2.2.2 炔烃 教案1 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

优秀教案系列 第二节　烯烃　炔烃 第2课时　炔烃 教学分析 · 教学目标 课程要求 素养要求 1.能从官能团和化学键的视角认识炔烃的组成、结构和性质。 2.了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 1.宏观辨识与微观探析:会判断炔烃,并从官能团和化学键的视角认识炔烃的结构和性质。 2.科学探究与创新意识:根据乙炔的结构推测其性质,并设计实验证明。 · 评价目标 能从官能团和化学键的视角认识炔烃可能发生的反应,并设计实验证明。 · 教学重难点 炔烃的结构和性质之间的关系。 · 教法、学法 类比法、问答法、演示法。 · 课时安排 1课时。 · 教学准备 多种炔烃的球棍模型、多媒体课件、学案。 教学设计 教学环节 教师活动 学生活动 设计意图 导入新课 　　播放氧炔焰切割铁板的视频。 视频中所用的乙炔是炔烃中最简单的一种,而炔烃是我们要学习的脂肪烃中的最后一种,接下来让我们一起认识炔烃。 　　观看视频。 　　联系生活实际,提高学生的学习兴趣。 讲授新课 　　一、炔烃的物理性质 【介绍】乙炔的物理性质,并指出其他炔烃物理性质的递变规律与烷烃、烯烃类似。 【问题】炔烃性质的递变规律是怎样的? 【回答】 物理性质 变化规律 状态 当碳原子数小于或等于4时,在常温下呈气态,其他的炔烃常温下呈液态或固态 溶解性 都不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点 随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低 密度 随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。炔烃的密度小于水的密度 二、炔烃的结构 【展示】乙炔的球棍模型。 【练习】尝试写出乙炔的分子式、电子式、结构式、结构简式、空间结构、碳原子的杂化方式。 【回答】分子式: C2H2; 电子式:C︙︙H; 结构式:H—C≡C—H (σ键、π键); 结构简式:CH≡CH; 空间结构:直线形; 碳原子的杂化方式:sp杂化。 【展示】将乙炔中的一个氢原子用甲基、乙基等代替,让学生认识丙炔、丁炔等其他炔烃的空间结构。 【问题】 1.符合通式CnH2n-2(n≥2)的一定是炔烃吗? 不一定,二烯烃(如CH2CH—CHCH2)及单环烯烃也符合此通式。 2.写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。 CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3—C≡C—CH2—CH3、 。 3.乙炔是直线形分子,丙炔呢? 丙炔相当于乙炔中的一个氢原子被甲基代替,所以不是直线形分子。 【纠错补充】根据学生回答,教师纠正、补充。 【分析推测】乙炔可能发生的反应及其与酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液等的反应现象。 实验内容 实验现象 (1)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溴的四氯化碳溶液褪色 (3)点燃纯净的乙炔 产生明亮的火焰,伴有黑烟 思考回答。　 书写、回答。 观察、理解。 思考回答。 思考预测。 　　温故知新,学习新知识的同时进一步巩固旧知识。 通过对乙炔结构的分析,让学生更好地推测乙炔的性质。 用替代的思想认识炔烃,让学生更好地认识炔烃,为判断共面、共线问题打下基础,并让学生总结炔烃的通式。 让学生加深对炔烃结构的认识。 通过结构推导性质,培养学生树立“结构决定性质”的思想,并提高学生应用结构推测性质的能力。 续表 教学环节 教师活动 学生活动 设计意图 　　三、炔烃的化学性质与制备 1.炔烃的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧反应 【展示】甲烷、乙烯、乙炔燃烧的图片。 【总结】乙炔燃烧的现象。 火焰明亮,并伴有浓烟。 【问题】相对于甲烷和乙烯,乙炔燃烧时火焰更明亮,黑烟更浓,为什么? 【回答】乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧。 【提示】根据学生的实际情况,可提示学生根据乙烯与甲烷燃烧现象的对比进行思考。 【练习】写出乙炔燃烧的化学方程式。 ②被酸性KMnO4溶液氧化 【展示】乙炔使酸性KMnO4溶液褪色的图片。 【问题】能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙炔吗? 【回答】不能,酸性KMnO4溶液可与乙炔反应,但会产生新的杂质CO2:2KMnO4+3H2SO4+CH≡CH2MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O。 【展示】根据学生回答进行纠错,并展示酸性KMnO4溶液与乙炔反应的化学方程式。 (2)加成反应 ①与单质加成 a.与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应。 【视频】播放乙炔与溴水反应视频。 【现象】溴水褪色。 【练习】书写乙炔与溴反应的化学方程式。 CH≡CH+Br2　1,2-二溴乙烯 　1,1,2,2-四溴乙烷 【注意】根据乙炔与溴用量的不同可得到不同产物。 b.与H2反应。 【练习】写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析反应中化学键和官能团的变化。 CH≡CCH2CH3+2H2CH3CH2CH2CH3;1-丁炔与足量氢气完全反应,碳碳三键官能团消失,两个π键都断开,形成4个C—Hσ键。 【思考】某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构简式。 【展示】课件展示正确答案。 ②与化合物加成 【展示】乙炔分别与HCl及H2O以1∶1比例反应时的化学方程式。 【讲授】乙炔与水反应的结构变化,明确乙烯醇结构不稳定。 观察图片。 总结现象。 思考回答。 练习。 观看视频、总结现象。 练习。 练习。 思考展示。 练习。 进一步明确烃类物质燃烧现象与含碳量之间的关系。 明确乙炔分子中含两个π键,加成时两个π键都可进行加成反应。 从化学键的角度进一步理解加成反应的本质。 由产物反推反应物,加深对加成反应本质的理解,提高对有机物结构的分析能力。 　　【练习】写出丙炔与HCl(1∶1)反应的化学方程式。 CH≡CCH3+HClCH2CClCH3 CH≡CCH3+HClCHClCHCH3 (3)加聚反应 【讲授】乙炔分子中存在不饱和键,因此与烯烃类似,在一定的条件下,乙炔可以发生加聚反应,生成聚乙炔。 【练习】书写乙炔加聚反应的化学方程式。 nCH≡CH􀰷CHCH􀰻 【讲授】产物的用途及其制备与诺贝尔化学奖的获奖史。 【思考】乙炔加聚的产物能使溴水褪色吗? 可以,聚乙炔中含有碳碳双键。 2.炔烃的制备 【讲授】乙炔的工业制法及实验室制备原理、原料。 【展示】古代对乙炔制备的记载。 【思考】根据乙炔制备的反应原理及乙炔的性质,分析选择相应制备、除杂(杂质主要为H2S)、检验、收集、尾气处理装置。 【展示】实验室制乙炔的装置图,如图所示。 【思考】(1)简述实验中各装置的作用。 (2)导气管口附近塞入少量棉花的作用是什么? (3)用饱和食盐水代替水的目的是什么? (4)乙炔通入酸性高锰酸钾溶液前为什么需要除去硫化氢? (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是什么? 【回答】学生尝试回答,教师点评、纠正并展示正确答案。 【答案】(1)装置A,反应装置,作用:产生乙炔。 装置B,除杂装置,作用:除去杂质H2S。 装置C,检验装置,作用:检验乙炔是否产生。 装置D,反应装置,作用:乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。 装置E,尾气处理装置,作用:除去未反应的乙炔。 (2)用试管作为反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。 (3)减小反应速率。 (4)硫化氢有还原性会干扰实验,可用硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液除去硫化氢,Cu2++H2SCuS↓+2H+。 (5)①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停。②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗。 【强调】实验注意事项。 【讲授】乙炔的用途。 【小结】①乙炔的结构、性质、制备;②烷烃、烯烃、炔烃的对比。 练习。 思考回答。 选择相应实验装置。 思考回答。 　　练习炔烃的加成反应并进一步加强对“马氏规则”的应用。 通过介绍化学发展对科技发展的贡献,提高学生对化学重要性的认识和兴趣。 让学生进一步明确乙炔加聚产物的结构及其与乙烯加聚产物的不同。 展示优秀传统文化。 提高学生设计实验的能力。 深化对实验的认识。 对比三种脂肪烃的异同。 课堂小结 评价反馈 1.下列有机物一定属于炔烃的是(　　) A.C6H6 B.C2H4 C.C5H8 D.C2H2 答案:D 解析:A可能是苯;B为乙烯;C可能为二烯烃。 2.区别CH4、CH2CH2、CH≡CH的最简易方法是(　　) A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 C.分别在空气中点燃 D.分别通入盛有碱石灰的干燥管 答案:C 解析:CH2CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃,因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。 3.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2CH—CHCH2的事实是(　　) A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴发生1,2-加成反应 D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子 答案:D 解析:无论HC≡C—CH2—CH3还是CH2CH—CHCH2,A、B、C所述事实均能发生,而与足量溴加成后,前者产物为,后者产物为。故D正确。 4.下列说法正确的是(　　) A.甲烷与氯气反应只能生成一种含氯有机物 B.乙烯与溴水反应只能生成一种含溴有机物 C.乙炔与溴水反应只能生成一种含溴有机物 D.乙炔与足量氯化氢反应只能生成一种含氯有机物 答案:B 解析:甲烷与氯气反应可以生成四种含氯有机物,乙炔与溴水反应可以生成两种含溴有机物,乙炔与足量氯化氢反应能生成多种含氯有机物,而乙烯与溴水反应只能生成一种含溴有机物。故选B。 5.某烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烃的名称可能是(　　) A.3,3-二甲基-2-丁炔 B.2,2-二甲基-2-丁烯 C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯 答案:D 解析:与氢气加成后得到烷烃的烃可能为烯烃或炔烃,2,2-二甲基丁烷的结构简式为,双键或三键的位置只能在①位,若为烯烃,则为,名称为3,3-二甲基-1-丁烯,D项正确,B、C项错误;若为炔烃,则为,名称为3,3-二甲基-1-丁炔,A项错误。 6.实验室制备乙炔的实验中,下列说法不正确的是(　　) A.电石是块状固体,但取用时不可以直接用手拿 B.向烧瓶里加电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑到瓶底,防止电石打破烧瓶 C.制乙炔时常在导气管附近塞入少量棉花,它同实验室制氨气时使用棉花的作用一致 D.反应完毕后,应及时从水中取出导气管 答案:C 解析:实验室中的固体药品不可以直接用手拿取,可以用镊子或药匙取用,A正确;电石是块状固体,向烧瓶里加电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑到瓶底,防止电石打破烧瓶,B正确;实验室制氨气时,试管口放少量棉花是为了防止氨气和空气形成对流,造成收集的气体不纯,实验室制乙炔时常在导气管附近塞入少量棉花,是为了防止固体颗粒冲到导管里而堵塞导管,C错误;用排水法收集乙炔时,为了防止倒吸,反应完毕后应及时从水中取出导气管,D正确。故选C。 7.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是(　　) A.用饱和食盐水替代水的目的是增大反应速率 B.CuSO4溶液的作用是除去杂质 C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性 D.可用向上排空气法收集乙炔 答案:B 解析:用饱和食盐水替代水的目的是减小反应速率,A项错误;CuSO4溶液的作用是除去杂质硫化氢,B项正确;酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性,C项错误;乙炔密度小于空气,可用向下排空气法收集乙炔,D项错误。 布置作业巩固练习教学反思 完成学案核心素养专练。 教学反思 本节课以乙炔为基础,主要以类比的方法学习炔烃的结构和性质,并与烯烃的性质进行对比学习。从学生的学习效果来看,学生接受的难点在:①炔烃进行加成反应时量的关系,需反复强调;②乙炔与水加成时的产物,要讲清楚变化过程,增强学生记忆;③加聚反应方程式的书写,可以强化练习。 板书设计 第二节　烯烃　炔烃 第2课时　炔烃 一、物理性质 1.结构性质 2.官能团:—C≡C—(碳碳三键) 二、化学性质 1.氧化反应 2.加成反应(注意反应比例) 3.加聚反应(产物导电) 备课资源 1.炔烃的加成反应 炔烃与卤素、卤化氢、水的加成反应是亲电加成,反应机理与烯烃的亲电加成反应相似。由于sp杂化的碳原子比sp2杂化的碳原子吸引电子能力强,碳碳三键的加成反应比碳碳双键的加成反应困难,反应较慢。不对称炔烃与卤化氢、水的加成反应遵循马氏规则。 乙炔与水的加成反应可在10%H2SO4和5%硫酸汞的混合溶液中进行,碳碳三键先与水加成,生成稳定的产物乙烯醇,乙烯醇很快发生重排,形成稳定的乙醛。 有过氧化物存在时,炔烃与溴化氢发生自由基加成反应,得到反马氏规则的产物。 CH3CH2C≡CH—HBrCH3CH2CHCHBr CH3CH2CHCHBr+HBr CH3CH2CHBrCH2Br 炔烃还可以发生亲核加成,而烯烃不能发生亲核加成,这是炔烃与烯烃的明显区别。 CH≡CH+HCNCH2CHCN 以上反应中,CN-首先与碳碳三键进行亲核加成形成碳负离子,再与氢离子结合生成丙烯腈。乙炔等炔与含活泼氢的有机化合物(如醇、硫醇、胺、羧酸等)都能发生亲核加成,生成多种合成高分子的单体。 CH≡CH+CH3CH2OH CH2CHOCH2CH3 CH≡CH+CH3COOHCH3COOCHCH2 乙炔在不同催化剂作用下,可以发生自身加成反应,生成链烃或环烃。 2CH≡CHCH2CH—C≡CH 3CH≡CHCH2CH—C≡C—CHCH2 3CH≡CH 4CH≡CH 2.乙炔的用途 乙炔可用以照明、焊接及切断金属(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。乙炔主要作工业用途,用在化工行业,特别是烧焊金属方面。 乙炔燃烧时能产生高温,氧炔焰的温度可以达到3 000 ℃以上,用于切割和焊接金属。供给适量空气,可以完全燃烧发出亮白光,在电灯未普及或没有电力的地方可以作为照明光源。 乙炔化学性质活泼,能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前,乙炔是有机合成的最重要原料,现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成,均可生成生产高聚物的原料。 第 1 页 共 1 页 学科网（北京）股份有限公司 $$