专题10 有机合成与推断（抢分专练）（江苏专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题10 有机合成与推断 PART2押题预测 。考点1有机物的转化与推断 01考点狙击 H.CO Br 【典例】(1) OH (2)取代反应 (3)2 (4)③>①>② (5)HCOO C=CH或HCOO C=CH COOH Br COOH COOH (6) )NaOH醇溶液.△ COOH HCL 2)稀盐酸 COOH Br COOH COOH COOH OH COOH COOH 02情境猜押 1.(1) 醛基 醚键 (2)取代反应 (3)若先进行反应④，酚羟基会被氧化，影响后续反应 H (4) 命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 OH 0 l CHO NC- OH HOOC- OH HOEC CHO3H (6) CICHOCH 催化剂 H,0H, 催化剂 TiCl HCN △ △ 2.(1)15mol OH (2) (3)取代反应 (4)碳碳双键、酯基 5HC00 OOCH或HCOO OOCH ①LiAIH ②HO OH HO (6) 0 Cu/O △ 催化剂O, 催化剂 HO CHO HO COOH 3.(1)硝基 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 (2)N OCH; (3)A H △ 考点2限制条件同分异构体结构简式的书写 01考点狙击 【典例】(1)酰胺基、酯基、羟基 (2)还原反应 COOCH OH (3) NHCOCH CHO (4) NO CHO CHO OH 02情境猜押 1.(1)酯基 (2)较小 学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 Br Br 或 OH COOCH; COOCH: COOH COOCH CHO COOCH; (5 (CH,O),SO. Red-Al 定条件 KCO3 piperidine,AcOH COOCH 2.(1)A分子间存在氢键，而B分子间仅存在范德华力，氢键强于范德华力 (2） 酯基 羟基 氧化反应 H.CO COOH (3) OCH3 CH C(CH) H.C (5)A→B Br COOH COOH Br2, NaOH,乙醇 COONa Br △ (6) COOH [-CH-CH=CH-CH2 铜粉-喹啉 催化剂 3.(1)醚键、碳溴键 (2) 加成反应 消去反应 (3 co OCH, 函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 NH2 H:C Br OOCH H:C OOCH OHC CHO OHC CHO (4)Br- _NH2 H2N- -Br H:C OOCH H:C OCH:H3CO OCH: OOCH H.CO Br NH2 CHO NOz .NO NaBHa (5) CHCOONH 6EO〔)/、 ◇C,C入入 CI H2C入√ 催化剂△ CHO CHNO2 NO. NH, NaBH4 CH COONH BFOEt, 考点3有机合成路线的设计 01考点狙击 【典例】(1)4：7 (2)还原反应 (3) +H2O H +HOCH2CH2OH OOCH QOCH 4[ 或H,C CH H.C- -CH C(CH) H0cHCH0H TsC→ OH 02情境猜押 1.(1)酯基 (2)酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大， 比碳氧键更容易断裂，羧基与氨基难生成酰胺 命学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 CH2Cl2- NaCN NCCH.CN- H,→HNCH,CH,CH,NH Ni/△ NCCH.CNHO HOOCCH.COOH CH.CH-O C,H OOCCH,COOC,H (5) CDCI: 2.（1) 氧化反应 酯基 OH (3)弱 CONH CONH2 NH2 H2N CH3 0 (4) 或 或HO-C-O C≡CH或HO-C-O C≡CH CONH CONH H.C CH3 等其他合理答案 OH 02Cu,△ CH,CO,H (CH)NH Al(CH); (5) 3.(1) 羧基 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 (3)CH,C1 CH3 CH3 (4)HC-NH- CH CH 1)CH MgCI 2)H,0 PART3通关特训川 1.(1) 碳碳双键 碳溴键 (2)取代反应 OH (3) OH CH H.C CH; Br Br CH, r CH, (4)O,N C=CH,或O,N 或O,N CH. CH H.C CH, H,C CH H.C H.C H:C NaOH/H2O -CH-CI 02 △ -CH2OH Ph;P-CH2 Cul△ CHO H:C (5) H.C. H:C 1)0s04 -CH=CH2 2)H20 CH-CH2 CH;COOH -CH-CH2-O-C-CH3 H.C H.C OHOH 浓HSO4/△ H.C 0-C-cH,0 CH2OH 2.醚键 羰基 取代反应 CH2OH 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 O CH3 C OCH2 CH3 CH3 OCH2 CH; C=C C= C= C= CH H CH3 CH;H3C 0 CH≡C H2 CH3OH- →HCHO →HOCH2C≡CCH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH uW Ni/△ OHCCH-CH,CHO KOH OHC-○ 02 KOH CHO Cul△ 3.(1)14:3 (2)取代反应 COOC2H5 (3) EN COOC,H5 HO. OH HO OH OH 或O OH或 NC CN CHO CHO COOH CH,C00D→ CH,OH (5) 比啶，△ OCH3 OCH3 OCH3 COOCH3 COOCH3 OCH3 OH COOCH: OH 4.(1)15mol 函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 OH O (2) (3)取代反应 (4)碳碳双键、酯基 (5)HCOO ①LiAIH ②HO OH HO (6) Cw02, △ 催化剂/O, 催化剂 HO CHO △ COOH OH HO 5.(1)羧基，酰胺基 (2)6 CH3 HCO OCH HN. NH2 (4) 或 H,N NH,H.CO OCH OH OH 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 COOH X张0A 浓HNO, 酸性KMnO, P,0 COOH CH,C→ COOH NO: NO, (5) 一 NO, NH 浓HNO, KMnO, COOH 浓H,SO4,△ H COOH COOH NO, NO Fe HCI NO NH 6.(1)2 HO NH (2) OH (3)该物质中2个羧基都能与F反应生成酰胺基，副产物增多，H的产率变低 NO2 O (4)F -C-NH2 C(CH3)3 CH2Br Mg CH>MgBr THF (5) OH CH2-CH,CHBrCHBrCH,oHcH,oH冬CH0资_ △ HO 7.(1) 羧基 C〈 COOH (2)氧化反应 +HB 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 CH, HC-N-CH,-CHO CH (4)HC-C-CHO、 CH 任写一种) H.C-CH-CONH, NH, Oe c no onaa H,CHNOC- CONHCH, CN 8.0N COOCH: (2)加成反应 CN COOCH: CHCHO HC-N H3C-N NaOH,△ =-CHCHO-HBrH.C--X HCHO-NaCN.H.C--〉 (5) 0 C →HC CH-COOH H:C 催化剂△ △ 9.(1) 加成反应 酯基 COOC2H5 (4)E中“*”标记的C-0键所连的CH3 基团属于强吸电子基团，O周围的电子云密度更小，键的极性 更强，更易断裂 命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 CH,CH,Br NaOH乙醇CH,-CH,CH,CNCH,CH,CN △ CH3CH2Br NaOH水溶液 CH CHOH CHICOOH CH.COOCHCH (5) △ 浓硫酸/△ H2 CH.CHON CH:CH-B (CH,CH)NH-LiAIH CH-C NH-CH-CHs NaOH 10.(1)较大 CN Br. (2) COOC,H, Br (3) 酰胺基 1,4-二溴丁烷 Br OH 浓硫酸 Br: H,C.OOC CN NC、 COOC,H 1)HCI/C,H.OH 2Na0H(aq→ OH 4 NaH.DMSO.HCI 3)HCI(aq) (5) Br H,N、COOH催化剂 11.(1) 取代反应（水解反应） 羟基、酰胺基 3)H00C-〈 (4) 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 CH; CH OH CH; CH; COOH CH H 酸性KMnO OH- OH- -0 催化剂/△ (Ph)P、DEAD O=CNHCH,CH CH NHCH2 CH CHNH, LiAIH4 △ 12.(1)OHCCHBrCHO (2)5 (3)C (4)H00C- N CH,CH CHO COOC,H, CH,COOH 5) COOC2Hs COOH 1)SOCI2 CONHCH3 BrCH2CH2NH2 CONHCH 2)CH NH2 K2CO OOCCH; OH OH OCH,CH,NH2 13.(1) 碳碳双键 碳溴键 (2)取代反应 OH (3) OH Br H.C. CH. H,0 Br B CH CH,Br CH. (4)O2N C=CH2或O2N 或O,N/ CH. CH H,C CH; H.C CH. H.C H.C H.C. NaOH/H2O 02 △ -CH:OH- Ph,P-CH2 H:C H.C (5) H.C 1)0s04 CH-CH2 CH-CH2 CH;COOH 2)H20 H.C 命学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 14.(1)醛基 F (2) NO, (3)加成反应 H.CO OCH; (4)OHC CN H.CO OCH; NO2 NO2 O,N Br (5) 浓H,S04 NBS TNAB.O2> KOH NaOH OH NO2 NH2 HOOC KMnO,/H* COOH SnCL2·2H,0 HOOC COOH CH,CH,OH 15.(1)酚羟基、羧基 HOOC (2)H0 e-0- CH2Br (4)防止其与D发生多取代反应（或防止其与D发生副反应生成三级胺） CHO COOH CHO (5)0 CH;COOCOCH 0CCH,一→ COOH OH OH OH COOH H-OCH -OH 催化剂 OH OH 专题10 有机合成与推断 题型 考情分析 考向预测 有机物的转化与推断 2025 年T15（1）-（3）：以药物合成中间体的合成为情境，考查化学键极性强弱判断、官能团的识别、有机物的转化及手性碳原子的判断。 考点归纳：有机物结构简式推导、官能团名称与性质、反应类型判断、同分异构体书写、有机反应方程式书写、合成路线设计。侧重杂环、手性碳、信息型反应与条件选择。 考向预测：以药物中间体、功能高分子为载体，强化陌生信息迁移；重点考查缩合、取代、氧化还原等串联转化；同分异构体注重限定条件下的芳香族化合物；合成路线趋向简洁高效，突出绿色化学与原子经济性，兼顾逻辑推理与规范表达。 限制条件同分异构体结构简式的书写 2025 年T15（4）：以药物合成中间体的合成为情境，给出结构、性质等限制条件，推导相关结构简式的书写。 有机合成路线的设计 2025 年T15（5）：以药物合成中间体的合成为情境，仿照题给信息，设计合成路线流程图。 考点1 有机物的转化与推断 【典例】. （25-26高三下·江苏扬州·月考）一种合成抗病毒生物活性类化合物G的路线部分如下： (1)X的化学式为，写出其结构简式：______。 (2)A→B的反应类型是______。 (3)G分子中手性碳原子的数目为______。 (4)物质A呈酸性的原因是(结构为)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢单键越易断裂。下列物质的酸性由强到弱的顺序是______。 ①    ②    ③ (5)写出满足下列条件的一种F的同分异构体：______。 ①能发生银镜反应且能使溴的溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。 (6)写出以、为原料制备的合成路线流程图：______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1) (2)取代反应 (3)2 (4)③＞①＞② (5)或 (6) 【分析】A与SOCl2发生取代反应，生成B，B与X在N(C2H5)3的作用下生成C，X的分子式为，X结构为，C与n-BuLi反应，生成D，D与反应生成E，E与HCl反应生成F，F经系列反应后得到G。 【解析】（1）对比B和C的结构，B是与X发生取代反应生成C，X结构为； （2）A中的羟基被取代生成，属于取代反应； （3）手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子，G的含氧六元环中，连的碳原子、连的碳原子均为手性碳，如图：，共2个。 （4）根据题意，取代基吸电子能力越强，极性越强，酸性越强，-CF3为吸电子基团，-CH3为推电子基团，吸电子能力：，故酸性顺序为③＞①＞②； （5）能发生银镜反应，即具有醛基，碱性条件水解后酸化的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，即可水解得到酚羟基，存在结构，能使溴的CCl4溶液褪色，即存在碳碳双键或碳碳三键结构，③核磁共振氢谱中存在4组峰，符合条件的F的同分异构体为：或； （6）与Br2发生加成反应生成，先消去再酸化得到，与反应生成，与HCl反应生成，合成路线为： 。 1.有机反应类型的推断 对比结构变化→判断基团转化（如反应条件、双键的产生或消失）→常见反应类型（取代、加成、消去、氧化、还原）。 2.流程中未知物的判断 (1) 圈出前后两种物质的相同点与不同点。 (2) 分析反应条件可能给予的暗示。 (3) 结合其他所给已知条件（如分子式、性质等）推断。 (4) 试写该物质的结构简式，最后用所有已知信息（如分子式是否正确等）验证。 3. 有机物转化中间体结构简式的书写 在有机物转化的流程中，试题常常以有机物结构简式→“字母”代替有机物(或分子式)→有机物结构简式来考查有机物中间体，要求书写用“字母”代替的有机物(或有机试剂或副产物)的结构简式。 (1)比较反应前后(往往要分析几步转化)有机物结构变化的部位； (2)分析转化目的、反应条件与结构变化之间的关系。 1. （2026·江苏南京·二模） 化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： (1)化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______。 (2)C→D的反应类型为_________。 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是________。 (4)化合物的合成过程中，经历了三步反应，其中Y的结构简式为_______。 (5)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件下水解后酸化，生成两种有机物，均有两种不同化学环境的氢原子。 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。 【答案】(1) 醛基 醚键 (2)取代反应 (3)若先进行反应④，酚羟基会被氧化，影响后续反应 (4) (5) (6) 【解析】（1）观察D的结构简式，可以知道含氧官能团的名称为醚键、醛基。 （2）对比C与D的结构简式，可以看出C→D的反应是取代反应，C中的-OH与CH2BrCH2Br发生取代反应生成D分子。 （3）若先进行反应④，则化合物中的酚羟基会被氧化，而后续反应③需要酚羟基的参与，所以反应③不能与反应④调换位置。 （4）G→H的合成过程中，首先G发生取代反应，羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到（X），X中的醛基被相邻取代基中的-CH3加成得到（Y），中的羟基发生消去反应后得到H。所以Y的结构简式为：。 （5）A的分子式为C8H8O3，A的同分异构体能发生显色反应说明分子中含有酚羟基，碱性条件下水解后酸化，生成两种有机物，均有两种不同化学环境的氢原子，说明其含有酯基且结构高度对称，符合条件的同分异构体的结构简式为。 （6）根据题干的提示，苯与Cl2CHOCH3在TiCl4的条件下发生类似反应的反应得到苯甲醛，苯甲醛再与HCN加成得到，随后在酸性条件下水解得到，发生缩聚可得，所以合成路线为：。 2. （2026·江苏南京·二模）H是某抗癌药物的中间体，其合成路线如下。 (1)1mol化合物A含有的键数目是______。 (2)B→C反应过程中会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为______。 (3)的反应类型为______。 (4)E中官能团的名称为______。 (5)G和乙二醇以物质的量之比为2:1完全酯化的有机产物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式______。 ①含有两个苯环且除苯环外没有其他环状结构；②既能发生水解反应又能发生银镜反应；③分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1)15mol (2)    (3)取代反应 (4)碳碳双键、酯基 (5)或   (6)   【分析】A→B为酯化反应，C→D为取代反应，E的分子式为C18H16O2，生成的F分子式为C9H10O，G分子式为C9H8O2，由分子式可发现E+H2O→F+G，且G为羧酸，所以E为酯，F为醇；根据F的分子式可知，，结合H的结构，可知F中应除苯环外，还有一个双键，F结构为，E的结构简式为，D与F发生双键的还原和碳氧双键的加成，生成H，以此分析。 【解析】（1）1mol化合物A含有的键数目是15mol； （2）苯环上连接羟基后，使邻对位活化，所以连接方式除了题干中在酚羟基的对位，还可以在酚羟基的邻位，即 ； （3）C中羟基去氢之后的基团取代了另一反应物的氯原子，所以的反应类型为取代反应； （4）由分析可知，E的结构简式为，所以E中官能团的名称为碳碳双键、酯基； （5）G和乙二醇以物质的量之比为2:1完全酯化的有机产物，它的同分异构体既能发生水解反应又能发生银镜反应，则应该有结构，分子中有3种不同化学环境的氢原子，则该分子应高度对称，所以满足条件的同分异构体可能为或 ； （6）采用逆推法分析，由最后的聚合物可推知需要的单体为，由题目流程C→D，D+F→H可知，以和为原料，可以得到，后将羟基氧化，最终可得到单体，所以制备过程为： 3. （2026·江苏·二模）阿福特罗是一种药物，其合成路线如下： 注：Bn代表 (1)A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和_______。 (2)D→E中生成一种分子式为的中间体(分子中N原子轨道杂化类型为)，其结构简式为_______。 (3)E→F过程中使用(S)-扁桃酸分离得到F和另一物质，F和H的关系是_______。 A．对映异构体    B．顺反异构体    C．同系物 (4)写出同时满足下列条件的阿福特罗的一种同分异构体的结构简式：_______。 能与FeCl₃溶液发生显色反应。水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)和另一种芳香族化合物X，X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)硝基 (2) (3)A (4)或 (5) 【解析】（1）观察A的结构简式，可以得到A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和硝基。 （2）D→E中生成一种分子式为的中间体，其中N为sp2杂化，根据D和E的结构式可以推出，反应过程中羰基氧被氨基所取代，形成了N=C的一个中间体。结构简式为：。 （3）E与F的分子中只有一个手性碳原子，即与氨基相连且连有一个甲基的那个C原子，E到F的过程中，E为含有手性碳原子的外消旋体，这个C原子的-CH3朝向发生改变，导致对映异构体的产生。故选A。 （4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基，水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸) 和另一种芳香族化合物X，说明分子中含有酯基或者酰胺基， 阿福特罗的分子式为：C19H24N2O4，X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应，说明X结构高度对称，且根据2-氨基-3-苯基丙酸的结构可以推出，X有酚羟基这一官能团，酚与甲醛缩合需要邻、对位都有氢（酚羟基活化）。 如果邻、对位全部被取代基占满，酚羟基与甲醛才不能发生缩聚反应。说明连有的酚羟基这一官能团旁边苯环上的-H应都被占据。又根据X能与2-氨基-3-苯基丙酸发生缩合反应，且分子中还有一个N原子在X分子内，可以推出X中带有-NH3，X中还有1种官能团，要达到高度对称的结构且只有4种不同化学环境的氢原子，这个官能团只能是醚键，X中还有10个C原子，综上，X符合条件的结构简式为：或者。将其与2-氨基-3-苯基丙酸缩合起来，可以得到同分异构体为：或。 （5）从原料要用到苯甲胺可以先观察题干中使用到苯甲胺的反应，为D到F的反应，使用了苯甲胺，使得酮羰基被苯甲胺所取代了，所以我们的核心步骤是将的卤原子变为酮羰基，再与苯甲胺反应，我们先用NaOH水解使得-Br变为-OH，再用Cu加上O2将-OH氧化为-CHO，即可达到目的，随后我们得到了，让其与苯甲胺反应，得到：，再根据从G到阿福特罗的反应，让其与Pd/C，H2反应，消去N所连的苄基，从而得到产物，合成路线如下: 。 考点2 限制条件同分异构体结构简式的书写 【典例】.（25-26高三上·江苏·期末）化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下： (1)C中含氧官能团的名称为羟基、_________。 (2)D→E的反应类型为_________。 (3)化合物B的分子式为，其结构简式为_________。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_________。 能发生银镜反应：苯环上一取代物只有一种；分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：。写出以和为原料制备合成路线流程图_________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1)酰胺基、酯基、羟基 (2)还原反应 (3) (4) (5) 【分析】化合物A与乙酰乙酸乙酯反应生成B，B再与反应生成C，C经过氧化（）生成D，D被还原为E，E经过环化生成F，F被氯化后生成G，G水解生成H。 【解析】（1）由题可知C中含氧官能团的名称为羟基、酰胺基、酯基； （2）由分析可得，D中的醛基在作用下被还原为羟甲基，属于典型的还原反应； （3）由分析可得，化合物B的分子式为，化合物A与乙酰乙酸乙酯反应，发生乙酰化反应，转化为，同时脱去一分子水，结合化合物B的分子式，则B的结构简式为； （4）F的一种同分异构体能发生银镜反应，说明含醛基，分子中含有3种不同化学环境的氢原子且苯环上一取代物只有一种，说明结构对称，则结构简式为 （5）以和为原料制备，和HBr发生取代反应生成，参照B→C的反应，和生成，参照C→D的反应，经过氧化（）生成，结合已知条件，在催化剂和加热的条件下经过环化生成，发生加成反应生成，故答案为：。 限定条件下同分异构体书写的规律及思维流程 (1) 根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。 (2) 根据限定条件确定含有的官能团种类及数目。 (3) 结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。 (4) 检查删除重复的、不符合限定条件的结构简式。 1. （25-26高三上·江苏盐城·期中）化合物G是一种非奈利酮药物合成中间体，其合成路线如下： (1)B分子中含氧官能团名称为醚键和___________。 (2)E()分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对___________(填“较大”或“较小”)。 (3)还可能生成分子式为的副产物，其结构简式为___________。 (4)M是C的同系物，相对分子质量比C大14。写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件下水解酸化后的两种产物中，含苯环的分子中有3种氢原子且不与溶液发生显色反应；另一种分子中含2种氢原子 (5)写出以、为原料合成的合成路线流程图_______(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)酯基 (2)较小 (3)或 (4) (5) 【分析】化合物A中的羧基、羟基分别与反应形成化合物B中的酯基和醚键；化合物B中断裂酯基中的C-O形成醛基中的C-H；化合物C与发生取代反应形成氰基；化合物D中的醛基与化合物E反应形成化合物F中的碳碳双键。 【解析】（1）B分子()中含氧官能团名称为醚键和酯基。 （2）碳氧双键的吸电子性使2号碳与H的极性变大，故与2号碳相比，1号碳的键极性相对较小。 （3）还可能生成分子式为的副产物根据副产物的分子式可知副产物应是化合物A中的羟基形成醚键，羧基不反应得到的，结构简式为；或者是化合物A中的羟基不反应，羧基形成酯基得到的，结构简式为。 （4）M是C()的同系物，相对分子质量比C大14，化合物M中含有9个C、2个O、1个Br。符合条件①能发生银镜反应，即含有-CHO；②碱性条件下水解(需酯基、碳溴键均水解)酸化后的两种产物(分别是羧酸和醇)中，含苯环的分子(醇羟基)中有3种氢原子(故需非常对称)且不与溶液发生显色反应，该物质中含有醇羟基为；另一种分子(含有羧基，且只有1个C原子)中含2种氢原子即为甲酸，故符合要求的结构简式为。 （5）根据逆合成法，产物需要通过加聚反应获得，最后一步路线表示为；仿照D生成E的方法，由苯甲酸先模拟形成酯基；再利用的方法将酯基合成醛基，醛基与反应形成。完整的合成路线为。 2. （2026·江苏·一模）苯烯莫德(G)可用于治疗自身免疫性疾病，其合成路线如下： (1)A的熔点高于B，其原因是___________。 (2)B→C实现了由___________(填官能团名称)到___________(填官能团名称)的转化。C→D的反应类型是___________。 (3)D→E中D还与发生副反应，生成H和两种产物。H的分子式为，其结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X不能使2%酸性溶液褪色；Y与溶液作用显紫色，但不能与溴水反应。X和Y分子中均含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)上述合成路线中设计了官能团的保护，其中步骤___________引入保护基，步骤F→G脱除保护基。 (6)化合物I()是合成树脂的增塑剂。写出以为原料制备化合物I的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)A分子间存在氢键，而B分子间仅存在范德华力，氢键强于范德华力 (2) 酯基 羟基 氧化反应 (3) (4) (5)A→B (6) 【分析】在合成路线图中，A→B的反应将酚羟基转化为甲氧基，为取代反应，且保护了酚羟基；B→C的反应使用了强还原剂，将酯基还原为羟基；C→D反应中醇羟基被氧化为醛基；D→E发生了两部分反应，D中的醛基先发生了加成反应，生成的醇羟基再发生消去反应得到E；E→F为脱去羧基的反应；F→G为甲氧基转化为酚羟基，为取代反应。 【解析】（1）A含羧基和两个酚羟基，可形成更多分子间氢键；B中羟基和羧基都被甲基化，无法形成更多分子间氢键，分子间作用力更弱，熔点更低。 （2）B中官能团为酯基，其被还原为羟基，实现酯基到羟基的转化；C中醇羟基被氧化为醛基，属于氧化反应。 （3）D→E为芳醛和苯乙酸的反应，第一步先发生醛基与羧基β-C的加成反应得到，第二步羟基发生消去反应生成E物质；副反应为D(芳醛)和乙酸酐发生类似反应，产物分子式为，故其为。 （4） F的一种同分异构体要求：水解得两种芳香族化合物，说明含酯基；X不能使酸性高锰酸钾褪色，X为苯甲酸；Y与溶液作用显紫色，故其含酚羟基；其不能和溴水反应，故其邻对位均被取代；且含4种等效氢，Y为。 （5）A中酚羟基在A→B步骤中被甲基化为甲氧基，保护酚羟基不被后续氧化等反应破坏，最后F→G脱保护重新得到酚羟基。 （6）首先用溴水与碳碳双键发生加成反应，再在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生卤代烃的消去反应，得到共轭双烯的结构，根据E→F的反应除去羧基，最后共轭二烯发生1,4-加聚得到目标聚合物，该合成路线流程图为。 3. （25-26高三下·江苏扬州·开学考试）化合物F是制备汉防己甲素的重要中间体，一种合成路线如下： (1)A中所含官能团除醛基外还有_______。 (2)A→B的反应须经历A→X→B，则反应类型依次为_______、_______。 (3)D→E的反应会有副产物产生，该副产物与E互为同分异构体，写出该副产物的结构简式_______。 (4)写出满足下列条件的芳香族化合物B的一种同分异构体的结构简式_______。 ①分子中含3种不同化学环境的氢原子；②一定条件下能与银氨溶液反应，且在碱性条件下能水解。 (5)已知：(R、R1代表烃基或H，R2代表烃基)。 写出以、CH3NO2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 【答案】(1)醚键、碳溴键 (2) 加成反应 消去反应 (3) (4)       (5)或 【分析】与CH3NO2在醋酸铵的条件下发生反应，氧原子被取代，生成，进而与发生还原反应生成C，在DCM的条件下与反应，二者脱去水分子生成D，D经过成环脱水后生成E，E断双键生成F，据此分析； 【解析】（1）由A的结构简式可知，A结构中存在醚键、碳溴键； （2）与先发生醛基的加成反应生成，再发生醇羟基的消去反应生成B； （3）D→E的反应会有副产物产生，该副产物与E互为同分异构体，结合D到E的断键和成键情况可知，该副产物可能是D中溴原子所连碳的对位断裂C-H键与分子内的酰胺基发生反应生成，则该副产物结构简式为：； （4）根据信息：芳香族化合物含有苯环结构，要发生银镜反应需要有醛基，要在碱性环境下水解需要有酯基，结合三种环境的氢原子可知同分异构有、、、； （5）醛基与CH3NO2发生加成反应后经消去生成含硝基的烯烃（-CH=CH-NO2），进而利用图中所给流程的第二步转化为氨基得到中间产物①，所给原料与氯气发生1,4加成，再与氢气发生加成可生成②，①与②在（5）所给条件下可以发生取代并成环，得到产物，故流程为或； 考点3 有机合成路线的设计 【典例】.（25-26高三上·江苏苏州·月考）对合成苜蓿烯的合成路线改良后得到了一种新的物质，其合成路线如下： (1)A分子中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为_______。 (2)I→J的反应类型为_______。 (3)D转化为E的同时生成X，写出D→E的化学反应方程式为_______。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应 ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子 (5)写出以、HOCH2CH2OH和TsCl为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶液任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)4:7 (2)还原反应 (3)+H2O+HOCH2CH2OH (4)或 (5) 【分析】由题干合成流程图可知，A与X即HOCH2CH2OH发生反应生成B，B与H2发生碳碳双键上的加成反应生成C，C与(CH3)2CHMgBr发生加成反应、水解和消去反应后生成D，D在酸性条件下发生醚键上的水解反应生成E，E和2,4-DNP发生反应生成F，F在一定条件下转化为G，G和TsCl，Py发生反应生成H，H和Et3N发生反应生成I，I在Zn-Hg、HCl环境中发生还原反应生成J，据此分析解题。 【解析】（1）已知单键上碳原子为sp3杂化，双键上的碳原子为sp2杂化，结合题干A的结构简式可知，A分子采取中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为4:7； （2）有机化学中将加氢失氧的反应是还原反应，比较I、J的结构简式可知，I→J的反应类型为还原反应； （3）由题干信息可知，D转化为E的同时生成X即HOCH2CH2OH，则D→E的化学反应方程式为：+H2O+HOCH2CH2OH； （4）由题干信息可知，A的分子式为：C11H14O2，不饱和度为5，则同时满足下列条件①能发生银镜反应即分子中含有醛基或甲酸酯基，②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应即水解产物中含有酚羟基，同分异构体中含有苯环，则除苯环外还剩一个不饱和度，结合氧原子个数可知，分子中含有甲酸酯基，③分子中含有4种不同化学环境的氢原子即苯环分子中为对称结构，符合条件A的一种同分异构体的结构简式为： 或； （5）由题干H到I的转化信息可知，目标产物可由在Et3N溶剂中进行反应得到，由题干D到E的信息可知，可由在酸性条件下水解得到，由题干G到H的转化信息可知，可由和TsCl反应得到， 可由通过加氢还原得到，由题干A到B的转化信息可知，可由和HOCH2CH2OH反应得到，由此确定合成路线为：。 1. 合成路线顺序的选择 合成路线顺序的选择：一是氧化还原时，先氧化还是先还原，若先还原，还原反应后的基团在氧化步骤中是否被氧化；若先氧化，需要考虑除指定基团外，是否还有基团被氧化。二是先反应还是先引入新基团，需要考虑引入的基团是否影响后续基团的反应；三是考虑基团相互影响，苯环上原有的取代基对新引入的取代基进入苯环的位置有显著影响（引入“邻、对位”或“间位”）。 2. 有机合成线路的设计 (1)常见的有机物之间的转化关系 ①烯烃转化为卤代烃、醇、醛、羧酸和酯： ②醛或酮增长碳链，转化为羟基酸、“α-β”不饱的醛或酮、醇： ③苯或甲苯为原料的转化： 1. （25-26高三下·江苏南京·月考）褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：    已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应： 回答下列问题： (1)C中所含官能团的名称为氰基和_____。 (2)已知：  ，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因_____。 元素 H C O 电负性 2.1 2.5 3.5 (3)E的结构简式为_____。 (4)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式_____。 ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环； ⅱ.含有结构，不含N—H键； ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)_____。 【答案】(1)酯基 (2)酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与氨基难生成酰胺 (3) (4) (5) 【分析】HC≡CH和HCl在HgCl2催化下生成A，结合A的分子式可知，A为CH2=CHCl，A和NaCN发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，B为CH2=CHCN，B和M发生加成反应生成C，根据C的结构简式及M的分子式知，M为，C和氢气发生加成反应生成D，D比C多4个氢原子，则C中-C≡N完全和氢气发生加成反应，则D为，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据F的结构简式及E的分子式知，E为，H发生水解反应生成I，根据I的化学式知，I为，I和碱石灰反应生成J，J发生取代反应生成褪黑素，则J为，据此分析解题。 【解析】（1）根据C的结构简式可判断C中所含官能团的名称为氰基和酯基； （2）由于酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，因此羧基与氨基难生成酰胺。 （3）根据以上分析可知E的结构简式为。 （4）H的同分异构体符合下列条件：ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；ⅱ.含有结构，不含N－H键；ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子，结构对称，符合条件的结构简式有。 （5）以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物，二氯甲烷和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN，NCCH2CN和氢气发生加成反应生成H2NCH2CH2CH2NH2，NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2COOH，CH3CH2OH和HOOCCH2COOH发生转化反应得到CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和H2NCH2CH2CH2NH2发生取代反应得到目标产物，由此确定合成路线如下：。 2. （25-26高三下·江苏南京·月考）化合物G是一种抗血栓药合成中间体，其合成路线如下： 已知：(R1、R2、R3为烃基)。 (1)A→B的反应类型为_______；B分子中的官能团名称为_______。 (2)C的结构简式为_______。 (3)D→E反应中加入CH3CH2ONa可除去生成的有机强酸。的酸性比H2SO4的_______(填“强”或“弱”或“无差别”)。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①属于芳香族化合物；②含有4种不同化学环境的氢原子；③不能发生银镜反应；④水解只能生成一种有机产物。 (5)写出以、CH3CO3H、(CH3)2NH和Al(CH3)3为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 【答案】(1) 氧化反应 酯基 (2) (3)弱 (4)或或或等其他合理答案 (5) 【分析】A被氧化生成B，B与在催化下发生信息反应生成C()，C与发生取代反应生成D和HCl，D在乙醇钠的作用下发生消去反应生成E和甲磺酸，E在五氯化磷的作用下发生取代反应生成F，F与反应生成G，据此解答。 【解析】（1）A被氧化生成B，则A→B为氧化反应；根据B的结构，其所含官能团名称为酯基。 （2）根据分析，C为。 （3）电负性，羟基的吸电子诱导效应强于甲基，甲基属于推电子基，会降低磺酸基的键极性，同时降低电离后磺酸根负电荷的稳定性，使得甲磺酸比硫酸更难电离出，故甲磺酸的酸性比弱。 （4）E的分子式为，其同分异构体不能发生银镜反应，且水解只能生成一种有机产物，则含有结构或HOCOO-，根据E的分子式和含有4种不同化学环境的氢原子，该分子具有高度对称性，符合条件的结构为或或或等其他合理答案。 （5）发生催化氧化得到，发生类似A→B的反应生成，在(CH3)2NH和Al(CH3)3作用下转化为；和PCl5反应生成，和(CH3)2NH反应得到目标产物，故合成路线为：。 3. （25-26高三上·江苏苏州·期末）化合物G是一种常见的抗组胺类药物。其合成路线如下： (1)C分子中含氧官能团名称为___________。E分子中手性碳原子数目为___________。 (2)C→D会产生与D互为同分异构体的副产物，其结构简式为___________。 (3)F→G除了生成G外，生成的另外一种产物为___________。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。分子中含有苯环，水解生成的有机产物中均含有2种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1) 羧基 1 (2)   (3) (4)或     (5)    【分析】结合A与B的结构简式可知，A与发生取代反应生成B。B在酸性环境中酰胺基水解为羧基生成C，C在PPA的作用下发生成环反应，当在2号碳上成环生成D，在1号碳上成环生成副产物 。D→E的过程中羰基经过被加成为羟基，E→F时，羟基在硫酸催化下消去生成碳碳双键。F与发生取代反应生成G。 【解析】（1）C分子中含氧官能团名称为羧基，E 分子中手性碳原子只有标星位置，数目为1； （2）由分析可知，C→D产生与D互为同分异构体的副产物结构简式为 ； （3）根据元素守恒可知F→G的反应方程式为： + →+，故另一产物为； （4）由A的结构简式可知，A分子中含有11个碳原子，2个氮原子，一个氧原子，5个不饱和度，同分异构体中含有苯环，能水解，说明含有酰胺基，水解生成的有机产物中均含有2种不同化学环境的氢原子，说明苯环上结构对称，可能的结构简式为或 ； （5）在碱性条件下水解生成，在铜作催化剂，加热条件下，将羟基催化氧化为醛基，可与发生类似D→E的反应生成,羟基经溴化氢取代为溴原子后，可发生成环反应生成目标产物，故流程为。 1．（25-26高三上·江苏连云港·期中）有机化合物F是抗炎抗病毒药物的中间体，其一种合成路线如图所示： (1)A分子中含有的官能团名称为亚氨基和______、______。 (2)B→C的反应类型为______。 (3)D→E会产生一种与E互为同分异构体的副产物，结构简式为______。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______。 ①分子中含有硝基且与苯环直接相连。 ②含有三种不同化学环境的氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)设计以、Ph3P=CH2、CH3COOH为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）______。 【答案】(1) 碳碳双键 碳溴键 (2)取代反应 (3) (4)或或 (5) 【分析】A到B为取代反应，一个醛基取代了碳碳双键上的一个氢原子；B到C也是取代反应，氯乙烷中氯原子结合氨基上的H原子，乙基取代该H原子；C到D是C和Ph3P=CH2发生了加成后消去反应；D到E是发生了羟基加成反应。据此分析。 【解析】（1）有机物A中官能团还有溴原子（碳溴键），碳碳双键，另苯环不是官能团，故答案为：碳碳双键、碳溴键； （2）根据B和C的结构简式对比，亚氨基上的H原子被氯乙烷中的乙基取代，另一产物为HCl，故反应类型为取代反应； （3）D中有两个碳碳双键，经OsO4/水该条件下的羟基加成，除了流程中的加成类型，还可以对另一个碳碳双键进行羟基的加成，则答案为：； （4）有机物E中共有12个碳原子，杂原子为1个N，1个Br，2个氧原子，除苯环外有2个不饱和度。根据条件①，同分异构体中有一个硝基，则用掉了一个不饱和度，杂原子N、O都用掉了；根据条件②，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则有碳碳双键，不饱和度全部用完，且只有三种不同化学环境的氢，为高度对称结构，则符合要求的同分异构体有：或或； （5）观察目标产物，采用逆推法，最后一步合成用到的主要反应物是，从卤代烃到醇，其主要的路径可以参考流程中的B到E，先将取代为醇，再转化为醛，再加成消去得到碳碳双键，再经过OsO4/水该条件下的羟基加成，故答案为：。 2．（25-26高三上·江苏·期中）化合物F是合成富马西林的重要中间体，其合成路线如图： （1）F中含氧官能团的名称___和___。 （2）B→C的反应类型为___。 （3）A→B的反应中有与B互为同分异构体的副产物X生成，写出X的结构简式：__。 （4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：__。 ①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N。 ②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。 （5）已知：R1-C≡CH+R2-CHO→R1-C≡。 写出以CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图___（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】 醚键 羰基 取代反应 或 【分析】A断裂右侧醚键，与氯化镁一端结合，在酸性环境下产生醇羟基，生成B，B发生取代反应，脱去一分子甲醇，生成C，D发生氧化反应，断裂碳碳双键，形成醛基，生成E。 【解析】（1）F的官能团有醚键、羰基、碳碳双键，含氧官能团为醚键、羰基。 （2）根据原子个数可知，B与结合，产生甲醇和C，B→C的反应类型为取代反应。 （3）A→B的反应中与B的断键位置不同，在醚键的另外一侧，与B互为同分异构体，X为。 （4）①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N，即M和N 的碳原子数相同，除含氧官能团外，碳骨架一致，且原物质结构中有酯基。 ②M、N碳原子一定在同一平面上，则说明结构中存在碳碳之间的不饱和键。 同分异构体可以为： 或 （5）由E—F可知，在氢氧化钾的作用下，羰基能成环。根据逆推可知，CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图为： 。 3．（2026·江苏宿迁·二模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图： (1)分子中键和键数目之比为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)发生的反应类型为加成反应，发生的反应为D先与发生加成反应，然后发生取代反应，且有生成。依据以上信息，写出D的结构简式___________。 (4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。 ①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (5)已知：①苯酚和，不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：①；②。写出、、和为原料制备的合成路线流程图___________。 【答案】(1)14：3 (2)取代反应 (3) (4)或或或 (5) 【分析】A和CH2(COOH)2在吡啶、加热条件下反应生成B、水和二氧化碳，B与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C和水，C与发生加成反应生成D，根据D的分子式和E的结构可知D为，D先与氢气发生加成反应生成，然后发生分子内取代反应生成E和乙醇，E与HAl(C4H9)2发生还原反应生成F，F与发生取代反应生成G和水。 【解析】（1）分子中包含1个C-N σ键、3个C-C σ键、3个C-O σ键、7个C-H σ键、2个C-N 键和1个C-O 键，则σ键和键数目之比为14：3。 （2）据分析，F→G的反应类型为取代反应。 （3）据分析，D为。 （4）F的分子式为C12H14O2FN，不饱和度为6，其同分异构体能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基，分子中有4种不同化学环境的氢，则该分子高度对称，并含有1个手性碳原子，手性碳上连接苯环、F原子、氰基（-CN）和甲基可使得该基团只有一种化学环境的氢，除了含手性碳的基团之外，苯环上应还存在对称分布的2个酚羟基和3个甲基：此时苯环上有3种化学环境的氢，因此满足条件的F的同分异构体为：或或或。 （5）根据题干中A→C的合成路线可知：在Cu催化氧化下生成，与在吡啶、加热条件下反应生成，与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成；根据信息可知， 与BBr3反应生成，在Ir、加热条件下发生分子内取代反应生成；因此，合成流程图为：。 4．（25-26高三上·江苏徐州·月考）H是某抗癌药物的中间体，其合成路线如下。 (1)1mol化合物A含有的键数目是______。 (2)B→C反应过程中会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为______。 (3)的反应类型为______。 (4)E中官能团的名称为______。 (5)G和乙二醇以物质的量之比为2:1完全酯化的有机产物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式______。 ①含有两个苯环且除苯环外没有其他环状结构；②既能发生水解反应又能发生银镜反应；③分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1)15mol (2)    (3)取代反应 (4)碳碳双键、酯基 (5)或   (6)   【分析】A→B为酯化反应，C→D为取代反应，E的分子式为C18H16O2，生成的F分子式为C9H10O，G分子式为C9H8O2，由分子式可发现E+H2O→F+G，且G为羧酸，所以E为酯，F为醇；根据F的分子式可知，，结合H的结构，可知F中应除苯环外，还有一个双键，F结构为，E的结构简式为，D与F发生双键的还原和碳氧双键的加成，生成H，以此分析。 【解析】（1）1mol化合物A含有的键数目是15mol； （2）苯环上连接羟基后，使邻对位活化，所以连接方式除了题干中在酚羟基的对位，还可以在酚羟基的邻位，即 ； （3）C中羟基去氢之后的基团取代了另一反应物的氯原子，所以的反应类型为取代反应； （4）由分析可知，E的结构简式为，所以E中官能团的名称为碳碳双键、酯基； （5）G和乙二醇以物质的量之比为2:1完全酯化的有机产物，它的同分异构体既能发生水解反应又能发生银镜反应，则应该有结构，分子中有3种不同化学环境的氢原子，则该分子应高度对称，所以满足条件的同分异构体可能为或 ； （6）采用逆推法分析，由最后的聚合物可推知需要的单体为，由题目流程C→D，D+F→H可知，以和为原料，可以得到，后将羟基氧化，最终可得到单体，所以制备过程为： 5． （25-26高三上·江苏徐州·期末）化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如下： (1)A分子中含有的官能团为_____。 (2)B分子中采取杂化的原子数目有_____个。 (3)中有副产物生成，该副产物的结构简式为_____。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式：_____。 (5)已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。 【答案】(1)羧基，酰胺基 (2)6 (3)   (4)或   (5)或    【分析】A 和B物质发生取代反应，生成和水，和发生取代，生成D物质，D物质还原生成E，E和发生取代反应生成F。F和反应增长碳链，增加了一个，生成物质，物质再和、作用生成H，H和（开环，形成）生成最终产物，据此分析解答。 【解析】（1）根据A的结构可知，A分子中含有的官能团为酰胺键和羧基； （2）B物质中，4个碳原子均为单键，是键，由两个杂化轨道头对头重叠形成，氧原子在这里有两个单键连接到两个碳原子上，同时还有两个孤对电子，根据价层电子对互斥理论，氧原子的杂化类型是，氮原子形成三个单键和一个孤对电子也是杂化，所以一共有6个原子是杂化； （3）原反应中只是五元环上增加了一个，G物质的化学式为：，副产物的化学式为：，增加了一个，按照此思路，其副产物为： ； （4）能与溶液发生显色反应，说明其同分异构体含有酚羟基，而苯环具有的不饱和度为4，C物质正好其不饱和度为4，有4种不同化学环境的氢原子，必须具有高度对称结构，所以其结构简式为：或 ； （5）根据题中合成原理，采取逆推法。根据最终合成的产物为。所需要的原料分别是：和。利用与浓硝酸发生硝化反应，得到，然后再利用氧化剂氧化甲基，得到：，然后利用提示信息，和作用，生成；另外利用在铁和稀盐酸作用下，发生还原反应制取。故合成线路为：或。 6．（25-26高三上·江苏南京·月考）瑞格列奈(H)主要用于治疗Ⅱ型糖尿病，其合成路线如下： (1)1molH与足量NaOH溶液反应，最多消耗___________mol。 (2)D→E的反应需经历的过程，X的结构简式为___________。 (3)用与F可直接制取H，但产率变低，其原因是___________。 (4)化合物 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式___________。 ①苯环上有两个取代基，其中一个是氟原子； ②碱性条件可以发生水解，同时有氨气逸出； ③分子中有4种不同化学环境的氢。 (5)已知：。写出以和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。 【答案】(1)2 (2) (3)该物质中2个羧基都能与F反应生成酰胺基，副产物增多，H的产率变低 (4) (5) 【分析】A先后发生两个反应生成B，B发生氧化反应生成C，C与发生取代反应生成D（），D与反应生成E，E被还原为F，F与（ ）发生取代反应生成G（），G先在溶液水解成，再加强酸（）最终生成H，据此分析。 【解析】（1）根据H的结构简式，H含1个酰胺基（），1个羧基（），各消耗1个，所以1 mol H与足量NaOH溶液反应，最多消耗 2 mol； （2）根据D（）、E（）的结构简式及X的分子式()，D与先发生加成反应生成X（），X再发生消去反应生成E； （3）结构中含2个羧基，都能与F反应生成酰胺基，副产物增多，导致H的产率变低； （4）除苯环外，含6个C原子，2个N原子，1个F原子，3个O原子，2个不饱和度。要满足的条件为：两个取代基，其中一个是F原子，分子有4种不同化学环境的氢，说明苯环上2个取代基是对位，且支链中含叔丁基；碱性条件可以发生水解，同时有氨气逸出，说明含酰胺基（），则该同分异构体结构简式为； （5）根据A→B的反应原理，目标产物的结构简式（），逆推出由乙二醛和2分子合成目标产物，利用原料（，乙烯）分别合成，乙二醛，所以合成路线为：。 7．（25-26高三上·江苏·月考）吗氯贝胺(H)临床上为单胺氧化酶抑制剂类抗抑郁药，其中的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)化合物C中含氧官能团的名称为___________，化合物C的结构简式为___________。 (2)B→C的反应类型为___________。 (3)F+G→H的化学方程式为___________。 (4)化合物G同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为___________(任写一种)。 ①分子中有3种不同类型的氢原子；②分子中存在。 (5)设计由对二甲苯和CH3NH2制备的合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1) 羧基 (2)氧化反应 (3)+ +HBr (4)、、(任写一种) (5) 【分析】A发生取代反应生成B和HCl，B中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基(-COOH)，结合C的分子式知，C的结构简式为，SOCl2是常见的有机氯化试剂，C和SOCl2发生取代反应生成 D，D和E在氢氧化钠作用下反应生成F，结合F的结构简式和E的分子式可知，E为 NH2CH2CH2Br，E和D发生取代反应生成F和HCl，F和G加热条件下反应生成H，结合H的结构简式和G的分子式可知，G为 ，G和F发生取代反应生成H和HBr。据此分析解答。 【解析】（1）根据C的结构 可知：C中含氧官能团的名称为：羧基 故答案为：羧基；； （2）由分析可知，B→C即 → ，该反应属于氧化反应；故答案为：氧化反应； （3）由分析可知，F+G→H的化学方程式为：++HBr； 故答案为：++HBr； （4）G的分子式为：，根据①分子中有3种不同类型的氢原子可知：该分子结构具有较高的对称性；根据②分子中存在，可以确定该物质可能为：、、（任写一种） 故答案为：、、（任写一种） （5）仿照题干流程中B→C→D→F的转化，把对二甲苯中甲基转化为羧基、羧基转化为-COCl，再和氨基发生取代反应得到目标产物，故合成路线为：。 8．（2026·江苏南京·模拟预测）化合物G是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下： (1)B的结构简式为________。 (2)D→E的反应类型为________反应。 (3)D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 Ⅰ.含有苯环，能发生银镜反应； Ⅱ.能发生水解反应，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。 (5)已知：①（R表示烃基） ② 写出以、CH3CHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________ 【答案】(1) (2)加成反应 (3) (4) (5)。 【分析】由B的分子式和A的结构简式可知A发生取代反应生成B为，B上取代乙基生成C，C脱去—COOCH3生成D，D发生加成反应生成E，E中酯基发生水解反应生成F。 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为。 （2）D和CH3—CH2—COOCH3发生加成反应生成E，则D→E的反应类型为加成反应。 （3）D→E时可能CH3—CH2—COOCH3中亚甲基与D发生加成反应，生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。 （4）B为，满足条件：I.含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基；II.能发生水解反应说明含有酯基或肽键，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性即含有—COOH，一种具有碱性即含有—NH2，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子，则该同分异构体结构简式为。 （5）根据已知信息②可知，和CH3CHO在NaOH、加热条件下反应生成，碳碳双键与HBr发生加成反应生成，根据已知信息①的反应，在NaCN作用下发生取代反应生成，醛基与氧气发生催化氧化生成羧基，得到，根据流程中F→G可知生成，合成路线为：。 9．（2026·江苏南通·一模）药物G的合成路线如下： (1)的反应类型为______，B分子中含氧官能团名称为______。 (2)会产生与C互为同分异构体且含四元环的副产物，其结构简式为______。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。碱性条件下水解，生成氨和X、Y两种羧酸盐。X酸化后分子中碳原子轨道杂化类型相同，有3种不同化学环境的氢原子；Y酸化后分子中含有一个手性碳原子。 (4)可简写为Ms。E中“*”标记的键比D中“*”标记的键更易断裂的原因是______。 (5)已知：(R、代表烃基)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1) 加成反应 酯基 (2) (3) (4)E中“*”标记的键所连的基团属于强吸电子基团，O周围的电子云密度更小，键的极性更强，更易断裂 (5) 【解析】（1）由分析可知，A→B的反应类型为加成反应，根据B的结构简式可得B的含氧官能团为酯基； （2）由图可知，B→C是N原子与和亚甲基相连的酯基碳原子相连，而由B的结构简式知，右下角还有一个酯基，也可与其反应，得到的副产物结构简式为； （3）D的同分异构体为芳香族化合物，必有苯环。碱性条件下水解可生成氨和X、Y两种羧酸盐，说明含结构。X酸化后为羧酸，分子中碳原子杂化类型相同，所以X中所有碳原子均为杂化的碳原子，即羧基与苯环相连，而且要有3种化学环境不同的氢原子，所以应把F原子和羧基连在苯环的对位上。Y酸化后有一个手性碳原子，则该C原子连着一个羧基，一个甲基，一个乙基，结构简式为； （4）E中“*”碳连接，该基团具有强吸电子诱导效应，使键的极性增强，电子对偏向氧原子，键能降低，更易断裂； （5）由已知条件可知，以、和为原料制备的合成路线流程图为：。 10．（2026·江苏南通·模拟预测）H是一种高血压药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A、B分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对___________(填“较大”或“较小”)。 (2)D→E会产生分子式为的副产物，其结构简式为___________。 (3)C分子中含氧官能团名称为酯基和___________；的名称为___________(用系统命名法命名)。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①核磁共振氢谱有3组峰； ②能使的溶液褪色； ③分子中和杂化的C原子数目之比为4：5。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)较大 (2) (3) 酰胺基 1，4-二溴丁烷 (4) (5) 【分析】A和甲醇发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C转化为D，D和发生取代反应生成E，E中酯基水解为羧基、氰基转化为氨基得到F，F和发生取代反应生成G，G成环转化为H，据此解答。 【解析】（1）乙基是推电子基团，削弱了2号碳的键极性，故1号碳的键极性＞2号碳的键极性； （2）D→E发生的是亚甲基和的成环取代反应，若是D和按物质的量之比为1：2反应，得到副产物结构简式为； （3）根据C的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基和酰胺基；的母体是丁烷，1、4号碳的氢原子被溴原子取代，用系统命名法命名为1，4-二溴丁烷； （4）E的分子式为，不饱和度为4，同分异构体满足①核磁共振氢谱有3组峰，说明结构高度对称，能使的溶液褪色，说明其结构中不能存在苯环（苯环占了4个不饱和度），而是含有双键等结构，分子中和杂化的C原子数目之比为4：5，说明其结构中不存在三键结构，满足条件的结构简式为； （5）高分子化合物是由发生缩聚反应得到的，参照D→E成环的取代反应，合成思路是：先发生消去反应得到，再发生1，4加成反应生成，再和发生D→E成环的取代反应，生成，再发生E→F的反应生成，缩聚生成目标产物，具体路线是。 11．（2026·江苏南通·一模）化合物G是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)A→B的反应类型为___________，C分子中官能团有___________(填名称)。 (2)若省去“D→E”，D会发生副反应生成。W的结构简式为___________。 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中含有苯环，碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机物； ②X和Y均含有两种不同化学环境的氢原子。 (4)写出以、为原料制备的合成路线流程图___________[须用和DEAD，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干]。 【答案】(1) 取代反应(水解反应) 羟基、酰胺基 (2) (3)或 (4) 【分析】A在酶的作用下发生酯基的水解反应生成B为，B中羧基与的氨基发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，D和发生取代反应生成E，E和发生取代反应生成F，F再发生取代反应将酰胺基转化为D中的亚氨基，由此可见，D和反应的目的是保护亚氨基，据此解答。 【解析】（1）A→B的反应是酯基的水解反应， 反应类型是取代反应(水解反应)；C分子中官能团有羟基、酰胺基； （2）若省去“D→E”，亚氨基失去保护，结合W的分子式可知，D中羟基和亚氨基的氢原子发生分子内脱水生成四元环，W的结构简式为； （3）A分子除了苯环外，还有7个碳原子，4个氧原子，2个不饱和度，其同分异构体满足分子中含有苯环，碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机物，说明含有酯基，X和Y均含有两种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，满足条件的结构简式为或； （4）根据目标产物，需要将中甲基的碳链增长，运用B→C的反应原理，需要先将甲基氧化为羧基，但考虑到酚羟基也会被氧化，所以先将酚羟基转化为醚键，故合成思路是先还原为，再运用E→F的反应原理，得到，将苯环的甲基氧化为羧基得到，再运用B→C的反应原理增长碳链得到，再发生C→D的还原反应得到目标产物，故合成路线是。 12. （25-26高三上·江苏泰州·月考）有机物G可以通过如下路线进行合成： (1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为_______。 (2)有机物C中含有咪唑（）的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子共有_______个。 (3)的反应条件除用外，也可以选择下列物质中的_______（填字母）。 A．浓硫酸    B．，催化剂    C． (4)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①能与溶液反应，能发生水解反应。 ②水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 (5)已知：（表示H或烃基）。 写出以、为原料制备的合成路线流程图_______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)OHCCHBrCHO (2)5 (3)C (4) (5) 【分析】有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应， 说明其中含有醛基，结合B的分子式可以推知B为OHCCHBrCHO，C和先发生成环反应，生成，然后环上的酯基水解，生成，再发生羟基的消去反应，生成D物质，D和发生反应生成E，，E经过一系列反应生成F，F和溴乙烷发生取代反应生成G。 【解析】（1）有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，说明其中含有醛基，结合B的分子式可以推知B为OHCCHBrCHO。 （2）有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子为氮原子和碳原子，共有5个。 （3）F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入的作用是除去HBr， 使平衡正向移动，提高反应物的转化率；浓硫酸或氢气、催化剂均不能消耗HBr，具有碱性可以消耗HBr，故选C。 （4）F的一种同分异构体满足条件①能与溶液反应，能发生水解反应, 说明其中含有酰胺基和羧基；②水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：。 （5）利用和发生C生成D的反应原理得到，和发生D生成E的反应原理得到，发生水解反应生成，和发生取代反应生成，和发生取代反应生成，所以其合成线路为：。 13．（25-26高三上·江苏连云港·期中）有机化合物F是抗炎抗病毒药物的中间体，其一种合成路线如图所示： (1)A分子中含有的官能团名称为亚氨基和______、______。 (2)B→C的反应类型为______。 (3)D→E会产生一种与E互为同分异构体的副产物，结构简式为______。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______。 ①分子中含有硝基且与苯环直接相连。 ②含有三种不同化学环境的氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)设计以、Ph3P=CH2、CH3COOH为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）______。 【答案】(1) 碳碳双键 碳溴键 (2)取代反应 (3) (4)或或 (5) 【分析】A到B为取代反应，一个醛基取代了碳碳双键上的一个氢原子；B到C也是取代反应，氯乙烷中氯原子结合氨基上的H原子，乙基取代该H原子；C到D是C和Ph3P=CH2发生了加成后消去反应；D到E是发生了羟基加成反应。据此分析。 【解析】（1）有机物A中官能团还有溴原子（碳溴键），碳碳双键，另苯环不是官能团，故答案为：碳碳双键、碳溴键； （2）根据B和C的结构简式对比，亚氨基上的H原子被氯乙烷中的乙基取代，另一产物为HCl，故反应类型为取代反应； （3）D中有两个碳碳双键，经OsO4/水该条件下的羟基加成，除了流程中的加成类型，还可以对另一个碳碳双键进行羟基的加成，则答案为：； （4）有机物E中共有12个碳原子，杂原子为1个N，1个Br，2个氧原子，除苯环外有2个不饱和度。根据条件①，同分异构体中有一个硝基，则用掉了一个不饱和度，杂原子N、O都用掉了；根据条件②，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则有碳碳双键，不饱和度全部用完，且只有三种不同化学环境的氢，为高度对称结构，则符合要求的同分异构体有：或或； （5）观察目标产物，采用逆推法，最后一步合成用到的主要反应物是，从卤代烃到醇，其主要的路径可以参考流程中的B到E，先将取代为醇，再转化为醛，再加成消去得到碳碳双键，再经过OsO4/水该条件下的羟基加成，故答案为：。 14．（2026·江苏镇江·一模）G是合成氟唑菌酰胺的中间体，其合成路线如下： (1)B分子中含氧官能团名称_______。 (2)C分子的结构简式_______。 (3)的反应类型_______。 (4)D与水在铑催化作用下生成X()，写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能发生银镜反应的芳香族化合物；②分子中碳原子杂化轨道类型有3种；③分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、题干中的有机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)醛基 (2) (3)加成反应 (4) (5) 【分析】A中溴原子转化为B中的醛基，B中醛基和在作用下先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳碳双键，生成C为，C和1，3-丁二烯发生加成反应形成六元环得到化合物D，D发生取代反应生成E，E转化为F，F发生还原反应转化为G，据此解答。 【解析】（1）根据B分子的结构简式，含氧官能团名称是醛基； （2）由分析可知，C分子的结构简式为； （3）的反应是二烯烃的加成反应，成环的反应原理由类推，故反应类型是加成反应； （4）①能发生银镜反应的芳香族化合物，说明同时含有苯环和醛基，分子中碳原子杂化轨道类型有3种，苯环是杂化，说明还存在碳碳三键或碳氮三键以及饱和碳原子，③分子中含有3种不同化学环境的氢原子说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为； （5）中无苯环，说明其必须发生类似E→F的反应，得到苯环后，将两侧的乙基用酸性高锰酸钾氧化为羧基，再将硝基还原为氨基即可得到目标产物，模仿D→E→F→G的反应，先发生消去反应生成，再发生D→E的反应引入溴原子生成，再发生E→F的反应生成苯环，产物为，再将乙基用酸性高锰酸钾氧化为羧基得到，再发生F→G的反应得到目标产物，合成路线：。 15．（2026·江苏·二模）沙丁胺醇（G）可用于治疗哮喘，其合成路线如下（-Ph代表苯基）： (1)A的含氧官能团名称为______。 (2)B→C中有副产物X（与B互为同分异构体）生成，X的结构简式为______。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。酸性条件下水解所得的三种产物均有2种不同化学环境的氢原子，其中一种产物遇溶液显色。 (4)与相比，D→E中用试剂的优点是______。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1)酚羟基、羧基 (2) (3) (4)防止其与D发生多取代反应（或防止其与D发生副反应生成三级胺） (5) 【分析】由题意可知，A（）与乙酸酐发生取代反应生成B（），B在作用下生成C（），C在三氯甲烷的作用下，甲基上的氢被一个溴原子取代，生成D（），D与发生取代反应生成E（），E在作用下发生还原反应生成F（），F与在作用下生成G（）。 【解析】（1）分析A的结构简式可知A的含氧官能团为酚羟基和羧基，故答案为：酚羟基、羧基； （2）对比B、C的结构简式可知，B、C均有羧基，B、C互为同分异构体，有两个侧链在邻位，B中苯环上有4种位置的氢原子，副产物X与B互为同分异构体，则X中-COCH3可在另外3种位置，但酚羟基是邻、对为定位基，羧基是间位定位基，所以X只有，故答案为：； （3）D的一种芳香族同分异构体需要满足的条件是酸性条件下水解得到3种产物均有2种不同化学环境的氢原子，其中一种产物遇溶液显色，可知D的同分异构体含有两个酯基，且水解产物含有酚羟基。均有2种不同化学环境的氢原子，可知该同分异构体高度对称，符合条件的结构简式为：，故答案为：； （4）在合成路线中，使用时，氨基只有1个氢原子（相对于，氨基的1个氢原子被苄基占位），这样可防止其与D发生多取代反应； （5）结合题意和本题题干中的合成路线可知：中的酚羟基与发生酯化反应，生成，中的醛基在被催化氧化生成羧基得到，在作用下生成，与加成生成，中的醇羟基和羧基脱水缩合生成目标产物，故答案为： / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题10 有机合成与推断 题型 考情分析 考向预测 有机物的转化与推断 2025 年T15（1）-（3）：以药物合成中间体的合成为情境，考查化学键极性强弱判断、官能团的识别、有机物的转化及手性碳原子的判断。 考点归纳：有机物结构简式推导、官能团名称与性质、反应类型判断、同分异构体书写、有机反应方程式书写、合成路线设计。侧重杂环、手性碳、信息型反应与条件选择。 考向预测：以药物中间体、功能高分子为载体，强化陌生信息迁移；重点考查缩合、取代、氧化还原等串联转化；同分异构体注重限定条件下的芳香族化合物；合成路线趋向简洁高效，突出绿色化学与原子经济性，兼顾逻辑推理与规范表达。 限制条件同分异构体结构简式的书写 2025 年T15（4）：以药物合成中间体的合成为情境，给出结构、性质等限制条件，推导相关结构简式的书写。 有机合成路线的设计 2025 年T15（5）：以药物合成中间体的合成为情境，仿照题给信息，设计合成路线流程图。 考点1 有机物的转化与推断 【典例】. （25-26高三下·江苏扬州·月考）一种合成抗病毒生物活性类化合物G的路线部分如下： (1)X的化学式为，写出其结构简式：______。 (2)A→B的反应类型是______。 (3)G分子中手性碳原子的数目为______。 (4)物质A呈酸性的原因是(结构为)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢单键越易断裂。下列物质的酸性由强到弱的顺序是______。 ①    ②    ③ (5)写出满足下列条件的一种F的同分异构体：______。 ①能发生银镜反应且能使溴的溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。 (6)写出以、为原料制备的合成路线流程图：______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 1.有机反应类型的推断 对比结构变化→判断基团转化（如反应条件、双键的产生或消失）→常见反应类型（取代、加成、消去、氧化、还原）。 2.流程中未知物的判断 (1) 圈出前后两种物质的相同点与不同点。 (2) 分析反应条件可能给予的暗示。 (3) 结合其他所给已知条件（如分子式、性质等）推断。 (4) 试写该物质的结构简式，最后用所有已知信息（如分子式是否正确等）验证。 3. 有机物转化中间体结构简式的书写 在有机物转化的流程中，试题常常以有机物结构简式→“字母”代替有机物(或分子式)→有机物结构简式来考查有机物中间体，要求书写用“字母”代替的有机物(或有机试剂或副产物)的结构简式。 (1)比较反应前后(往往要分析几步转化)有机物结构变化的部位； (2)分析转化目的、反应条件与结构变化之间的关系。 1. （2026·江苏南京·二模） 化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： (1)化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______。 (2)C→D的反应类型为_________。 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是________。 (4)化合物的合成过程中，经历了三步反应，其中Y的结构简式为_______。 (5)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件下水解后酸化，生成两种有机物，均有两种不同化学环境的氢原子。 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。 2. （2026·江苏南京·二模）H是某抗癌药物的中间体，其合成路线如下。 (1)1mol化合物A含有的键数目是______。 (2)B→C反应过程中会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为______。 (3)的反应类型为______。 (4)E中官能团的名称为______。 (5)G和乙二醇以物质的量之比为2:1完全酯化的有机产物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式______。 ①含有两个苯环且除苯环外没有其他环状结构；②既能发生水解反应又能发生银镜反应；③分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 3. （2026·江苏·二模）阿福特罗是一种药物，其合成路线如下： 注：Bn代表 (1)A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和_______。 (2)D→E中生成一种分子式为的中间体(分子中N原子轨道杂化类型为)，其结构简式为_______。 (3)E→F过程中使用(S)-扁桃酸分离得到F和另一物质，F和H的关系是_______。 A．对映异构体    B．顺反异构体    C．同系物 (4)写出同时满足下列条件的阿福特罗的一种同分异构体的结构简式：_______。 能与FeCl₃溶液发生显色反应。水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)和另一种芳香族化合物X，X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 考点2 限制条件同分异构体结构简式的书写 【典例】.（25-26高三上·江苏·期末）化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下： (1)C中含氧官能团的名称为羟基、_________。 (2)D→E的反应类型为_________。 (3)化合物B的分子式为，其结构简式为_________。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_________。 能发生银镜反应：苯环上一取代物只有一种；分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：。写出以和为原料制备合成路线流程图_________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 限定条件下同分异构体书写的规律及思维流程 (1) 根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。 (2) 根据限定条件确定含有的官能团种类及数目。 (3) 结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。 (4) 检查删除重复的、不符合限定条件的结构简式。 1. （25-26高三上·江苏盐城·期中）化合物G是一种非奈利酮药物合成中间体，其合成路线如下： (1)B分子中含氧官能团名称为醚键和___________。 (2)E()分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对___________(填“较大”或“较小”)。 (3)还可能生成分子式为的副产物，其结构简式为___________。 (4)M是C的同系物，相对分子质量比C大14。写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件下水解酸化后的两种产物中，含苯环的分子中有3种氢原子且不与溶液发生显色反应；另一种分子中含2种氢原子 (5)写出以、为原料合成的合成路线流程图_______(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 2. （2026·江苏·一模）苯烯莫德(G)可用于治疗自身免疫性疾病，其合成路线如下： (1)A的熔点高于B，其原因是___________。 (2)B→C实现了由___________(填官能团名称)到___________(填官能团名称)的转化。C→D的反应类型是___________。 (3)D→E中D还与发生副反应，生成H和两种产物。H的分子式为，其结构简式为___________。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X不能使2%酸性溶液褪色；Y与溶液作用显紫色，但不能与溴水反应。X和Y分子中均含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)上述合成路线中设计了官能团的保护，其中步骤___________引入保护基，步骤F→G脱除保护基。 (6)化合物I()是合成树脂的增塑剂。写出以为原料制备化合物I的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 3. （25-26高三下·江苏扬州·开学考试）化合物F是制备汉防己甲素的重要中间体，一种合成路线如下： (1)A中所含官能团除醛基外还有_______。 (2)A→B的反应须经历A→X→B，则反应类型依次为_______、_______。 (3)D→E的反应会有副产物产生，该副产物与E互为同分异构体，写出该副产物的结构简式_______。 (4)写出满足下列条件的芳香族化合物B的一种同分异构体的结构简式_______。 ①分子中含3种不同化学环境的氢原子；②一定条件下能与银氨溶液反应，且在碱性条件下能水解。 (5)已知：(R、R1代表烃基或H，R2代表烃基)。 写出以、CH3NO2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 考点3 有机合成路线的设计 【典例】.（25-26高三上·江苏苏州·月考）对合成苜蓿烯的合成路线改良后得到了一种新的物质，其合成路线如下： (1)A分子中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为_______。 (2)I→J的反应类型为_______。 (3)D转化为E的同时生成X，写出D→E的化学反应方程式为_______。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应 ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子 (5)写出以、HOCH2CH2OH和TsCl为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶液任用，合成路线示例见本题题干)。 1. 合成路线顺序的选择 合成路线顺序的选择：一是氧化还原时，先氧化还是先还原，若先还原，还原反应后的基团在氧化步骤中是否被氧化；若先氧化，需要考虑除指定基团外，是否还有基团被氧化。二是先反应还是先引入新基团，需要考虑引入的基团是否影响后续基团的反应；三是考虑基团相互影响，苯环上原有的取代基对新引入的取代基进入苯环的位置有显著影响（引入“邻、对位”或“间位”）。 2. 有机合成线路的设计 (1)常见的有机物之间的转化关系 ①烯烃转化为卤代烃、醇、醛、羧酸和酯： ②醛或酮增长碳链，转化为羟基酸、“α-β”不饱的醛或酮、醇： ③苯或甲苯为原料的转化： 1. （25-26高三下·江苏南京·月考）褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：    已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应： 回答下列问题： (1)C中所含官能团的名称为氰基和_____。 (2)已知：  ，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因_____。 元素 H C O 电负性 2.1 2.5 3.5 (3)E的结构简式为_____。 (4)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式_____。 ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环； ⅱ.含有结构，不含N—H键； ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)_____。 2. （25-26高三下·江苏南京·月考）化合物G是一种抗血栓药合成中间体，其合成路线如下： 已知：(R1、R2、R3为烃基)。 (1)A→B的反应类型为_______；B分子中的官能团名称为_______。 (2)C的结构简式为_______。 (3)D→E反应中加入CH3CH2ONa可除去生成的有机强酸。的酸性比H2SO4的_______(填“强”或“弱”或“无差别”)。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①属于芳香族化合物；②含有4种不同化学环境的氢原子；③不能发生银镜反应；④水解只能生成一种有机产物。 (5)写出以、CH3CO3H、(CH3)2NH和Al(CH3)3为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 3. （25-26高三上·江苏苏州·期末）化合物G是一种常见的抗组胺类药物。其合成路线如下： (1)C分子中含氧官能团名称为___________。E分子中手性碳原子数目为___________。 (2)C→D会产生与D互为同分异构体的副产物，其结构简式为___________。 (3)F→G除了生成G外，生成的另外一种产物为___________。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。分子中含有苯环，水解生成的有机产物中均含有2种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 1．（25-26高三上·江苏连云港·期中）有机化合物F是抗炎抗病毒药物的中间体，其一种合成路线如图所示： (1)A分子中含有的官能团名称为亚氨基和______、______。 (2)B→C的反应类型为______。 (3)D→E会产生一种与E互为同分异构体的副产物，结构简式为______。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______。 ①分子中含有硝基且与苯环直接相连。 ②含有三种不同化学环境的氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)设计以、Ph3P=CH2、CH3COOH为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）______。 2．（25-26高三上·江苏·期中）化合物F是合成富马西林的重要中间体，其合成路线如图： （1）F中含氧官能团的名称___和___。 （2）B→C的反应类型为___。 （3）A→B的反应中有与B互为同分异构体的副产物X生成，写出X的结构简式：__。 （4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：__。 ①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N。 ②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。 （5）已知：R1-C≡CH+R2-CHO→R1-C≡。 写出以CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图___（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3．（2026·江苏宿迁·二模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图： (1)分子中键和键数目之比为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)发生的反应类型为加成反应，发生的反应为D先与发生加成反应，然后发生取代反应，且有生成。依据以上信息，写出D的结构简式___________。 (4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。 ①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (5)已知：①苯酚和，不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：①；②。写出、、和为原料制备的合成路线流程图___________。 4．（25-26高三上·江苏徐州·月考）H是某抗癌药物的中间体，其合成路线如下。 (1)1mol化合物A含有的键数目是______。 (2)B→C反应过程中会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为______。 (3)的反应类型为______。 (4)E中官能团的名称为______。 (5)G和乙二醇以物质的量之比为2:1完全酯化的有机产物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式______。 ①含有两个苯环且除苯环外没有其他环状结构；②既能发生水解反应又能发生银镜反应；③分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 5． （25-26高三上·江苏徐州·期末）化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如下： (1)A分子中含有的官能团为_____。 (2)B分子中采取杂化的原子数目有_____个。 (3)中有副产物生成，该副产物的结构简式为_____。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式：_____。 (5)已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。 6．（25-26高三上·江苏南京·月考）瑞格列奈(H)主要用于治疗Ⅱ型糖尿病，其合成路线如下： (1)1molH与足量NaOH溶液反应，最多消耗___________mol。 (2)D→E的反应需经历的过程，X的结构简式为___________。 (3)用与F可直接制取H，但产率变低，其原因是___________。 (4)化合物 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式___________。 ①苯环上有两个取代基，其中一个是氟原子； ②碱性条件可以发生水解，同时有氨气逸出； ③分子中有4种不同化学环境的氢。 (5)已知：。写出以和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。 7．（25-26高三上·江苏·月考）吗氯贝胺(H)临床上为单胺氧化酶抑制剂类抗抑郁药，其中的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)化合物C中含氧官能团的名称为___________，化合物C的结构简式为___________。 (2)B→C的反应类型为___________。 (3)F+G→H的化学方程式为___________。 (4)化合物G同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为___________(任写一种)。 ①分子中有3种不同类型的氢原子；②分子中存在。 (5)设计由对二甲苯和CH3NH2制备的合成路线___________(无机试剂任选)。 8．（2026·江苏南京·模拟预测）化合物G是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下： (1)B的结构简式为________。 (2)D→E的反应类型为________反应。 (3)D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 Ⅰ.含有苯环，能发生银镜反应； Ⅱ.能发生水解反应，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。 (5)已知：①（R表示烃基） ② 写出以、CH3CHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________ 9．（2026·江苏南通·一模）药物G的合成路线如下： (1)的反应类型为______，B分子中含氧官能团名称为______。 (2)会产生与C互为同分异构体且含四元环的副产物，其结构简式为______。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。碱性条件下水解，生成氨和X、Y两种羧酸盐。X酸化后分子中碳原子轨道杂化类型相同，有3种不同化学环境的氢原子；Y酸化后分子中含有一个手性碳原子。 (4)可简写为Ms。E中“*”标记的键比D中“*”标记的键更易断裂的原因是______。 (5)已知：(R、代表烃基)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 10．（2026·江苏南通·模拟预测）H是一种高血压药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A、B分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对___________(填“较大”或“较小”)。 (2)D→E会产生分子式为的副产物，其结构简式为___________。 (3)C分子中含氧官能团名称为酯基和___________；的名称为___________(用系统命名法命名)。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①核磁共振氢谱有3组峰； ②能使的溶液褪色； ③分子中和杂化的C原子数目之比为4：5。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 11．（2026·江苏南通·一模）化合物G是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)A→B的反应类型为___________，C分子中官能团有___________(填名称)。 (2)若省去“D→E”，D会发生副反应生成。W的结构简式为___________。 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中含有苯环，碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机物； ②X和Y均含有两种不同化学环境的氢原子。 (4)写出以、为原料制备的合成路线流程图___________[须用和DEAD，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干]。 12. （25-26高三上·江苏泰州·月考）有机物G可以通过如下路线进行合成： (1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为_______。 (2)有机物C中含有咪唑（）的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子共有_______个。 (3)的反应条件除用外，也可以选择下列物质中的_______（填字母）。 A．浓硫酸    B．，催化剂    C． (4)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①能与溶液反应，能发生水解反应。 ②水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 (5)已知：（表示H或烃基）。 写出以、为原料制备的合成路线流程图_______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 13．（25-26高三上·江苏连云港·期中）有机化合物F是抗炎抗病毒药物的中间体，其一种合成路线如图所示： (1)A分子中含有的官能团名称为亚氨基和______、______。 (2)B→C的反应类型为______。 (3)D→E会产生一种与E互为同分异构体的副产物，结构简式为______。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______。 ①分子中含有硝基且与苯环直接相连。 ②含有三种不同化学环境的氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)设计以、Ph3P=CH2、CH3COOH为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）______。 14．（2026·江苏镇江·一模）G是合成氟唑菌酰胺的中间体，其合成路线如下： (1)B分子中含氧官能团名称_______。 (2)C分子的结构简式_______。 (3)的反应类型_______。 (4)D与水在铑催化作用下生成X()，写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能发生银镜反应的芳香族化合物；②分子中碳原子杂化轨道类型有3种；③分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、题干中的有机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 15．（2026·江苏·二模）沙丁胺醇（G）可用于治疗哮喘，其合成路线如下（-Ph代表苯基）： (1)A的含氧官能团名称为______。 (2)B→C中有副产物X（与B互为同分异构体）生成，X的结构简式为______。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。酸性条件下水解所得的三种产物均有2种不同化学环境的氢原子，其中一种产物遇溶液显色。 (4)与相比，D→E中用试剂的优点是______。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 / 学科网（北京）股份有限公司 $