内容正文:
创设情境
“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。
由于科学条件限制,有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机体中提取的有机物。因而许多化学家都认为,在生物体内由于存在所谓“生命力”,才能产生有机化合物,而在实验室里是不能由无机化合物合成的。
贝采利乌斯
瑞典化学家
首次提出“有机化学”概念的化学家
创设情境
一般把含碳元素的化合物称为有机化合物,简称为有机物(除有机物外其他化合物称为无机物)。
有机物的定义
例如:(1)碳的氧化物(CO、CO2)
(2)碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3、NaHCO3)
(3)氰化物(HCN、NaCN)
(4)硫氰化物(KSCN)
(5)简单的碳化物(SiC)等
(6)金属碳化物 (CaC2 )等
(7)氰酸盐( NH4CNO )等
看作无机物。
创设情境
有机化合物常伴随在我们生活左右,据统计目前已知有机化合物已超过亿种,而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。
葡萄糖
乙醇
乙酸
面对如此众多的有机物,要怎么学习有机化学呢?
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
主讲人:王佳凤
选择性必修三
探·有机物的分类
按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种分类方法,一是依据构成有机化合物分子的____________来分类,二是依据有机化合物分子中的____________来分类
碳骨架
官能团
探·有机物的分类
C2H5Br
(溴乙烷)
C4H10
(丁烷)
C6H12
(环己烷)
C6H12O
(环己醇)
C6H6
(苯)
C6H5Br
(溴苯)
链状
化合物
环状
化合物
探·有机物的分类
一、依据碳骨架分类
CH3CH2CH2CH3(丁烷)
链状
化合物
环状
化合物
有机
化合物
芳香族
化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
脂环
化合物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
CH3CH2Br (溴乙烷)
C6H12(环己烷)
C6H12O(环己醇)
C6H6(苯)
C6H5Br(溴苯)
Br
OH
Br
碳原子互相连结成链或环,是分子骨架,又称碳架。
探·有机物的分类
注意:区分脂环化合物与芳香族化合物
不含苯环的碳环化合物,都属于脂环化合物
含一个或多个苯环的化合物,均称为芳香族化合物
脂环化合物
芳香族化合物
OH
NO2
OH
CH3
探·有机物的分类
吡啶(C5H5N),是一种有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,无色或微黄色液体,有恶臭,思考:吡啶是不是芳香族化合物?
N
吡啶可看作苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,又称氮苯,故属于芳香族化合物。
吡啶
探·有机物的分类
萘
萘(C10H8),一种有机化合物,白色,易挥发并有特殊气味的晶体
蒽(C14H10),浅黄色针状结晶,三个环的中心在一条直线上
蒽
芳香族化合物
探·有机物的分类
含有苯环的化合物属于芳香族化合物,但不一定属于芳香烃
含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗?
探·有机物的分类
思考:芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系?
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃,符合通式CnH2n-6(n≥7)
探·有机物的分类
OH
①
CH
CH2
②
CH3
CH3
③
④
CH3
⑤
COOH
⑥
CH3
CH3
⑦
OH
COOH
⑧
OH
⑨
CH3
C
CH3
CH3
CH3
⑩
CH2
C
CH3
CH3
⑪
(1)属于环状化合物的有___________________(填序号,下同);
(2)属于脂环化合物的有__________;
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
③④⑥⑨
探·有机物的分类
OH
①
CH
CH2
②
CH3
CH3
③
④
CH3
⑤
COOH
⑥
CH3
CH3
⑦
OH
COOH
⑧
OH
⑨
CH3
C
CH3
CH3
CH3
⑩
CH2
C
CH3
CH3
⑪
(3)属于芳香族化合物的有___________;
(4)属于芳香烃的有________;
①②⑤⑦⑧
②⑤⑦
探·有机物的分类
OH
①
CH
CH2
②
CH3
CH3
③
④
CH3
⑤
COOH
⑥
CH3
CH3
⑦
OH
COOH
⑧
OH
⑨
CH3
C
CH3
CH3
CH3
⑩
CH2
C
CH3
CH3
⑪
(5)属于脂肪烃的有______;
(6)属于脂环烃衍生物的有______。
⑩⑪
⑥⑨
探·有机物的分类
相同点
不同点
都含有C、H元素且部分氢原子被其他原子或原子团取代
取代氢原子的其他原子或原子团不同且部分成键方式不同
探·有机物的分类
CH4
常温下为气体,难溶于水,化学性质比较稳定
CH3OH
常温下为液体,与水互溶,能与羧酸反应生成酯
甲醇的这些特性取决于其分子中含有的羟基,像这样决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团。
甲烷中的一个氢原子被羟基所取代得到甲醇
探·有机物的分类
烃类物质
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃 烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
不是官能团,烷烃中没有官能团
C
C
(碳碳双键)
C
C
(碳碳三键)
CH4
(甲烷)
CH2
CH2
(乙烯)
CH
CH
(乙炔)
(苯)
探·有机物的分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 卤代烃
醇
酚
醚
OH
OH
C
X
C
O
C
(碳卤键)
CH3CH2Br
(溴乙烷)
CH3CH2OH
(乙醇)
OH
(苯酚)
CH3CH2OCH2CH3
(乙醚)
[(醇)羟基]
(醚键)
[(酚)羟基]
烃的衍生物
探·有机物的分类
(酚)羟基
(醇)羟基
如何区分(醇)羟基、(酚)羟基呢?
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
羟基与链烃基,脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连
羟基与苯环上的碳原子直接相连
探·有机物的分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 醛
酮
羧酸
酯
C
O
H
(醛基)
CH3CHO
(乙醛)
C
O
(酮羰基)
CH3COCH3
(丙酮)
C
O
OH
(羧基)
CH3COOH
(乙酸)
C
O
O
R
(酯基)
CH3COOCH2CH3
(乙酸乙酯)
烃的衍生物
探·有机物的分类
注意区分相似官能团
酮中官能团两端均为烃基
醛基中至少一端与H相连
C
O
R1
R2
C
O
R(H)
H(R)
酮羰基与醛基
羧基与酯基
C
O
O
R1
R2
R1为烃基
若R2为烃基,则为酯
若R2为氢原子,则为酸
探·有机物的分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 胺
酰胺
NH2
(氨基)
C
O
NH2
(酰胺基)
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
烃的衍生物
酰胺基和肽键的关系
酰胺基
C NH2
O
肽键
O
C NH--
肽键是氨基酸脱水缩合而成的,
酰胺基包含肽键。
探·有机物的分类
烃的衍生物
拓展:常见的有机化合物官能团还有硝基、 磺酸基、 氰基等。
NO2
SO3H
C
N
探·有机物的分类
芳香族
化合物
Br
CH3
OH
CH2
OH
CHO
COOH
COOCH3
官能团名称
物质类别
碳溴键
卤代烃
羟基
酚
羟基
醇
醛基
醛
羧基
羧酸
酯基
酯
探·有机物的分类
下列物质有几种官能团
可以看作醇类的是
酚类的是
羧酸类的是
酯类的是
BD
ABC
BCD
E
3种
3种
2种
2种
2种
一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别
(1) 中所含官能团的名称为__________________。
(2)写出化合物 中含氧官能团的名称为_____________。
(3) 中的含氧官能团名称为硝基、________和_______。
碳碳双键、碳氯键
羟基、酯基
(酚)羟基
醛基
(4) 所含官能团的名称为______________。
(5) 中含氧官能团的名称为________________。
酯基、酮羰基
酮羰基、酰胺基
学习评价
判断下列两种有机物各有哪些官能团并书写名称。
OH
O
C
H
CH
O
C
CH
CH
Cl
O
O
C
CH3
OH
醛基
碳碳双键
碳氯键
羧基
羟基
酯基
4. 分别写出下列物质官能团的结构简式和名称:
-OH 羟基
-CHO 醛基
碳碳双键
企鹅酮
羰基
碳碳双键
醚键
碳碳三键
纳米小孩
5. 双黄连的主要成分有绿原酸,其结构如下图:
请回答下列问题:
(1)绿原酸中含有 种官能团,分别是 (填名称);
(2)根据含氧官能团的性质,绿原酸可以属于 类有机物(写类别名称)。
4
羧基、羟基、酯基、碳碳双键
羧酸、醇、酚、酯
思考与交流
[问题9]为什么丙烯酸(CH2=CHCOOH)的含氧官能团不是酮羰基和羟基,而是羧基?
官能团之间会相互影响:酮羰基和羟基直接连接,相互影响,使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性——酸性,即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能团是羧基。
类似地:
酮羰基
酰胺基
羧基
酯基
具有酸性,能与醇类发生酯化反应
CH2=CHCOOH
碳碳双键
羧基
能发生加成反应、氧化反应、加聚反应
【思考与讨论】P6-2:丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出其分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
可能具有化学性质:氧化反应、加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应等。
32
−OH
−COOH
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
OHC−
H2N−
O2N−
写左边 写右边
注意:官能团的书写
官能团 基 根(离子)
概念
电性
稳定性
实例
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
带电荷
带电荷的原子或原子团
稳定,可存在与溶液中、熔融状态下或晶体中
电中性
电中性
-CH3甲基
OH-氢氧根
不稳定,不能独立存在
-OH羟基 -CHO醛基
不稳定,不能独立存在
联系:①根、基与官能团均属于原子或原子团
②“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”
③基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子
④“基”与“根”两者可以相互转化
链状化合物
环状化合物
依据碳骨架分类
依据官能团分类
第一节
有机化合物的结构特点
第1课时
烃
烃的衍生物
感谢聆听
每天进步一点点,每天努力不止一点点。
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