内容正文:
总结提高专题一 碳原子共线共面和有机物命名
考点01原子共线共面
一、碳的成键方式与分子的空间结构
1、饱和碳原子
碳原子与其他四个原子形成四个共价单键,四个键向四面体的四个顶点伸展。
代表物:甲烷。空间构型:四面体型。
2. 双键不饱和碳原子:
碳原子形成一个双键,两个单键,一个双键和两个单键向平面三角形的三个顶点伸展,
代表物:乙烯。空间构型:平面型
3、三键不饱和碳原子
碳原子形成一个三键和一个单键,一个三键和一个单键向以180°向线段的两个顶点伸展,代表物乙炔。空间构型:直线型
4、苯环碳原子
苯环中每个碳原子都形成三个单键并且都参与形成大Π键,三个单键向平面三角形三个顶点伸展,六个碳原子构成平面六边形,并且每个碳还从六边形顶点向外伸展出一个单键,当然也在这个平面六边形上。代表物:苯。空间构型:平面六边形
碳原子类型
饱和碳原子
3. 双键不饱和碳原子:
三键不饱和碳原子
苯环碳原子
结构图
—C≡
成键个数
4
3
2
大Π键
空间结构
四面体
平面三角形
直线形
平面六边形
代表物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
共面(线)原子个数
3
6
4
12
二、键的旋转
形成单键的原子可以绕键轴旋转,而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。
3、 综合分析
例:某烃的结构简式如图所示,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是
A. 3,14,5 B. 4,l0,2 C. 3,14,4 D. 3,l0,3
【答案】C
【解析】分子中,与碳碳三键相连的碳原子为同一直线,即原子10、13、14在同一直线,因此a=3;与苯环和碳碳双键相连的碳原子为同一平面,即原子1~6、7、8、10、11、13一定位于同一平面,由于原子10、13、14位于同一直线,原子8-9、11-12之间的碳碳单键可能旋转到两个碳原子共平面的位置,因此所有的碳原子可能位于同一平面,则b=14;具有sp3杂化的碳原子具有四面体结构,碳原子8、9、11、12为sp3杂化,则c=4,故答案为C。
考点02有机物命名
一、烃基的概念
(1)烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基,烃基一般用“R—”来表示
(2)特点:①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的,不能独立存在。
【考试易错点】:①“基”是含有未成对电子的原子团,不显电性;
②基团的电子式的写法:“—CH3”的电子式:;“—OH”的电子式:;
③根和基的区别:“根”带电荷,“基”不带电荷;根能独立存在,而基不能单独存在。
二、系统命名总原则(所有有机物通用)
1. 选主链:含官能团的最长碳链为主链。
2. 编号:从靠近官能团一端开始编号,使官能团位次最小。
3. 写名称:
(1)位次 → 取代基 → 官能团位次 → 母体
(2)相同取代基合并:二、三、四……
(3)不同取代基:先小后大(按原子序数:甲基 < 乙基 < 氯 < 羟基等)
【考试易错点】:a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
b.相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数。
c.多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。
e.若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例如,下图所示有机化合物的命名:
三、.烷烃的命名
1、习惯命名法
例:C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、
异戊烷、 新戊烷。
2系统命名法
①选主链
最长、最多定主链 (选主链的原则:优先考虑最长→等长时考虑支链最多)
②编序号
三.烯烃和炔烃的命名
1、命名方法:烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键,编号时起始点必须离双键或三键最近
2、命名步骤
①选主链,称某烯(某炔):将含有双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如:下面虚线框内为主链)
②编号位,定支链:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小,以确定双键(三键)、支链的位次
③按规则,写名称:取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯(炔)
a.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
如:命名为:5,5,6—三甲基—2—庚烯
如:命名为:4—甲基—3—乙基—1—戊炔
b.若为多烯烃(炔烃),则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
如:命名为2—甲基—2,4—己二烯
四、苯的同系物的命名
1.习惯命名法
(1)苯的一元取代物的命名:苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环,称为:称为“某苯”。
甲苯
乙苯
(2)苯的二元取代物的命名:当有两个取代基时,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
2.系统命名法
(1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号)。
以“二甲苯”为例
若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号
名称
1,2—二甲苯
1,3—二甲苯
1,4—二甲苯
编序号
以最简取代基苯环上碳为1号,且使取代基序号和最小
写名称
1,4—二甲基—2—乙基苯
(2)若苯环侧链较复杂时,或苯环上含有不饱和烃基时,命名时一般把苯环作取代基,将较长的碳链作主链进行命名。
2,5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷
2—苯基丙烷
苯乙烯
苯乙炔
五.卤代烃命名
①选主链:选择含有卤原子最长的碳链为,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。
②编号:把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。
③写名称:命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
例如:命名为2-氯丁烷。命名为1,2-二溴乙烷。
六.醇的命名
①选主链:选择含有连接羟的C在内的最长的碳链,按主链所含碳原子数目称为“某醇”。
②编号:主链碳原子的编号从靠近羟基最近的一端开始。
③写名称:取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇。
例:命名为:3—甲基—2—丁醇
④多元醇的命名是选择包括连有尽可能我的羟基的碳链作主链,依次基数称某二醇、某三醇等
例如:。
7、 羧酸的命名
(1)选取含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。
(2)从羧基开始给主链碳原子编号。
(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
如:名称为4-甲基-3-乙基戊酸。
八.酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”
如:CH3COOCH2CH3乙酸乙酯;HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯,HCOOC2H5甲酸乙酯
九.多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>烯
如:名称为甲基丙烯酸甲酯
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