内容正文:
《烷烃的结构和性质》
——高中化学选择性必修3(人教版)第二章第一节
一、课标解读
烷烃是《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》选择性必修课程主题2“烃及其衍生物的性质与应用”的开篇内容。依据课程标准,本节内容的要求包括:
内容要求:认识烷烃的组成和结构特点,理解烷烃的系统命名规则。理解同系物的概念。
学业要求:
1. 能从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解烷烃的结构特点,辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2. 能理解系统命名法的原则与步骤,会对简单烷烃进行系统命名。
3. 能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构(如甲烷),会判断有机化合物分子中原子间的空间位置关系。
二、教材分析
本节课选自人教版高中化学选择性必修3《有机化学基础》第二章第一节《烷烃》。烷烃是烃类化合物中最简单的一类,其碳原子之间全部以单键相连,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,因此称为“饱和烃”。教材从甲烷的结构出发,系统介绍了烷烃的分子结构特点、物理性质递变规律、化学性质以及系统命名规则。本节内容是烃类学习的起点,为后续学习烯烃、炔烃、芳香烃等不饱和烃打下基础。
素养功能:本节内容承载着培养学生“结构决定性质”化学核心观念的重要功能。通过分析甲烷及烷烃的分子结构,帮助学生从碳原子sp³杂化的微观视角理解烷烃稳定性高的本质原因。通过烷烃物理性质的递变规律和化学性质的学习,引导学生建立“同系物具有相似化学性质、递变物理性质”的认知模型。通过对烷烃系统命名法的学习,帮助学生建立有机化合物系统命名的基本框架,为后续各类有机物命名奠定基础。通过同系物和同分异构体的对比辨析,提升学生分类与比较的思维能力。
知识脉络:烷烃的定义→甲烷的结构(sp³杂化、正四面体)→烷烃的结构特点(通式、碳原子均为sp³杂化、σ键)→烷烃的物理性质(递变规律)→烷烃的化学性质(稳定性、取代反应、氧化反应、裂化反应)→同系物的概念→烷烃的命名(习惯命名法、系统命名法)→课堂练习。
三、学情分析
已有知识基础:学生在必修阶段已经学习了甲烷的分子结构(正四面体、键角109°28′)和基本化学性质(稳定性、取代反应),对烷烃有初步的认识。学生已了解碳原子的成键特点和同分异构体的基本概念。此外,学生在必修阶段已接触过有机化合物的简单命名。
认知特点与困难:学生对sp³杂化、σ键等微观结构概念的理解尚不够深入,对烷烃物理性质随碳原子数增加而递变的规律以及原因分析需要引导。对同分异构体的概念虽有一定了解,但熟练判断和书写的能力仍需加强。对烷烃系统命名的规则(特别是主链选择和编号原则)需要系统学习和大量练习。
能力现状:学生的类比迁移能力还有待加强,对基于结构分析预测物质性质的方法仍需进一步培养。学生已具备一定的模型认知能力,可以通过球棍模型理解分子的空间结构。
四、教学目标
1. 宏观辨识与微观探析
从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解烷烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。理解系统命名法的原则与步骤。
2. 证据推理与模型认知
能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子(甲烷等)的空间结构,会判断有机化合物分子(甲烷等)中原子间的空间位置关系。通过对取代反应的特点和规律的认识,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
3. 科学探究与创新意识
能从烷烃的结构特点出发,运用类比迁移的方法推断其他烷烃可能具有的化学性质,并能设计简单实验加以验证。
4. 科学态度与社会责任
了解烷烃在天然气、石油中的存在及其在燃料、化工原料等方面的重要应用,体会化学对社会发展的贡献。了解烷烃裂化在石油化工中的重要意义。
五、教学重点与难点
(一)教学重点:
1. 烷烃的结构特征(碳原子sp³杂化、σ键的形成与特点、链状结构、原子不可能共平面)。
2. 烷烃的化学性质(稳定性、取代反应、氧化反应、裂化反应)。
3. 烷烃的系统命名规则(选主链、编号、写名称)。
4. 同系物的概念及其与同分异构体的区别。
(二)教学难点:
1. sp³杂化轨道及σ键的形成机制及其对烷烃化学性质的影响。
2. 同系物的概念及其与同分异构体的辨析。
3. 烷烃系统命名法中选择主链和编号的原则(“长”“多”“近”“简”“小”原则的应用)。
六、教学准备
(一)教具与媒体:
1. 甲烷分子球棍模型、正四面体模型
2. 乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型
3. 多媒体投影设备、PPT课件
4. 甲烷分子结构三维动画(sp³杂化、σ键的形成过程)
5. 甲烷与氯气的取代反应实验视频或演示实验装置
6. 烷烃物理性质递变规律数据表(可参考教材表2-1)
(二)实验用品(教师演示):
1. 甲烷气体(可由甲烷钢瓶或制备得到)、氯气、饱和食盐水、集气瓶、橡胶塞、光源(强光灯)
2. 图片使用说明:本教学设计中涉及的分子结构模型图片可参考教材图2-1(甲烷的分子结构模型)、图2-2(乙烷的分子结构模型)等,烷烃物理性质数据表可参考教材表2-1,甲烷与氯气反应的实验装置图可参考教材图2-3,以及从PPT中截取的相应图片。
七、教学过程
【环节一】创设情境,导入新课(5分钟)
教师活动:
1. 展示情境:“天然气的主要成分是甲烷,液化石油气中主要含有丙烷和丁烷,汽油中含有庚烷和辛烷,蜡烛中含有二十烷等。”(引用教材内容)
2. 提问:“这些物质在组成上有什么共同特点?它们在结构和性质上有什么联系?”
3. 引导学生回顾甲烷的结构和性质,思考:如果甲烷分子中的一个氢原子被甲基取代,会生成什么物质?这种物质在结构和性质上与甲烷有什么关系?
4. 由此引入本节课的学习——烷烃。
学生活动:思考并回答问题,产生进一步学习的兴趣。
设计意图:从生活中的常见燃料入手,将化学知识与实际生活相联系,激发学生的学习兴趣,同时自然引出烷烃这一烃类物质。
【环节二】甲烷的结构回顾与深化(8分钟)
活动1:甲烷的分子结构分析
教师引导(结合球棍模型和PPT展示):
1. 展示甲烷的分子式CH4、电子式、结构式和结构简式,引导学生回顾甲烷的结构特点。
2. 杂化方式:甲烷分子中的碳原子采取sp³杂化,四个sp³杂化轨道伸向四面体的四个顶点方向。
3. 化学键类型:碳原子与氢原子之间以σ键相连接,σ键由杂化轨道与氢原子的1s轨道沿核间轴方向重叠形成,重叠程度大,键能较高,因此σ键比较稳定。
4. 空间结构:甲烷分子为正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,四个氢原子位于四个顶点,键角约为109°28′。
5. 分子模型:展示甲烷的球棍模型和空间填充模型,帮助学生建立空间概念。
教师追问:“甲烷分子中的所有原子是否共平面?”学生回答:不共平面,正四面体结构决定了四个氢原子分布在碳原子周围的空间中。
活动2:乙烷、丙烷、丁烷的结构分析
教师展示:乙烷(CH₃CH₃)、丙烷(CH₃CH₂CH₃)、正丁烷(CH₃CH₂CH₂CH₃)的结构简式和分子模型。
教师引导分析:
1. 乙烷分子中,两个碳原子均采取sp³杂化,碳原子之间以C—C σ键连接,碳原子与氢原子之间以C—H σ键连接。
2. 丙烷、丁烷分子中的碳原子同样全部采取sp³杂化,共价键全部是σ键。
3. 乙烷分子中的C—C σ键可以自由旋转,这使得烷烃分子可以呈现不同的空间构象。
学生活动:在学案上完成甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷的结构特点对比表格。
设计意图:通过甲烷的结构回顾和乙烷、丙烷的结构分析,为烷烃结构特点的归纳做好铺垫。
【环节三】烷烃的结构与物理性质(12分钟)
活动1:烷烃的定义与通式
教师讲解:
1. 烷烃的定义:只含碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。甲烷是最简单的烷烃。
2. 通式:链状烷烃的分子式通式为C_nH_{2n+2}(n≥1)。符合该通式的烃类物质均为链状烷烃。
3. 烷烃的特点:
碳原子全部以单键相连、分子中的共价键全部是σ键、碳原子全部采取sp³杂化、碳原子在空间呈锯齿状排列,烷烃分子中的所有原子不可能共平面。
活动2:烷烃的物理性质递变规律
教师引导分析(结合教材表2-1数据):
烷烃名称
分子式
结构简式
常温下状态
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g/cm3)
甲烷
CH4
CH4
气
-182
-164
0.423
乙烷
C2H6
CH3CH3
气
-172
-89
0.545
丙烷
C3H8
CH3CH2CH3
气
-187
-42
0.501
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
气
-138
-0.5
0.579
正戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
液
-129
36
0.626
正壬烷
C9H20
CH3(CH2)7CH3
液
-54
151
0.718
十一烷
C11H24
CH3(CH2)9CH3
液
-26
196
0.740
十六烷
C16H34
CH3(CH2)14CH3
液
18
280
0.775
十八烷
C18H38
CH3(CH2)16CH3
固
28
308
0.777
教师追问:
1. “为什么烷烃的熔沸点随碳原子数增加而升高?”——因为分子间作用力(范德华力)随分子量增大而增强。
2. “为什么碳原子数相同的烷烃异构体中,支链越多沸点越低?”——支链越多,分子形状越接近球形,分子间接触面积减小,范德华力减弱,沸点降低。
学生活动:阅读教材表2-1,填写学案中的物理性质递变规律表格。
设计意图:通过引导学生观察数据、分析原因,培养信息获取和归纳总结能力,强化“结构决定性质”的观念。
【环节四】烷烃的化学性质(10分钟)
活动1:稳定性
教师讲解:
常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO₄)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。烷烃之所以很稳定,是因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂。
演示实验(可选):向甲烷气体中加入酸性KMnO₄溶液或溴的四氯化碳溶液,振荡后观察是否褪色。结论:不褪色,甲烷不反应。
活动2:氧化反应——可燃性
教师讲解:
烷烃可以在空气中燃烧,燃烧通式为:CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2→ n CO2 + (n+1) H2O
实验现象:烷烃燃烧时,当碳原子数较少时产生淡蓝色火焰;随着碳原子数增多,碳的质量分数逐渐增大,燃烧时伴有黑烟。
学生活动:写出辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
C8H18 + 25/2 O2 → 8 CO2 + 9 H2O 或 2C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O
活动3:取代反应——特征反应
教师讲解(结合实验视频或演示):
1. 反应条件:烷烃与卤素单质(主要是氯气、溴)在光照条件下发生取代反应,而不是与卤素单质的水溶液或有机溶剂溶液反应。
2. 反应特点:氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行,反应产物是混合物(多种卤代烃的混合物),因此不适宜用于制备卤代烃。
3. 反应机理:在光照条件下,氯分子分解为氯原子自由基,引发链反应。
4. 反应示例:乙烷与氯气在光照下反应生成一氯乙烷:CH3CH3 + Cl2 —光照→ CH3CH2Cl + HCl
教师提问:
1. “乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?”——可能生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种氯代烃的混合物。
2. “从化学键和官能团的角度分析,取代反应中有机化合物发生了怎样的变化?”——乙烷分子中C—H键断裂,其中的氢原子被氯原子取代,生成C—Cl键。
活动4:裂化反应
教师讲解(拓展内容):长链烷烃在高温、隔绝氧气的条件下可以分解成短链烷烃和烯烃,这在石油化工上称为石油的裂化。裂化是提高轻质燃料(如汽油)产量和质量的重要工艺。
设计意图:通过系统讲解烷烃的化学性质,帮助学生认识烷烃“性质稳定、但可在特定条件下发生取代反应和氧化反应”的特点,同时强化“结构决定性质”的观念。
【环节五】同系物的概念(8分钟)
活动1:同系物的定义与特点
教师讲解:
1. 定义:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的化合物互称为同系物。
2. 特点:(1)同系物因组成和结构相似,化学性质相似。
(2)同系物的物理性质呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等随碳原子数增加呈递变规律。
3. 通式:同系物可用同一通式表示。例如,链状烷烃的通式为CnH2n+2。
教师强调:(1)同系物必须结构相似(官能团的种类、数目相同)。
(2)同系物必须相差一个或若干个CH2原子团。
(3)同系物化学性质相似,但物理性质呈递变规律。
活动2:同系物与同分异构体的对比
教师引导学生完成对比表格:
对比项目
同系物
同分异构体
组成
相差一个或若干个CH2
分子式相同
结构
结构相似
结构不同
分子量
不同
相同
化学性质
相似
可能不同
物理性质
递变规律
可能不同
学生辨析:
C3H6(环丙烷)和C4H8(丁烯)的通式相同,都是CnH2n,但它们是否互为同系物?——不互为同系物,因为结构不相似(环烷烃与烯烃的结构不同)。
甲烷、乙烷、丙烷是否互为同系物?——是,它们结构相似(链状烷烃),组成上相差CH2原子团。
设计意图:通过对比辨析,帮助学生明确同系物的概念和判断标准,区分同系物与同分异构体。
【环节六】烷烃的命名(12分钟)
活动1:习惯命名法
教师讲解:
1. 碳原子数的表示:烷烃的习惯命名以碳原子数为基础。碳原子数在10以内时,用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示;10以上时,用中文数字表示(如十一烷、十二烷)。
2. 同分异构体的区分:当碳原子数相同的烷烃存在同分异构体时,用“正”“异”“新”来区分。例如:
正丁烷:CH3CH2CH2CH3、异丁烷:(CH3)3CH
正戊烷:CH3CH2CH2CH2CH₃、异戊烷:(CH3)2CHCH2CH3、新戊烷:C(CH3)4
活动2:系统命名法(重点)
教师讲解(遵循“选主链、编序号、写名称”三部曲):
第一步:选主链,称某烷
原则一(“长”):选择含碳原子数最多的碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某烷”。
原则二(“多”):当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,选择连接取代基数目最多的碳链作为主链。
第二步:编序号,定支链
原则一(“近”):从离取代基最近的一端开始编号,使取代基的位次最小。
原则二(“简”):若有两个不同取代基且分别处于主链两端同等距离,则从简单基团的一端开始编号。
原则三(“小”):若主链两端距离取代基位置相同,则使取代基编号的位次之和最小。
第三步:写名称
取代基的名称写在主链名称前面,用阿拉伯数字标明取代基的位置,数字与名称之间用短横线“-”隔开。
多个取代基时,简单的取代基写在前面,复杂的写在后面;相同取代基合并,用汉字数字表示个数,数字之间用逗号“,”分隔。
命名示例:
2,3-二甲基己烷 3,3-二甲基-4-乙基庚烷
命名口诀(教师总结):
“选主链称某烷,编号位定支链,取代基写在先,标位置连短线,不同基简到繁,相同基合并算。”
学生练习(分组进行):
1. 用系统命名法命名下列烷烃:
(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)2CCH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3
2. 写出下列烷烃的结构简式:
2-甲基丁烷、2,2,3-三甲基戊烷、3-乙基己烷
教师巡回指导,对学生的常见错误进行点评和纠正。
设计意图:通过系统讲解和大量练习,帮助学生掌握烷烃系统命名法的规则,为后续各类有机物的命名奠定基础。
【环节七】课堂练习与小结(10分钟)
(一)课堂练习
例题1(PPT例1)题目:下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
①烷烃的分子通式是CnH2n+2(n≥1)
②烷烃分子中的所有原子不可能共平面
③烷烃的化学性质与甲烷相似
④烷烃都能与氯气在光照条件下发生取代反应
A. ①②③⑥ B. ①②③④ C. ②③④ D. ①④⑥
例题2(系统命名法判断题)题目:下列烷烃的系统命名正确的是( )
讲解:逐一判断各命名是否符合系统命名法的规则,常见错误包括主链选择错误、编号错误、取代基顺序错误等。
(二)课堂小结
教师引导学生总结:
1. 烷烃的结构特征:碳原子sp³杂化、σ键、单键、碳链呈锯齿状、原子不共平面。
2. 烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)。
3. 烷烃的物理性质递变规律:状态、熔沸点、密度、溶解性。
4. 烷烃的化学性质:稳定性、取代反应(光照)、氧化反应(燃烧)、裂化反应。
5. 同系物:结构相似、相差CH2原子团、通式相同。
6. 烷烃的系统命名法:选主链(长、多)→编序号(近、简、小)→写名称。
【环节八】布置作业
1. 完成教材课后习题(烷烃命名、性质判断题等)。
2. 思考题:为什么烷烃的熔沸点随碳原子数增加而升高,但相同碳原子数时支链越多沸点越低?请从分子间作用力的角度分析。
3. 拓展探究:查阅资料,了解石油裂化的原理和工艺,并思考其在工业上的重要意义。
八、板书设计
第二章 烃
第一节 烷烃
一、烷烃的结构
1. 定义:只含C、H,碳原子间均以单键结合
2. 通式:C_nH_{2n+2}(n≥1)
3. 结构特点:
碳原子sp³杂化、共价键全部是σ键(单键)、σ键可旋转、所有原子不可能共平面、碳链呈锯齿状
二、烷烃的物理性质
状态:C₁~C₄气体 → C₅~C₁₆液体 → C₁₇以上固体
溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂
熔沸点:随碳数增加而升高(同碳数支链越多沸点越低)
密度:随碳数增加而增大,均小于水
三、烷烃的化学性质
1. 稳定性:常温下与强酸、强碱、强氧化剂等不反应
2. 氧化反应(可燃):C_nH_{2n+2} + (3n+1)/2 O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O
3. 取代反应(特征):
条件:光照;反应物:气态卤素单质;特点:多步、产物混合物
示例:CH3CH3 + Cl2 ──光照→ CH3CH2Cl + HCl
4. 裂化反应:高温下长链→短链烷烃+烯烃
四、同系物
1. 定义:结构相似、组成上相差一个或若干个CH₂原子团的化合物
2. 特点:化学性质相似,物理性质递变
3. 与同分异构体的区别
五、烷烃的命名
1. 习惯命名法:正、异、新
2. 系统命名法:
选主链(长、多)→ 称某烷;编序号(近、简、小)→ 定支链;写名称(简到繁、同合并)
口诀:选主链称某烷,编号位定支链,取代基写在先,标位置连短线,不同基简到繁,相同基合并算
九、教学反思
(一)教学设计的亮点
1. 以“结构决定性质”为主线,从微观到宏观构建认知体系
本节课从甲烷的分子结构入手,通过分析碳原子sp³杂化和σ键的形成特点,帮助学生理解烷烃稳定性高的本质原因。在此基础上,将甲烷的结构和性质迁移到其他烷烃,引导学生掌握烷烃的物理性质递变规律和化学性质规律。这种从个别到一般、从微观到宏观的教学设计,有助于学生构建系统的知识体系,深化对“结构决定性质”化学核心观念的理解。
2. 对比教学法贯穿始终,强化知识辨析
在烷烃物理性质教学中,通过对比不同碳原子数烷烃的状态、熔沸点、密度等数据,引导学生归纳递变规律。在同系物教学中,通过与同分异构体的对比,帮助学生区分两个容易混淆的概念。在烷烃命名教学中,通过与习惯命名法的对比,让学生体会系统命名法的科学性和规范性。在化学性质教学中,通过与烯烃的性质对比,突出烷烃的稳定性特征。
3. 模型教学与实验演示相结合,直观展示抽象概念
甲烷的正四面体结构、sp³杂化轨道、σ键的形成等微观概念较为抽象,教学中充分利用球棍模型、空间填充模型和三维动画,帮助学生建立空间想象。甲烷与氯气的取代反应实验现象鲜明,通过演示实验让学生直观感受取代反应的发生,增强学习体验。
4. 命名教学注重规则讲解与实例练习相结合
烷烃的系统命名是本节教学的重难点之一。教学中按照“选主链→编序号→写名称”的三步流程,结合口诀帮助学生记忆规则,再通过大量实例练习(包括正例和反例)巩固理解。这种“规则讲解+实例辨析”的教学策略,有助于学生真正掌握命名方法而非死记硬背。
(二)教学实施中的注意事项
1. 难点突破策略
sp³杂化与σ键的概念:可利用动画演示杂化轨道的形成过程和σ键的重叠方式,将抽象概念可视化。同时引导学生将σ键的特点(沿核间轴方向重叠、重叠程度大、键能高)与烷烃的稳定性联系起来。
烷烃物理性质递变规律的原因分析:可从分子间作用力(范德华力)的角度解释,引导学生理解分子量增大→范德华力增强→熔沸点升高的逻辑链条。
同系物与同分异构体的辨析:通过大量实例进行判断练习,帮助学生建立清晰的区分标准。
系统命名法的掌握:设计阶梯式练习题,从简单直链烷烃到含多个支链的复杂烷烃,逐步提高难度。对学生的常见错误(如主链选择错误、编号错误、取代基顺序错误等)进行针对性讲评。
2. 实验安全
甲烷与氯气的取代反应应在光照条件下进行,但需注意:氯气有毒,实验应在通风橱中进行;光照不宜过强,以防发生爆炸;反应后气体混合物不能直接排放,应用碱液吸收尾气。若无条件进行演示实验,可使用实验视频替代。
3. 课堂节奏把控
本节课内容较为丰富,包括烷烃结构、物理性质、化学性质、同系物、命名等多个模块。教学中应合理分配时间,将烷烃命名作为重点内容进行详细讲解和练习,适当压缩烷烃物理性质部分的讲解时间(学生可结合教材表格自学),确保核心内容教学充分。
4. 与必修知识的衔接
学生在必修阶段已学习过甲烷的结构和性质,教学中应注意在已有知识基础上深化,重点引导学生从sp³杂化、σ键等微观角度理解烷烃的性质,从系统命名法角度规范命名,体现选修阶段的思维进阶。同时,将烷烃与后续将要学习的烯烃进行对比,为不饱和烃的学习做好铺垫。
(三)改进方向
1. 引入球棍模型动手操作
在讲解烷烃结构时,可以让学生分组组装甲烷、乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型,感受碳链的锯齿状排列和σ键的可旋转性。这种动手实践比单纯观看演示更有助于建立空间概念。
2. 设计微专题探究
可设计以“石油化工中的烷烃转化”为主题的微专题,围绕“石油的分馏”“裂化反应如何提高汽油产量和质量”等实际问题展开探究,将烷烃的物理性质和化学性质学习置于真实的应用情境中,增强学习的意义感。
3. 融入数字化实验
如有条件,可利用红外光谱仪或气相色谱仪检测甲烷与氯气取代反应的产物成分,通过数据分析验证产物的多样性,使实验证据更加充分,培养学生定量分析的意识。
4. 拓展化学史教育
烷烃的系统命名法是国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)制定的统一规则,教学中可简要介绍有机化合物命名的发展历程,帮助学生理解科学规范的建立过程。
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