专题09 有机合成大题（北京专用）2026年高考化学一模分类汇编

学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题09有机合成大题 1.(1)氨基、酯基 (2)取代反应 (3)ac 4) (⑤)E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续G与M反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基 保护氨基，防止全部与M反应 浓H,SO 2.(1)CH,COOH+CH,CH,OH CH,COOCH,CH,+H,O (2)取代反应 (3)浓硝酸、浓硫酸、加热 (4)(酚)羟基、氨基 (5)abc HO NH (6) CN 消去反应 HO NH CI 3.(1)碳碳双键和酰胺基 (2)取代反应 (3)2 OH CHO +022 +2H2O; 4)b 厨学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 H*N -NH ⊙ 中标星号的N-H键 与C,H,CIN,发生反应，会降低产物的纯度 4.(1)羰基、醚键 OOCCH QOCCH 光照 (2) +2C1 +2HCI CH CHCL HO OH (3) OH (4)G中与羰基相邻的羟基与羰基易形成分子内氢键，降低其反应活性 (5)ab (6 OHC (⑦)碳碳双键和O-H键 5.(1)浓硫酸、浓硝酸 COOH (20 NO. (3)羧基、氨基 COOH 浓硫酸 COOCH3 (4)CH3 ≥ CH2 +2H20 COOH △ COOCH: (⑤)受两侧羰基吸电子效应影响，使得-H极性增强，C-H键易断裂，反应活性高 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (6)ab H (7) N OCH? H OH 6.(1)醛基 COOH COOCH,CH, 浓硫酸 (2)CH, 2CH,CH,OH CH +2H,0 COOH COOCH,CH e (4)氧化反应 OH COOCH,CH, COOCH,CH. 6 (7)脱去氨基保护基 7.(1)间二甲苯（或1,3-二甲苯） +HNO,(浓) 浓H2SO4 +H,0 △ NO, (3) Br(或CH,CH,CH,CH,Br) (4)ac (5) b NH 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 PhCH: 6) HCI 8.(1)(酚)羟基、醛基 浓硫酸 (2)CH,OH+HCOOH HCOOCH,+H0 (3)cd (4) G分子中含有氨基，氨基氮原子有孤电子对，H+提供空轨道，二者形成配位键，促进水的电离， CI CH H 使溶液中cOH)>c(H*） OH OCH CH, (5) OCH 9.(1)酯基、羰基 He-C-oHCH-oHC-0-CHH0 H 4) abc NO 5) CHO 10.(1)羟基、碳氯键 (2)NaHC0,溶液 (3)加成反应 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOC,H, (4)0= COOC,H, HQ (5) COOC,H COOC,H, COONa COOC.H.*NaOH-ACOONa2C.O COOCH, COOCH, C。C 专题09 有机合成大题 1．（2026·北京延庆·一模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是 (1)L分子中含有的官能团是氟原子和_______。 (2)B→D的反应类型是_______。 (3)下列说法不正确的是_______(填序号)。 a.试剂a的结构简式为 b.J→K的反应中，的作用是消耗生成的，促进反应正向进行 c.F→G的反应中，还原了硝基；K→L的反应中，还原了羰基 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_______。 ②第一步“加成”反应中，G与M的物质的量之比为，的结构简式为_______； (5)P的合成路线中，步骤E→F反应的意义是：_______。 【答案】(1)氨基、酯基 (2)取代反应 (3)ac (4) (5)E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续与反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基  保护氨基，防止全部与M反应 【分析】A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 【详解】（1）L分子中含有的官能团是氟原子和氨基、酯基； （2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D，反应类型是取代反应； （3） a、试剂a是，结构简式写为，a错误； b、J→K生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基还原为氨基的反应，c错误； 答案选ac； （4） ①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，X的结构简式为：； （5）根据分析：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基，步骤E→F反应的意义是：E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续与反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基 保护氨基，防止全部与M反应。 2．（2026·北京顺义·一模）一种重要医药中间体T的合成路线如下： 已知： (1)A可与小苏打反应，B的分子式是。的化学反应方程式是______。 (2)的反应类型是______。 (3)已知：J与溶液作用显紫色。的反应试剂和条件为______。 (4)Q分子中含有的官能团名称是氯原子、______。 (5)下列说法正确的是______(填序号)。 a．引入保护基，脱除保护基 b．L的一种同分异构体同时含有苯环和碳碳三键、既有酸性又有碱性 c．的反应类型是还原反应 (6)以G和R为原料合成T分为三步反应： ①X的结构简式为______。 ②Y中仅有一个六元环，的反应类型是______。 【答案】(1) (2)取代反应 (3)浓硝酸、浓硫酸、加热 (4)（酚）羟基、氨基 (5)abc (6) 消去反应 【分析】 A可与小苏打反应，说明A含羧基，B分子式为，为乙醇，A在浓硫酸、加热条件下与B发生酯化反应生成D，推得A为，D为；D与在一定条件下发生取代反应生成E，E为；E与发生取代反应生成F，F与反应生成G和乙醇，根据已知信息可知，G的结构式为；A脱水生成H（）， H结构为，H与含酚羟基遇显紫色的J反应，生成K，K发生硝化反应生成L，根据L的结构逆推可知K为，J为；L与在催化下发生苯环取代生成M，根据R的结构逆推可知，M的结构为，M在条件下发生还原反应，硝基转化为氨基生成P，P的结构为；P脱保护基生成Q的结构为 ，Q与在下发生反应生成R；R与G经三步反应生成T，据此分析。 【详解】（1）A为，B为，A→D为乙酸与乙醇的酯化反应，化学反应方程式为； （2）D为，D→E为与的取代反应，甲基上的氢原子被氯原子取代，反应类型为取代反应； （3）K为对羟基苯乙酸乙酯类结构，K→L为苯环的硝化反应，反应试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热； （4） Q的结构为，Q分子中含有的官能团为氯原子、（酚）羟基、氨基； （5）a．H→K引入乙酰基保护酚羟基，P→Q脱除保护基，a正确； b．L的同分异构体同时含苯环、碳碳三键，且既有酸性又有碱性，考虑同时含酚羟基和氨基，如符合要求，b正确； c．M→P为硝基还原为氨基，属于还原反应，c正确； 故选abc； （6） ①R与G发生加成反应，G的结构为，加成后X的结构简式为；②Y中仅有一个六元环，X→Y为分子内羟基消去形成碳氮双键，反应类型为消去反应。 3．（2026·北京朝阳·一模）一种具有潜在抗菌作用的活性物质L的合成路线如下(部分试剂与条件略去)。 (1)K分子中的官能团有醚键和______。 (2)的反应类型为______。 (3)的化学方程式是______。 (4)下列说法正确的是______(填序号)。 a．A与B互为同系物 b．B不存在含苯环的羧酸类同分异构体 c．的作用是引入保护基 (5)G分子中含有一个七元环。J的结构简式是______。 (6)的路线如下。 已知：i． ii． ①Q的结构简式为______。 ②若K未经上述过程直接依次与、反应也能生成L。分析设计的目的：______。 【答案】(1)碳碳双键和酰胺基 (2)取代反应 (3)2+O22+2H2O； (4)bc (5) (6) 中标星号的 N-H 键与发生反应，会降低产物的纯度 【分析】有机合成过程如下：A（）在CH3I、K2CO3的作用下发生酚羟基上的取代反应生成B（），B发生催化氧化醇氧化为醛D（）；F()与反应生成，参考K的结构可知在多聚磷酸的作用下生成G的结构简式为（），D与G发生羟醛缩合生成产物J（），参考（6）信息P为，再结合Q到L是在H2O的作用下去除CH3OH，可以猜测Q的结构为。 【详解】（1）根据K的结构，分子中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酰胺基； （2）由A→B的结构变化酚羟基生成了甲氧基可判断发生的反应类型为取代反应； （3）B→D是醇的氧化反应，方程式2+O22+2H2O； （4）a．A与B结构不相似，且不是相差若干CH2，所以不是同系物； b．B的不饱和度为4，含苯环的羧酸类不饱和度至少为5（苯环为4，羧基为1），故B不存在含苯环的羧酸类同分异构体； c．最终-OH复原，可知的作用是保护羟基； 故选bc； （5）结合上述分析，J的结构简式为； （6）由分析可知，Q的结构为，如果K未经上述过程直接依次与、反应，则有中标星号的 N-H 键与发生反应，降低产物的纯度。 4．（2026·北京石景山·一模）sigmoidinE是从刺桐类植物中分离出来的天然黄酮化合物，其合成路线如下。 已知：ⅰ．试剂a的分子式是；ⅱ．。 (1)“sigmoidinE”分子中含有的官能团是碳碳双键、羟基和_______。 (2)B→C的化学方程式是_______。 (3)G中含有3个羟基，G的结构简式为_______。 (4)过量时，G→H的产率高达90%，解释G中一个羟基难参与反应的原因____。 (5)下列说法正确的是_______。 a．G→H引入保护基，I→“sigmoidinE”脱除保护基 b．试剂a不存在顺反异构体 c．G的同分异构体中与G含有相同官能团且属于芳香族化合物的有4种 (6)F的结构简式为_______。 (7)F和H合成Ⅰ的路线如下。 Ⅰ比X多一个六元环，X→I时，断开的化学键有_______。 【答案】(1)羰基、醚键 (2) (3) (4)G中与羰基相邻的羟基与羰基易形成分子内氢键，降低其反应活性 (5)ab (6) (7)碳碳双键和O-H键 【分析】 A和乙酸在一定条件下发生取代反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，C水解生成D，根据B、C的分子式，由D逆推，B是、C是；D与发生取代反应生成E，E一定条件下生成F， F、H发生两步反应生成I，由I逆推，F是、E是、H是，G和CH3OCH2Cl发生取代反应生成H，G是； 【详解】（1）“sigmoidinE”分子中含有的官能团是碳碳双键、羟基和羰基、醚键。 （2） B和氯气发生取代反应生成C，B→C的化学方程式是； （3） H是，G和CH3OCH2Cl发生取代反应生成H，G中含有3个羟基，G的结构简式为； （4）G中与羰基相邻的羟基与羰基易形成分子内氢键，降低其反应活性，所以与羰基相邻的一个羟基难参与反应。 （5）a．G→H是G中-OH变为-OCH2OCH3引入保护基，I→“sigmoidinE”是-OCH2OCH3变为-OH脱除保护基，故a正确； b．D与a发生取代反应生成，试剂a是(CH3)2C=CHCH2Br，有1个双键碳连有2个甲基，所以不存在顺反异构体，故b正确； c．的同分异构体中与含有相同官能团且属于芳香族化合物的有5种(G除外)，故c错误； 选ab。 （6） 根据以上分析，F的结构简式为； （7） F和H合成Ⅰ，根据信息，X为，X→I时断开的化学键有碳碳双键和O-H键。 5．（2026·北京房山·一模）化合物P是一种具有抗肿瘤药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 (1)试剂a是_______。 (2)D的结构简式是_______。 (3)E既有酸性又有碱性，E中含有的官能团是_______。 (4)G→J的化学方程式是_______。 (5)溴单质与K中的α-H发生取代反应的原因是_______。 (6)下列说法正确的是_______。 a．A的核磁共振氢谱有4组峰 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．1 mol L完全水解消耗2 mol NaOH (7)已知：M含有五元环，由M生成P经三步反应过程： 写出M与中间体2的结构简式_______、_______。 【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)    (3)羧基、氨基 (4)+ 2CH3OH+2H2O   (5)受两侧羰基吸电子效应影响，使得α-H极性增强，C-H键易断裂，反应活性高 (6)ab (7)        【分析】 根据A和B的化学式、及F的结构简式可知，A为甲苯，B为邻硝基甲苯，A与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生取代反应生成B，B在酸性高锰酸钾的作用下氧化为D（），D还原得到E（），E与ClCOOC2H5反应生成F；G与甲醇发生酯化反应生成J（）和水，J与苯胺反应取代反应生成K和甲醇，K与Br2发生α-H的取代反应生成L（）和HBr，L中的α碳与苯环的邻位的碳原子发生成环反应得到M（ ），同时放出HBr，M与F经历三步反应生成目标产物P；据此解答。 【详解】（1）据分析，试剂a为浓硫酸、浓硝酸。 （2） 据分析，D为。 （3） 据分析，E为，含有羧基显酸性，含有氨基显碱性。 （4） 据分析，G（+）与甲醇发生酯化反应生成J（）和水，化学方程式为++2CH3OH+2H2O。 （5）羰基具有吸电子性质，受两侧羰基吸电子效应影响，使得α-H极性增强，C-H键易断裂，反应活性高，因此溴单质与K中的α-H发生取代反应。 （6）a．A为甲苯，核磁共振氢谱有4组峰，a正确； b．据分析，B→D的反应中苯环上的甲基苯氧化为羧基，反应类型为氧化反应，b正确； c．L为，含有1个酰胺键、1个酯基和1个Br原子，三者均可与NaOH反应，因此1 mol L完全水解消耗3 mol NaOH，c错误； 故答案为ab。 （7） 据分析，M为 ，M中的酰胺键断裂、F中酯基和酰胺键断裂，脱去1分子CO2生成中间体1（），中间体1发生分子内加成反应构建C-N键生成中间体2（），中间体2脱去1分子水建立C=N键得到目标产物P。 6．（2026·北京丰台·一模）一种环戊醇衍生物K的合成路线如下。 已知： (1)F分子中含有的官能团是硝基和_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)试剂a的分子式为。试剂a的结构简式为_______。 (4)E→F的反应类型为_______。 (5)I的结构简式为_______。 (6)以D和J为原料合成K分为三步反应。 已知： J、X的结构简式分别为_______、_______。 (7)K的合成过程中，Y→K的目的是_______。 【答案】(1)醛基 (2) (3) (4)氧化反应 (5) (6) (7)脱去氨基保护基 【分析】A分子式为，与乙醇酯化得到B（），推得A为丙二酸，B为 ，与、氧气催化作用下生成D；E氧化生成F，E为，F发生已知反应生成G（），G经还原生成I（），I与发生取代反应生成J（），J与D先加成，取代，肼解，生成K，据此分析； 【详解】（1）由流程给出的F的结构可知，F为邻硝基苯甲醛，除硝基外还含醛基； （2）A→B的化学方程式是，1 mol A与2 mol 乙醇发生酯化反应生成丙二酸二乙酯和2 mol水，方程式：； （3）试剂a分子式为，结构简式：； （4）根据分析，E为，经氧化，羟基被氧化为醛基得到F，反应类型为氧化反应； （5）根据分析可知，I的结构简式为； （6）J（）的碳碳双键与D（）发生环加成得到X（），X还未脱去乙醇，保留两个乙酯结构； （7）合成中先用邻苯二甲酰基保护氨基，最后经肼解（符合给定反应），脱去氨基保护基。 7．（2026·北京门头沟·一模）布比卡因(J)是一种长效局部麻醉药，常见的合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ. (1)物质A的名称是_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)已知试剂a的分子式为，结构简式是_______。 (4)下列关于化合物布比卡因(J)的说法正确的是_______(填字母序号)。 a.J中含有手性碳原子 b.J的分子式是 c.J既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠反应 (5)I的结构简式是_______，I中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (6)F→I另一种合成路线如下： X→Y的化学方程式是_______。 【答案】(1)间二甲苯（或1，3-二甲苯） (2) (3)（或） (4)ac (5) b (6) 【分析】 A的结构简式为，A转化为B（分子式为C8H9NO2）可知发生了硝化反应；B被还原为D（C8H11N），B中硝基被还原为氨基，结合J的结构简式和已知信息Ⅰ、Ⅱ，逆推出D为，B为；E（C6H7N）被酸性高锰酸钾氧化得到F（C6H5NO2，含有硝基），F与H2在PtO2条件下反应得到G（C6H11NO2），G在一定条件下转化为H，H与D发生已知反应Ⅰ得到I（C14H20N2O），I与试剂a发生已知信息Ⅱ的反应得到J（），结合第（3）小问中试剂a的分子式为C4H9Br，则I为，H为，E为，F为，G为。 【详解】（1） A的结构简式为，名称是间二甲苯（或1，3-二甲苯）。 （2） A→B发生的是硝化反应，化学方程式为。 （3） 试剂a的分子式为，结合化合物I和J的结构简式可推知，试剂a的结构简式是（或）。 （4） a．手性碳原子是连接4个不同原子或基团的碳原子，J中含有手性碳原子，如图（图中※号标注的碳原子为手性碳原子），a正确； b．J的结构简式为，分子式是，b错误； c.J中含有酰胺基，既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠反应，c正确； 答案选ac。 （5） 根据分析可知，I的结构简式为；I中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，C=O为吸电子基团，烷基为推电子基团，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是杂环N原子(b)。 （6） F为，F与SOCl2在加热条件下发生反应生成X（C6H4NOCl），则X为，X与D（）发生已知信息Ⅰ的反应得到Y，则Y为，故X→Y的化学方程式是。 8．（2026·北京昌平·一模）系统性红斑狼疮的治疗药物中间产物K的合成路线如下。 已知： (1)A分子中含氧官能团的名称是_____。 (2)E是最简单的羧酸，的化学方程式是____________。 (3)下列说法中正确的是____（填序号）。 a．A的沸点高于的沸点    b．B可与溶液发生显色反应 c．F可与银氨溶液反应产生银镜    d．生成G时断裂键和键 (4)以D和G为原料合成I分为四步反应。 ①G的水溶液显碱性，结合结构和原理的相关知识解释原因：____________。 ②Y中存在含氮五元环和手性碳原子，X中均不存在。Y的结构简式为_____。 (5)K的结构简式为_____。 【答案】(1)（酚）羟基、醛基 (2) (3)cd (4) G分子中含有氨基，氨基氮原子有孤电子对，提供空轨道，二者形成配位键，促进水的电离，使溶液中 (5) 【分析】A物质和发生取代反应生成B：，B发生已知信息的反应生成D：。E是最简单的羧酸（即），甲酸与甲醇在浓硫酸加热作用下发生酯化反应，生成F：，F与发生取代反应生成G。D和G经过四步反应生成I，I物质发生硝化反应生成J，J物质发生还原反应生成K。 【详解】（1）A分子中含氧官能团的名称是（酚）羟基和醛基。 （2）甲酸与甲醇发生酯化反应，则的化学方程式是：。 （3）a．A中邻位羟基和醛基易形成分子内氢键，分子间氢键少，沸点低于能形成分子间氢键的同分异构体，a错误； b．B物质中不含有酚羟基，不能与溶液发生显色反应，b错误； c．F的结构为：，属于甲酸酯，含有醛基，可与银氨溶液反应产生银镜，c正确； d．F与发生取代反应，断裂上的键，F断裂键，d正确； 故选cd。 （4）①G分子中含有氨基，氨基氮原子有孤电子对，能与水电离出的形成配位键，使溶液中，因此溶液显碱性。 ②已知D是：，D与G发生加成反应生成X：；根据J物质逆推，可知是I物质发生硝化反应生成J，则I物质的结构为：，Y中存在含氮五元环和手性碳原子，X中均不存在，推断X中醛基发生加成反应生成Y，则Y的结构为：，Y异构化生成Z，则Z的结构简式为，Z发生消去反应生成I； （5）J中硝基在条件下还原为氨基，且K分子式中无氯原子，K的结构简式为：。 9．（2026·北京东城·一模）降压药阿折地平的一种合成路线如下。 已知： (1)G中官能团的名称是________。 (2)反应①的化学方程式是________。 (3)反应②和③中都有生成，则D的结构简式是________。 (4)已知：2E→F，F为四元环酯且核磁共振氢谱有两组峰（峰面积之比为）。 i.F的结构简式为________。 ii.下列说法正确的是________（填序号）。 a.E分子中碳原子的杂化类型为和     b.反应④为消去反应 c.反应⑤和⑥的原子利用率均为100% (5)M和L的结构简式依次是________、________。 【答案】(1)酯基、羰基 (2) (3) (4) abc (5) 【分析】 A分子式为，可发生酯化也可脱水得到分子式为的E，故A为乙酸；A脱水得到E为乙烯酮。A与乙醇酯化得到B，B为乙酸乙酯；两分子B经克莱森缩合脱一分子乙醇得到D乙酰乙酸乙酯（）；D与2-丙醇酯交换脱乙醇得到G为。两分子E二聚得到F，F为四元环酯、NMR有两组峰面积比1：1，故F为；F与2-丙醇开环得到G。G与M反应得到K，M分子式为，结合最终阿折地平结构，可知M为间硝基苯甲醛（），K为缩合产物；最终K与L按已知Hantzsch反应生成阿折地平，L对应结构为。 【详解】（1）G结构为，官能团为羰基（酮羰基）和酯基； （2）反应①是乙酸与乙醇的酯化反应，浓硫酸加热可逆条件：； （3）由分析可知D的结构简式为； （4）由分析可知F的结构简式为； a. E为，中间C为杂化，两端C为杂化，杂化类型为和，a正确； b. 反应④是1分子乙酸脱去1分子水生成不饱和的乙烯酮，属于消去反应，b正确； c. 反应⑤只有F生成，反应⑥只有G生成，均无副产物，原子利用率均为，c正确； 故选abc； （5）由分析可知M的结构简式为；由分析可知L的结构简式为。 10．（2026·北京西城·一模）有机物M是重要的合成中间体，制备M的路线如下(部分试剂与反应条件略去)。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)E中官能团的名称是羰基、酯基和___________。 (2)检验A中官能团所需的试剂是___________。 (3)D→E的反应类型是___________。 (4)D的结构简式是___________。 (5)E生成F的过程中依次发生了异构化、取代反应，F的结构简式是___________。 (6)G→I中步骤①反应的化学方程式是___________。 (7)物质L转化为M的过程如图所示。 中间体1的摩尔质量比中间体2大，中间体1、中间体2的结构简式分别是___________、___________。 【答案】(1)羟基、碳氯键 (2)溶液 (3)加成反应 (4) (5) (6) (7) 【分析】 由A与B的分子式和反应条件可知，A与2分子乙醇酯化得到B，可知A为丙二酸HOOCCH2COOH，B为H5C2OOCCH2COOC2H5，对比B、D、E三者结构，结合D的分子式可知D为，E的分子式为C11H17O6Cl，结合G的结构，E生成F的过程中先发生异构化生成，再发生分子内取代反应生成，然后消去生成G，G水解生成I，I的结构为，I再与甲醇发生酯化反应生成J，J与SOCl2反应生成K，根据已知ⅱ，K的结构简式为，分子式为C8H7O4Cl，对比L的分子式，可知L为，据此回答； 【详解】（1）由E的结构可知，E的官能团还有羟基、碳氯键； （2）A中官能团为羧基，检验羧基的试剂为碳酸氢钠溶液； （3）由D和E结构可知，D与ClCH2CHO发生加成反应； （4） 由分析可知，D的结构为； （5） 由分析可知，F的结构为； （6） 由分析可知，G→I中步骤①反应的化学方程式为； （7） 观察M的结构，结合L的分子式和中间体1的分子式，可知中间体1为，中间体1的摩尔质量比中间体2大26g/mol，中间体1与水加成后脱去CO2，生成中间体2的结构为，中间体2与中间体1反应生成M。 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题09 有机合成大题 1．（2026·北京延庆·一模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是 (1)L分子中含有的官能团是氟原子和_______。 (2)B→D的反应类型是_______。 (3)下列说法不正确的是_______(填序号)。 a.试剂a的结构简式为 b.J→K的反应中，的作用是消耗生成的，促进反应正向进行 c.F→G的反应中，还原了硝基；K→L的反应中，还原了羰基 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_______。 ②第一步“加成”反应中，G与M的物质的量之比为，的结构简式为_______； (5)P的合成路线中，步骤E→F反应的意义是：_______。 2．（2026·北京顺义·一模）一种重要医药中间体T的合成路线如下： 已知： (1)A可与小苏打反应，B的分子式是。的化学反应方程式是______。 (2)的反应类型是______。 (3)已知：J与溶液作用显紫色。的反应试剂和条件为______。 (4)Q分子中含有的官能团名称是氯原子、______。 (5)下列说法正确的是______(填序号)。 a．引入保护基，脱除保护基 b．L的一种同分异构体同时含有苯环和碳碳三键、既有酸性又有碱性 c．的反应类型是还原反应 (6)以G和R为原料合成T分为三步反应： ①X的结构简式为______。 ②Y中仅有一个六元环，的反应类型是______。 3．（2026·北京朝阳·一模）一种具有潜在抗菌作用的活性物质L的合成路线如下(部分试剂与条件略去)。 (1)K分子中的官能团有醚键和______。 (2)的反应类型为______。 (3)的化学方程式是______。 (4)下列说法正确的是______(填序号)。 a．A与B互为同系物 b．B不存在含苯环的羧酸类同分异构体 c．的作用是引入保护基 (5)G分子中含有一个七元环。J的结构简式是______。 (6)的路线如下。 已知：i． ii． ①Q的结构简式为______。 ②若K未经上述过程直接依次与、反应也能生成L。分析设计的目的：______。 4．（2026·北京石景山·一模）sigmoidinE是从刺桐类植物中分离出来的天然黄酮化合物，其合成路线如下。 已知：ⅰ．试剂a的分子式是；ⅱ．。 (1)“sigmoidinE”分子中含有的官能团是碳碳双键、羟基和_______。 (2)B→C的化学方程式是_______。 (3)G中含有3个羟基，G的结构简式为_______。 (4)过量时，G→H的产率高达90%，解释G中一个羟基难参与反应的原因____。 (5)下列说法正确的是_______。 a．G→H引入保护基，I→“sigmoidinE”脱除保护基 b．试剂a不存在顺反异构体 c．G的同分异构体中与G含有相同官能团且属于芳香族化合物的有4种 (6)F的结构简式为_______。 (7)F和H合成Ⅰ的路线如下。 Ⅰ比X多一个六元环，X→I时，断开的化学键有_______。 5．（2026·北京房山·一模）化合物P是一种具有抗肿瘤药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 (1)试剂a是_______。 (2)D的结构简式是_______。 (3)E既有酸性又有碱性，E中含有的官能团是_______。 (4)G→J的化学方程式是_______。 (5)溴单质与K中的α-H发生取代反应的原因是_______。 (6)下列说法正确的是_______。 a．A的核磁共振氢谱有4组峰 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．1 mol L完全水解消耗2 mol NaOH (7)已知：M含有五元环，由M生成P经三步反应过程： 写出M与中间体2的结构简式_______、_______。 6．（2026·北京丰台·一模）一种环戊醇衍生物K的合成路线如下。 已知： (1)F分子中含有的官能团是硝基和_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)试剂a的分子式为。试剂a的结构简式为_______。 (4)E→F的反应类型为_______。 (5)I的结构简式为_______。 (6)以D和J为原料合成K分为三步反应。 已知： J、X的结构简式分别为_______、_______。 (7)K的合成过程中，Y→K的目的是_______。 7．（2026·北京门头沟·一模）布比卡因(J)是一种长效局部麻醉药，常见的合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ. (1)物质A的名称是_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)已知试剂a的分子式为，结构简式是_______。 (4)下列关于化合物布比卡因(J)的说法正确的是_______(填字母序号)。 a.J中含有手性碳原子 b.J的分子式是 c.J既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠反应 (5)I的结构简式是_______，I中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (6)F→I另一种合成路线如下： X→Y的化学方程式是_______。 8．（2026·北京昌平·一模）系统性红斑狼疮的治疗药物中间产物K的合成路线如下。 已知： (1)A分子中含氧官能团的名称是_____。 (2)E是最简单的羧酸，的化学方程式是____________。 (3)下列说法中正确的是____（填序号）。 a．A的沸点高于的沸点    b．B可与溶液发生显色反应 c．F可与银氨溶液反应产生银镜    d．生成G时断裂键和键 (4)以D和G为原料合成I分为四步反应。 ①G的水溶液显碱性，结合结构和原理的相关知识解释原因：____________。 ②Y中存在含氮五元环和手性碳原子，X中均不存在。Y的结构简式为_____。 (5)K的结构简式为_____。 9．（2026·北京东城·一模）降压药阿折地平的一种合成路线如下。 已知： (1)G中官能团的名称是________。 (2)反应①的化学方程式是________。 (3)反应②和③中都有生成，则D的结构简式是________。 (4)已知：2E→F，F为四元环酯且核磁共振氢谱有两组峰（峰面积之比为）。 i.F的结构简式为________。 ii.下列说法正确的是________（填序号）。 a.E分子中碳原子的杂化类型为和     b.反应④为消去反应 c.反应⑤和⑥的原子利用率均为100% (5)M和L的结构简式依次是________、________。 10．（2026·北京西城·一模）有机物M是重要的合成中间体，制备M的路线如下(部分试剂与反应条件略去)。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)E中官能团的名称是羰基、酯基和___________。 (2)检验A中官能团所需的试剂是___________。 (3)D→E的反应类型是___________。 (4)D的结构简式是___________。 (5)E生成F的过程中依次发生了异构化、取代反应，F的结构简式是___________。 (6)G→I中步骤①反应的化学方程式是___________。 (7)物质L转化为M的过程如图所示。 中间体1的摩尔质量比中间体2大，中间体1、中间体2的结构简式分别是___________、___________。 学科网（北京）股份有限公司 $