HCOOH的酸性强于乙酸，D不合题意； 故答案为：A。 9. 间接电解法合成苯甲醛的原理如图所示。 下列说法不正确的是 A. 电极a与电源正极相连 B. “氧化池”中发生反应： C. 电解一段时间后，电解池阴极区溶液升高(忽略溶液体积变化) D. 用有机溶剂分离出苯甲醛，避免其在电解池中放电发生副反应 【答案】C 【解析】 【分析】根据图中信息可知。左侧a电极反应是：，为阳极，则b电极为阴极，电极反应为：，阳极得到的 进入“氧化池”将甲苯氧化为苯甲醛，发生的反应为：。 【详解】A．据分析可知电极a是阳极，与电源正极相连，故A正确； B．据分析可知“氧化池”中发生反应：，故B正确； C．电解过程中阴极电极b发生反应，同时电解质溶液中有等量的通过质子交换膜，从而电解池阴极区溶液几乎不变(忽略溶液体积变化)，故C错误； D．苯甲醛有强还原性容易在电解池阳极上放电，所以用有机溶剂分离出苯甲醛，避免其在电解池中放电发生副反应，故D正确； 故选C。 10. 有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A. X分子中所有原子可以共平面 B. Z→G的反应属于取代反应 C. 1molX最多能与2molH2发生加成反应 D. Y→Z转化时加入K2CO3有利于反应的进行 【答案】D 【解析】 【详解】A．X分子中含有甲基，甲基碳原子为杂化，呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误； B．Z→G的反应中，Z的亚甲基与中碳碳双键发生加成，得到G，属于加成反应，不是取代反应，B错误； C．羧基中的碳氧双键不能与发生加成反应，只有X中1个酮羰基可以加成，因此最多只能与加成，C错误； D．Y→Z是Y和苯酚反应生成酯Z和HCl，可以中和生成的，降低生成物浓度，促进平衡正向移动，有利于反应正向进行，D正确； 故选D。 11. 室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向乙醇中加入绿豆大小的钠块，有气泡产生 乙醇中含有水 B 向溴水中加入苯振荡，静置分层，上层为橙红色 苯分子结构中没有碳碳双键 C 向某卤代烃中加入NaOH的水溶液共热一段时间，冷却后加入少量AgNO3溶液，产生白色沉淀 该卤代烃为氯代烃 D 向碳酸钠固体中加入乙酸，将产生的气体通入到苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊 酸性强弱： CH3COOH＞H2CO3＞ A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【解析】 【详解】A．乙醇本身的羟基也能与钠反应生成氢气，因此有气泡产生不能证明乙醇中含有水，A错误； B．若苯分子含有碳碳双键，会与溴发生加成反应，溴水会褪色；该现象仅为苯萃取溴水中的溴，说明苯不与溴发生加成反应，可证明苯分子结构中没有碳碳双键，B正确； C．卤代烃水解后溶液中过量的会与反应生成沉淀，干扰卤素离子的检验，检验前应先加稀硝酸酸化中和过量碱，因此不能证明该卤代烃为氯代烃，C错误； D．乙酸易挥发，生成的中会混有乙酸杂质，乙酸也可与苯酚钠反应生成苯酚使溶液变浑浊，无法证明碳酸的酸性强于苯酚，D错误； 故选B。 12. 格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下。下列说法不正确的是 A. CH3CH2－中碳负离子采取sp3杂化 B. CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br C. Z分子与水分子之间能形成氢键，Z比正丁烷易溶于水 D. 以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z 【答案】D 【解析】 【详解】A．CH3CH2-中碳负离子的价层电子对数为4，杂化轨道为sp3杂化，A正确； B．水解过程中负价基团与氢离子结合，正价基团与氢氧根离子结合，可知CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br，B正确； C．Z分子含羟基，与水分子间能形成氢键，所以Z易溶于水，C正确； D．由流程可知，CH3COCH3、CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，然后与水反应生成(CH3)3COH，D错误； 故选D。 13. β苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A. 反应①为加成反应，反应②为消去反应 B. 1 mol丙与足量金属钠反应放出2g H2 C. 1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化 D. 乙醛、丙醛混合物在一定条件下发生反应①类型，最多可以形成羟基醛的种类有2种 【答案】A 【解析】 【分析】由流程，甲中醛基转化为羟基，则甲和乙发生加成反应生成丙，丙中醇羟基发生消去反应生成丁。 【详解】A．甲和乙发生加成反应生成丙，丙中醇羟基发生消去反应生成丁，所以反应①为加成反应，反应②为消去反应，A正确； B．1 mol丙含1 mol羟基，与足量金属钠反应放出0.5 molH2，为1 g氢气，B错误； C．醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为-CHO～2Cu(OH)2，丁中含有1个醛基，所以1 mol丁可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化，C错误； D．乙醛、丙醛混合物在一定条件下发生反应①类型，两分子乙醛自身、两分子丙醛自身、乙醛和丙醛、丙醛和乙醛反应，最多可以形成羟基醛的种类有4种，D错误； 故选A。 二、非选择题：共4题，共计61分。 14. 苹果酸，又名2-羟基丁二酸（）。有较强的吸湿性，易溶于水、乙醇，有特殊的酸味。主要用于食品和医药行业。 （1）苹果酸的分子式为______。所含官能团的名称为______，______。 （2）请用“*”标注出苹果酸中的手性碳______。 （3）若使苹果酸失去手性，下列方法可行的是______。 A.一定条件下发生催化氧化反应 B.一定条件下和乙醇发生酯化反应 C.一定条件下发生消去反应 （4）1mol苹果酸与足量NaHCO3反应可产生______mol CO2。 （5）按下列路线可合成苹果酸： 请写出第一步反应的化学方程式______。 【答案】（1） ①. C4H6O5 ②. 羟基 ③. 羧基 （2） （3）AC （4）2 （5） 【解析】 【分析】 【小问1详解】 苹果酸（）的分子式为C4H6O5；含有羧基、羟基两种官能团。 【小问2详解】 当碳上连有四个不同的取代基时，该碳原子为手性碳原子，如图：。 【小问3详解】 A．在Ag作催化剂、氧气作氧化剂下，醇羟基发生催化氧化反应生成酮羰基，此时生成物中没有手性碳，A符合题意； B．在浓硫酸作催化剂，加热条件下，苹果酸和乙醇发生酯化反应将苹果酸中的羧基变为酯基，手性碳原子没有参与反应，不能失去手性碳，B不符合题意； C．在浓硫酸作催化剂，加热条件下，苹果酸发生消去反应将醇羟基处的碳碳单键变为碳碳双键，手性碳原子消失，C符合题意； 故选AC。 【小问4详解】 1 mol苹果酸中含有2个羧基，会消耗2 mol生成2 mol。 【小问5详解】 中的羧基和碳溴键均可与NaOH溶液反应，方程式为。 15. 已知：①1,3-丁二烯与乙烯可以发生Diels-Alder反应，环化加成得到环己烯： (也可表示为) ②实验证明，反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化，如： 试回答下列问题： （1）下列不能与乙烯发生Diels-Alder反应的有机物是 (填字母)。 A. B. C. D. （2）直接通过Diels-Alder反应合成的原料是CH2=CHCHO和______ （3）现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷。 1,3-丁二烯C7H14O甲基环己烷 试回答： ①A分子式为C8H12，结构简式是______。 ②写出下列反应的化学方程式： 反应③______。 反应④______。 （4）当1,3­-丁二烯和溴单质1∶1加成时，其反应机理及能量变化如图所示， 不同反应条件下，经过相同时间测得生成物组成如表： 实验编号 反应条件 反应时间 产物中A的物质的量分数 产物中B的物质的量分数 1 －15℃ 1 min 62% 38% 2 25℃ 1 min 12% 88% 从反应速率和产物稳定性角度分析，25 ℃时更有利于生成B的原因是______。 【答案】（1）C （2） （3） ①. ②. ③. （4）25℃下，提供了克服活化能所需的能量，加快了生成1,4-加成产物的速率，且生成的1,4-加成产物能量低，更稳定 【解析】 【分析】分析（3）合成路线，发生加成反应生成A，A到B发生氧化反应，B为，B到C为B和氢气的加成，C为，C到D为醇的消去反应，D为。 【小问1详解】 Diels-Alder反应需要有机物具有共轭二烯结构（，两个双键被一个单键隔开），选项C没有共轭二烯结构，不能发生该反应。 故答案选C； 【小问2详解】 对Diels-Alder产物逆推，断开六元环内双键，将结构拆分为共轭二烯和含不饱和键的化合物，含不饱和键的化合物是，可得共轭二烯为2-甲基-1,3-丁二烯，即； 【小问3详解】 ①两分子1,3-丁二烯发生Diels-Alder反应，得到产物分子式为，则A为4-乙烯基-1-环己烯，即； ②反应③（醛基和环内双键加成氢气）：；反应④（醇的消去反应）： ； 【小问4详解】 25℃下，提供了克服活化能所需的能量，加快了生成1,4-加成产物的速率，且从图中可以看出，生成的1,4-加成产物能量低，更稳定。 16. 苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理如下： 物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 甲苯 92 －95 110.6 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤： I. 向下图所示装置中加入甲苯、水和高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，加热回流约30min，溶液不分层后停止加热，并继续搅拌1min。 II.冷却片刻后，加入适量饱和NaHSO3溶液，混合振荡，过滤除去不溶的MnO2，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，干燥，得到粗产品。 III.纯度测定：称取0.150g粗产品(杂质不与NaOH反应)，配成溶液并置于100mL容量瓶中定容。移取20.00mL溶液，用0.01000mol·L－1的NaOH标准溶液滴定，平均消耗22.50mL的NaOH标准溶液。 回答下列问题： （1）由甲苯制得苯甲酸钾的反应类型为______。 （2）仪器B的作用是______。 （3）加入适量饱和NaHSO3溶液的目的是除去过量的KMnO4，若不加该试剂产生的主要问题是______；请写出NaHSO3溶液与KMnO4反应生成MnO2的离子方程式，______（不考虑有机物参与反应）。 （4）步骤II中“用少量热水洗涤滤渣”的目的是______。 （5）粗品中苯甲酸的质量分数为______。 （6）请设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案：取粗苯甲酸，______，干燥，得到较纯的苯甲酸晶体。（须用试剂：热水、冷水、AgNO3溶液） 【答案】（1）氧化反应 （2）（平衡气压）冷凝回流甲苯，提高甲苯的转化率 （3） ①. 后续加浓盐酸酸化时易产生有毒气体氯气 ②. 3+ 2= 2MnO2 + 3 + H+ + H2O （4）溶解滤渣中的苯甲酸钾，减少其损失 （5）91.5% （6）边搅拌边加热水，至沉淀不再溶解，趁热过滤，将滤液加热浓缩后冷却结晶，过滤，冷水洗涤晶体，至向最后一次洗涤滤液中加硝酸盐溶液无沉淀产生，收集滤饼获得较纯的苯甲酸晶体。 【解析】 【小问1详解】 甲苯被高锰酸钾氧化为苯甲酸钾，该过程中甲基转化为羧基，涉及碳原子氧化态升高，故答案为氧化反应。 【小问2详解】 仪器B为球形冷凝管，反应在回流温度下进行，故仪器B的作用为平衡气压，冷凝回流甲苯，提高甲苯的转化率。 【小问3详解】 ①若不除去过量的KMnO4，则在后续使用浓盐酸酸化至苯甲酸析出的过程中，KMnO4会因其强氧化性将Cl－氧化为有毒气体Cl2，故答案为后续加浓盐酸酸化时易产生有毒气体氯气。 ②根据题目信息，NaHSO3溶液与KMnO4反应，溶液呈酸性，还原产物为MnO2，氧化产物为Na2SO4，故答案为3+2=2MnO2+3+H++H2O。 【小问4详解】 初次过滤后的滤饼中仍有残留的液体，其中包含产物，使用少量热水洗涤滤渣可以将滤饼中残余产物溶解收集，提高产率，故答案为溶解滤渣中的苯甲酸，减少其损失。 【小问5详解】 苯甲酸与NaOH反应方程式为：C6H5COOH+NaOH=C6H5COONa+H2O，苯甲酸与NaOH系数比为1:1，故粗品中苯甲酸的质量分数为==，故答案为91.5%。 【小问6详解】 提纯该混合物需先除去难溶的泥沙，再通过重结晶得到苯甲酸晶体以去除少量NaCl，过滤，使用冷水洗涤滤饼，使用硝酸银溶液来检测洗涤液是否含有氯离子以判断滤饼中是否仍有残余的NaCl。故答案为边搅拌边加热水，至沉淀不再溶解，趁热过滤，将滤液加热浓缩后冷却结晶，过滤，冷水洗涤晶体，至向最后一次洗涤滤液中加硝酸银溶液无沉淀产生，收集滤饼获得较纯的苯甲酸晶体。 17. 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下： （1）A→B的反应类型为______。 （2）A→B反应过程中可能会产生副产物（C8H10O2），该副产物的结构简式为______。 （3）化合物D中C-Oσ键的个数为______。 （4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。 ①能发生银镜反应； ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）已知：。 写出以和丙二酸二甲酯[CH2(COOCH3)2]为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。______ 【答案】（1）还原反应 （2） （3）4 （4）或 （5） 【解析】 【分析】反应物A(对苯二甲醛)，经选择性加氢还原，一个醛基被还原成-CH2OH，生成B(对羟甲基苯甲醛)，B与丙二酸二甲酯[CH2(COOCH3)2]，在催化剂作用下发生缩合反应生成C，C与甲醇[CH3OH]发生酯化反应生成D，D与二氯亚砜发生氯代反应生成E。 【小问1详解】 由分析可知，A的一个醛基被还原成-CH2OH，所以A→B是还原反应； 【小问2详解】 B的分子式为C8H8O2，副产物分子式为C8H10O2，多了2个H原子，可知副产物为两个醛基都被还原得到的，结构简式为：； 【小问3详解】 化合物D结构中有、含有C-O键，中C原子sp3杂化含1个C-Oσ键，中C=O键中的C原子sp2杂化有1个σ键，右边的O原子与两边的C形成2个单键，所以有1+1+2=4个C-Oσ键； 【小问4详解】 E的分子式为C11H11O2Cl，其同分异构体可以发生银镜反应，说明含有醛基(-CHO)，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，所以满足条件的结构简式为：或； 【小问5详解】 从目标产物的结构逆推，可由与Br2经加成反应得到，而可由与丙二酸二甲酯[CH2(COOCH3)2]经缩合反应得到(同B→C的反应)，可由氧化得到，可由经水解反应得到，结合已知条件可得出以和丙二酸二甲酯[CH2(COOCH3)2]为原料合成该物质的路线： 。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $