内容正文:
石油的炼制 乙烯
专题8 有机化合物的获得与应用
一、石油的炼制
1.石油的成分
碳和氢
硫氧氮
含多种液态烃
少量的气态和固态烃
一、石油的炼制
2.石油的蒸馏
在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL石油和一些沸石,分别收集60~150 ℃、150~300 ℃温度段的馏分。
防止液体暴沸
(2)冷凝管中冷凝水的流向
(1) 温度计
水银球在蒸馏烧瓶支管口处
(3)馏分的主要成分
汽油和煤油
从下往上
一、石油的炼制
3.石油的分馏
分馏塔
石油分馏示意图
一、石油的炼制
3.石油的分馏
原理
设备
产品
特点
根据沸点不同,通过加热汽化,然后冷凝,把石油分成不同沸点范围内的产物
分馏塔
石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油
各馏分仍是混合物
石油分馏属于物理变化
定义
目的
实例
变化
4.石油的裂化和裂解
裂 化
裂 解
在一定条件下,把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃
在高温下,使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量
获得碳原子数更小的烃类作基本有机化工原料
化 学 变 化
名称
C16H34 C8H18+C8H16
催化剂
高温 高压
C4H10 C2H4+C2H6
催化剂
高温 高压
二、乙烯
1.分子结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4
C
H
H
H
H
C
‧
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‧
‧
‧
C=C
H
H
H
H
CH2=CH2
碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”
乙烯的空间结构
含有碳碳双键,结构是平面形,2个C原子和4个H原子共平面且每个夹角都约为120°
碳碳双键不可省略!
比较乙烯、乙烷在组成、结构上的差异,预测乙烯可能有的性质
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4
C
H
H
H
H
C
‧
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‧
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‧
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C=C
H
H
H
H
CH2=CH2
C2H6
C
H
H
H
H
C
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‧
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
CH3CH3
键能(kJ/mol)
EC=C=615
键能(kJ/mol)
EC-C=348
<
EC=C
2EC-C
碳碳双键中有一个较容易断裂,即易发生化学反应!
2.乙烯的化学性质
氧化反应
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
实验现象:乙烯在空气中燃烧,发出明亮火焰,伴有少量黑烟。生成二氧化碳和水,放出大量的热。
反应原理:
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
乙烯
甲烷
可燃性气体点燃前,需先验纯
思考1:为什么乙烯燃烧会火焰明亮,且伴有少量黑烟?
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。
氧化反应
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
实验现象:酸性高锰酸钾溶液褪色
反应原理:
CH2=CH2 CO2+H2O
KMnO4 , H+
实验结论:
乙烯可以被高锰酸钾等氧化剂氧化
可用于鉴别CH4和C2H4(烷烃和烯烃)
思考2:能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯气体?
不可以。乙烯通过酸性KMnO4溶液会产生CO2,使CH4气体中混有CO2杂质。
加成反应
【实验】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
实验现象:溴的四氯化碳溶液褪色
实验结论:
乙烯可与溴发生化学反应,使溴的四氯化碳溶液褪色。
反应原理:
C=C
H
H
H
H
+ Br Br
加成反应
反应原理:
C=C
H
H
H
H
+ Br Br
定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或者原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
1,2 - 二溴乙烷
无色油状液体,密度比水大,不溶于水,能溶于四氯化碳
CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br
化学方程式:
加成反应
定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或者原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br
乙烯与溴的加成反应:
举一反三:在一定条件下(一般指催化剂、加热),乙烯还可以与Cl2、H2、HCl 、H2O等物质发生加成反应,请尝试书写相关的化学反应方程式。
乙烯与氢气:
乙烷
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
△
乙烯与氯气:
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
1,2—二氯乙烷
加成反应
定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或者原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br
乙烯与溴的加成反应:
举一反三:在一定条件下(一般指催化剂、加热),乙烯还可以与Cl2、H2、HCl 、H2O等物质发生加成反应,请尝试书写相关的化学反应方程式。
乙烯与氯化氢:
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
△
乙烯与水反应:
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
工业制氯乙烷
工业制乙醇
某研究性小组为了探究石蜡油(液态烷烃混合物)分解产物中有乙烯存在,设计如下实验方案:
将浸透了石蜡油的石棉放置在硬质试管的底部,试管中加入碎瓷片,给碎瓷片加强热,石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面,发生反应后,将得到的气体混合物通入盛有某试剂的试管中加以验证。
[问题1] 怎样设计实验证明乙烯的存在?
[问题2] 验证该气体混合物中含有乙烯的实验现象是什么?
三、乙炔
H
H
C = C
H
H
C = C
H
H
CH ≡ CH
+ Br—Br →
预测
?
乙炔的加成反应
加成反应是不饱和碳碳键所具有的特征反应,乙炔也可以发生加成反应。例如,乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应,分子中碳碳三键有两个键可以断裂发生加成反应,每个碳原子与两个溴原子结合,生成新的物质。
1.下列物质的说法不正确的是( )
A. 乙烯是石油裂解后的产物
B. 芳香烃主要来自于煤的干馏后的煤焦油
C.汽油、煤油、柴油主要来自于石油的常压蒸馏
D.天然气的主要成分是乙烯
D
2.下列有关说法不正确的是( )
A.乙烯的化学性质比乙烷活泼是因为乙烯分子中含有碳碳双键
B.用如图所示方法可除去乙烷气体中的乙烯气体
C.乙烯、SO2均能使溴水褪色且原理相同
D.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C
3.已知溴乙烷(CH3CH2Br)在NaOH的乙醇溶液中加热可得到乙烯,某同学利用如图装置验证从反应装置中逸出的气态物质中含有乙烯,下列有关说法中错误的是( )
A.可用③收集制取的乙烯
B. X是水、Y是酸性KMnO4溶液
C.当Y是溴水时可撤去①
D.实验中要注意防火
A
4.常温常压下,在PdCl2﹣CuCl2溶液中乙烯能较快地直接被氧化成乙醛(CH3CHO)。其历程如图所示。下列说法错误的是( )
A
A.②的正反应活化能最大,并控制总反应速率
B.该反应过程中有3种催化剂参与反应
C.该反应优点是原子利用率为100%
D.①反应为C2H4+PdCl2+H2O→CH3CHO+Pd+2HCl
5.丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被 —CH3 取代的产物,由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质,正确的是( )
A. 分子中三个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D
C2H2
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