2.2.1烯烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第二节 炔烃 2.2.1 烯烃 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 教学目标 1、教学目标 1) 通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质。 2）了解烯烃的系统命名，并能根据系统命名法对简单的烯烃进行命名。 3）掌握烯烃的同分异构体的书写。 4) 从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构。 生活情境 为什么刚摘下的猕猴桃和苹果放在一起会更快变软成熟？ 为什么超市售卖的香蕉表皮是鲜亮的黄色，而刚采摘的香蕉是青绿色的？ 为什么聚乙烯塑料可以制成食品包装袋、水杯等日常生活用品？ 这些现象背后都有一种共同的物质在起作用——乙烯 引入 1.乙烯的结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间 填充模型 C2H4 H× C∷C×H H H · · ·× ×· CH2==CH2 σ键 π键 平面型分子 杂化方式： sp2杂化 至少多少原子共平面？ 共平面: 6个(所有)原子,键角120° 一、烯烃的组成与结构 【思考与总结】 根据所给的几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型，完成下列表格，并总结烯烃的结构特点。 CH2＝CH2 CH2＝CHCH3 CH2＝CHCH2CH3 CH2＝CHCH2CH2CH3 单烯烃 乙烯 丙烯 1­-丁烯 1­-戊烯 分子式 碳原子杂化类型 共价键类型 (σ键或π键) C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 一、烯烃的组成与结构 单烯烃通式：CnH2n 烯烃 含有__________的烃类化合物，属于不饱和烃 名称为___________，结构简式为___________ 官能团 通式 单烯烃： 只有一个碳碳双键的烯烃__________ 如CH2=CH2 CnH2n(n≥2) 结构特点 碳碳双键碳原子均采取sp2杂化 以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面 碳碳双键 碳碳双键 C C [思考]　丙烯中最多可有多少个原子共平面？ 共平面:7个原子 2.烯烃的组成与结构 一、烯烃的组成与结构 ①命名方法 系统命名法——遵循最“长、多、近、简、小”原则。 ②命名步骤 CH3—C=CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 选主链 定编号 写位置 ——含有碳碳双键的最长碳链 ——从距离双键最近一端编号 ——取代基由简到繁，并标明碳碳双键的位置和数目 2，4-二甲基-2-己烯 3.烯烃的命名 一、烯烃的组成与结构 1. 状态： 2. 熔沸点： 3. 密度： 4. 溶解性： 随C数目的增加，熔沸点升高 随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1 几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂 气态→液态→固态 标准状况下 C2—C4呈气态 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 二、烯烃的物理性质 1、氧化反应 （1）可燃性 （2）使酸性KMnO4溶液褪色 用于鉴别烷烃和烯烃 O2 nCO2+nH2O CnH2n+ 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CH2＝ R—CH＝ C ＝ R1 R2 CO2 R—COOH 羧酸 C=O 酮 R1 R2 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 （火焰明亮伴有黑烟） 产物：CO2和（CH3）2C=O 产物：CO2和CH3COOH 能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？ 不能用KMnO4(H＋)除去乙烷中的乙烯，会引入新的杂质CO2 三、烯烃的化学性质 9 试剂 乙烯 丙烯 溴 HCl 水 CH3CH=CH2+Br2 → CH3CHBrCH2Br CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂 Δ CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl 催化剂 Δ CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3 催化剂 Δ CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH 催化剂 加热加压 CH3CH=CH2+H2O CH3CHCH3 OH 催化剂 加热加压 2、加成反应 p35 用溴水区别甲烷和乙烯 (烷烃和烯烃) 除去乙烷中的乙烯用溴水还是Br2的CCl4溶液？ 可以用溴水，不能用Br2的CCl4溶液，因为他们均溶于CCl4 三、烯烃的化学性质 【思考】写出1mol 1,3-丁二烯（ CH2=CH-CH=CH2 ）与足量氯气发生加成反应的方程式，与1mol氯气发生加成反应呢？ CH2=CH-CH=CH2+ Cl2 1 2 3 4 1,2加成 1,4加成 CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 2 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 CH2-CH-CH-CH2 Cl Cl Cl Cl （2）二烯烃的加成反应: 代表物：1,3-丁二烯（ CH2=CH-CH=CH2 ） CH2-CH-CH=CH2 Cl Cl CH2-CH=CH-CH2 Cl Cl 三、烯烃的化学性质 【思考】CH2=CH-CH=CH2与溴1：1加成可能有几种加成方式？ 用键线式表示 + Br2 Br Br 1，2—加成 + Br2 Br Br 1，4—加成 （2）二烯烃的加成反应: 三、烯烃的化学性质 含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。 3、加聚反应 注意：n的值不固定聚氯乙烯是混合物 一定条件下 （1）单烯烃的加聚反应 单体 氯乙烯 链节 n为聚合度 三、烯烃的化学性质 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯( ) 发生加聚反应的化学方程式。 一定条件下 nCH2＝CH [ CH2—CH ]n CH3 CH3 一定条件下 nCH2＝CH—CH3 [ CH2—CH ]n CH3 CH3 CH3 （PP） （PC） 加聚原理：双键中的π键打开，双键碳原子在主链，其余C成为支链。 3、加聚反应 （1）单烯烃的加聚反应 三、烯烃的化学性质 你知道吗 材质： 杯盖：PP材质（0~100℃） 杯身：PC材质（－20~140℃） 3、加聚反应 三、烯烃的化学性质 单烯烃型加聚反应通式： 丁二烯型加聚反应怎么写？ nCH2＝CH—CH＝CH2 ［ CH2—CH＝CH—CH2］n 一定条件 天然橡胶（聚异戊二烯） 1,4-加成 nCH2＝C—CH＝CH2 ［CH2—C＝CH—CH2］n CH3 CH3 一定条件 1,4-加成 1,3-丁二烯型加聚反应怎么写？ （2）二烯烃的加聚反应 一定条件下 nY—C＝C—B [ C—C ]n X A X A Y B 3、加聚反应 三、烯烃的化学性质 【思考】书写丁烯C4H8的全部，同分异构体。 烯烃的同分异构——碳链异构、官能团位置异构 ——插入法（适用于烯烃、炔烃） 1、构造异构（碳链异构、官能团位置异构) C—C—C—C C—C—C C C＝C—C—C C—C＝C—C C＝C—C C CH2＝CH—CH2—CH3 CH3—CH＝CH—CH3 CH2＝C—CH3 CH3 四、同分异构体 搭建 2-丁烯（ CH3－CH ＝ CH－CH3 ）的球棍模型，有几种空间排列方式？ 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 熔点/℃ －138.9 －105.5 沸点/℃ 3.7 0.9 密度 /(g·cm－3) 0.621 0.604 相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构； 相同的原子或原子团位于双键两侧为为反式结构。 化学性质基本相同， 物理性质有一定差异 2、烯烃的顺反异构(立体异构) 四、同分异构体 D 1.具有碳碳双键； 下列哪些物质存在顺反异构？( ) A. B. C. CH3CH=CH2 　　　　　　　 D. CH3-C = CH - CH3 Cl CH3-C = CH - CH3 CH3 CH3-C = CH2 Cl 2.双键两端碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 形成顺反异构的条件： 练一练 CH2=C(CH3)2 （2-甲基-1-丙烯） 1. 写出符合分子式为C4H8的有机物可能的结构简式（考虑顺反异构） CH2=CHCH2CH3（1-丁烯） CH3 CH3 \ / C=C / \ H H 顺-2-丁烯 CH3 H \ / C=C / \ H CH3 反-2-丁烯 练一练 2. 完成下列加聚反应的化学方程式 ② 苯乙烯加聚反应： ③ CH3CH=CHCOOH ① CH3C=CHCH3 CH3 ④ CH2=CH-CH=CH2 一定条件下 nCH2＝CH—CH3 [ CH2—CH ]n CH3 CH3 CH3 一定条件下 CH2=CH-CH=CH2 一定条件下  [CH(CH3)—CH(COOH)]n CH3CH=CHCOOH 一定条件下 练一练 3.柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。 下列有关它的说法错误的是（ ） A. 属于不饱和烃 B. 所含碳原子采取sp2 或 sp3杂化 C. 可发生聚合反应 柠檬烯 D. 与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D 练一练 4.桶烯结构简式如下图所示，有关说法不正确的是(　　 ) A．桶烯分子中所有的原子在同一平面上 B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应 C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2) 互为同分异构体 D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代， 所得产物只有两种 C8H8 A 练一练 5.始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( 　 ) A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物 B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16 C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种 D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，则两反应的反应类型是相同的 C12H14 C 练一练 烯烃 烯烃的结构特点 化学性质 物理性质 立体异构-顺反异构 1.官能团：碳碳双键 2.单烯烃的通式：CnH2n 1.氧化反应 2.加成反应 3.加聚反应 二烯烃的加成反应 1,2加成，1,4加成 课堂小结 系统命名 选主链 → 定编号 → 写名称 碳原子越多，熔沸点越高，密度越大，但都比水的小。 C C a' b' a b ( C=C ) $