第三章 烃的衍生物 习题 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

巩固提高专题三 烃的衍生物 一、单选题 1．某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知： 物质 1-丁烯 乙醇 1-溴丁烷 1-丁醇 沸点/℃ -6 78 100~104 118 ①将气体a依次通入水、酸性溶液中，溶液褪色 ②取溶液b，酸化，滴加酸性溶液，溶液褪色 下列说法不正确的是 A．①中水的作用是吸收乙醇 B．①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应 C．②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应 D．推测溶液a和溶液b中均含有Br- 2．下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是 A．用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚 B．用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇 C．用 Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯 D．用核磁共振氢谱鉴别 CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3 3．用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是 A．乙烯中含有SO2(NaOH溶液，洗气) B．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液，分液) C．苯中含有甲苯(酸性高锰酸钾，分液) D．溴苯中含有液溴(NaOH溶液，分液) 4．下面是丁醇的两种同分异构体，其结构、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构 沸点/℃ 105 85 熔点/℃ -108 25 下列分析不正确的是 A．异丁醇和叔丁醇互为碳架异构 B．用蒸馏的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来 D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃 5．丁烯基苯酞存在于当归等中药里，该物质具有抗凝血、抗氧化等功能，其结构简式如图所示。下列有关丁烯基苯酞的说法错误的是 A．分子式为C12H12O2 B．官能团有碳碳双键 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．不能与NaOH溶液反应 6．一种药物合成中间体结构简式如图所示，下列说法正确的是    A．分子中含有3个手性碳 B．可以发生氧化反应、消去反应和开环聚合反应 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．苯环上的二氯代物有5种 7．是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于的叙述，错误的是    A．能与反应 B．与浓溴水反应时，消耗 C．能与溶液反应生成 D．遇溶液能发生显色反应 8．布洛芬、阿司匹林、酚麻美敏片均属于常见的解热镇痛抗炎药，下图所示X、Y、Z分别是其有效成分分子的结构简式。下列说法错误的是 A．X含1个手性碳，且与苯甲酸互为同系物 B．Y中所有的碳原子可能在同一平面上 C．Z苯环上的H被Br所取代，二溴代物有4种 D．X、Y、Z均能与反应产生 9．香天竺葵醇具有玫瑰花气息，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．香天竺葵醇分子中含有两种官能团 B．香天竺葵醇的分子式为 C．1mol香天竺葵醇与1mol HBr发生加成反应的产物共有2种 D．香天竺葵醇能发生加聚反应和氧化反应 10．如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是 A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗 B．与溶液反应最多消耗 C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．可与溶液作用产生气泡 11．用氯乙烷制1，2-二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是 A． B． C． D． 12．某烃的衍生物A的分子式为C5H10O2，已知A物质的转化形式如下图，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 13．有机物M在碱性条件下可发生如下反应： 下列说法不正确的是 A．M中酮羰基邻位甲基的C—H键极性较强，易断键 B．推测M转变为N的过程中，发生了取代反应和消去反应 C．可以通过质谱法对M、N进行区分 D．该条件下还可能生成 14．分子结构修饰在药物设计与合成中具有广泛应用。将布洛芬成酯修饰得到化合物X，可有效降低布洛芬的对胃肠道的刺激性。 以下说法正确的是 A．布洛芬存在既可发生银镜反应，又可与FeCl3溶液显色的同分异构体 B．布洛芬分子中有两个手性碳原子 C．布洛芬转化为化合物X后，水溶性增强，从而易被人体吸收，具有更好的药效。 D．化合物X既有酸性又有碱性 15．高分子的合成方法如图： 下列说法不正确的是 A．高分子可降解为小分子 B．酪氨酸到环二肽的过程中，可能有聚合物生成 C．环二肽可使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明其分子中含有羟基 D．以上合成路线中的4种有机物，都既能与酸反应也能与碱反应 二、填空题 16、乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为： CH3COOH+ (1)乙酰水杨酸中含有的官能团名称为 。 (2)该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为 。 (3)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为 。 (4)下列有关水杨酸的说法，正确的是 (填标号)。 A．能与溴水发生加成反应 B．能与醇发生酯化反应和水解反应 C．1mol水杨酸最多能消耗2molNaHCO3 D．遇FeCl3溶液显紫色 E．1mol水杨酸能与4mol氢气发生加成反应 (5)写出符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应； ②遇FeCl3溶液显紫色； ③能发生水解反应； ④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2：2：1：1 (6)乙酰水杨酸的组成元素电负性由大到小的顺序为 17．已知反应①：++HCl ②化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH (1)化合物Ⅰ的分子式为 。反应①的反应类型为 。 (2)化合物Ⅲ的结构简式为 。化合物Ⅲ可与NaOH溶液共热，反应的化学方程式 。 (3)化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ(分子式为C9H10O)，化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为2：2：1，Ⅴ的结构简式为 (4)一定条件下，1分子 与1分子 也可以发生类似反应①的反应，生成的有机化合物的结构简式为 。 18．普瑞巴林(W)是首个获美国食品药品监督管理同(FDA)批准，用于治疗两种以上神经性疼痛的药物，其一种合成路线如图， (1)E的化学名称是 。 (2)W含有的非含氧官能团的名称 ，W的分子式是 。 (3)由C生成D的化学方程式为 。 (4)由D生成E的反应类型为 。 (5)写出一种与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1) 。 (6)结合题目信息完成由苯甲醇制备肉桂酸()的合成路线。 步骤①反应的试剂及条件是 ；甲、乙的结构简式分别为 、 。 19．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： (1)有机物A能与溶液反应产生。有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 。 (2)E的结构简式为 。 (3)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J，J经还原可转化为G．J的结构简式为 。 (4)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 。 ①包含2个六元环 ②M可水解，与溶液共热时，最多消耗 (5)推测E和G反应得到K的过程中，反应物和的作用是 。 (6)由K合成托瑞米芬的过程：。托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司1 学科网（北京）股份有限公司 $ 巩固提高专题三 烃的衍生物 一、单选题 1．某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知： 物质 1-丁烯 乙醇 1-溴丁烷 1-丁醇 沸点/℃ -6 78 100~104 118 ①将气体a依次通入水、酸性溶液中，溶液褪色 ②取溶液b，酸化，滴加酸性溶液，溶液褪色 下列说法不正确的是 A．①中水的作用是吸收乙醇 B．①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应 C．②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应 D．推测溶液a和溶液b中均含有Br- 【答案】C 【详解】A．乙醇易溶于水，乙烯难溶于水，①中水的作用是吸收乙醇，故A正确； B．乙烯能被高锰酸钾氧化，①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，故B正确； C．高锰酸钾能氧化Br-，②中现象可说明溶液中有Br-，不能证明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，故C错误； D．1-溴丁烷发生取代反应和消去反应均能生成溴化钠，推测溶液a和溶液b中均含有Br-，故D正确； 选C。 2．下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是 A．用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚 B．用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇 C．用 Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯 D．用核磁共振氢谱鉴别 CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3 答案．B 【详解】A．丁醇、乙醚互溶，但沸点不同，则蒸馏可分离，故A正确； B．乙酸乙酯和乙醇互溶，不能分液分离，应选蒸馏法，故B错误； C．乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，现象不同可鉴别，故C正确； D．CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3中均含3种H，但二者的核磁共振氢谱中峰的面积比不相同，可以用核磁共振氢谱来鉴别，故D正确； 故答案为：B。 3．用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是 A．乙烯中含有SO2(NaOH溶液，洗气) B．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液，分液) C．苯中含有甲苯(酸性高锰酸钾，分液) D．溴苯中含有液溴(NaOH溶液，分液) 答案．C 【分析】除杂时，不能引入新杂质，且采用的方法或试剂不能与主要物质反应； 【详解】A．乙烯不与NaOH反应，二氧化硫能与NaOH反应，，乙烯中含有可以用NaOH溶液除去，故A正确； B．乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成水溶性盐，而乙酸乙酯不反应，且不溶于水，可以用分液的方法得到乙酸乙酯，故B正确； C．甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，能溶于水，而苯不反应，也不与水互溶，但是苯甲酸能溶于苯，能被苯萃取出，不能达到提纯的目的，故C错误； D．液溴能与NaOH溶液反应后生成可溶性盐，溴苯在常温下不与NaOH反应，且不溶于水，分层后通过分液分离，故D正确； 故选C。 4．下面是丁醇的两种同分异构体，其结构、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构 沸点/℃ 105 85 熔点/℃ -108 25 下列分析不正确的是 A．异丁醇和叔丁醇互为碳架异构 B．用蒸馏的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来 D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃 【答案】A 【详解】A．异丁醇和叔丁醇的碳架是相同的，—OH的位置不同，异丁醇中，羟基连接在1号碳上，叔丁醇中，羟基连接在2号碳上，故A错误； B．异丁醇和叔丁醇的沸点分别为105℃、85℃，相差较大，用蒸馏的方法将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来，温度控制在85℃到105℃之间即可，故B正确； C．异丁醇和叔丁醇的熔点分别为-108℃、25℃，相差较大，用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来，故C正确； D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃，即2-甲基丙烯，故D正确； 故选：A。 5．丁烯基苯酞存在于当归等中药里，该物质具有抗凝血、抗氧化等功能，其结构简式如图所示。下列有关丁烯基苯酞的说法错误的是 A．分子式为C12H12O2 B．官能团有碳碳双键 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．不能与NaOH溶液反应 答案．D 【详解】A． 由该有机物的结构简式可知其分子式为C12H12O2，A正确； B． 由该有机物的结构简式可知，其官能团中含有碳碳双键，B正确； C． 因为含有碳碳双键，则能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D． 该有机物含有酯基 -COO-，能与NaOH溶液发生水解反应，D错误； 故选D。 6．一种药物合成中间体结构简式如图所示，下列说法正确的是    A．分子中含有3个手性碳 B．可以发生氧化反应、消去反应和开环聚合反应 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．苯环上的二氯代物有5种 答案．C 【详解】A．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则  中黑球表示的2个碳原子为手性碳原子，故A错误； B．含羟基、碳卤键可发生消去反应，由结构可知，该有机物不能发生消去反应，故B错误； C．含酯基、酰胺键，与酸或碱溶液反应都可生成盐，故C正确； D．由对称性可知，苯环上只有2种H原子，可固定1个Cl、移动另一个Cl,如图    ，苯环上的二氯代物有4种，故D错误； 故选C。 7．是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于的叙述，错误的是    A．能与反应 B．与浓溴水反应时，消耗 C．能与溶液反应生成 D．遇溶液能发生显色反应 答案．B 【详解】A．含酯基、羧基、酚羟基，能与反应，选项正确； B．酚羟基邻位和对位的氢原子可被溴原子取代，碳碳双键能与溴发生加成反应，所以与浓溴水反应时，消耗，选项B错误； C．羧基能与溶液反应，生成，选项C正确； D．含酚羟基，遇溶液能发生显色反应，选项D正确； 答案选B。 8．布洛芬、阿司匹林、酚麻美敏片均属于常见的解热镇痛抗炎药，下图所示X、Y、Z分别是其有效成分分子的结构简式。下列说法错误的是 A．X含1个手性碳，且与苯甲酸互为同系物 B．Y中所有的碳原子可能在同一平面上 C．Z苯环上的H被Br所取代，二溴代物有4种 D．X、Y、Z均能与反应产生 答案．D 【详解】A．如图X中 所示 的碳原子为手性碳原子，，该有机物与苯甲酸结构相似，在组成上相差6个-CH2-原子团，互为同系物，A正确； B．图中所示①②③三个面通过单键连接，单键可以旋转，三个面可以处于同一平面，所以所有的碳原子可能在同一平面上，B正确； C． 苯环上①④处于对称位置，②③处于对称位置，苯环上的二溴代物有①②，①③，①④，②③共4种，C正确； D．X、Y中的羧基，能与反应放出CO2，Z中的酚羟基和碳酸钠反应，但不会生成，D错误； 故答案选D。 9．香天竺葵醇具有玫瑰花气息，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．香天竺葵醇分子中含有两种官能团 B．香天竺葵醇的分子式为 C．1mol香天竺葵醇与1mol HBr发生加成反应的产物共有2种 D．香天竺葵醇能发生加聚反应和氧化反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，香天竺葵醇的官能团为碳碳双键和羟基，共有2种，故A正确； B．由结构简式可知，香天竺葵醇的分子式为，故B正确； C．由结构简式可知，香天竺葵醇分子中含有的碳碳双键能与溴化氢发生加成反应，则1mol香天竺葵醇与1mol 溴化氢发生加成反应的产物共有4种，故C错误； D．由结构简式可知，香天竺葵醇分子中含有的碳碳双键一定条件下能发生加聚反应，含有的碳碳双键和羟基能发生氧化反应，故D正确； 故选C。 10．如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是 A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗 B．与溶液反应最多消耗 C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．可与溶液作用产生气泡 【答案】A 【详解】A．苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，酚羟基上有5个邻位消耗5molBr2，1mol碳碳双键能够与1mol溴发生加成反应，所以1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6molBr2，故A正确； B．1molX含有3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，1molCl水解消耗1molNaOH，且生成1mol酚羟基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，故B错误； C．酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，故C错误； D．酚羟基与NaHCO3溶液不反应，故D错误； 故答案选A。 11．用氯乙烷制1，2-二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是 A． B． C． D． 答案．C 【详解】A．取代反应在有机物的制备反应中，产物可能有多种，例如也可能生成1，1-二氯乙烷，A不符合题意； B．最后一步和A一样，产物有多种，并且第二步又生成开始的反应物，B不符合题意； C．该选项步骤少，且产物唯一，C符合题意； D．氯乙烷可直接生成乙烯，不必经过制取乙醇得到乙烯，过程繁杂，D不符合题意； 故选C。 12．某烃的衍生物A的分子式为C5H10O2，已知A物质的转化形式如下图，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案．A 【分析】根据A的分子式中只含C、H、O三种元素，且能与NaOH反应生成两种有机物，则A为酯，其在碱性条件下水解为羧酸盐和醇；D不能与Na2CO3不反应，且能被催化氧化，则D为醇，因为E不能发生银镜反应，故E为酮，D为仲醇；B为羧酸盐，C为羧酸，且不为甲酸，至少含两个碳原子。由此可见，D中含3个C原子，B中含2个C原子，即乙酸；D为异丙醇，A为乙酸异丙酯，其可能的结构只有一种。 【详解】A．经以上分析，A的可能结构为1种，故A正确； B．经以上分析，A的可能结构为1种，故B错误； C．经以上分析，A的可能结构为1种，故C错误； D．经以上分析，A的可能结构为1种，故D错误； 故选A。 13．有机物M在碱性条件下可发生如下反应： 下列说法不正确的是 A．M中酮羰基邻位甲基的C—H键极性较强，易断键 B．推测M转变为N的过程中，发生了取代反应和消去反应 C．可以通过质谱法对M、N进行区分 D．该条件下还可能生成 【答案】B 【详解】A．受羰基的吸电子效应影响，羰基邻位甲基上的氢表现出一定酸性，C−H键极性较强，易断键，A正确； B．M转变为N的过程中发生成环并消去了一个氧原子，推测发生了加成反应和消去反应，B错误； C．M、N分子式不同，故能通过质谱法对M、N进行区分，C正确； D．观察到M中上下反应位点相同，呈对称结构，推测该条件下还可能生成，即碳碳双键出现在下侧，D正确； 故选B。 14．分子结构修饰在药物设计与合成中具有广泛应用。将布洛芬成酯修饰得到化合物X，可有效降低布洛芬的对胃肠道的刺激性。 以下说法正确的是 A．布洛芬存在既可发生银镜反应，又可与FeCl3溶液显色的同分异构体 B．布洛芬分子中有两个手性碳原子 C．布洛芬转化为化合物X后，水溶性增强，从而易被人体吸收，具有更好的药效。 D．化合物X既有酸性又有碱性 【答案】A 【详解】A．布洛芬分子中含有羧基官能团，可拆分成醛基和酚羟基，则其同分异构体可能既含有醛基又含有酚羟基，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确； B．布洛芬分子中，只有与羧基相连的1个碳原子为手性碳原子，B不正确； C．布洛芬转化为化合物X后，亲水基羧基转化为憎水基酯基，水溶性减弱，C不正确； D．化合物X只含有酸性基团羧基，不含有碱性基团，则其只有酸性没有碱性，D不正确； 故选A。 15．高分子的合成方法如图： 下列说法不正确的是 A．高分子可降解为小分子 B．酪氨酸到环二肽的过程中，可能有聚合物生成 C．环二肽可使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明其分子中含有羟基 D．以上合成路线中的4种有机物，都既能与酸反应也能与碱反应 【答案】C 【详解】A．高分子M含有酯基、肽键，可以发生水解反应，最终可降解为小分子，故A正确； B．酪氨酸含有羧基和羟基，其中羧酸断裂-OH、羟基断裂-H，能发生自身的缩聚反应生成聚合物，故B正确； C．环二肽中的酚羟基、酰胺均能被强氧化性的酸性高锰酸钾氧化，从而使其溶液褪色，无法证明其分子中含有羟基，故C错误； D．酪氨酸含有氨基，能与酸反应生成盐，含有羧基、酚羟基，能与碱反应生成盐，环二肽具有酚羟基与碱反应、酰胺能与酸发生水解反应，Cl3COCOOCCl3含有碳氯键能与碱发生取代反应、含酯基的结构能与酸发生水解反应，高分子M含有酰胺、酯基，4种有机物都既能与酸反应也能与碱反应，故D正确； 故选：C。 二、填空题 16、乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为： CH3COOH+ (1)乙酰水杨酸中含有的官能团名称为 。 (2)该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为 。 (3)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为 。 (4)下列有关水杨酸的说法，正确的是 (填标号)。 A．能与溴水发生加成反应 B．能与醇发生酯化反应和水解反应 C．1mol水杨酸最多能消耗2molNaHCO3 D．遇FeCl3溶液显紫色 E．1mol水杨酸能与4mol氢气发生加成反应 (5)写出符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应； ②遇FeCl3溶液显紫色； ③能发生水解反应； ④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2：2：1：1 (6)乙酰水杨酸的组成元素电负性由大到小的顺序为 答案．(1)羧基和酯基 (2)取代反应 (3)+3KOH2H2O+CH3COOK+ (4)D (5) (6)O>C>H 【详解】（1）乙酰水杨酸中含有的官能团名称为羧基和酯基。 （2）由水杨酸、乙酸酐和乙酰水杨酸的结构简式可知推知，该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为取代反应。 （3）乙酰水杨酸含有羟基和酯基可以和KOH发生反应，且酯基水解后生成酚羟基又能和KOH反应，化学方程式为：+3KOH2H2O+CH3COOK+。 （4）A．水杨酸中没有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故A错误； B．水杨酸中含有羧基，可以和醇发生酯化反应，但不能发生水解反应，故B错误； C．水杨酸中含有1个羧基，1mol水杨酸最多能消耗2molNaHCO3，故C错误； D．水杨酸中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，故D正确； E．水杨酸含有苯环可以和氢气发生加成反应，1mol水杨酸能与3mol氢气发生加成反应，故E错误； 故选D。 （5）水杨酸的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明其中含有醛基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明其中含有酚羟基；③能发生水解反应，说明其中含有酯基；④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2：2：1：1；结合水杨酸的分子式可以推知满足条件的同分异构体为：。 （6）乙酰水杨酸的组成元素为C、H、O三种元素，电负性由大到小的顺序为O>C>H。 17．已知反应①：++HCl ②化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH (1)化合物Ⅰ的分子式为 。反应①的反应类型为 。 (2)化合物Ⅲ的结构简式为 。化合物Ⅲ可与NaOH溶液共热，反应的化学方程式 。 (3)化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ(分子式为C9H10O)，化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为2：2：1，Ⅴ的结构简式为 (4)一定条件下，1分子 与1分子 也可以发生类似反应①的反应，生成的有机化合物的结构简式为 。 答案． C9H12O 取代反应 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr 【详解】(1)根据物质结构简式，结合H原子价电子数目是4个，可知化合物Ⅰ的分子式为C9H12O；反应①是化合物I与化合物II在AlCl3作用下发生苯环上取代基对位上的取代反应，故反应类型是取代反应； (2)化合物III分子式是C3H7Br，与NaOH的水溶液共热，发生Br原子的取代反应产生CH3CH2CH2OH，由于反应过程中碳链结构不变，则化合物III的结构简式是CH3CH2CH2Br，该反应的化学方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr； (3)化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ，其分子式为C9H10O，比化合物I分子少2个H原子，则化合物IV分子结构简式是 ；化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为2：2：1，则其结构简式为 ； (4)一定条件下，1分子 与1分子 也可以发生类似反应①的反应，该反应为取代反应，除生成有机物外，还生成HCl，则生成的有机化合物的结构简式为 。 18．普瑞巴林(W)是首个获美国食品药品监督管理同(FDA)批准，用于治疗两种以上神经性疼痛的药物，其一种合成路线如图， (1)E的化学名称是 。 (2)W含有的非含氧官能团的名称 ，W的分子式是 。 (3)由C生成D的化学方程式为 。 (4)由D生成E的反应类型为 。 (5)写出一种与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1) 。 (6)结合题目信息完成由苯甲醇制备肉桂酸()的合成路线。 步骤①反应的试剂及条件是 ；甲、乙的结构简式分别为 、 。 答案．(1)3—甲基丁醛 (2) 氨基 (3)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr (4)氧化反应 (5)， (6) O2/Cu、加热 【分析】根据E的结构简式知，D为(CH3)2CHCH2CH2OH，和HBr发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，所以C为溴代烃，则C为(CH3)2CHCH2CH2Br，B为(CH3)2C=CHCH2Br，E发生取代反应生成，和HCN发生加成反应生成G，G发生水解反应、然后酸化、脱酸生成H，H发生还原反应生成W，以此解题。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，E的名称是3—甲基丁醛； （2）根据W的结构简式可知，W含有的非含氧官能团的名称是氨基；其分子式是； （3）C发生水解反应生成D，由C生成D的化学方程式为：(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr； （4）D中醇羟基发生催化氧化生成E中醛基，由D生成E的反应类型为氧化反应； （5）与CH2(COOC2H5)2互为同分异构体的酯类化合物中核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，符合条件的同分异构体中含有酯基，且含有两种氢原子，两种氢原子个数之比为1∶1，则结构对称，符合条件的结构简式为，； （6）通过以上分析知，甲、乙分别是，苯甲醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成苯甲醛，所以步骤①的试剂和条件是O2/Cu、加热。 19．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： (1)有机物A能与溶液反应产生。有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 。 (2)E的结构简式为 。 (3)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J，J经还原可转化为G．J的结构简式为 。 (4)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 。 ①包含2个六元环 ②M可水解，与溶液共热时，最多消耗 (5)推测E和G反应得到K的过程中，反应物和的作用是 。 (6)由K合成托瑞米芬的过程：。托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司1 学科网（北京）股份有限公司 【答案】(1) 取代反应或酯化反应 (2) (3) (4) (5)还原剂 (6) 【分析】 有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，说明含有-COOH，其钠盐可用于食品防腐，结合K结构简式知，A为，有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，说明含有酚羟基，且B加氢可得环己醇，则B为，根据ABC分子式知，AB发生酯化反应生成C为，C发生信息i的反应生成D为，生成E为；F是一种天然香料，说明含有酯基，经碱性水解、酸化，得G和J，J经还原可转化为G，J不饱和度==6，根据K结构简式知，G、J中都含有苯环，苯环的不饱和度是4，根据O原子个数知，J中含有-COOH，所以还含有一个C=C，则J为，根据原子守恒知，G分子式为C9H10O，G的不饱和度为=5，J经过还原可以得到G，所以G为，E、G发生加成反应生成K；(6)K发生消去反应生成N，N分子式为C26H29NO2，N和SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬，根据反应前后分子式变化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式结构，则N为，托瑞米芬为，据此分析解题。 【详解】（1） 通过以上分析知，A为，B为，C为，A和B反应生成C的化学方程式是，反应类型是取代反应或酯化反应； （2） 由分析可知，E的结构简式为，故答案为：； （3） 由分析可知，J的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，J为，M是J的同分异构体，①包含2个六元环；②M可水解，说明含有酯基；与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 molNaOH，说明水解生成酚羟基和羧基，符合条件的结构简式为，故答案为：； （5）推测E和G反应得到K的过程中，该反应为加成反应，羰基上加上H原子，则反应物LiAlH4和H2O的作用是还原剂，故答案为：还原剂； （6） 由分析可知，托瑞米芬结构简式为，故答案为：。 $