专题03 有机化合物的结构特点与研究方法（期中复习课件，pdf版）高二化学下学期人教版

专题03有机化合物的 结构特点与研究方法 高中化学·有机化学基础 H H 目录 CH3 01 考点01有机化合物的结构特点 10 8 6 4 H 8(ppm)） 第一节有机化合物分类 第二节有机化合物中的共价键 第三节有机化合物的同分异构现象 600 MHz 02 考点02研究有机化合物的一般方法 第一节研究有机化合物的基本步骤 第二节有机物的分离、提纯 第三节确定实验式、确定分子式 HgC-CHz-C-O-CHg 第四节确定分子结构 考点01 有机化合物的结构特点一第一节有机化合物分类 按碳骨架分类 有机化合物（按碳骨架分类） ■ 注：碳骨架是指有机 链状化合物 环状化合物 化合物中碳原子彼此 ■ 连接所形成的骨架。 饱和链烃 不饱和链烃 脂环化合物 芳香化合物 (仅含单键) (含双键或三键) (环中碳原子为饱和碳) (含芳香环) 二、按官能团分类 类别 官能团（结构简式） 名称 典型代表物 结构简式 官能团图示 双键 (1)概念填空： 烯烃 >C=C< 双键 乙烯 CH2=CH2 C=C ①烃的衍生物：烃分子中的氢原子 炔烃 一C≡C一 三键 乙炔 HC≡CH -C≡C- 三键 被其他原子或原子团所取代而 卤代烃 -X(X=F、Cl、Br、) 卤素原子 (卤原子) 溴乙烷 CHCH2Br Br -OH 羟基 生成的一系列化合物。 醇 -OH 羟基 乙醇 CHCH2OH -OH ②官能团：决定化合物特殊性质的 酚 羟基（与苯环相连） 苯酚 8 醛基 o OH 原子或原子团。 醛 2M 醛基 乙醛 酮羰基 (2)主要类别表 酮 酮羰基 丙酮 CH,-CH, 0 C-OH 羧基 0 0 0 羧酸 羧基 乙酸 CH.OH -OH 8-。 9 酯基 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3-C-O-CH2CH3 C-0- 考点01第二节 有机化合物中的共价键 甲烷(CH,)中C的sp3杂化与o键 1 共价键类型 (1)σ键：碳原子采用sp3杂化， 一σ键 109.5 (单键) 形成o键（如烷烃C一C、C一H)。 (2)π键：乙烯中C原子采用sp2杂化， C采用sp3杂化， 形成4个g键(C一H) C=C含一个o键和一个π键。 乙烯(C,H.)中C的sp3杂化与π键 2 共价键的极性与有机反应 一σ键 (单键) 共价键极性越强，在反应中越易断裂。 ●π键 (电子云) π键电子云分布（上、下方） 每个C采用sp2杂化， C=C含一个σ键和一个π键 考点01 一第三节，有机化合物的同分异构现象 1.基本概念 (1)同分异构现象：相同分子式，结构不同，导致性质差异。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.同分异构体类型 异构方式 特点 示例 CH2=CH-CH-CH3 碳架异构 碳骨架不同 CH2=CH-CH2-CH3与 CH3 位置异构 官能团位置不同 CH2=CH-CH2-CH3与 CH3-CH=CH-CH3 官能团异构 官能团种类不同 CH;CH2OH 与 CH3-O-CH3 考点02 研究有机化合物的一般方法 00 m/2 考点02 第一节研究有机化合物的基本步骤 自 H 确定 测定 分离提纯 元素分析 确定 波谱分析 确定 实验式 相对分子质量 分子式 结构式 蒸馏 核磁共振氢谱 基本流程： 分离提纯→元素分析→确定实验式 →测定相对分子质量→ 确定分子式→波谱分析→确定结构式 关键技术：蒸馏 、} 核磁共振氢谱 考点02 第二节 有机物的分离、提纯 1 蒸馏 萃取 3 重结晶 (1)用途：分离沸点不同的液态有机物 (1)原理：组分在互不相溶溶剂中 (1)用途：提纯固体有机物 (2)条件：热稳定性较高， 溶解性不同；固-液萃取用溶剂提取 (2)溶剂选择：杂质溶解度很小或很大： 沸点相差较大 (2)萃取剂条件：与原溶剂互不相溶， 被提纯物溶解度受温度影响大 溶质溶解度大，不生发生反应 (热溶较大，冷溶较小)》 温度计 (3)装置：分液漏斗、烧杯 (3)操作：溶解→过滤→结晶 出水口 冷涸管 上层液体 (密度小) 蒸馏烧瓶 下层液体 (密度大) 进水口 40 接收 加热 分液漏斗 烧杯 溶解 过滤 结晶 适用于分离沸点不同、热稳定性较高 根据溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同 利用被提纯物在热溶和冷溶时溶解度差异 的液态有机物。 进行分离提纯。 获得较纯的晶体。 考点02 第三节确定实验式、确定分子式 1元素分析 乙醇的质谱图 (1)定性：C→C02,H→H2O 相对丰度(%) 46 100 有机物 .c 燃烧 80 C02 H2O m/z=46 60 分子离子峰 (2)定量：测产物质量→计算元素质量分数 45 相对分子质量=46 →得最简整数比（实验式） 40 (乙醇：46) 31 2. 质谱法测相对分子质量 20 29 18 15 (1)原理：离子具不同相对质量，在磁场中分离 0 相对质量 10 1520 253035 40455055 60 (2)质荷比= 电荷 m/z 最大质荷比=相对分子质量（如乙醇：46） 说明：质谱图中横坐标为质荷比(m/2),纵坐标为相对丰度(%)。 最大质荷比对应的峰为分子离子峰，其数值等于化合物的相对分子质量。 考点02一 第四节确定分子结构 1.红外光谱 2.核磁共振氢谱 (2)作用：判断化学键或官能团；CHgO红外图→结构简式： (1)作用：测定氢原子的种类和数目 100 (2)原理：不同化学环境→位置不同；峰面积氢原子数 (3)分析：峰数=氢原子种类；面积比=氢原子数目比 8/样方校 50 示例：乙酸乙酯 -CH3 CH,COOCH2CH2的HNMR谱 (3H) -COCH3 C-H C=0 C-O 伸缩振动 伸缩振动 (3H) 伸缩振动 峰数：3 0 4000 3000 2000 1500 1000 500 -OCH2- 面积比： 波数/cm- (2H) 2:3:3 0 结构简式： CH;-c-O-CH2-CHg 2 0 6/ppm 3.X射线衍射 探测器 入射X射线 衍射X射线 (衍射图样) 得到结构信息： (1)提供键长、键角等结构信息 X射线源 ·键长 (2)用于晶体结构测定 键角 原子排列方式等 晶体中原子（晶面） 专题03有机化合物的 结构特点与研究方法 高中化学·有机化学基础 H H 学习完毕 高中化学·有机化学基础 H H H