1.1.2 有机化合物中的共价键 教学设计-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

《有机化合物中的共价键》 ——高中化学选择性必修3（人教版）第一章第一节第2课时 一、课标解读 本节内容对应《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》选择性必修课程主题1“有机化合物的结构特点与研究方法”的相关要求。 内容要求：认识有机化合物分子中碳原子的成键特点，理解共价键的类型（σ键、π键）和极性对有机化合物性质的影响。 学业要求： 1. 能从原子轨道重叠的角度认识σ键和π键的形成方式及主要区别。 2. 能根据碳原子的杂化方式（sp³、sp²、sp）分析常见有机分子的空间构型。 3. 能运用共价键的极性和基团之间的相互影响解释有机反应规律。 二、教材分析 本节课是人教版高中化学选择性必修3《有机化学基础》第一章第一节《有机化合物的结构特点》的第二课时。本课时从共价键的类型和极性两个维度，深入分析有机化合物结构与性质的内在联系。教材首先介绍了σ键和π键的基本概念与特征，然后结合碳原子的杂化轨道理论解释不同有机分子的空间构型，最后通过对比实验（乙醇、水与钠反应的差异）引导学生认识共价键极性对有机反应的影响。 素养功能：本节内容承载着培养学生“宏观辨识与微观探析”核心素养的重要功能。通过对σ键和π键的对比分析，帮助学生建立从微观轨道层面理解宏观化学性质的思维框架。通过实验探究和数据分析，引导学生运用共价键极性解释不同物质反应活性的差异，深化“结构决定性质”的化学观念。同时，通过碳原子杂化方式的系统介绍，为学生后续学习烯烃、炔烃、芳香烃的结构和性质奠定坚实的理论基础。 知识脉络：碳原子成键特点（碳四价、碳链/碳环、杂化类型）→共价键类型（σ键和π键的定义、特征、与反应类型的关系）→共价键的极性（键的极性与反应活性、基团间相互影响）→实验探究（乙醇、水与钠的反应）→化学史渗透（维勒合成尿素）。 三、学情分析 已有知识基础：学生在必修阶段已经学习了共价键的基本概念（电子配对法）、甲烷的正四面体结构、乙烯的平面形结构和乙炔的直线形结构，对碳原子的成键特点有初步了解。学生已了解原子轨道的概念，知道s轨道和p轨道的基本形状。 认知特点与困难：学生对原子轨道重叠方式（“头碰头”和“肩并肩”）的空间想象能力较弱，对σ键和π键在反应活性的差异上往往只停留在记忆层面，缺乏深层次理解。对碳原子杂化轨道理论（sp³、sp²、sp）与分子空间构型的对应关系需要系统梳理。对“共价键极性如何影响有机反应”这一因果链的理解较为薄弱。 能力现状：学生已具备一定的模型认知能力，可以通过球棍模型理解分子的空间结构，但从微观轨道层面分析和预测有机反应的能力仍需加强培养。 四、教学目标 1. 宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中共价键的类型和极性，正确认识结构对有机化合物性质的影响。能根据碳原子的杂化方式分析常见有机分子的空间构型。 2. 证据推理与模型认知：能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。能通过实验现象推理共价键极性的强弱关系。 3. 科学探究与创新意识：通过对比实验（乙醇、水与钠的反应）获取证据，分析共价键极性对反应活性的影响，体验科学探究的过程。 4. 科学态度与社会责任：了解维勒合成尿素的历史意义，认识科学理论的演进过程，培养敢于质疑、勇于创新的科学精神。 五、教学重点与难点 （一）教学重点： 1. σ键和π键的定义、形成方式及主要区别。 2. 碳原子sp³、sp²、sp杂化方式与分子空间构型的关系。 3. 共价键的极性对有机反应的影响。 （二）教学难点： 1. 原子轨道“头碰头”和“肩并肩”重叠方式的空间想象与理解。 2. σ键和π键的稳定性差异与有机反应类型之间的对应关系。 3. 共价键极性差异的原因分析（基团之间的相互影响）。 六、教学准备 （一）教具与媒体： 1. 甲烷、乙烯、乙炔的球棍模型和空间填充模型 2. 多媒体投影设备、PPT课件 3. σ键和π键形成的三维动画演示（s-s、s-p、p-p轨道重叠） 4. 碳原子sp³、sp²、sp杂化轨道的三维动画演示 5. 乙醇、水与钠反应的实验视频或演示实验装置 （二）实验用品（教师演示）： 金属钠、蒸馏水、无水乙醇、镊子、滤纸、小刀、烧杯、凡士林（密封用） 图片使用说明：本教学设计中涉及的σ键和π键形成示意图可参考教材图1-4（σ键的形成）和图1-5（π键的形成），碳原子杂化轨道示意图可参考教材图1-6，乙醇、水与钠反应的实验现象对比图可参考教材图1-7，以及从PPT中截取的相应图片。 七、教学过程 【环节一】创设情境，导入新课（5分钟） 教师活动： 1. 展示情境：“仅由氧元素和氢元素组成的稳定的化合物只有H₂O和H₂O₂两种；而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种。” 2. 提出问题：“为什么有机化合物的结构复杂多变，数量非常繁多呢？这与碳原子的哪些特性有关？” 3. 引导学生回顾碳原子的成键特点： （1）碳原子有4个价电子，可以与氢原子或其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键、三键，也可以连接成碳链或碳环。 4. 追问：“碳原子与碳原子之间的单键、双键、三键在结构和性质上有什么不同？为什么碳碳双键和三键比单键更活泼？” 5. 由此引入本节课的学习——有机化合物中的共价键。 学生活动：思考并回答问题，回顾碳原子的成键特点。 设计意图：从烃类物质种类繁多的现象入手，引导学生思考碳原子成键的特殊性，激发探究兴趣，自然引出本节内容。 【环节二】碳原子的成键特点（8分钟） 活动1：碳原子的成键特点回顾 教师讲解（结合PPT展示）： 1. 四价原理：有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。 2. 成键多样性： （1）碳原子与碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C=C）和三键（C≡C）。 （2）碳原子也可以与H、O、N、S、P、卤素等原子形成共价键。 3. 碳骨架：多个碳原子之间可以结合成碳链（碳链可带有支链），也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架。 活动2：碳原子的杂化轨道理论 教师讲解（结合三维动画和球棍模型）： 碳原子在成键时，2s轨道中的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成4个价电子，然后进行轨道杂化。常见的杂化类型有三种： 杂化类型 参与杂化的轨道 杂化轨道数 键角 分子构型 典型代表物 sp³杂化 1个2s轨道+ 3个2p轨道 4个 约109°28′ 正四面体 甲烷 （CH4） sp²杂化 1个2s轨道+ 2个2p轨道 3个 约120° 平面三角形 乙烯 （CH2=CH2） sp杂化 1个2s轨道+ 1个2p轨道 2个 180° 直线形 乙炔 （CH≡CH） 教师强调： （1）杂化轨道只用于形成σ键或容纳孤对电子。 （2）未参与杂化的p轨道用于形成π键。 （3）杂化类型决定了分子的空间构型，也决定了分子的化学性质。 教师追问：“为什么甲烷的空间构型为正四面体，乙烯为平面形，而乙炔为直线形？”学生回答：因为甲烷中的碳原子采取sp³杂化，形成四个相同的杂化轨道，键角约109°28′，呈正四面体结构；乙烯中的碳原子采取sp²杂化，三个杂化轨道呈平面三角形分布，键角约120°，剩余的p轨道形成π键；乙炔中的碳原子采取sp杂化，两个杂化轨道呈直线形分布，键角180°，剩余的p轨道形成两个π键。 设计意图：通过系统讲解碳原子的成键特点和杂化轨道理论，为后续σ键和π键的学习以及有机物性质的分析做好理论铺垫。 【环节三】有机化合物中共价键的类型——σ键和π键（12分钟） 活动1：σ键的定义与形成 教师讲解（结合三维动画演示）： σ键的定义：两个原子轨道沿着键轴方向（两核间连线方向）以“头碰头”方式相互重叠形成的共价键。 σ键的类型：①s—s轨道重叠：两个s轨道沿键轴方向“头碰头”重叠，形成s—s σ键。如，H—H单键。 ②s—p轨道重叠：s轨道与p轨道沿键轴方向“头碰头”重叠，形成s—p σ键。如，甲烷中的C—H键。 ③p—p轨道重叠：两个p轨道沿键轴方向“头碰头”重叠，形成p—p σ键。如，乙烷中的C—C键。 σ键的特征：① 电子云沿键轴呈轴对称分布。 ② 重叠程度较大，键能较高，键较稳定。 ③ σ键可以自由旋转，不会因旋转而断裂。 ④ 可以单独存在（如单键都是σ键）。 活动2：π键的定义与形成 教师讲解（结合三维动画演示）： π键的定义：两个原子轨道垂直于两核间连线方向以 “肩并肩” 方式相互重叠形成的共价键。 π键的类型：p—p π键：两个p轨道平行排列，侧面相互重叠形成π键。例如，乙烯中的碳碳双键包含一个π键，乙炔中的碳碳三键包含两个π键。 π键的特征：①电子云分布在σ键平面的上下两侧，呈镜面对称。 ②重叠程度较小，键能较低，键较不稳定。 ③π键不能自由旋转（旋转会破坏p轨道的平行重叠，导致π键断裂）。 ④不能单独存在，必须与σ键共存（存在于双键和三键中）。 活动3：σ键与π键的综合对比 教师引导学生完成对比表格： 对比项目 σ键 π键 轨道重叠方式 “头碰头”（沿键轴方向） “肩并肩”（垂直于键轴方向） 电子云对称性 轴对称（沿键轴） 镜面对称（在σ键平面上下） 重叠程度 较大 较小 键能/稳定性 较大，较稳定 较小，较不稳定 能否旋转 能自由旋转 不能旋转 能否单独存在 能（单键即为σ键） 不能（必须与σ键共存） 所在化学键类型 单键（1个）、双键（1个）、三键（1个） 双键（1个）、三键（2个） 典型反应类型 σ键断裂→取代反应 π键断裂→加成反应 教师追问： 1. “乙烷（C2H6）、乙烯（C2H4）、乙炔（C2H2）分子中σ键和π键的数量分别是多少？” （1）乙烷：1个C—C σ键 + 6个C—H σ键，共7个σ键，0个π键。 （2）乙烯：1个C=C（含1个σ键和1个π键）+ 4个C—H σ键，共5个σ键，1个π键。 （3）乙炔：1个C≡C（含1个σ键和2个π键）+ 2个C—H σ键，共3个σ键，2个π键。 2. “乙烯和乙炔为什么能发生加成反应？这与它们的结构有什么关系？” 乙烯和乙炔分子中含有π键，π键重叠程度小、键能较低、较不稳定，在反应中容易断裂，从而使分子表现出不饱和性，易发生加成反应。 设计意图：通过对比分析，帮助学生系统掌握σ键和π键的区别与联系，理解共价键类型与有机反应类型之间的对应关系。 【环节四】共价键的类型对有机反应的影响（5分钟） 活动1：共价键类型与反应类型的关系 教师总结（结合PPT）： 1. σ键：不易断裂，发生取代反应时σ键断裂。例如，甲烷（CH4）在光照下与氯气发生取代反应，C—H σ键断裂，H被Cl取代。 2. π键：比较活泼，容易断裂，能发生加成反应。例如，乙烯（CH2=CH2）与溴发生加成反应，π键断裂，Br2加在双键两端。 教师强调：碳碳双键（C=C）和碳碳三键（C≡C）中都含有π键，因此烯烃和炔烃都能发生加成反应；而烷烃中只含σ键，主要发生取代反应。共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响。 设计意图：建立共价键类型与有机反应类型之间的直接对应关系，为后续学习各类烃的性质提供理论依据。 【环节五】共价键的极性与有机反应——实验探究（12分钟） 活动1：实验1-1——乙醇与水与钠反应的对比 教师演示实验1-1（或播放实验视频）： 实验步骤：（1）向盛有蒸馏水的烧杯中加入同样大小的金属钠，观察现象。 （2）向盛有无水乙醇的烧杯中加入同样大小的金属钠，观察现象。 实验现象记录： 反应体系 现象 反应剧烈程度 水+钠 “浮、游、熔、响”（钠浮在水面、四处游动、熔化成小球、发出响声） 剧烈 无水乙醇+钠 钠沉入乙醇底部、缓慢放出气泡 较缓和 教师追问： 1. “乙醇为什么能和金属钠反应？” 乙醇分子中含有羟基（—OH），氢氧键（O—H）极性较强，能够发生断裂，钠原子取代氢原子生成乙醇钠和氢气。反应方程式：2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 2. “为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？” 水和乙醇的分子结构中都含有O—H键，但水的分子式为H—O—H，乙醇的分子式为CH3CH2—O—H。乙醇分子中的乙基（—CH2CH3）是推电子基团，使O—H键的极性减弱，氢原子的活泼性降低，因此乙醇与钠的反应较缓和。 氢氧键的极性：水 > 乙醇。 活动2：共价键极性与反应活性的关系 教师讲解（结合PPT）： 1. 共价键的极性：不同成键原子之间的电负性差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性。键的极性越强，在反应中越容易发生断裂。 2. 基团之间的相互影响：官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。基团之间的相互影响会使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 3. 解释框架： （1）水的O—H键极性较强，氢原子较活泼，与钠反应剧烈。 （2）乙醇中乙基的推电子效应使O—H键极性减弱，氢原子活泼性降低，与钠反应较缓和。 教师拓展：在更复杂的有机分子中，如羧酸（R—COOH）中，羰基（C=O）的吸电子效应会使O—H键极性进一步增强，因此羧酸的酸性比醇更强。这就是基团之间相互影响的体现。 设计意图：通过对比实验和数据分析，引导学生从共价键极性的角度解释反应活性的差异，培养证据推理能力，深化“结构决定性质”的化学观念。 【环节六】化学史拓展——维勒合成尿素（5分钟） 教师讲述（拓展内容）： 1. 19世纪初，化学界普遍流行“生命力”学说，认为有机化合物只能在生物体内依靠“生命力”才能合成，无法在实验室中用无机物制备。 2. 1824年，德国化学家弗里德里希·维勒从氰经水解制得草酸；1828年，他无意中用加热的方法使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。 3. 维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，渐渐地“生命力”学说被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。 教师提问：“维勒合成尿素在化学史上有什么重要意义？”学生回答：打破了“生命力”学说的束缚，使有机化学的研究从“提取天然产物”走向“人工合成”，开创了有机合成的新时代。 设计意图：通过化学史教育，培养学生的科学精神和创新意识，让学生体会科学理论的发展是一个不断修正和进步的过程。 【环节七】课堂练习与小结（5分钟） 课堂练习 例题1（PPT例1）题目：下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是（ ） 讲解：逐一分析各选项，常见错误包括：误以为π键可以单独存在、误以为σ键不能断裂等。根据本节所学，π键不能单独存在，必须与σ键共存于双键或三键中；σ键在取代反应中会断裂。找出不正确选项。 例题2（PPT例2）题目：乙酸、水和乙醇的分子结构如下表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是（ ） 讲解：分析三者的羟基结构差异以及由此导致的性质差异。羟基所连基团不同，O—H键的极性不同，与钠反应的剧烈程度不同，酸碱性也不同。 课堂小结 教师引导学生总结： 一、碳原子的成键特点 1. 碳原子形成4个共价键（四价原理）。 2. 碳原子之间可形成单键、双键、三键，可连接成碳链或碳环。 3. 碳原子采取sp³、sp²、sp杂化，决定分子空间构型。 二、共价键的类型 1. σ键：“头碰头”重叠，轴对称，可旋转，稳定性高，断裂时发生取代反应。 2. π键：“肩并肩”重叠，镜面对称，不可旋转，稳定性低，断裂时发生加成反应。 3. 键的计数：单键=1σ；双键=1σ+1π；三键=1σ+2π。 三、共价键的极性 1. 键的极性取决于成键原子的电负性差异。 2. 基团之间的相互影响使化学键的极性发生变化。 3. 键的极性越强，在反应中越容易断裂。 四、化学史 维勒合成尿素（1828年），打破“生命力”学说，开创有机合成新时代。 【环节八】布置作业 1. 完成教材课后练习题。 2. 思考题：丙炔（CH₃C≡CH）分子中有几个σ键？几个π键？碳原子的杂化方式有几种？ 3. 拓展探究：查阅资料，了解除σ键和π键外，还有哪种共价键类型（如δ键）？它在什么情况下存在？ 八、板书设计 课时2 有机化合物中的共价键 一、碳原子的成键特点 1. 四价原理：碳原子形成4个共价键 2. 成键多样性：单键、双键、三键；碳链、碳环 3. 杂化类型：（1）sp³杂化 → 正四面体 → 甲烷（CH4） （2）sp²杂化 → 平面三角形 → 乙烯（CH2=CH2） （3）sp杂化 → 直线形 → 乙炔（CH≡CH） 二、共价键的类型：σ键和π键 σ键（头碰头） π键（肩并肩） 重叠方式 沿键轴方向重叠 垂直于键轴方向重叠 对称性 轴对称 镜面对称 稳定性 高（键能大） 低（键能小） 可旋转性 可旋转 不可旋转 存在形式 可单独存在 必须与σ键共存 典型反应 取代反应（σ键断裂） 加成反应（π键断裂） 键的计数 单键=1σ；双键=1σ+1π；三键=1σ+2π 三、共价键的极性与有机反应 1. 实验1-1：水 + Na（剧烈）vs 乙醇 + Na（缓和） 2. 原因分析：乙基（推电子）→ O—H键极性减弱 3. 规律：键的极性越强，反应中越容易断裂 4. 基团相互影响 → 键的极性变化 → 性质差异 四、化学史 维勒合成尿素（1828年）→ 打破“生命力”学说 → 开启有机合成时代 九、教学反思 （一）教学设计的亮点 1. 以“结构决定性质”为主线，从微观轨道到宏观反应逐层递进 本节课从碳原子的成键特点出发，通过分析原子轨道的杂化方式（sp³、sp²、sp），引出σ键和π键的形成方式与特征，再通过对比实验（乙醇、水与钠的反应）揭示共价键极性对反应活性的影响，最后上升到有机反应类型的规律总结。这种从微观到宏观、从结构到性质的教学设计，有助于学生构建系统的知识体系，深化对“结构决定性质”化学核心观念的理解。 2. 对比教学法贯穿始终，强化知识辨析 在σ键与π键的教学中，通过“头碰头”与“肩并肩”的对比、轴对称与镜面对称的对比、可旋转与不可旋转的对比、稳定性高与低的对比，帮助学生清晰区分两种共价键的类型。在共价键极性教学中，通过水与乙醇与钠反应的现象对比，引导学生从键的极性角度解释反应活性的差异。在杂化轨道教学中，通过sp³、sp²、sp三种杂化方式的系统对比，帮助学生建立完整的知识框架。 3. 模型教学与实验演示相结合，直观展示抽象概念 原子轨道的重叠方式（“头碰头”“肩并肩”）、σ键和π键的形成过程等微观概念较为抽象，教学中充分利用三维动画和球棍模型，帮助学生建立空间想象。乙醇与水与钠反应的对比实验现象鲜明，通过演示实验让学生直观感受共价键极性差异导致的反应活性差异，增强学习体验。 4. 化学史教育渗透，培养科学精神 通过维勒合成尿素的化学史介绍，让学生了解“生命力”学说被推翻的过程，体会科学理论的发展是一个不断修正和进步的过程，培养学生敢于质疑、勇于创新的科学精神。 （二）教学实施中的注意事项 1. 难点突破策略 σ键和π键的空间想象：可利用三维动画演示s轨道和p轨道的形状以及“头碰头”“肩并肩”的重叠过程，引导学生从不同视角观察。可让学生用手模拟：两手十指相对（“头碰头”）和两手手掌相对、手指错开（“肩并肩”），帮助学生理解重叠方式的区别。 杂化轨道理论与分子构型的对应关系：通过甲烷、乙烯、乙炔的球棍模型对比，直观展示三种分子构型的差异。可引导学生总结：键角决定了分子构型，杂化类型决定了键角。 共价键极性对反应活性的影响：通过钠与水、乙醇反应现象的强烈对比，引发学生的认知冲突，再通过电子效应（诱导效应）分析，帮助学生建立因果链条。 键的计数方法：总结口诀“单键1σ，双键1σ+1π，三键1σ+2π”，并通过多个实例练习巩固。 2. 实验安全 钠与水反应剧烈，应在通风橱中进行演示，避免学生靠得太近。钠的取用和切割要用镊子和滤纸，避免用手直接接触。乙醇与钠反应较缓和，但也应注意安全。若无条件进行演示实验，可使用实验视频替代。 3. 课堂节奏把控 本节课内容较为丰富，包括碳原子成键特点、杂化轨道理论、σ键和π键、共价键极性、实验探究、化学史等多个模块。教学中应合理分配时间，将σ键和π键的对比作为核心内容重点讲解（约12分钟），实验探究部分约12分钟，确保重点内容教学充分。杂化轨道理论部分（约8分钟）学生已在必修阶段有初步了解，可适当精简，重点放在与分子构型的对应关系上。 4. 与必修知识的衔接 学生在必修阶段已学习过甲烷、乙烯、乙炔的结构和基本性质，教学中应注意在已有知识基础上深化，重点引导学生从原子轨道重叠方式（σ键和π键）和杂化轨道理论等微观角度理解结构决定性质的本质原因，体现选修阶段的思维进阶。同时，本节内容为后续学习烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的性质提供理论依据，教学中应做好衔接。 （三）改进方向 1. 引入球棍模型动手操作 在讲解碳原子杂化轨道和σ键、π键的形成时，可以让学生分组组装甲烷、乙烯、乙炔的球棍模型，观察分子构型的差异。这种动手实践比单纯观看演示更有助于建立空间概念。 2. 设计微专题探究 可设计以“共价键类型与有机反应类型的关系”为主题的微专题，围绕“为什么烯烃能发生加成反应而烷烃不能”等问题展开探究，将σ键和π键的学习置于实际反应情境中，增强学习的意义感。 3. 融入数字化实验 如有条件，可利用pH传感器或温度传感器监测乙醇与水与钠反应过程中的温度和pH变化，定量比较反应剧烈程度，使实验证据更加充分，培养学生定量分析的意识。 4. 拓展分子轨道理论简介 对于学有余力的学生，可简要介绍分子轨道理论的基本思想（σ轨道和π轨道的形成），与价键理论（σ键和π键）形成对比，帮助学生更全面地理解共价键的本质。 第 1 页 共 11 页 学科网（北京）股份有限公司 $