内容正文:
第1课时 碳原子的成键特点 烷烃的结构
第一节 认识有机化合物
第七章 有机化合物
无处不在的有机化合物
衣
食
住
行
科技
军事
医药
1. 定义:含有碳元素的化合物为有机物。
2. 组成元素:
C、H、O、N、S、P、卤素等
注:CO、CO2、H2CO3、CO32-、CN-、SCN-等物质具有无机物的性质,所以认为是无机物
一、有机化合物
自然界发现和人工合成的物质超过
其中绝大多数是
有机化合物
1亿种
含有碳元素的化合物
有机物中碳原子是如何成键的?
最外层电子数 共用电子对数 成键
H
Cl
O
N
C
1
1
7
1
6
2
5
3
4
4
原子成键情况
碳原子
结构
具有4个价电子,不易得、失电子
成键特点
成键数目
每个碳原子形成4个共价键
成键类型
单键、双键、三键
碳骨架形式
链状(直链、支链)结构、环状结构
有机化合物中碳原子的成键特点
单键
双键
三键
请结合显示的4个碳原子相互结合的几种方式,分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
【思考与交流】
碳原子的成键数目较多
碳原子间成键类型不同
碳骨架具有多种结构
2.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是( )
1.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A.通过两个共价键 B.通过非极性键
C.形成四对共用电子对 D.通过离子键和共价键
C
C
【课堂练习】
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。
烃字的由来:
甲烷是最简单的烃
烃
+
=
烃
t
īng
q
火
气
àn
t īng
写出最简单有机物——甲烷(CH4)的电子式和结构式
C
H
H
H
H
电子式
C
H
H
H
H
结构式
1. 甲烷的结构
正四面体
分子中4个C-H的长度和强度相同,相互之间的夹角相等
甲烷的空间构型是 形,C原子位于正四面体中心,H原子位于四个顶点上
分子结构示意图
球棍模型
空间填充模型
109°28'
展示分子的键角以及成键原子的半径
展示原子实际占据空间的方式及分子实际形状
【思考与讨论——P62】
(1) 与甲烷结构相似的有机化合物还有很多,随着分子中碳原子数的增加,还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息,写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此归纳这类有机化合物分子式的通式。
C2H6
C3H8
C4H10
【思考与交流】
(2) 与同学交流,比较大家写出的丁烷的结构式是否相同,思考产生这种现象的可能原因。
(3) 结合图7-6中的分子结构模型,总结这类有机化合物的组成和分子结构特点。
烃分子中,碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样一类有机化合物称为饱和烃,也称烷烃。
2. 烷烃定义:
3. 结构特点:
(1)碳原子间都以碳碳单键相连、其余都是C-H键;
(2)每个C原子都形成4个共价键;每个碳原子与周围最近原子构成四面体结构;
(3)烷烃碳原子不在一条直线上(除非只有两个碳原子),直链烷烃碳链是折线型或锯齿状,烷烃都是立体结构。
4. 烷烃的通式:
CnH2n+2(n≥1)
若C—C连成环状,称为环烷烃
环丁烷
乙烷
丙烷
正丁烷
省略C—H键中的“—”
把同一C上的H合并
省略横线上C—C键中的“—”
结构式
结构简式
为了书写的方便,有机物常用结构简式表示
乙烷
丙烷
正丁烷
只画碳碳键
所有的H原子及C—H键均省略不画
相邻C原子用相邻的线的交点表示
单键用线段表示
双键和三键分别用平行的两条/三条线表示
键线式
请画出下列物质的键线式:
二、烃和烷烃
2. 烷烃
概念
仅含C—C键和C—H键的
饱和链烃
通式
CnH2n+2 (n≥1)
碳链形式
锯齿状
命名
习惯命名法
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
n≤10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
n>10
戊烷
直接根据碳原子数称某烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
C16H34
十六烷
C18H38
十八烷
相应汉字数字+烷
俗名法
5. 烷烃的命名:
(1)简单烷烃的命名
根据所含碳原子的个数(n),称为某烷。
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊
n>10
其中碳原子个数的表示方法为:
己
庚
辛
壬
癸
相应汉字数字+烷
如C17H36,n=17,就称为十七烷
(2)当碳原子数相同时,用正、异、新来区别
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3CH2CH2CH3
例: 丁烷 C4H10
正丁烷
异丁烷
戊烷 C5H12
6. 同系物:
(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
分析上述式子,我们可以发现它们在结构和组成上有什么相同点和不同点?
【思考与交流】
甲烷 CH4 CH4
乙烷 C2H6 CH3CH3
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3
癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3
(2)同系物的组成与结构特点:
①结构相似:化学键类型相同,分子中各原子的结合方式相似;
②组成元素必须相同;
③一定具有不同的分子式,相差n个CH2;
④必须符合同一通式。
【思考】(1)C4H10是CH4的同系物吗?
(2)CH2==CH2与
是同系物吗?为什么?
不是,二者的结构不相似。
是
B
【课堂练习】
A. CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3
B. CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3
C. CH3-CH=CH2 CH3=CH—CH=CH2
D. CH3-CH2—CH=CH2 CH3CH2CH2CH2CH3
下列哪组是同系物( )
1830年前,化学界一向认为
一种化合物具有一种成分
绝没有两种不同化合物具有同一化学成分
即相同的化学式!
有机化学之父
李比希
1826年,制得雷酸银
最早发现铝
1824年,制得氰酸银
维勒
两人对其组成进行了分析,最终结果是-两物质的组成竟然是相同的:
氰酸银——AgCNO
雷酸银——AgOCN
对此,他们无法解释:
两种显然不同的化合物,怎么会有相同的成分呢?
当时的许多化学家也陷入了迷茫之中。有的试图解释,可又解释不清。
柏采里乌斯不但知识渊博,且敢于冲破旧观念。
他说:“我建议把相同组成而不同性质的物质称为‘同分异构’的物质”。
1830年,提出了一个崭新的化学概念——
同分异构体
意思是说,分子式相同,却可以组成性质不同的化合物!
正丁烷
异丁烷
分子式
C4H10
C4H10
结构式
沸 点
7. 同分异构现象、同分异构体:
(1)同分异构现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象,称为同分异构现象。
(2)同分异构体:
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
乙醇
二甲醚
①组成元素相同;
②分子式相同;
③相对分子质量相同;
④结构不同;
⑤物理性质不同;
⑥化学性质可能相似也可能完全不同。
(3)互为同分异构体分子的特点:
名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
支链越多,熔沸点越低,密度越小
请写出C5H12的同分异构体。
沸点: 36.07 ℃ 27.9℃ 9 ℃
以下几种结构有机物,表示几种物质?
等效H和等效C
找对称轴
(4)烷烃同分异构体的书写:
烷烃只存在碳链异构(因C原子排列顺序不同),常用“减碳法”
烃基:烃失去1个或几个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。常用符号“R—”表示。 —CH3 甲基 —CH2CH3(或—C2H5) 乙基
R—基中的“ —“表示1个单电子,即烃基是电中性的。
两注意:选择最长碳链为主链,找出中心对称线。
三原则:对称性,有序性,互补性。
四顺序:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布同、邻、间。
(取下的碳不多于剩下的碳)
以C6H14为例
碳原子数目越多,同分异构体越多
碳原子数
(烷烃) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异构体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数
(烷烃) 11 12 …. 15
4347 20 40
同分异构体数 159 355 …. 366319 62491178805931
同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
概念
结构
类别
结构相似
结构不同
结构不同
——
化合物
单质
化合物
原子
同一元素形成的不同单质
同类物质,分子组成上相差一个或若干个CH2
分子式相同,结构不同的化合物
质子数相同,而中子数不同的同一元素的不同原子之间
以下有机物若用氯原子取代其中的一个氢原子,可得几种一氯代物?
顺式视黄醛
反式视黄醛
4. 以下物质中不是烷烃的是( )
C
【课堂练习】
5. 有下列几组物质:①H与D ②金刚石与石墨 ③O2与O3 ④正丁烷与异丁烷 ⑤C2H6与C3H8
互为同位素的是________,互为同素异形体的是___________,互为同系物的是________,互为同分异构体是________。
①
②③
⑤
④
—C≡C—
$