第2章 烃和卤代烃（复习课件） 化学沪科版选择性必修3

该高中化学单元复习课件系统梳理了烃和卤代烃的组成结构、有机反应物结构对反应的影响、苯及其同系物的联系区别以及卤代烃的反应转化，通过分类归纳和表格对比构建知识网络，体现物质结构决定性质的逻辑脉络。 其亮点在于以“结构决定性质”为核心，通过“考点梳理-典例分析-技能实战”策略，如对比苯与甲苯的取代反应差异培养科学思维，设计分层练习满足不同需求，帮助学生巩固知识提升能力，为教师提供系统复习框架增强教学针对性。

第2章 烃和卤代烃 沪科版选择性必修3 考点串讲 单元复习课件 有机反应物的结构对化学反应的影响 2 烃和卤代烃的组成和结构 1 知识导航 苯及其同系物的结构和性质的联系与区别 3 卤代烃参与的反应及转化关系 4 明·复习目标 1.能从分子水平认识烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃的组成和结构特征，并掌握其相关性质及重要应用。 2.能从物质的结构决定性质的角度理解有机反应物的结构对化学反应的影响。 3.能借助实验等手段比较苯及其同系物的结构和性质的联系和区别。 4.能从有机反应的特征来理解卤代烃在不同条件下的反应以及与其他有机化合物之间的相互转化关系。 烃 脂肪烃 芳香烃 饱和烃 不饱和烃 苯及其同系物 理·核心要点 卤代烃 取代反应 消去反应 01 烃和卤代烃的组成和结构 考点1 烷烃 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 (1)烷烃的结构： 碳原子杂化类型 碳原子为中心 的空间构型 共价键类型 sp3杂化 四面体结构 单键、σ键 (2)烷烃同系物的通式： CnH2n+2 (3)同系物： 像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 1.烷烃的结构特征 碳原子的成键方式与表示方法 汇·考点梳理 微点拨 同系物判断的三个关键点 ①两种物质属于同一类物质，官能团的种类和数目一样。 ②两种物质结构相似，碳骨架的链接方式相同。 ③两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点1 烷烃 性质 状态 沸点 相对密度 水溶性 变化规律 常温下含有_____都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到____、____ 随着碳原子数的增多，沸点逐渐____；同分异构体之间，支链越多，沸点____ 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 均难溶于水 2.烷烃的性质 （1）脂肪烃的物理性质 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点1 烷烃 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 反应条件 产物成分 定量关系 气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应 多种卤代烃混合物＋HX 即取代1 mol氢原子，消耗1 mol 卤素单质生成1 mol HCl 烷烃的卤代反应 （2）脂肪烃的化学性质——烷烃的取代反应 考点2 烯烃 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 1.烯烃的结构 C C H H H H 120° 120° 120° 平面结构 133pm 乙烯分子结构示意图 H×C::C×H · H H · · × · × 电子式 H—C C—H H H ∣ ∣ 结构式 CH2 CH2 结构简式 链状烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n（n ≥ 2）。 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点2 烯烃 2.烯烃的同分异构——顺反异构 通过碳碳双键连接的原子或原子团 会导致其空间 不同，产生顺反异构现象。 不能绕键轴旋转 排列方式 两个相同原子或基团在双键同侧 顺式结构： 反式结构： 两个相同原子或基团分别在双键两侧 互为顺反异构体 化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。 顺反异构的条件 ①具有碳碳双键 ②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点2 烯烃 3.烯烃的性质 (1)烯烃的物理性质 颜色： 溶解性： 密度： 熔沸点： 状态： 难溶于水 无色 均小于水 一般随分子中碳原子数的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低。 一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点2 烯烃 脂肪烃的化学性质 烯烃、炔烃的加成反应 加成反应：有机物分子中的不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 烯烃的加成反应 (2)烯烃的化学性质 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点3 炔烃 1.炔烃的结构 C C H H 180° 120pm 乙炔分子结构示意图 直线形结构 H×C C×H · · · · · · · · 电子式 H—C C—H 结构式 CH CH 结构简式 碳原子和碳原子之间以三键（ ）相连接。 1个σ键和2个π键 通式: 含一个碳碳三键的炔烃通式为 CnH2n－2(n≥2)。 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点3 炔烃 2.炔烃的性质 (1)物理性质： 颜色 状态 气味 溶解性 无色 气体 无臭 微溶于水,易溶于有机溶剂 炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点3 炔烃 脂肪烃的化学性质 烯烃、炔烃的加成反应 加成反应：有机物分子中的不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 炔烃的加成反应 (2)化学性质： 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点3 炔烃 脂肪烃的化学性质 烯烃、炔烃的加聚反应 丙烯加聚反应 乙炔加聚反应 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点3 炔烃 脂肪烃的化学性质 脂肪烃的氧化反应 燃烧 通入酸性KMnO4溶液 烷烃 燃烧火焰较明亮 烯烃 燃烧火焰明亮，带黑烟 炔烃 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点4 芳香烃 C6H6 平面正六边 共平面 sp2 120° 相等 大π 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点4 芳香烃 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代后的一系列产物。 结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 通式：CnH2n-6 (n ≥ 7)。 芳香化合物：含有一个或多个苯环的有机化合物。 芳香烃：含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)。 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 烃 概念 仅含碳、氢元素的化合物 分类 不含苯环 脂肪烃 含苯环 芳香烃 链烃 脂环烃 不含不饱和键 饱和烃(烷烃) 含不饱和键 不饱和烃 烯烃 炔烃 物理性质 烷烃 状态 C1～C4为气体， C5～C16为液体， C17为固体 熔沸点 随着碳原子数的增加，烷烃熔沸点逐渐升高 密度 随着碳原子数的增加，密度逐渐升高(小于水的密度) 烯烃、炔烃 与烷烃相似 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 微点拨 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点5 卤代烃 官能团：卤代烃中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R-X(X = F、Cl、Br、I)。 卤代烃 按卤素原子不同 按卤原子的多少 R-X 氟代烃 碘代烃 氯代烃 溴代烃 R-F R-Cl R-Br R-I 单卤代烃 多卤代烃 CH3CH2Br 卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 烃和卤代烃的组成和结构 汇·考点梳理 考点5 卤代烃 卤代烃的物理性质 状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体； 沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高，同系物沸点随碳原子数增加而升高； 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂； 密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。 【典例01-1】 析·典型范例 下列性质不是烷烃所具有的是 A.常温下都为气态，都难溶于水 B.完全燃烧时产物只有CO2和H2O C.通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应 D.与卤素单质可以发生取代反应 A 【典例01-2】请用下列6种物质的序号填空： ① ；②CH3CH3；③CH2=CHCH=CH2； ④ ；⑤ ；⑥CH CH。 （1）属于芳香烃的是_________。 （2）属于卤代烃的是_________ 。 （3）属于链状饱和烃是_________。 （4）含有碳碳双键的是_________。 （1）① （2）④ （3）② （4）③ 析·典型范例 【演练01】下列关于苯乙炔的说法错误的是    A．该分子有8个σ键，5个π键 B．该分子中碳原子有sp和sp2杂化 C．该分子存在非极性键 D．该分子中有8个碳原子在同一平面上 练·技能实战 A 【演练02】乙烷、丙烯和乙炔是重要的有机化工原料。下列有关说法错误的是 A．乙炔中σ键与π键数目比为3:2 B．分子中σ键的数目：丙烯>乙烷>乙炔 C．丙烯和乙炔可用Br2的CCl4溶液鉴别 D．含碳质量分数大小：乙烷>丙烯>乙炔 练·技能实战 C 02 有机反应物的结构对化学反应的影响 汇·考点梳理 考点1 各类烃的结构特点及性质 有机反应物的结构对化学反应的影响 1．各类烃的结构特点、性质和常见的同分异构体 类别 通式 碳碳键 结构 特点 主要化 学反应 代表物 烷烃 CnH2n＋2 (n≥1) 仅含C—C键 取代反应、热分解反应、氧化反应 CH4 烯烃 CnH2n (n≥2) 含有 键 加成反应、氧化反应 CH2==CH2 炔烃 CnH2n－2 (n≥2) 含有—C≡C—键 加成反应、氧化反应 CH≡CH 苯和苯的 同系物 CnH2n－6 (n≥6) 含有苯环 取代反应、加成反应、氧化反应 C6H6 汇·考点梳理 考点1 各类烃的结构特点及性质 有机反应物的结构对化学反应的影响 代表物 的空间 构型 物理 性质 同分 异构体 正四面体形 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。液态烃的密度比水的小 碳链异构 正四面体形 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。液态烃的密度比水的小 碳链异构、位置异构 平面形 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。液态烃的密度比水的小 碳链异构、位置异构 直线形 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。液态烃的密度比水的小 碳链异构、位置异构 平面形 简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小 侧链大小及相对位置产生的异构 特别提醒 (1)烷烃与苯和苯的同系物都能发生取代反应，但反应条件不同，前者为光照，后者为铁粉作催化剂。 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被酸性高锰酸钾氧化而使其溶液褪色。 汇·考点梳理 考点1 各类烃的结构特点及性质 有机反应物的结构对化学反应的影响 2.各类烃的检验 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 液溴 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 常温加成褪色 常温加成褪色 一般不反应，催化条件下可取代 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 溴水 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应，互溶不褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 不反应，互溶不褪色 不反应，互溶不褪色 酸性高锰 酸钾溶液 不反应 氧化褪色 氧化褪色 不反应 氧化褪色 汇·考点梳理 有机反应物的结构对化学反应的影响 烷烃取代反应与烯烃加成反应比较 反应断键 反应特点 生成物种类 取代反应 断C－H键 有进有出，取而代之 两种 加成反应 断＞C＝C＜中π键 只上不下，加而成之 一种 微点拨 【典例02-1】下列关于苯乙炔的说法正确的是 A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 析·典型范例 C 【典例02-2】下列关于1，3-丁二烯和1-丁炔的说法错误的是 A．等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应产物一定是 B．1，3-丁二烯发生1，4-加成聚合产物为 C．1-丁炔的结构简式为 D．1-丁炔与1，3-丁二烯互为同分异构体 析·典型范例 A 【演练01】已知共轭二烯烃如1，3-丁二烯可以发生1，2-加成及1，4-加成据此推测，异戊二烯(2-甲基-1，3-丁二烯)与溴加成时不可能得到以下哪种产物 A． B． C． D． 练·技能实战 D 【演练02】下列有关芳香烃的叙述中，不正确的是 A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯 B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成 B 练·技能实战 03 苯及其同系物的结构和性质的联系与区别 汇·考点梳理 考点1 苯的同系物的同分异构体 苯及其同系物的结构和性质的联系与区别 以C8H10芳香烃为例 汇·考点梳理 苯及其同系物的结构和性质的联系与区别 微点拨 苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。 只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如 ，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物 汇·考点梳理 考点2 苯的同系物与苯的结构比较 苯及其同系物的结构和性质的联系与区别 化学式 结构特点 苯 C6H6 ①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 ②分子中所有原子一定在同一平面内 苯的同系物 CnH2n－6(通式，n>6) ①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷基 ②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内 汇·考点梳理 考点4 苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯及其同系物的结构和性质的联系与区别 汇·考点梳理 苯及其同系物的结构和性质的联系与区别 考点4 苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同 汇·考点梳理 苯及其同系物的结构和性质的联系与区别 考点5 苯的同系物中苯环与支链的相互影响 甲苯分子中甲基和苯环的相互影响 汇·考点梳理 苯及其同系物的结构和性质的联系与区别 考点2 苯的同系物中苯环与支链的相互影响 反应条件不同，甲苯的反应产物不同 【典例03-1】下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 析·典型范例 A 【典例03-2】分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，符合条件的结构有(　　) A．3种　 B．6种 C．9种　 D．10种 析·典型范例 D 【演练01】（双选）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．A属于苯的同系物 B．甲苯也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与A具有相同官能团且属于芳香化合物的同分异构体还有3种 D．甲苯的核磁共振氢谱有5组峰 AD 练·技能实战 【演练02】（双选）某有机化合物的蒸气密度是相同状况下中烷密度的7.5倍。在Fe存在时与液溴反应，能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是 A． B． C． D． BD 练·技能实战 04 卤代烃参与的反应及转化关系 汇·考点梳理 卤代烃参与的反应及转化关系 考点1 卤代烃的性质 1.取代反应 反应原理 CH3CH2-Br + H-OH ⇌ CH3CH2-OH + HBr NaOH + HBr = NaBr + H2O NaOH的作用是中和HBr，使平衡正向移动； 加入稀硝酸目的是中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O； 加热可以加快水解反应的速率； 反应后的溶液如出现分层，则没有完全水解。 汇·考点梳理 卤代烃参与的反应及转化关系 考点1 卤代烃的性质 2.消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 消去反应的特点 从反应机理看：消去反应从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键； 从产物看：消去反应的产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子。 汇·考点梳理 卤代烃参与的反应及转化关系 由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应 卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。 取代(水解)反应：与强碱的水溶液共热，在b处断键 消去反应：与强碱的醇溶液共热，在a、b处断键，发生消去反应 微点拨 汇·考点梳理 卤代烃参与的反应及转化关系 消去反应的相关规律 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl； 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应； 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物； 卤代烃发生消去反应可生成炔烃，如ClCH2CH2Cl。 札依采夫(Saytzeff)规则：消去反应的主要产物是双键碳上连接烃基较多的烯烃。 微点拨 汇·考点梳理 卤代烃参与的反应及转化关系 反应类型 反应物 反应条件 键的变化 生成物 取代反应(水解反应) 消去反应 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 CH3CH2-Br + H-OH ⇌ CH3CH2-OH + HBr CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O 所有的卤代烃均可水解 卤素原子所连碳的邻位碳上有H原子 的卤代烃才可以消去 NaOH + HBr = NaBr + H2O 微点拨 卤代烃的水解与消去反应 【典例04-1】由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 ( ) A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 析·典型范例 B 【典例04-2】某有机物结构简式为 ，下列叙述不正确的是 A．该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4mol H2反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应 D．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 析·典型范例 D 【演练01】 练·技能实战 下列卤代烃①CH3Cl、② 、③ 、④ 、 ⑤ 、⑥ 中，可以发生水解反应的是________________(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是 ；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是 ；可以发生消去反应生成炔烃的是 。 ①②③④⑤⑥ ⑥ ③ ④ 【演练02】有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法中正确的是 A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3：2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均不可能发生取代反应 D．Q与P的一氯代物都有2种 练·技能实战 D 感谢 您的聆听 THANKS 沪科版选择性必修3