有机化学基础高考试题评析-《中学生数理化》高考理化2026年2月刊

有机化学基础 ■四川省泸县第二中学 《普通高中化学课程标准(2017年版 2020年修订)》将“有机化学基础”从选修课 程调整为选择性必修课程，高考“3十1十2”模 式化学试题已将其由“3十理科综合”化学试 题的选考内容转变成必考内容。至此，“有机 化学基础”的课程内容包括普通化学各版本 教科书必修模块的“有机化合物”和选择性必 修3“有机化学基础”的全部内容。2025年2 月，教育部《关于做好2025年普通高校招生 工作的通知》强调注重基础知识、基本技能、 基本方法考查，引导考生融会贯通、灵活运 用。下面结合2025年有机化学基础高考试 题的命题特点和规律趋势进行探讨。 一、有机物的分离和提纯 例1(2025·海南卷，2)重结晶法提 纯苯甲酸的实验中，必须佩戴防烫手套的操 作步骤是()。 A.称取药品B.加水搅拌 C.趁热过滤 D.冷却结晶 解析：称取药品通常在常温下进行，无需 防烫手套，A项不符合题意。加水搅拌可能 在加热时进行，但操作时通常使用玻璃棒，无 需直接接触高温容器，B项不符合题意。趁 热过滤时需接触高温溶液或漏斗，易烫伤，必 AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA COOH CHO (6)以 和乙醇为原料制备 、，采用逆推法，则需制得 CHO 入√CH0,人√CHO由2个cH,CHo分 子发生羟醛缩合制得，再由乙醇催化氧化制 得乙醛。 答案：(1)苯甲醛 高中理化2辈方清中学生教理化 解题篇经典题突破方法、 高考试题评析 刘宇刘艺琳 须佩戴防烫手套，C项符合题意。冷却结晶 时溶液已降温，无需防烫措施，D项不符合 题意。 答案：C 启示：有机物的分离和提纯是研究有机 化合物的基础。考生应熟练掌握化学实验操 作的基本流程，熟悉实验操作的要领和注意 事项；另一方面还需掌握与实验相关的图标 及相关的使用情况，提升实事求是的科学态 度和科研精神。 二、利用新技术、新方法助力文物研究 例2(2025·安微卷，2)以下研究文 物的方法达不到目的的是()。 A.用C断代法测定竹简的年代 B.用X射线衍射法分析玉器的晶体 结构 C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素 种类 D.用红外光谱法测定古酒中有机分子 的相对分子质量 解析：“C断代法通过测定有机物中“C 的残留量确定年代，竹简为植物制品，适用此 方法，A项能达到目的。X射线衍射法通过 衍射图谱分析物质晶体结构，玉器为晶体矿 AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA (2)消去反应 (3)2 (5)12 入CH0或个cHO COOH COOH (6)aa会-aaam人 (责任编辑谢启刚) 39 中学生表理化丝翠整方法 物，适用此方法，B项能达到目的。原子光谱 法通过特征谱线鉴定元素种类，可用于分析 漆器表层元素，C项能达到目的。红外光谱 法用于分析分子官能团和结构，无法直接测 定相对分子质量（需质谱法），D项达不到 目的。 答案：D 启示：试题通过文物研究场景考查化学 研究方法的应用，核心在于区分红外光谱法 (测官能团/结构)与质谱法（测相对分子质 量)的功能差异，选项设置贴合实际应用，凸 显化学技术在文物保护中的实践价值。 三、研究有机物的一般方法 例3(2025·陕晋青宁卷，5)“机械键”是 两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合 形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环 分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图1 所示，下列说法错误的是( )。 图1 A.该索烃属于芳香烃 B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪 测定 C.该索烃的两个大环之间不存在范德 华力 D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂 共价键 解析：该物质是由两个全苯基大环分子 组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于 芳香烃，A项正确。质谱仪可测定相对分子 质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质 量，B项正确。该物质为分子晶体，分子间存 在范德华力，C项错误。该物质含有共价键， 破坏“机械键”时需要断裂共价键，D项 正确。 答案：C 启示：研究有机物的结构，在分离提纯得 到纯净物后，首先通过燃烧法（也称李比希 40 法)确定实验式，再通过质谱法确定化学式， 进一步结合红外光谱分析、核磁共振氢谱分 析、X射线衍射分析，可确定该有机物的 结构。 四、有机物宏观性质和微观结构的关系 例4(2025·湖南卷，5)下列有关物 质性质的解释错误的是( )。 选项 性质 解释 酸性：CH COOH CH3是推电子基团 HCOOH 熔点：C2 H NH,NO. C,HNH的体积 B <NH NO 大于NH 熔点：Fe>Na Fe比Na的金属性弱 沸点：HO>H,S HO分子间存在氢键 解析：一CH是推电子基团，使乙酸中羟 基的极性诚弱，酸性弱于甲酸，A项正确。 C,HNH的体积大于NH,导致其硝酸盐 的晶格能较低、熔点更低，B项正确。Fe熔 点高于Na是因金属键更强，而不是因为Fe 比钠的金属性弱，金属性是金属失电子的能 力，与金属熔点无关，C项错误。H,O分子间 氢键使其沸点反常高于H,S,D项正确。 答案：C 启示：本题立意在于考查考生对物质性 质的理解和解释能力，特别是对化学键、分子 间作用力等微观结构的理解。符合《课程标 准》中“能分析化学科学在开发利用自然资 源、合成新物质、保护环境、保障人类健康、促 进科技发展和社会文明等方面的价值和贡 献”的要求。考生应加强知识与方法的应用， 并将知识迁移到生产生活的实际，提高分析 问题、解决问题的关键能力。 五、基本单位“摩尔”的精准计量 例5设NA是阿伏加德罗常数的值， 下列说法正确的是()。 A.(2025·河北卷，5A)2.24LC,H1中 。键的数目为0.5NA B.(2025·河北卷，5B)0.1mo1HCN中 π电子的数目为0.3N4 C.(2025·河北卷，4C)28g环己烷和戊 烯的混合物中碳原子的数目为2N。 D.(2025·云南卷，4A)22.4LCH,中 原子的数目为5N4 解析：2.24LC2H,未指明标准状况，无 法确定其物质的量，A项错误。HCN结构式 为H一C=N,C=N三键含2个π键，每个π 键2个电子，故每个HCN分子含4个元电 子，0.1 mol HCN含0.4NA元电子，B项错 误。环己烷和戊烯的最简式均为CH2,28g 混合物含2 mol CH2单元，对应2mo1碳原 子，碳原子数目为2NA,C项正确。未指明气 体是否处于标准状况，22.4LCH,的物质的 量无法确定为1mol,因此原子数目无法确定 为5NA,D项错误。 答案：C 启示：2019年5月20日开始，国际单位 制7个基本单位全部实现常数定义，1摩尔 被定义为“精确包含6.02214076×10个原 子或分子等基本单元的系统物质的量”。考 生要强化定量思维，并在“定性与定量相结 合”思维导向下，强化探究意识，回归生活场 景，拓展思路。 六、基于有机物结构的反应机理分析 例6(2025·浙江1月卷，14)化合物 A在一定条件下可转变为酚E及少量副产 物，该反应的主要路线如下： 下列说法不正确的是( ）。 A.H+为该反应的催化剂 B.化合物A的一溴代物有7种 C.步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D.化合物E可发生氧化、加成和取代 反应 解析：由反应路线可知H参与了反应，反 服是典题爽空清中学生款理化 应前后不变，因此H是反应的催化剂，A项正 确。化合物A的一溴代物有6种，分别是 31 B CH,Br 项错误。由步骤Ⅲ可知，C→D苯基发生了迁 移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于 甲基，C项正确。化合物E中有酚羟基可以 发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取 代反应，D项正确。 答案：B 启示：有机化学反应的发生，一般涉及多 个基元反应，分析有机反应的反应机理，能更 加清晰地认识有机物转变关系，识别官能团的 性质。试题考查有机反应催化剂、一溴代物种 类、苯基迁移能力和反应类型，涉及有机反应 机理、产物种类、迁移能力和反应多样性。 七、有机物的结构与性质 例7(2025·陕晋青宁卷，4)抗坏血 酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列 关于AA2G的说法正确的是()。 HO HO HO OH HO OH AA2G OH A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子 解析：由物质的结构可知，该物质含有碳 碳双建，能和溴水发生加成反应而褪色，A项 错误。由物质的结构可知，该物质含有轻基， 能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B 项正确。该物质中含有一个酯基，能与 41 解题篇经典题突破方法 中学生教理化离中理化026年2月 NaOH溶液反应，C项错误。手性碳原子为 连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7 HO HO 个手性碳， HO 0 ,D项错误。 OH HO OH OH 答案：B 启示：试题以抗坏血酸葡萄糖苷 (AA2G)为研究对象，围绕其官能团性质、反 应类型及手性碳原子等有机化学核心知识点 设置选项，考查对有机物结构与性质关系的 理解，具有较强的综合性与应用性。 八、有机合成路线的设计 例8(2025·全国卷，11节选)艾拉莫 德（化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗 类风湿关节炎。F的一条合成路线如下（略 去部分条件和试剂)： CH,No,F粉 盐酸 A B(Ph-C,H3) ⑤甲酸钠. NH,HCI E知反应：RNH十人人 胺 R 酸酐 R 其中R.是较大烃 基，R是较小的烃基或氢。 CHO 参照反应①和②，利用 CHO CHO 完成杀菌剂乙霉威( 42 合成路线： C,H:O 解析： 先发生硝化反应， C,H:O 在苯环上引入硝基得到 C2 H;O ,然后发生类似①的反 C2 H;O 应，将 硝基还 原为氨基得到 CH:O C.H:O 与 C,H:O NH C2H:O NH 人人 在吡啶存在的条件下发生取代反 CI O 应得到产物乙霉威。 CHO 答案： 浓HS)1、浓HN(O CHO CHO CHO 盐酸 Fe粉 CHO NO, CHO NH CHO 吡啶 CHO H 启示：有机化合物的合成路线设计，涉及 结构简式的推断、官能团的识别、反应类型的 判断、反应机理的理解、化学方程式的书写、 同分异构体的判断、合成路线的设计等知识 点。试题以艾拉莫德的合成路线为背景，考 查考生对有机化合物合成路线设计的理解和 应用能力，体现了化学在药物合成和有机合 成方面的应用价值。 注：本文系中国教育学会2022年度教育 科研一般规划课题《高中化学学业质量标准 的应用研究》（课题编号：202200170803B)阶 段成果之一。 (责任编辑谢启刚)