专题03 有机化合物间的相互转化（重难点训练）化学沪科版必修第二册

专题03 有机化合物间的相互转化 建议时间：20分钟 突破一 常见的有机反应及其特征 1．下列反应属于取代反应是 A．2KI+Cl2=2KCl+I2 B．C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl C．nCH2=CH2 D． +3H2 【答案】B 【解析】A．2KI+Cl2=2KCl+I2为置换反应，属于无机反应，A错误； B．C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl为水解反应，属于取代反应，B正确； C．nCH2=CH2为加聚反应，C错误； D．+3H2为加成反应，或为还原反应，D错误； 故选B。 2．下列叙述正确的是 A．油脂属于有机高分子化合物 B．在相同条件下，完全燃烧等物质的量的乙烷和乙烯，乙烷消耗的体积大 C．乙烯和聚乙烯性质相似，均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇溶于水后的溶液显酸性 【答案】B 【解析】A．油脂的相对分子质量通常在1000以下，不属于有机高分子化合物，A错误； B．乙烷（C2H6）燃烧反应为：，1mol乙烷消耗3.5mol O2；乙烯（C2H4）燃烧反应为：，1mol乙烯消耗3mol O2。等物质的量的乙烷和乙烯，乙烷完全燃烧消耗O2更多，B正确； C．乙烯含双键，能与溴水加成、被酸性高锰酸钾氧化，但聚乙烯结构中无双键，无法发生类似反应，C错误； D．乙醇本身为中性物质，溶于水后溶液仍为中性，D错误； 故选B。 3．C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是 A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH C． D． 【答案】D 【解析】A、B、C项分子中与羟基相连的碳原子上均有氢原子，均能发生催化氧化反应；D项，分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。 4．由实验操作及现象，可得出相应结论的是 实验操作 现象 结论 A． 将某气体通入品红溶液 品红溶液褪色 该气体为 B． 向某溶液中滴加少量NaOH溶液，将湿润的红色试纸置于试管口 试纸颜色无变化 溶液中不含 C． 向鸡蛋清溶液中加入几滴醋酸铅溶液 产生白色沉淀 蛋白质发生变性 D． 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热，加入少量新制的，煮沸 无砖红色沉淀 蔗糖未水解 【答案】C 【解析】A．使品红溶液褪色的气体可能为或其他强氧化性气体（如），结论不唯一，A错误； B．检验时向待测溶液中加入NaOH溶液后加热以确保的释放，该实验操作未加热，试管口湿润的红色试纸无变化，不能排除的存在，B错误； C．醋酸铅是重金属盐，使蛋白质变性产生沉淀，结论正确，C正确； D．水浴加热后未加入中和酸性环境，加入的与硫酸反应，无法检测水解产物，故结论不可靠，D错误； 故选C。 5．感光性高分子也称为“光敏高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，下列对此高聚物的性质推断不正确的是    A．一定条件下，1 mol该高聚物最多可以和4 mol H2发生加成反应 B．此高聚物可以发生水解反应 C．此高聚物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．此高聚物可与液溴发生取代反应 【答案】A 【解析】A．该高聚物链节上含有一个不饱和的碳碳双键，可以与H2发生加成反应；含有的苯环结构可以与H2发生加成反应，而含有的酯基不能与H2发生加成反应，则1个链节可以与4个H2发生加成反应，由于高聚物链节数目是n，故一定条件下，1 mol该高聚物最多可以和4 n mol H2发生加成反应，A错误； B．该高聚物中含有酯基，故在一定条件下可发生水解反应，B正确； C．该高聚物链节上含有一个不饱和的碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因而能够使高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．该高聚物链节上含有苯环，苯环可以与Br2发生取代反应，D正确； 故合理选项是A。 6．根据乙烯、乙酸、乙醇的性质类比，有机物的结构如图，有关该物质化学性质的说法正确的有 ①分子中含有四种官能团        ②可以发生酯化反应 ③能通过加聚反应生成高分子化合物    ④可跟溶液反应放出 ⑤1mol该有机物最多可消耗2molNaOH    ⑥1mol该有机物最多可消耗2molNa A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 【答案】C 【解析】①分子中含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团，①错误； ②分子中含有羟基、羧基，则可以发生酯化反应，②正确； ③分子中含有碳碳双键，能通过加聚反应生成高分子化合物，③正确； ④分子中含有羧基，羧酸酸性强于碳酸，则可跟溶液反应放出，④正确； ⑤分子中含有羧基，则1mol该有机物最多可消耗1molNaOH，⑤错误； ⑥分子中含有的羟基、羧基可与Na反应，则1mol该有机物最多可消耗2molNa，⑥正确； 因此有关该物质化学性质的说法正确的有4项，答案选C。 7．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 ① ② A．可用碳酸钠溶液鉴别甲、乙两物质 B．丙分子中所有碳原子可能共平面 C．②的反应类型为加成反应 D．丁可与溴水反应生成CH2BrCHBrCH3 【答案】B 【解析】A．甲的酸性比碳酸强，能与碳酸钠溶液反应生成CO2气体，乙呈中性，与碳酸钠溶液不反应，A正确； B．丙分子CH3COOCH(CH3)2的上的碳原子与另两个碳原子、一个氢原子、一个氧原子形成四面体，CH3COO-中两个碳原子和两个氧原子共面，故所有碳原子不共平面，B错误； C．反应②中丁(CH2=CHCH3)碳碳双键断开一个键，甲物质羧基上的氢接在-CH2-上，反应类型为加成反应，C正确； D．丁(CH2=CHCH3)有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，双键断开一个键后，双键碳上各连接一个溴原子，生成CH2BrCHBrCH3，D正确； 故选B。 突破二 有机化合物间的相互转化 8．已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系，下列推断错误的是    A．上述5种物质A~E中能与金属钠反应的有2种 B．物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．物质C的溶液与新制的氢氧化铜反应，可以生成砖红色的氧化亚铜沉淀 D．物质D的溶液可以用于清除水壶中的水垢 【答案】B 【分析】化合物A只由碳、氢两种元素组成，能使溴水褪色，其产量用来衡量一个国家石油化工发展水平，则A是乙烯，B能被氧化生成C，C能被氧化生成D，B和D能反应生成E，则B是乙醇，C是乙醛，D是乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即E为CH3COOC2H5。 【解析】A． 上述5种物质A~E中能与金属钠反应的有乙醇和乙酸2种，故A正确； B． 物质B是乙醇，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误； C． 物质C是乙醛，具有醛基，乙醛溶液与新制的氢氧化铜反应，可以生成砖红色的氧化亚铜沉淀，故C正确； D． 物质D是乙酸，醋酸的官能团为羧基，显酸性，可以与水垢的主要成分碳酸钙和氢氧化镁反应，故D正确； 故选B。 9．丙烯可发生如下转化，下列说法正确的是 A．丙烯分子中最多8个原子共平面 B．甲的结构简式为 C．聚合物丙的链节为 D．Br2的CCl4溶液和(H+)KMnO4溶液褪色原理相同 【答案】C 【分析】 丙烯CH2=CH-CH3与Br2在光照条件下发生-CH3上的取代反应产生的物质甲是CH2=CH-CH2Br；与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生的物质乙是CH2-CHBr-CH3；与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生CH3COOH、CO2；在催化剂存在条件下发生加聚反应产生聚丙烯，其结构简式是。 【解析】A．丙烯分子结构简是CH2=CH-CH3，可看作是CH4分子中的1个H原子被-CH=CH2取代产生的物质。乙烯分子是平面分子，甲基C原子在乙烯分子的平面上，对于甲基-CH3，碳原子是饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，一个平面通过几何中心，最多有2个顶点在该平面上，因此CH2=CH-CH3分子中最多7个原子在同一平面上，A错误； B．丙烯CH2=CH-CH3与Br2在光照条件下发生饱和C原子上的取代反应，-CH3上的1个H原子被Br原子取代，反应产生的物质甲是CH2=CH-CH2Br，B错误； C．丙烯发生加聚反应时，双键中不饱和C原子上的较活泼的π键断链，这些不饱和的C原子彼此结合形成长链，就得到聚丙烯，故链节为，C正确； D．丙烯CH2=CH-CH3与Br2的CCl4溶液发生加成反应，而与(H+)KMnO4溶液发生氧化反应，因此二者褪色的反应原理不同，D错误； 故合理选项是C。 10．下图是一些常见的有机物的转化关系。下列说法错误的是 A．反应①、③均属于加成反应 B．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 C．食醋可清除水壶中的少量水垢 D．可以用溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 【答案】D 【分析】由转化关系可知，①为乙烯加成反应，②为乙烯加聚反应，③为乙烯加成反应，④⑥为乙酸乙酯水解反应，⑤为乙醇酯化反应，⑦为乙酸酯化反应，⑧为乙醇的催化氧化。 【解析】A．由分析可知反应①、③均属于加成反应，A正确； B．乙酸(CH3COOH)与甲酸甲酯(HCOOCH3)分子式均为C2H4O2，但结构不同，两者互为同分异构体，B正确； C．食醋中含乙酸，水垢主要成分有碳酸钙等，乙酸能与碳酸钙反应，可清除水垢，C正确； D．NaOH溶液会与乙酸乙酯发生水解反应，不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，应选饱和碳酸钠溶液，D错误； 故选D。 11．制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示，已知： 。下列说法正确的是 A．G中所有碳原子在同一平面内 B．F与乙醇互为同系物 C．该路线中发生取代反应的是①②③ D．H和M具有相同的官能团 【答案】A 【分析】 由H→M可推出H为；乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，E为CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br发生已知反应生成HOCH2CH2OH(-Br被-OH取代)，F为HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和G和发生酯化反应生成，G为，发生加聚反应生M，据此回答问题。 【解析】 A．G为，甲基和羧基里的碳原子相当于取代了乙烯中的氢原子，乙烯为平面结构，故G中所有碳原子在同一平面内，A正确； B．F为乙二醇，有两个羟基，乙醇只有一个羟基，二者不互为同系物，B错误； C．结合分析可知该路线中发生取代反应的是②③，C错误； D．H的官能团为碳碳双键、酯基、羟基，M的官能团为酯基、羟基，二者官能团不同，D错误； 答案选A。 12．已知A是石油化学工业重要的基本原料，相对分子质量为28，在一定条件下能发生下图所示的转化关系，有关说明正确的是 A．C的分子式为 B．反应①②③均为加成反应 C．用饱和溶液无法鉴别B、D、E D．在F的同系物中，最简单有机物的空间构型为正四面体 【答案】D 【分析】已知A是石油化学工业重要的基本原料，相对分子质量为28，A是乙烯，和水发生加成反应生成B是乙醇，乙醇催化氧化生成C是乙醛，乙醛继续被氧化生成D是乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成E是乙酸乙酸，A和氢气发生加成反应生成F是乙烷，据此解答。 【解析】A．C是乙醛，C的分子式为，A错误； B．反应①为加成反应，反应②③均氧化反应，B错误； C．乙醇和水互溶，乙酸和碳酸钠反应放出二氧化碳，乙酸乙酯难溶于水，所以可用饱和溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酸，C错误； D．在乙烷的同系物中，最简单有机物是甲烷，空间构型为正四面体，D正确； 答案选D。 甲苯经过三步反应可制得苯甲醛()。请回答下列问题。 13．第一步反应的反应类型为 。第二步反应的反应试剂和反应条件为 。 14．第三步反应的化学方程式为： 。 【答案】13．取代反应 NaOH水溶液、加热 14． 【分析】 甲苯经过三步反应生成苯甲醛，第一步：甲苯和氯气在光照的条件下发生甲基上的取代，生成；第二步：和氢氧化钠水溶液发生取代，生成苯甲醇；第三步：苯甲醇催化氧化生成苯甲醛。 13．①由分析可知，甲苯和氯气在光照的条件下发生甲基上的取代，生成，故答案为：取代反应； ②由分析可知，和氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代，生成苯甲醇，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热； 14．苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，化学方程式为：，故答案为：； 15．Ⅰ．用下列各组物质的序号填空。 ①和；②、；③、；④和；⑤和；⑥和；⑦和；⑧和。 （1）互为同素异形体的是___________，互为同系物的是___________，互为同分异构体的是___________。 Ⅱ．与混合在光照条件下发生反应生成多种氯代烃。 （2）实验室用如图所示装置进行甲烷与氯气在光照下的实验，用排饱和溶液收集半试管甲烷和半试管氯气光照下反应一段时间后，下列说法正确的是___________。 A．光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管内水面上升 B．上述反应过程中共生成五种产物，其中四种是有机物 C．取反应后试管内的溶液，滴入溶液，产生白色沉淀，说明生成了 D．若甲烷中的氢原子被取代，则需要氯气 （3）写出与反应生成一氯甲烷的化学方程式___________。 Ⅲ．丙烯是重要的化工原料，其具有与乙烯类似的化学性质，在一定条件下有如图所示的转化关系。 （4）由丙烯生成A的化学方程式为___________。 （5）D是由丙烯加成聚合生成的高分子，写出D的结构简式___________。 【答案】（1）① ⑤⑥ ⑧ （2）AB （3） （4） （5） 【分析】Ⅲ：丙烯与水发生加成反应得到B，B为醇；丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应得到A，A为1,2-二溴丙烷；丙烯和氢气发生加成反应生成C，C为丙烷；丙烯在一定条件下发生加聚反应得到高分子化合物，D为聚丙烯。 【解析】（1）同素异形体：同种元素形成的不同单质，只有①和符合； 同系物：结构相似，分子组成相差个的同类有机物，⑤乙烷和戊烷（均为烷烃）、⑥乙烯和丙烯（均为单烯烃）都符合同系物定义； 同分异构体：分子式相同、结构不同的化合物，⑦的两种结构都是二溴甲烷（甲烷为正四面体结构，二溴甲烷只有1种结构），是同一种物质；⑧正己烷和2-甲基戊烷分子式均为，结构不同，属于同分异构体。 此外②为同位素，③为不同原子，④为同一物质； （2）A．光照下不断反应，气体颜色逐渐变浅；生成的、、都是油状液体，反应后气体物质的量减少，试管内压强减小，水面上升，A正确； B．甲烷和氯气的连锁反应共生成、、、、五种产物，其中四种为有机物，B正确； C．试管内溶液本身是饱和溶液，含有大量，滴加溶液后生成白色沉淀，不能证明生成了HCl，C错误； D．甲烷取代时，每取代氢原子，消耗（1个只有1个取代，另一Cl个生成），D错误； 故选AB； （3）甲烷和氯气光照下取代生成一氯甲烷和氯化氢，方程式为：； （4）丙烯含碳碳双键，和发生加成反应，生成1,2-二溴丙烷，化学方程式为； （5）丙烯发生加聚反应，碳碳双键打开相互连接，生成聚丙烯，结构简式：。 突破三 简单的有机合成路线 16．乙烯是来自石油的重要的化工原料，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 完成下列填空： （1）反应③产物的官能团名称是 。 （2）反应①、⑥的反应类型分别为 、 。 （3）反应①和反应②的化学方程式分别为 、 。 （4）反应④得到的产物聚乙烯用来制造塑料，其单体是乙烯，而乙烯的碳原子最少的同系物也可以通过聚合反应得高聚物，也可以用来制塑料，其聚合反应方程式是 。 （5）有机化合物X的结构简式如下图所示，分别与Na和NaOH反应的物质的量之比为 ，X中至少有 个碳原子共平面。 （6）燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。0.1mol某烃完全燃烧后，测得生成的二氧化碳为8.96L（标准状况）、生成的水为9.0g。请通过计算推导该烃的分子式 ，写出其所有的同分异构体中沸点最低的结构简式： 及其一氯代物的结构简式 。 【答案】（1）酯基 （2）加成反应 取代反应 （3） （4）nCH3CH=CH2 （5）3∶2 10 （6） 【分析】石油分馏得到丁烷，丁烷裂解得到CH2=CH2和CH3CH3，CH2=CH2发生加聚反应得到聚乙烯，CH2=CH2和水发生加成反应得到C2H5OH，C2H5OH发生催化氧化得到CH3CHO，C2H5OH和CH3COOH发生酯化反应得到CH3COOC2H5，CH3CH3和氯气发生取代反应得到一氯乙烷。 【解析】（1）反应③为C2H5OH和CH3COOH发生酯化反应得到CH3COOC2H5，产物的官能团名称是酯基； （2）反应①为乙烯和水发生加成反应得到乙醇，反应⑥为乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷和HCl； （3）反应①和反应②的化学方程式分别为、； （4） 反应④为乙烯发生加聚反应得到聚乙烯，乙烯的碳原子最少的同系物为丙烯，丙烯发生加聚反应得到聚丙烯，反应的化学方程式为nCH3CH=CH2； （5）含有的-COOH和-OH均能与Na按1:1反应，只有-COOH能与NaOH按1:1反应，故与Na和NaOH反应的物质的量之比为3:2；苯环是平面结构、碳碳双键也是平面结构、羰基也是平面结构，单键可以旋转，X至少有10个C共面； （6）标况下8.96L二氧化碳的物质的量为=0.4mol，9.0g水的物质的量为0.5mol，则烃分子中含4个C，10个H，该烃的分子式为；其有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2共2种同分异构体，碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故沸点最低的结构简式为CH3CH(CH3)2；其一氯代物的结构简式有两种：。 17．乙烯是一种重要的化工原料，能合成很多有实用价值的有机物。 回答下列问题： （1）试剂a是 ；反应Ⅰ的反应类型是 。 （2）写出反应Ⅲ的化学方程式： 。 （3）鉴别C与E的试剂为 。 （4）E→F的反应类型为 ，其化学方程式为 。 （5）G与足量钠反应的化学方程式为 。 （6）A和D可以在浓硫酸、加热条件下生成一种具有香味的液体，该反应的化学方程式为 ，实验过程中需要使用饱和溶液的作用是 。 【答案】（1）HCl 加成反应 （2） （3）酸性高锰酸钾溶液(或溴水) （4）加聚反应 （5） （6） 除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度 【分析】乙烯与水发生加成反应生成A：CH3CH2OH，A催化氧化得到B：CH3CHO，B催化氧化得到D：CH3COOH，乙烯与试剂a反应得到CH3CH2Cl，a为HCl，乙烯与H2在催化剂作用下发生加成反应得到CH3CH3，乙烯与Cl2发生加成反应得到C：CH2ClCH2Cl，C发生水解反应得到G，C发生消去反应得到E，E发生加聚反应得到F。 【解析】（1）根据分析，试剂a是HCl；反应Ⅰ的反应类型是：加成反应； （2）CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，反应Ⅲ的化学方程式：； （3）E中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，故鉴别C与E的试剂为：酸性高锰酸钾溶液(或溴水)； （4）E→F的反应类型为加聚反应，其化学方程式为：； （5）G与足量钠反应的化学方程式为：； （6）乙醇和乙酸可以在浓硫酸、加热条件下生成乙酸乙酯，该反应的化学方程式为：，实验过程中需要使用饱和溶液的作用是：除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。 18．有机化合物()是一种食用香料，可用淀粉为原料，合成路线如图： 请回答下列问题： （1）A为，所含官能团的名称为_______。 （2）B→C反应的化学方程式是_______。 （3）D具有酸性，写出D与反应的化学方程式：_______。 （4）反应Ⅱ为酯化反应，写出反应Ⅱ化学方程式_______。 （5）乙醇分子中的各种化学键如图所示， 在铜催化共热下与反应时断裂_______键，乙醇在一定条件下可以生成乙烯，该反应中断裂_______键。(填序号①②③④⑤) （6）下列说法不正确的是_______(填字母)。 a．淀粉分子式为，属于天然有机高分子，是混合物 b．将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应，18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里 c．E分别于足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量相等 d．D、E互为同系物 【答案】（1）羟基、醛基 （2） （3） （4）CH3CH(OH)COOH+CH3COOH+H2O （5）①③ ②⑤ （6）cd 【分析】 由有机物的转化关系可知，淀粉在酸性条件水解生成葡萄糖，则A为葡萄糖；葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇，铜作催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，则C为乙醛；催化剂作用下乙醛与氧气共热发生反应生成乙酸，则D为乙酸；由的结构可知，E为2-羟基丙酸，在浓硫酸作用下2-羟基丙酸与乙酸共热发生酯化反应生成。 【解析】（1）由分析可知，A为葡萄糖，官能团为羟基和醛基； （2）B→C的反应为铜作催化剂作用下乙醇与氧气共热发生反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为； （3）D为乙酸，乙酸溶液与碳酸氢钠溶液反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式为； （4）反应Ⅱ为浓硫酸作用下2-羟基丙酸与乙酸共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O； （5）当乙醇在铜催化共热下与O2反应时断裂O-H键和邻位碳原子上C-H键，即①③键，乙醇在一定条件下可以生成乙烯，该反应中断裂②⑤键。 （6）a．淀粉是分子式为(C6H10O5)n的天然有机高分子化合物，故a正确； b．酯化反应的实质为酸脱羟基醇脱氢，故18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里，故b正确； c．由分析可知，E为2-羟基丙酸，2-羟基丙酸分子中含有羟基和羧基，羟基只能与钠发生反应，羧基能与Na和NaOH反应，分别于足量的Na和NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1，故c错误； d．结构相似，分子组成相差1个或若干个-CH2的有机物，互为同系物，D中只含有羧基，E含有羧基和羟基，二者不互为同系物，故d错误； 故选cd。 建议时间：15分钟 1．柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图所示。关于该有机物，下列说法错误的是 A．分子式是 B．可以发生取代反应和加聚反应 C．能与溶液反应放出 D．该有机物最多可消耗 【答案】B 【解析】A．由结构可知，分子中含6个C原子、8个H原子、7个O原子，分子式C6H8O7，故A正确； B．该分子中含有羧基、羟基能发生取代反应，不能发生加聚反应，故B错误； C．该分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故C正确； D．含3个羧基，则1mol该有机物最多可消耗3mol NaOH，故D正确； 故选：B。 2．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂中间产物的合成路线：    其中A能使溴水褪色，①②的反应类型分别为 A．①是加成反应，②是加成反应 B．①是加成反应，②是取代反应 C．①是取代反应，②是加成反应 D．①是取代反应，②是取代反应 【答案】C 【解析】A的分子式为C3H6，A能使溴水褪色，则可知A为丙烯，结构中含有碳碳双键。B的分子式为C3H5Cl,相当于A中的一个氢原子被一个氯原子取代，可知反应①为取代反应。由C的结构式可知，可知C的分子式为C3H6OCl2，与B相比多了一个氧原子和一个氯原子，C由B和HOCl反应而成，则可知反应②为加成反应。 故选C。 3．有分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】A 【解析】由题意，该有机物分子式为，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有，剩余部分为，则该有机物共有和两种结构，故选A。 4．很多化工原料都来源于石油的加工处理，如下图中的苯、丙烯、有机物A等，有机物A可用作果实催熟剂。合成部分化工产品流程如下： （1）反应①的类型为 。 （2）A与丙烯互称为 。 （3）C的结构简式为 。 （4）E中官能团的名称是 。 （5）写出反应⑤的化学方程式为 。 （6）下列说法正确的是 (填序号)。 a.反应③体现了B的氧化性 b. D能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c. E能与溶液反应 （7）聚丙烯酸乙酯的结构简式为 。 【答案】（1）取代反应 （2）同系物 （3） （4）碳碳双键、羧基 （5） （6）bc （7） 【分析】B催化氧化为C，C氧化为乙酸，B和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，B是乙醇、C是乙醛；A和水发生加成反应生成乙醇，A是乙烯；丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯。 【解析】（1）反应①是苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应类型为取代反应； （2）A是乙烯，乙烯与丙烯互称为同系物； （3）C是乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO； （4）根据E的结构简式，E中官能团的名称是碳碳双键、羧基； （5）反应⑤是丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，反应方程式为； （6）a．反应③是乙醇发生催化氧化生成乙醛，体现了乙醇的还原性，故a错误； b．D中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b正确； c．E中含有羧基，能与溶液反应放出二氧化碳气体，故c正确； 选bc。 （7）丙烯酸乙酯发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，聚丙烯酸乙酯的结构简式为。 建议时间：5分钟 1．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是    A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为 C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   【答案】B 【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成  (Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成  (X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成  (Z)。 【解析】A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确； B．由分析可知，X的结构简式为  ，B不正确； C．Y(  )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确； D．聚合物Z为  ，则其链节为  ，D正确； 故选B。 2．（2021·浙江卷）关于有机反应类型，下列判断不正确的是 A．(加成反应) B．(消去反应) C．(还原反应) D．(取代反应) 【答案】C 【解析】A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确； B．2—溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确； C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误； D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确； 故选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 有机化合物间的相互转化 建议时间：20分钟 突破一 常见的有机反应及其特征 1．下列反应属于取代反应是 A．2KI+Cl2=2KCl+I2 B．C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl C．nCH2=CH2 D． +3H2 【答案】B 【解析】A．2KI+Cl2=2KCl+I2为置换反应，属于无机反应，A错误； B．C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl为水解反应，属于取代反应，B正确； C．nCH2=CH2为加聚反应，C错误； D．+3H2为加成反应，或为还原反应，D错误； 故选B。 2．下列叙述正确的是 A．油脂属于有机高分子化合物 B．在相同条件下，完全燃烧等物质的量的乙烷和乙烯，乙烷消耗的体积大 C．乙烯和聚乙烯性质相似，均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇溶于水后的溶液显酸性 【答案】B 【解析】A．油脂的相对分子质量通常在1000以下，不属于有机高分子化合物，A错误； B．乙烷（C2H6）燃烧反应为：，1mol乙烷消耗3.5mol O2；乙烯（C2H4）燃烧反应为：，1mol乙烯消耗3mol O2。等物质的量的乙烷和乙烯，乙烷完全燃烧消耗O2更多，B正确； C．乙烯含双键，能与溴水加成、被酸性高锰酸钾氧化，但聚乙烯结构中无双键，无法发生类似反应，C错误； D．乙醇本身为中性物质，溶于水后溶液仍为中性，D错误； 故选B。 3．C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是 A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH C． D． 【答案】D 【解析】A、B、C项分子中与羟基相连的碳原子上均有氢原子，均能发生催化氧化反应；D项，分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。 4．由实验操作及现象，可得出相应结论的是 实验操作 现象 结论 A． 将某气体通入品红溶液 品红溶液褪色 该气体为 B． 向某溶液中滴加少量NaOH溶液，将湿润的红色试纸置于试管口 试纸颜色无变化 溶液中不含 C． 向鸡蛋清溶液中加入几滴醋酸铅溶液 产生白色沉淀 蛋白质发生变性 D． 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热，加入少量新制的，煮沸 无砖红色沉淀 蔗糖未水解 【答案】C 【解析】A．使品红溶液褪色的气体可能为或其他强氧化性气体（如），结论不唯一，A错误； B．检验时向待测溶液中加入NaOH溶液后加热以确保的释放，该实验操作未加热，试管口湿润的红色试纸无变化，不能排除的存在，B错误； C．醋酸铅是重金属盐，使蛋白质变性产生沉淀，结论正确，C正确； D．水浴加热后未加入中和酸性环境，加入的与硫酸反应，无法检测水解产物，故结论不可靠，D错误； 故选C。 5．感光性高分子也称为“光敏高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，下列对此高聚物的性质推断不正确的是    A．一定条件下，1 mol该高聚物最多可以和4 mol H2发生加成反应 B．此高聚物可以发生水解反应 C．此高聚物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．此高聚物可与液溴发生取代反应 【答案】A 【解析】A．该高聚物链节上含有一个不饱和的碳碳双键，可以与H2发生加成反应；含有的苯环结构可以与H2发生加成反应，而含有的酯基不能与H2发生加成反应，则1个链节可以与4个H2发生加成反应，由于高聚物链节数目是n，故一定条件下，1 mol该高聚物最多可以和4 n mol H2发生加成反应，A错误； B．该高聚物中含有酯基，故在一定条件下可发生水解反应，B正确； C．该高聚物链节上含有一个不饱和的碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因而能够使高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．该高聚物链节上含有苯环，苯环可以与Br2发生取代反应，D正确； 故合理选项是A。 6．根据乙烯、乙酸、乙醇的性质类比，有机物的结构如图，有关该物质化学性质的说法正确的有 ①分子中含有四种官能团        ②可以发生酯化反应 ③能通过加聚反应生成高分子化合物    ④可跟溶液反应放出 ⑤1mol该有机物最多可消耗2molNaOH    ⑥1mol该有机物最多可消耗2molNa A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 【答案】C 【解析】①分子中含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团，①错误； ②分子中含有羟基、羧基，则可以发生酯化反应，②正确； ③分子中含有碳碳双键，能通过加聚反应生成高分子化合物，③正确； ④分子中含有羧基，羧酸酸性强于碳酸，则可跟溶液反应放出，④正确； ⑤分子中含有羧基，则1mol该有机物最多可消耗1molNaOH，⑤错误； ⑥分子中含有的羟基、羧基可与Na反应，则1mol该有机物最多可消耗2molNa，⑥正确； 因此有关该物质化学性质的说法正确的有4项，答案选C。 7．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 ① ② A．可用碳酸钠溶液鉴别甲、乙两物质 B．丙分子中所有碳原子可能共平面 C．②的反应类型为加成反应 D．丁可与溴水反应生成CH2BrCHBrCH3 【答案】B 【解析】A．甲的酸性比碳酸强，能与碳酸钠溶液反应生成CO2气体，乙呈中性，与碳酸钠溶液不反应，A正确； B．丙分子CH3COOCH(CH3)2的上的碳原子与另两个碳原子、一个氢原子、一个氧原子形成四面体，CH3COO-中两个碳原子和两个氧原子共面，故所有碳原子不共平面，B错误； C．反应②中丁(CH2=CHCH3)碳碳双键断开一个键，甲物质羧基上的氢接在-CH2-上，反应类型为加成反应，C正确； D．丁(CH2=CHCH3)有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，双键断开一个键后，双键碳上各连接一个溴原子，生成CH2BrCHBrCH3，D正确； 故选B。 突破二 有机化合物间的相互转化 8．已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系，下列推断错误的是    A．上述5种物质A~E中能与金属钠反应的有2种 B．物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．物质C的溶液与新制的氢氧化铜反应，可以生成砖红色的氧化亚铜沉淀 D．物质D的溶液可以用于清除水壶中的水垢 【答案】B 【分析】化合物A只由碳、氢两种元素组成，能使溴水褪色，其产量用来衡量一个国家石油化工发展水平，则A是乙烯，B能被氧化生成C，C能被氧化生成D，B和D能反应生成E，则B是乙醇，C是乙醛，D是乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即E为CH3COOC2H5。 【解析】A． 上述5种物质A~E中能与金属钠反应的有乙醇和乙酸2种，故A正确； B． 物质B是乙醇，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误； C． 物质C是乙醛，具有醛基，乙醛溶液与新制的氢氧化铜反应，可以生成砖红色的氧化亚铜沉淀，故C正确； D． 物质D是乙酸，醋酸的官能团为羧基，显酸性，可以与水垢的主要成分碳酸钙和氢氧化镁反应，故D正确； 故选B。 9．丙烯可发生如下转化，下列说法正确的是 A．丙烯分子中最多8个原子共平面 B．甲的结构简式为 C．聚合物丙的链节为 D．Br2的CCl4溶液和(H+)KMnO4溶液褪色原理相同 【答案】C 【分析】 丙烯CH2=CH-CH3与Br2在光照条件下发生-CH3上的取代反应产生的物质甲是CH2=CH-CH2Br；与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生的物质乙是CH2-CHBr-CH3；与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生CH3COOH、CO2；在催化剂存在条件下发生加聚反应产生聚丙烯，其结构简式是。 【解析】A．丙烯分子结构简是CH2=CH-CH3，可看作是CH4分子中的1个H原子被-CH=CH2取代产生的物质。乙烯分子是平面分子，甲基C原子在乙烯分子的平面上，对于甲基-CH3，碳原子是饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，一个平面通过几何中心，最多有2个顶点在该平面上，因此CH2=CH-CH3分子中最多7个原子在同一平面上，A错误； B．丙烯CH2=CH-CH3与Br2在光照条件下发生饱和C原子上的取代反应，-CH3上的1个H原子被Br原子取代，反应产生的物质甲是CH2=CH-CH2Br，B错误； C．丙烯发生加聚反应时，双键中不饱和C原子上的较活泼的π键断链，这些不饱和的C原子彼此结合形成长链，就得到聚丙烯，故链节为，C正确； D．丙烯CH2=CH-CH3与Br2的CCl4溶液发生加成反应，而与(H+)KMnO4溶液发生氧化反应，因此二者褪色的反应原理不同，D错误； 故合理选项是C。 10．下图是一些常见的有机物的转化关系。下列说法错误的是 A．反应①、③均属于加成反应 B．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 C．食醋可清除水壶中的少量水垢 D．可以用溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 【答案】D 【分析】由转化关系可知，①为乙烯加成反应，②为乙烯加聚反应，③为乙烯加成反应，④⑥为乙酸乙酯水解反应，⑤为乙醇酯化反应，⑦为乙酸酯化反应，⑧为乙醇的催化氧化。 【解析】A．由分析可知反应①、③均属于加成反应，A正确； B．乙酸(CH3COOH)与甲酸甲酯(HCOOCH3)分子式均为C2H4O2，但结构不同，两者互为同分异构体，B正确； C．食醋中含乙酸，水垢主要成分有碳酸钙等，乙酸能与碳酸钙反应，可清除水垢，C正确； D．NaOH溶液会与乙酸乙酯发生水解反应，不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，应选饱和碳酸钠溶液，D错误； 故选D。 11．制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示，已知： 。下列说法正确的是 A．G中所有碳原子在同一平面内 B．F与乙醇互为同系物 C．该路线中发生取代反应的是①②③ D．H和M具有相同的官能团 【答案】A 【分析】 由H→M可推出H为；乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，E为CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br发生已知反应生成HOCH2CH2OH(-Br被-OH取代)，F为HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和G和发生酯化反应生成，G为，发生加聚反应生M，据此回答问题。 【解析】 A．G为，甲基和羧基里的碳原子相当于取代了乙烯中的氢原子，乙烯为平面结构，故G中所有碳原子在同一平面内，A正确； B．F为乙二醇，有两个羟基，乙醇只有一个羟基，二者不互为同系物，B错误； C．结合分析可知该路线中发生取代反应的是②③，C错误； D．H的官能团为碳碳双键、酯基、羟基，M的官能团为酯基、羟基，二者官能团不同，D错误； 答案选A。 12．已知A是石油化学工业重要的基本原料，相对分子质量为28，在一定条件下能发生下图所示的转化关系，有关说明正确的是 A．C的分子式为 B．反应①②③均为加成反应 C．用饱和溶液无法鉴别B、D、E D．在F的同系物中，最简单有机物的空间构型为正四面体 【答案】D 【分析】已知A是石油化学工业重要的基本原料，相对分子质量为28，A是乙烯，和水发生加成反应生成B是乙醇，乙醇催化氧化生成C是乙醛，乙醛继续被氧化生成D是乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成E是乙酸乙酸，A和氢气发生加成反应生成F是乙烷，据此解答。 【解析】A．C是乙醛，C的分子式为，A错误； B．反应①为加成反应，反应②③均氧化反应，B错误； C．乙醇和水互溶，乙酸和碳酸钠反应放出二氧化碳，乙酸乙酯难溶于水，所以可用饱和溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酸，C错误； D．在乙烷的同系物中，最简单有机物是甲烷，空间构型为正四面体，D正确； 答案选D。 甲苯经过三步反应可制得苯甲醛()。请回答下列问题。 13．第一步反应的反应类型为 。第二步反应的反应试剂和反应条件为 。 14．第三步反应的化学方程式为： 。 【答案】13．取代反应 NaOH水溶液、加热 14． 【分析】 甲苯经过三步反应生成苯甲醛，第一步：甲苯和氯气在光照的条件下发生甲基上的取代，生成；第二步：和氢氧化钠水溶液发生取代，生成苯甲醇；第三步：苯甲醇催化氧化生成苯甲醛。 13．①由分析可知，甲苯和氯气在光照的条件下发生甲基上的取代，生成，故答案为：取代反应； ②由分析可知，和氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代，生成苯甲醇，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热； 14．苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，化学方程式为：，故答案为：； 15．Ⅰ．用下列各组物质的序号填空。 ①和；②、；③、；④和；⑤和；⑥和；⑦和；⑧和。 （1）互为同素异形体的是___________，互为同系物的是___________，互为同分异构体的是___________。 Ⅱ．与混合在光照条件下发生反应生成多种氯代烃。 （2）实验室用如图所示装置进行甲烷与氯气在光照下的实验，用排饱和溶液收集半试管甲烷和半试管氯气光照下反应一段时间后，下列说法正确的是___________。 A．光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管内水面上升 B．上述反应过程中共生成五种产物，其中四种是有机物 C．取反应后试管内的溶液，滴入溶液，产生白色沉淀，说明生成了 D．若甲烷中的氢原子被取代，则需要氯气 （3）写出与反应生成一氯甲烷的化学方程式___________。 Ⅲ．丙烯是重要的化工原料，其具有与乙烯类似的化学性质，在一定条件下有如图所示的转化关系。 （4）由丙烯生成A的化学方程式为___________。 （5）D是由丙烯加成聚合生成的高分子，写出D的结构简式___________。 【答案】（1）① ⑤⑥ ⑧ （2）AB （3） （4） （5） 【分析】Ⅲ：丙烯与水发生加成反应得到B，B为醇；丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应得到A，A为1,2-二溴丙烷；丙烯和氢气发生加成反应生成C，C为丙烷；丙烯在一定条件下发生加聚反应得到高分子化合物，D为聚丙烯。 【解析】（1）同素异形体：同种元素形成的不同单质，只有①和符合； 同系物：结构相似，分子组成相差个的同类有机物，⑤乙烷和戊烷（均为烷烃）、⑥乙烯和丙烯（均为单烯烃）都符合同系物定义； 同分异构体：分子式相同、结构不同的化合物，⑦的两种结构都是二溴甲烷（甲烷为正四面体结构，二溴甲烷只有1种结构），是同一种物质；⑧正己烷和2-甲基戊烷分子式均为，结构不同，属于同分异构体。 此外②为同位素，③为不同原子，④为同一物质； （2）A．光照下不断反应，气体颜色逐渐变浅；生成的、、都是油状液体，反应后气体物质的量减少，试管内压强减小，水面上升，A正确； B．甲烷和氯气的连锁反应共生成、、、、五种产物，其中四种为有机物，B正确； C．试管内溶液本身是饱和溶液，含有大量，滴加溶液后生成白色沉淀，不能证明生成了HCl，C错误； D．甲烷取代时，每取代氢原子，消耗（1个只有1个取代，另一Cl个生成），D错误； 故选AB； （3）甲烷和氯气光照下取代生成一氯甲烷和氯化氢，方程式为：； （4）丙烯含碳碳双键，和发生加成反应，生成1,2-二溴丙烷，化学方程式为； （5）丙烯发生加聚反应，碳碳双键打开相互连接，生成聚丙烯，结构简式：。 突破三 简单的有机合成路线 16．乙烯是来自石油的重要的化工原料，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 完成下列填空： （1）反应③产物的官能团名称是 。 （2）反应①、⑥的反应类型分别为 、 。 （3）反应①和反应②的化学方程式分别为 、 。 （4）反应④得到的产物聚乙烯用来制造塑料，其单体是乙烯，而乙烯的碳原子最少的同系物也可以通过聚合反应得高聚物，也可以用来制塑料，其聚合反应方程式是 。 （5）有机化合物X的结构简式如下图所示，分别与Na和NaOH反应的物质的量之比为 ，X中至少有 个碳原子共平面。 （6）燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。0.1mol某烃完全燃烧后，测得生成的二氧化碳为8.96L（标准状况）、生成的水为9.0g。请通过计算推导该烃的分子式 ，写出其所有的同分异构体中沸点最低的结构简式： 及其一氯代物的结构简式 。 【答案】（1）酯基 （2）加成反应 取代反应 （3） （4）nCH3CH=CH2 （5）3∶2 10 （6） 【分析】石油分馏得到丁烷，丁烷裂解得到CH2=CH2和CH3CH3，CH2=CH2发生加聚反应得到聚乙烯，CH2=CH2和水发生加成反应得到C2H5OH，C2H5OH发生催化氧化得到CH3CHO，C2H5OH和CH3COOH发生酯化反应得到CH3COOC2H5，CH3CH3和氯气发生取代反应得到一氯乙烷。 【解析】（1）反应③为C2H5OH和CH3COOH发生酯化反应得到CH3COOC2H5，产物的官能团名称是酯基； （2）反应①为乙烯和水发生加成反应得到乙醇，反应⑥为乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷和HCl； （3）反应①和反应②的化学方程式分别为、； （4） 反应④为乙烯发生加聚反应得到聚乙烯，乙烯的碳原子最少的同系物为丙烯，丙烯发生加聚反应得到聚丙烯，反应的化学方程式为nCH3CH=CH2； （5）含有的-COOH和-OH均能与Na按1:1反应，只有-COOH能与NaOH按1:1反应，故与Na和NaOH反应的物质的量之比为3:2；苯环是平面结构、碳碳双键也是平面结构、羰基也是平面结构，单键可以旋转，X至少有10个C共面； （6）标况下8.96L二氧化碳的物质的量为=0.4mol，9.0g水的物质的量为0.5mol，则烃分子中含4个C，10个H，该烃的分子式为；其有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2共2种同分异构体，碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故沸点最低的结构简式为CH3CH(CH3)2；其一氯代物的结构简式有两种：。 17．乙烯是一种重要的化工原料，能合成很多有实用价值的有机物。 回答下列问题： （1）试剂a是 ；反应Ⅰ的反应类型是 。 （2）写出反应Ⅲ的化学方程式： 。 （3）鉴别C与E的试剂为 。 （4）E→F的反应类型为 ，其化学方程式为 。 （5）G与足量钠反应的化学方程式为 。 （6）A和D可以在浓硫酸、加热条件下生成一种具有香味的液体，该反应的化学方程式为 ，实验过程中需要使用饱和溶液的作用是 。 【答案】（1）HCl 加成反应 （2） （3）酸性高锰酸钾溶液(或溴水) （4）加聚反应 （5） （6） 除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度 【分析】乙烯与水发生加成反应生成A：CH3CH2OH，A催化氧化得到B：CH3CHO，B催化氧化得到D：CH3COOH，乙烯与试剂a反应得到CH3CH2Cl，a为HCl，乙烯与H2在催化剂作用下发生加成反应得到CH3CH3，乙烯与Cl2发生加成反应得到C：CH2ClCH2Cl，C发生水解反应得到G，C发生消去反应得到E，E发生加聚反应得到F。 【解析】（1）根据分析，试剂a是HCl；反应Ⅰ的反应类型是：加成反应； （2）CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，反应Ⅲ的化学方程式：； （3）E中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，故鉴别C与E的试剂为：酸性高锰酸钾溶液(或溴水)； （4）E→F的反应类型为加聚反应，其化学方程式为：； （5）G与足量钠反应的化学方程式为：； （6）乙醇和乙酸可以在浓硫酸、加热条件下生成乙酸乙酯，该反应的化学方程式为：，实验过程中需要使用饱和溶液的作用是：除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。 18．有机化合物()是一种食用香料，可用淀粉为原料，合成路线如图： 请回答下列问题： （1）A为，所含官能团的名称为_______。 （2）B→C反应的化学方程式是_______。 （3）D具有酸性，写出D与反应的化学方程式：_______。 （4）反应Ⅱ为酯化反应，写出反应Ⅱ化学方程式_______。 （5）乙醇分子中的各种化学键如图所示， 在铜催化共热下与反应时断裂_______键，乙醇在一定条件下可以生成乙烯，该反应中断裂_______键。(填序号①②③④⑤) （6）下列说法不正确的是_______(填字母)。 a．淀粉分子式为，属于天然有机高分子，是混合物 b．将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应，18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里 c．E分别于足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量相等 d．D、E互为同系物 【答案】（1）羟基、醛基 （2） （3） （4）CH3CH(OH)COOH+CH3COOH+H2O （5）①③ ②⑤ （6）cd 【分析】 由有机物的转化关系可知，淀粉在酸性条件水解生成葡萄糖，则A为葡萄糖；葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇，铜作催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，则C为乙醛；催化剂作用下乙醛与氧气共热发生反应生成乙酸，则D为乙酸；由的结构可知，E为2-羟基丙酸，在浓硫酸作用下2-羟基丙酸与乙酸共热发生酯化反应生成。 【解析】（1）由分析可知，A为葡萄糖，官能团为羟基和醛基； （2）B→C的反应为铜作催化剂作用下乙醇与氧气共热发生反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为； （3）D为乙酸，乙酸溶液与碳酸氢钠溶液反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式为； （4）反应Ⅱ为浓硫酸作用下2-羟基丙酸与乙酸共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O； （5）当乙醇在铜催化共热下与O2反应时断裂O-H键和邻位碳原子上C-H键，即①③键，乙醇在一定条件下可以生成乙烯，该反应中断裂②⑤键。 （6）a．淀粉是分子式为(C6H10O5)n的天然有机高分子化合物，故a正确； b．酯化反应的实质为酸脱羟基醇脱氢，故18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里，故b正确； c．由分析可知，E为2-羟基丙酸，2-羟基丙酸分子中含有羟基和羧基，羟基只能与钠发生反应，羧基能与Na和NaOH反应，分别于足量的Na和NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1，故c错误； d．结构相似，分子组成相差1个或若干个-CH2的有机物，互为同系物，D中只含有羧基，E含有羧基和羟基，二者不互为同系物，故d错误； 故选cd。 建议时间：15分钟 1．柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图所示。关于该有机物，下列说法错误的是 A．分子式是 B．可以发生取代反应和加聚反应 C．能与溶液反应放出 D．该有机物最多可消耗 【答案】B 【解析】A．由结构可知，分子中含6个C原子、8个H原子、7个O原子，分子式C6H8O7，故A正确； B．该分子中含有羧基、羟基能发生取代反应，不能发生加聚反应，故B错误； C．该分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故C正确； D．含3个羧基，则1mol该有机物最多可消耗3mol NaOH，故D正确； 故选：B。 2．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂中间产物的合成路线：    其中A能使溴水褪色，①②的反应类型分别为 A．①是加成反应，②是加成反应 B．①是加成反应，②是取代反应 C．①是取代反应，②是加成反应 D．①是取代反应，②是取代反应 【答案】C 【解析】A的分子式为C3H6，A能使溴水褪色，则可知A为丙烯，结构中含有碳碳双键。B的分子式为C3H5Cl,相当于A中的一个氢原子被一个氯原子取代，可知反应①为取代反应。由C的结构式可知，可知C的分子式为C3H6OCl2，与B相比多了一个氧原子和一个氯原子，C由B和HOCl反应而成，则可知反应②为加成反应。 故选C。 3．有分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】A 【解析】由题意，该有机物分子式为，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有，剩余部分为，则该有机物共有和两种结构，故选A。 4．很多化工原料都来源于石油的加工处理，如下图中的苯、丙烯、有机物A等，有机物A可用作果实催熟剂。合成部分化工产品流程如下： （1）反应①的类型为 。 （2）A与丙烯互称为 。 （3）C的结构简式为 。 （4）E中官能团的名称是 。 （5）写出反应⑤的化学方程式为 。 （6）下列说法正确的是 (填序号)。 a.反应③体现了B的氧化性 b. D能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c. E能与溶液反应 （7）聚丙烯酸乙酯的结构简式为 。 【答案】（1）取代反应 （2）同系物 （3） （4）碳碳双键、羧基 （5） （6）bc （7） 【分析】B催化氧化为C，C氧化为乙酸，B和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，B是乙醇、C是乙醛；A和水发生加成反应生成乙醇，A是乙烯；丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯。 【解析】（1）反应①是苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应类型为取代反应； （2）A是乙烯，乙烯与丙烯互称为同系物； （3）C是乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO； （4）根据E的结构简式，E中官能团的名称是碳碳双键、羧基； （5）反应⑤是丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，反应方程式为； （6）a．反应③是乙醇发生催化氧化生成乙醛，体现了乙醇的还原性，故a错误； b．D中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b正确； c．E中含有羧基，能与溶液反应放出二氧化碳气体，故c正确； 选bc。 （7）丙烯酸乙酯发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，聚丙烯酸乙酯的结构简式为。 建议时间：5分钟 1．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是    A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为 C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   【答案】B 【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成  (Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成  (X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成  (Z)。 【解析】A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确； B．由分析可知，X的结构简式为  ，B不正确； C．Y(  )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确； D．聚合物Z为  ，则其链节为  ，D正确； 故选B。 2．（2021·浙江卷）关于有机反应类型，下列判断不正确的是 A．(加成反应) B．(消去反应) C．(还原反应) D．(取代反应) 【答案】C 【解析】A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确； B．2—溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确； C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误； D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确； 故选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $