串讲03 烃的衍生物（期中复习课件） 高二化学下学期人教版

这是一份高中化学期中复习课件，围绕“烃的衍生物”主题，包含考情透视、考点梳理、考场练兵三部分。系统梳理卤代烃、醇、酚等7大考点，通过反应规律对比表、典例及变式题构建学习支架，助力学生夯实基础。 资料特色鲜明，融合化学观念与科学思维，如对比卤代烃水解与消去反应条件及断键方式，培养“结构决定性质”认知。通过有机合成路线设计题提升科学探究能力，典例变式结合真题训练，帮助学生构建知识网络、提升解题能力，也为教师提供系统教学资源，高效突破期中考点，适合高中学生期中复习巩固，助力掌握核心反应规律与综合应用能力。

串讲03 烃的衍生物 考点大串讲 目 录 CONTENTS 考情透视·目标导航 01. 考点梳理·重难破解 02. 考场练兵·真题再练 03. 考情透视·目标导航 PART 01 考情透视·目标导航 必考考点 复习目标 烃的衍生物 卤代烃的结构与性质 1.了解卤代烃的结构与性质的关系，熟悉卤代烃的取代反应和消去反应特点及卤代烃在有机合成中的重要作用。 2.了解醇的结构特点，熟悉醇的取代反应、消去反应和催化氧化反应特点。 3.了解苯酚的结构特点，熟悉苯酚的酸性、取代反应特点。 4.了解醛和酮的结构特点，熟悉醛的银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应的特点。 5.了解羧酸的结构，熟悉羧酸的酸性、酯化反应特点。 6.了解酯的结构特点和酯的水解反应。 7.了解胺和酰胺的结构特点，熟悉胺的碱性、酰胺的水解反应特点。 8.了解有机合成的主要任务和有机合成线路设计的方法。 醇和酚的结构与性质 醛和酮的结构与性质 羧酸的结构与性质 酯、胺和酰胺的结构与性质 有机合成 PART 02 考点梳理·重难破解 知识梳理 考点01 卤代烃的结构和性质 1．卤代烃的水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX＋NaOH——→ROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOH——→RCH==CH2＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 水 加热 醇 加热 知识梳理 考点01 卤代烃的结构和性质 2．卤代烃中卤素原子的检验 加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应。 知识梳理 考点01 卤代烃的结构和性质 【典例1】卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示，下列说法不正确的是( ) A．A溶于水时发生电离，断裂化学键③ B．A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3 C．A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③ D．A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH===CH2 A 知识梳理 考点01 卤代烃的结构和性质 【典例2】利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。 知识梳理 考点01 卤代烃的结构和性质 【变式1】 有机物X是一种重要的有机合成中间体，其结构简式如下，下列说法正确的是( ) A．X分子中所有的碳原子可能共平面 B．X在KOH的水溶液中加热，可得 C．X与KOH的乙醇溶液混合共热，只得到一种环烯烃 D．向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 B 知识梳理 考点01 卤代烃的结构和性质 【变式2】有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是( ) A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲 D．反应(2)属于取代反应 B 知识梳理 考点01 卤代烃的结构和性质 【变式3】利用已有知识并结合已知信息，完成下列转化，写出转化的路线图。 知识梳理 考点01 卤代烃的结构和性质 知识梳理 考点02 醇的结构和性质 1．醇的概念 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 2．醇的物理性质 (1)一元醇：随着分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；在水中的溶解度逐渐降低。 (2)与相对分子质量相近的烷烃比较：醇的沸点远远高于烷烃的沸点，原因是醇分子间存在着氢键。 (3)甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶。 知识梳理 考点02 醇的结构和性质 3．醇的化学性质 (1)置换反应：与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。 (2)取代反应 ①酯化反应： 乙醇与乙酸反应： ②与HX发生取代反应： 乙醇与浓氢溴酸的反应： ③分子间脱水 乙醇在浓H2SO4、140 ℃时反应： 知识梳理 考点02 醇的结构和性质 (3)消去反应 乙醇在浓H2SO4、170 ℃时反应： (4)氧化反应 ①醇的催化氧化 乙醇的催化氧化： 2-丙醇的催化氧化： 知识梳理 考点02 醇的结构和性质 【典例1】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( ) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂 C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂 D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂 C 【典例2】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) C 知识梳理 考点02 醇的结构和性质 【变式1】下列物质中属于醇类且能发生消去反应的是(　　) A．CH3OH B． C．CH3CH(OH)CH3 D． C 【变式2】有关如图所示两种物质的说法正确的是(　　) A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量的钠反应生成氢气的物质的量：①>② D．二者互为同分异构体 D 知识梳理 考点03 酚的结构和性质 1．酚的概念和物理性质 (1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)物理性质 纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，熔点43 ℃。 长时间放置易被氧化，呈粉红色。 室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶；易溶于酒精等有机溶剂。有毒，对皮肤有腐蚀性 知识梳理 考点03 酚的结构和性质 2．苯酚的化学性质 (1)弱酸性 ①与活泼金属(如Na)反应：2C6H5OH+2Na—→2C6H5ONa+H2↑。 ②苯酚与NaOH发生酸碱中和反应： ③苯酚钠与盐酸反应： ④苯酚钠与CO2反应： (2)与溴水的取代反应 (3)显色反应：苯酚与FeCl3溶液显紫色。 知识梳理 【典例1】下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C． 互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 考点03 酚的结构和性质 C 知识梳理 【变式1】某化妆品的组成Z具有美白功效，可用如图反应制备。下列叙述不正确的是(　　) A．可以通过红外光谱来鉴别X和Y B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴定Z中是否含有Y C．Y、Z均可与溴水反应，但反应类型不同 D．Y可作加聚反应单体 B 考点03 酚的结构和性质 知识梳理 【变式2】白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题： (1)关于它的说法正确的是________。 a．可使酸性KMnO4溶液褪色 b．可与FeCl3溶液作用显紫色 c．可使溴的CCl4溶液褪色 d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e．它属于醇类 (2)1 mol 该化合物最多消耗________ mol NaOH。 (3)1 mol 该化合物与Br2反应时，最多消耗________ mol Br2。 (4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。 【答案】(1)abc　(2)3　(3)6　(4)156.8 考点03 酚的结构和性质 知识梳理 考点04 醛和酮的结构和性质 1．醛、酮的结构和物理性质 (1)醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，表示为RCHO。 (2)酮是羰基与两个烃基相连的化合物，表示为 (3)饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 (4)小分子的醛、酮均易溶于水，原因是由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。 知识梳理 考点04 醛和酮的结构和性质 2．醛、酮的化学性质 (1)醛、酮的加成反应 乙醛与氢气反应： 丙酮与氢气反应： 乙醛与HCN反应： 丙酮与HCN反应： (2)乙醛的氧化反应 (2)乙醛的氧化反应 乙醛与银氨溶液反应： 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH——→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O △ CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH——→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O △ 知识梳理 考点04 醛和酮的结构和性质 【典例1】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 D 知识梳理 考点04 醛和酮的结构和性质 【变式1】查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是( ) A．该反应为取代反应 B．X中所有碳原子不可能共平面 C．利用银氨溶液可以鉴别X与Y D．Z存在顺反异构体 A 知识梳理 考点04 醛和酮的结构和性质 【变式2】已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： 肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成： 已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。 (1)肉桂醛F的结构简式为______________；E中含氧官能团的名称为___________。 (2)写出下列转化的化学方程式： ②________________________；③___________________________。 写出有关反应的类型：①________，④______。 (3)符合下列要求的E物质的同分异构体有_____种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。 知识梳理 考点04 醛和酮的结构和性质 知识梳理 考点05 羧酸的结构和性质 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。 (2)通式；一元羧酸的通式为R—COOH 饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1)、结构通式：CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2．羧酸的化学性质 (1)弱酸性 如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH⇌CH3COO－＋H＋。 知识梳理 考点05 羧酸的结构和性质 (2)取代反应 ①酯化反应： CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH＋CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3＋H2O。 酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。 ②与NH3反应生成酰胺，乙酸与NH3反应的方程式为： CH3COOH＋NH3 ——→CH3CONH2＋H2O。 ③α-H取代：如CH3CH2COOH＋Cl2——→CH3CHClCOOH＋HCl。 在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOH——→CH3CH2CH2OH。 △ 催化剂 △ LiAlH4 知识梳理 考点05 羧酸的结构和性质 【典例1】有机物A的结构简式是 ，下列有关A的性质的叙述错误的是(　　) A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 C．A能与碳酸钠溶液反应 D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应 B 知识梳理 考点05 羧酸的结构和性质 【变式1】苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为 。下列相关说法不正确的是(　　) A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 B．苹果酸能发生催化氧化反应 C．1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下) D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3 D 【变式2】实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是( ) A．实验开始后，发现未加沸石，可直接打开C的瓶塞加入 B．冷凝水由a口进，b口出 C．B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率 D．产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去 D 知识梳理 考点06 羧酸衍生物 一、酯 油脂 1．酯 (1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。 (2)物理性质： 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH(可逆)。 ②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOH——→CH3COONa＋C2H5OH。 H+ △ △ 知识梳理 2．油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，其结构可表示为 (2)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化)：不饱和烃基与H2反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②水解反应 a．酸性条件下，油脂水解生成高级脂肪酸和甘油。 b．碱性条件下，油脂的水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称为皂化反应。 ①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 考点06 羧酸衍生物 知识梳理 考点06 羧酸衍生物 二、胺 酰胺 1．胺 (1)概念和结构 烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物。 胺有三种结构通式： (2)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为 ＋HCl―→ 知识梳理 考点06 羧酸衍生物 2．酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。 (3)化学性质——水解反应（以RCONH2为例） ①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HCl——→RCOOH＋NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOH——→RCOONa＋NH3↑。 △ △ 知识梳理 考点06 羧酸衍生物 【典例1】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　) A．不能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4种官能团 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 B 【典例2】“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是(　 　) A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子 B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药 D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质 C 知识梳理 考点06 羧酸衍生物 【变式1】乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H9NO B．乙酰苯胺是一种芳香烃 C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应 D．分子中所有原子一定在同一平面上 A 【变式2】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是(　　) A．一定条件下，可以发生消去反应 B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应 C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐 D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐 D 知识梳理 考点07 有机合成 1．有机合成路线确定的要素 (1)基础：在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。 (2)设计与操作：进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 2．有机合成过程示意图 知识梳理 考点07 有机合成 4．合成路线设计遵循的原则 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； (5)要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 知识梳理 考点07 有机合成 【典例1】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是( ) A．A的结构简式是 B．①②的反应类型分别是取代、消去 C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热和光照 D．酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为 B 知识梳理 考点07 有机合成 【典例2】二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： 结合题干信息，以 为有机原料，制备 ； (1)从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为_______。 (2)最后一步反应的化学方程式为__________________________(注明反应条件)。 知识梳理 考点07 有机合成 【变式1】某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是( ) A．步骤①、③的目的是保护A中的某官能团 B．A的结构简式 C．1 mol C与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH D．E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物 B 知识梳理 考点07 有机合成 【变式2】已知：①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： ②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： (1)A的结构简式为_______________；B的结构简式为_______________。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。 反应④：_____________________________________________；对应反应类型为______________。 反应⑤：_____________________________________________；对应反应类型为______________。 知识梳理 考点07 有机合成 PART 03 考场练兵·真题再练 考场练兵·真题再练 1．靶向药物能够识别肿瘤细胞的特征性位点，杀灭肿瘤细胞效果好，且毒副作用小。靶向药物M的结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．M的分子式为C15H10O4 B．M分子中含有3种官能团 C．碳原子杂化方式均为sp2 D．1molM最多可与3molNaOH发生反应 D 2．由A和B合成灰黄霉素的反应方程式如下。下列说法错误的是 A．A中含有2种含氧官能团 B．B的一氯代物有五种(考虑顺反异构) C．该反应为加成反应 D．灰黄霉素存在含有萘( )环的同分异构体 B 考场练兵·真题再练 3．有关物质A可发生如图所示转化过程。 下列说法错误的是 A．A→C的反应类型属于氧化反应 B．A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键 C．B的结构简式为 D．1 mol D与浓溴水反应，最多消耗3 molBr2 C 考场练兵·真题再练 4．胡妥油(D)常用作香料的原料，它可由A合成，下列说法错误的是 A．若A→B发生了加成反应，则试剂a为丙酮 B．有机物B发生消去反应能生成两种产物 C．等物质的量的A、C分别与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗的氢氧化钠一样多 D．B→C的反应条件为浓硫酸、加热 B 考场练兵·真题再练 5．利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。 考场练兵·真题再练 6．已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如图转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。 (1)指出下列反应的反应类型：A转化为B为________。C转化为D为__________。 (2)写出下列反应的化学方程式： D生成E：_______________________________________________。 E与银氨溶液反应(不包括酸化)： _____________________________________________。 B和F生成G：_____________________________________。 (3)符合下列条件的G的同分异构体有________种。 a．苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同； b．能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。 写出其中1种共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式____________________。 考场练兵·真题再练 感谢聆听！ 考点大串讲 $