内容正文:
高中化学人教版(2019)选择性必修3
第二章 烃
微专题
共线共面问题和不饱和度计算
【学习任务1】共线共面问题
一、熟记5种常见分子空间构型
模型构建
三个基本“面”
(sp2)
C2H4
C6H6
HCHO
一个特殊“面”
不在一条直线上的三个点确定一个平面(sp3)
C3H8
模型构建
两条基准“线”
一条特殊“线”
(sp)
C2H2
HCN
C6H6
模型构建
4个原子共直线
二、选准主体,准确判断
共有8个原子共平面
4个原子共直线
1.直线与平面连接,
例如:CH2=CH-C≡CH,其空间结构为
C≡CH
苯乙炔分子所有原子共平面,6个原子共直线
二、选准主体,准确判断
1.直线与立体连接:
二、选准主体,准确判断
2.平面与平面连接:
如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合。
(1)苯乙烯中最多几个原子共面?至少几个原子共面?
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(2)苯乙烯中最多几个碳原子共面?至少几个碳原子共面?
(3)苯乙烯中最多几个碳原子共线?最多几个原子共线?
区分“碳原子”和“原子”、“最多”和“至少”、“共线”和“共面”
8
7
3
4
二、选准主体,准确判断
3.平面与立体连接,
根据甲烷和乙烯的结构分析,CH2==CH—CH3
甲基的1个H可能处在平面上
丙烯分子共面原子至少( )个,最多( )个
6
7
二、选准主体,准确判断
3.平面与立体连接,
4.直线、平面与立体连接:
如下图所示的大分子中共平面原子至少 个,最多 个。
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二、选准主体,准确判断
如:
分子中共面原子至少14个,最多24个
CH3
CH3
二、选准主体,准确判断
4.直线、平面与立体连接:
选准主体
看清要求
判断有机分子中原子共面、共线的流程
展开构型
准确判断
凡出现碳碳双键以乙烯结构为主体,出现苯环,以苯的结构为主体,出现叁键以乙炔结构为主体
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”、“可能”、“最多”、 “共面”、“共线”等
结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不在共面
单键可以旋转,双键不能旋转。
【例1】该分子中最多几个原子共面?几个碳原子肯定共线?
最多共平面的原子最多有20个,肯定共直线的原子最多有6个。
【例2】(1) 该分子中最多有几个原子共面?最多有几个原子共线?
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CH=CH-CH3
(2)H3C-
①如图所示,虚线框内的原子处于同一平面上,至少14个原子共平面。
②如图所示,虚线框内的原子处于同一条直线上,有6个原子共线。
(3)有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内,最多有____个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有___个。
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归纳总结
有机物的不饱和度(Ω)
不饱和度又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,其数值可为分析有机物分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。
规定:烷烃(CnH2n+2)的不饱和度为0。
【学习任务2】不饱和度计算
跟同碳原子数的烷烃相比,每少2个H,不饱和度加1。因此,不饱和度又称缺氢指数。
Ω=单键环数×1+双键数×1+三键数×2+ ……
【学习任务2】不饱和度计算
1.从有机物结构计算:
Ω=单键环数×1+双键数×1+三键数×2+ ……
Ω=5
Ω=14
立体封闭多面体型分子: Ω=5; Ω=2
即:Ω=面数-1
(1)非立体平面有机物分子
CH≡C-CH=CH2
Ω=3
Ω=10
(2)立体封闭有机物分子
例:教材P25 5T 维生素A的分子式为_______________
C20H30O
练习:写出下列有机物的分子式
C15H20
C20H25O6N
樟脑是白色易升华的白色固体,有强烈樟木气味,用作防蛀剂,其分子式为 ,结构式和结构简式如下图所示。则在给出的下列有机物中与樟脑为同分异构体有(写出它们的序号)
A、B、D
2.根据物质分子式计算
已知有机物分子式CxHyNzOmXn
X (卤素原子)以H代替;
0、 S (氧、硫原子)等“视而不见”(即不予考虑);
N 、 P (氮、磷原子)以“ CH ”原子团代替
Ω=1的结构:双键(C=C C=O C=N);硝基-NO2 ,单键环;
Ω=2的结构:三键(C ≡ C C ≡ N)
Ω=4的结构:苯环
注:氧不管, 卤换成氢,氮夺一个氢后隐藏。
例:某烃分子结构中含有一个苯环,两个碳碳双键和一个碳碳三键,它的分子式可能是( )
A. C9H12 B. C17H20 C. C20H30 D. C12H20
B
解析:该烃的不饱和度为4+2×1+2=8
A项: ; B项:
C项: ; D项:
1、请写出下列物质的分子式。
C7H8O5
C15H20O4
C8H7NOCl2
应用1:利用不饱和度确定分子式
根据键线式确定有机化合物分子式时,确定氢原子数目是最易出现错误的知识点,运用不饱和度进行分析,就可大大提高计算正确率。
应用1:利用不饱和度确定分子式
根据键线式确定有机化合物分子式时,确定氢原子数目是最易出现错误的知识点,运用不饱和度进行分析,就可大大提高计算正确率。
C5H12O2
C18H31O4N
C18H18O2
C35H53N3O
2、请写出下列物质的分子式。
应用2:利用不饱和度确定结构简式
【例】有机物分子式为C4H4O4,1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应,分子不存在支链,其结构简式为 。
解析(1)求Ω: Ω=3
(2) 1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应,得知有2mol-COOH
(3)结构简式为:HOOC-CH=CH-COOH
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳三键
2
一个脂环
1
一个苯环
4
一个羰基
1
一个氰基
(-C≡N)
2
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