(五)卤代烃、胺、酰胺、有机合成设计- 【衡水金卷·先享题】2025-2026年高中化学选择性必修第三册同步周测卷(苏教版)  

高二同步周测卷/化学选择性必修3 (五)卤代烃、胺、酰胺、有机合成设计 （考试时间40分钟，满分100分) 一、选择题（本题包括10小题，每小题6分，共60分。每小题只有一个选项符合题意） 1.下列关于卤代烃的叙述错误的是 A.随着分子中碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高 B.随着分子中碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C.等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D.等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 2.卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同，某同学通过如图所示装置验证卤代烃的 消去反应。下列说法正确的是 A.圆底烧瓶中发生反应得到一种烃 B.若酸性KMnO4溶液褪色，证明2-溴丁烷发生了 2-溴丁烷 消去反应 NaOH和无水乙醇 C.若将烧瓶中的无水乙醇改为水，反应后酸性 酸性 KMnO4溶液颜色无明显变化 断KMnO,溶液 D.将酸性KMO溶液改为溴的CCL4溶液，可以检验2-溴丁烷发生消去反应的有机产物 3.1-甲基-2-氯环己烷( )存在如图所示转化关系，下列说法错误的是 CI A.1-甲基-2-氯环己烷中存在手性碳原子 X-NaOH/醇 NaOH/H2O,Y B.向1-甲基-2-氯环己烷中加入HNO3酸化的AgNO △ △ 溶液，生成白色沉淀 C.Y在一定条件下可以转化成X D.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4.基团之间的相互影响会使有机分子的反应活性发生变化，例如苯环上氯原子的邻位 或对位连有硝基时可发生水解反应。有机物M的结构简式如图所示，1olM与足 量的氢氧化钠水溶液混合并共热，充分反应最多消耗氢氧化钠的物质的量为 A.5 mol HOOC B.6 mol C.7 mol 〉-CHC D.8 mol NO>O 5.某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B,是一种水溶性维生素，早期常用于减 轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘 油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法的正确是 A.烟酰胺的分子式是C6H,N2O 0 B.烟酰胺的分子中含有酮羰基和氨基两种官能团 NH C.此有机物可以发生加成反应和水解反应 D.可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 化学（苏教版）选择性必修3第1页（共4页） 衡水金卷·先享题 6.抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由如图所示反应制得。下列说法错误的是 OH 一定条件 HO HO A.该反应是取代反应 B.1molX最多可以消耗4molH2 C.1molZ最多可以消耗3 mol NaOH D.Z分子存在2个手性碳原子 7.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得（如图所示）。下 列有关说法错误的是 COOH C0-0〈 NH-CO-CH3 HO- NH-CO-CH3→ +H20 O-CO-CH3 0-C0-CH3 乙酰水杨酸 对乙酰氨基酚 贝诺酯 A.1mol乙酰水杨酸最多可消耗3 mol NaOH B.贝诺酯在酸性条件下水解最多可得到四种有机物 C.用Na2CO3溶液可鉴别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 D.贝诺酯可发生取代反应和加成反应 8.1,4环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷为基础原料，合成 1,4-环己二醇的路线如图所示。下列说法正确的是 OH ②M),N④，S, (X) Br OH A.有机物N和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 B.物质X的名称为环二己烯，其通过反应(5)生成的产物只有1种 C.反应(2)和反应(7)的反应条件相同 D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 9.有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如： (CH,)C一-CH-CH,O云(CH.C-O+CHCH0,已知某有机物Q经臭 ②H2O、Zn 氧氧化分解后发生如图所示一系列的变化。从B合成E通常经过多步反应，其中最 佳次序是 一⑧-回回E ACIoHuOBr) ①03 zm、o回，GC,0-回 CH一CH A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、还原 D.氧化、水解、酯化 高二同步周测卷五 化学（苏教版）选择性必修3第2页（共4页)】 10.有机物甲的结构简式为H2N 〉一COOH,它可以通过如图所示路线合成（分离 方法和其他产物已经略去)。下列说法错误的是 CHO CO,HCI ①银氢溶液50℃皮(C,H0,N_H0 →甲 定条件 ②HH 一定条件 NH, H虜C-C-NH HC一 C-NF 么 IV A.甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应 B.步骤I发生反应的化学方程式是 +HCCCI 一定条件 H2C-C NH2 +HCI C.步骤Ⅳ的反应类型是消去反应 D.步骤I和V在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 班级 姓名 分数 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 二、非选择题（本题包括2小题，共40分） 11.(20分)目前，绿吉酸主要从杜仲科、菊科等植物中提取，某研究人员设计一种合成 路线如图所示。 CI CI OH l)NaOH溶液 OH 2)H+ HO OH OH HO 0 OH OH 一定条件 HO 绿吉酸 已知：长+1△○ 回答下列问题： (1)物质F属于 (填选项字母)。 A.芳香族化合物 B.链烃 C.脂环烃 D.烃的衍生物 (2)物质C的结构简式为 (3)步骤C→D的反应类型为 (4)写出D→E第(1)步的反应方程式： 化学（苏教版）选择性必修3第3页（共4页） 衡水金卷·先享题 (5)设计E→F步骤的目的是 。 绿吉酸在酸 性条件下能发生水解，水解产物有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的同分 异构体： ①含有苯环且苯环上的一氯代物有两种。 ②1mol该物质能与2 mol NaHCO3反应。 (6)结合相关信息，设计由2丁烯和1,3-丁二烯制备 的合成路线： (无机试剂任选)。 12.(20分)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如图所示： COOEt OEt COOEt COOEt COOEt p-TsOH EtO入OEt 试剂X Ac2O COOH COOEt COOH OEt H 0 已知：Et表示一CH2CH3。 (1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。 (2)为提高B的产率，试剂X可选用 (填选项字母)。 A.CH2 CH2 ONa B.CHOH C.HCI (3)CD发生反应：C+(EtO)3CH→D+2Y,Y的结构简式为 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： ①卤素原子均直接连在苯环上。 ②在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢 原子，其中一种水解产物能与FeCl溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶 液反应生成CO2。 (5)已知：R一NO F®H、R一NH。写出以苯和乙烯为原料制备 OH 的合成路线流程图： (无机试剂 OH 和有机溶剂任用)。 高二同步周测卷五 化学（苏教版）选择性必修3第4页（共4页）高二周测卷 ·化学（苏教版）选择性必修3· 高二同步周测卷/化学选择性必修3（五） 命题要素一贤表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ，实践操作能力Ⅲ.思维认知能力 2.学科素养： ①宏观辨识与微观探析 ②变化观念与平衡思想 ③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 题号 题型 分 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 值 (主题内容) ① ②③ ④⑤ 档次 系数 1 选择题 6 卤代烃的物理性质 易 0.90 2 选择题 6 卤代烃的消去反应实验 易 0.77 3 选择题 6 卤代烃的化学性质 易 0.75 4 选择题 多官能团有机化合物性质 易 0.70 选择题 6 胺的结构与应用 易 0.75 酰胺的结构与应用、反应类型、手性 选择题 6 碳原子 中 0.65 酰胺的结构与应用、反应类型、手性 7 选择题 6 / 中 0.62 碳原子 重要有机物之间的相互转化、卤代烃 8 选择题 6 中 0.60 的性质 9 选择题 6 有机合成 难 0.48 10 选择题 6 有机合成 难 0.48 有机物的分类、反应类型、同分异构 11 非选择题 20 体书写、有机合成路线的设计、多官 L L 难 0.55 能团有机物的结构与性质 影响化学平衡的因素、根据要求书写 12 非选择题 20 同分异构体、有机分子中原子共面的 / / 难 0.45 判断、合成路线的设计与优化 ·77· ·化学（苏教版）选择性必修3· 参考答案及解析 昏考答条及解析 一、选择题 1mol羧基、2mol酚羟基，又可以消耗3 mol NaOH, 1.B【解析】碳原子数越多，一氯代烃的相对分子质量 越大，从而分子间作用力越大，则沸点越高，A项正 1 mol 一CH2 OH消耗1 mol NaOH,故1molA HO 确；碳原子数越多，一氯代烃密度越小，B项错误；等 与足量NaOH溶液混合并共热，充分反应最多消耗 碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低，C项正 NaOH的物质的量为2mol+3mol十1mol=6mol, 确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，卤 故选B项。 代烃的相对分子质量越大，沸点越高，D项正确。 2.D【解析】2溴丁烷消去后可得到两种烯烃，A项错 5.C【解析】该分子中C,H、N、O原子个数依次是6、 6、2、1,分子式为C:H:N2O,A项错误；分子中含有酰 误；从烧瓶中出来的气体含有乙醇，乙醇也能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，所以酸性KMnO,溶液褪色不能 胺基，不含酮羰基，B项错误；该有机物中的环能发生 加成反应，酰胺基能发生水解反应，所以该物质能发 证明2溴丁烷发生了消去反应，B项错误；若将烧瓶 中的无水乙醇改为水，卤代烃在氢氧化钠水溶液中发 生加成反应和水解反应，C项正确：烟酰胺不溶于乙 生水解反应生成醇，醇能够使酸性高锰酸钾溶液褪 醚，可溶于乙醇和甘油，所以不能用乙醚将烟酰胺从 色，C项错误；将酸性KMnO,溶液改为溴的CCL:溶 绿叶蔬菜中提取出来，可以用乙醇或甘油，D项错误。 液，乙醇、卤代烃都不能使溴的CCL溶液褪色，所以 6.D【解析】X中羧基和Y中氨基发生取代反应生成 可以检验2溴丁烷发生消去反应的有机产物，D项 Z中酰胺基，该反应为取代反应，A项正确：X中苯环 正确。 和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1 发生加成反应，羧基中碳氧双键和氢气不反应，1mol 3.B 【解析】 一C1发生水解反应生成Y为 X最多消耗4mol氢气，B项正确；Z中酚羟基、酰胺 OH:发生消去反应生成X为HC 或 基和酯基水解生成的羧基都能与NaOH以1：1反应， Z中含有1个酚羟基、1个酰胺基和1个酯基，则 。1-甲基-2氯环己烷中连接甲基和氧原子的 1molZ最多消耗3 mol NaOH,C项正确；Z中连 碳原子均为手性碳原子，A项正确；1甲基-2氯环己 接CH(CH)2的碳原子为手性碳原子，所以有1个 烷不含自由移动的氯离子，所以不能和硝酸酸化的硝 手性碳原子，D项错误。 酸银溶液生成白色沉淀，B项错误；Y中醇羟基在浓 7.B【解析】乙酰水杨酸中羧基、酯基及水解生成的酚 硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成X,C 羟基均与NaOH反应，则1mol乙酰水杨酸最多可消 项正确：碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧 耗3 mol NaOH,A项正确；贝诺酯中酯基、酰胺基均 化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。 可发生水解反应，则在酸性条件下水解生成乙酸、对 4.B【解析】由题给条件可知，该有机物中酯基、碳氯 氨基苯酚、邻羟基苯甲酸，共三种有机物，B项错误； 键都发生水解，1mol该有机物水解生成1mol 乙酰水杨酸含羧基、对乙酰氨基酚含酚羟基，均与碳 COOH 酸钠溶液反应，前者生成气体，后者不生成气体，可鉴 0 别，C项正确；贝诺酯中苯环可发生加成反应，酯基、 H、1mol -CH2OH与2 mol HC, HO 酰胺基均可发生取代反应，D项正确。 HO NO. 8.D 【解析】〔)与氯气在光照条件下发生取代反应 COOH 生成一C1,由X的结构简式可知，〈〉一C1发生 2 mol HCI消耗2 mol NaOH,1mo】 OH含有 HO NO, 消去反应生成M为〔呵可以与溴发生加成反应 ·78· 高二周测卷 ·化学（苏教版）选择性必修3· Br Br Br Br COOH COOH在氢氧化钠水溶液中发 生成N为 Br Br再发生消去反应生成 生水解反应生成 ONa COONa' 则D为 Br Br C—8080N酸化得到 -ONa -OH COOH 与溴水发生1,4-加成生成 与氢气 则E为 COOH,催化剂作用下CH,CHCHO与 -O Br Br OH 发生加成反应生成Y为Br Br, Br发生水解反应生成OH OH。 氧气共热发生催化氧化反应生成HC -C COOH. Br Br,N可以为( 则G为HCC COOH,催化剂作用下 由分析可知，Y为Br Br O 二者可以互为同分异构体，不能是同种物质，A项错 H,C-C-COOH Br 与H发生加成反应生成CH CHCOOH,则H为 误 ]与溴水发生1,4加成生成 ,也可以发生 OH CH CHCOOH,浓硫酸作用下CH CHCOOH与 Br Br OH OH -OH 1,2加成生成 也可以完全加成生成 -COOH共热发生酯化反应生成 BrBr CH-CH。由分析可知，B合成E的步 Br Br,B项错误；反应(2)发生卤代烃的消去 反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热，而反应(7)发 -Br 生卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加 骤为催化剂作用下〔工CHO与氧气共热发生催化 热，反应条件不相同，C项错误；反应(1)、(7)属于取 氧化反应生成 -Br - COOH' COoH在NaOH 代反应，反应(2)、(4)属于消去反应，反应(3)、(5)、 水溶液中发生水解反应生成「 -ONa (6)属于加成反应，D项正确。 COONa' 9.B 【解析】由有机物的转化关系可知， ONa -OH C06Na酸化得到COOH,涉及的反应为 CH-CHCHCH,发生题给信息反应生成 B 氧化反应、水解反应、酸化，故选B项。 OH 10,C【解析】甲中含有苯环、氨基、羧基，具有苯和氨 基酸的性质，苯环能发生加成反应，氨基和羧基能发 EHO和CH,CHCHO.则A为 生取代反应、缩聚反应，A项正确：步骤I为苯胺和 OH 乙酰氯发生取代反应，发生反应的化学方程式为 -Br CH-CHCHCH,、B为 — CHOF为 +H:C-C-CI 一定条件 OH CH CHCHO。催化剂作用下〔】 -CHO与氧气共 -Br NH HC-C OH 热发生催化氧化反应生成 -Br 一COOH,C为 ·79· ·化学（苏教版）选择性必修3· 参考答案及解析 NHCOCH HCl,B项正确：戊为 ,步骤N为水解反 HO反应生成C为 COOH OH 应，也属于取代反应，C项错误；氨基易被氧化，所以 (1)物质F中含有环但不是苯环，除了C、H外还含 步骤I和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被 有。，所以属于烃的衍生物，故选D项。 氧化，D项正确。 CI 二、非选择题 11.(20分) (2)由分析知，物质C的结构简式为 (1)D(2分) C OH (3)C中氢原子被溴原子取代生成D,则步骤C→D (2) O(2分) 的反应类型为取代反应。 OH (3)取代反应(2分) (4)D→E第(1)步的反应方程式为C OH C OH+5NaOH H.O O B -ONa H:O HO CI ++5NaOH- △ +3NaCl+NaBr HO OH OH HO HO ONa-3NaCI-+-NaBr+H.O(3) 十H2O。 (5)E中含有多个羟基，设计E→F步骤的目的是使 OH 特定位置上的羟基发生反应；绿吉酸在酸性条件下 (5)使特定位置的羟基发生反应(3分) 0 HO 能发生水解，水解产物为 OH HO OH(或O O)(3分) HO OH OH OH HO OH (6) H,同分异构体满足下列条件：①含有 HO C0+H20 OH 浓疏 苯环，且苯环上的一氯代物有两种，说明结构对称： ②1mol该物质能与2 mol NaHCO2反应，说明含有 催化剂 2个羧基，符合条件的结构简式为 (5分，其他合理答案也给分) 【解析】根据题给合成绿吉酸的路线，除B、C物质 外，各物质结构已知，根据已知信息，A和 HO OH或C CI 反应生成B为C CB和CO、 OH OH (6)由2丁烯和1,3丁二烯制备 ·80· 高二周测卷 ·化学（苏教版）选择性必修3· 2丁烯和1,3丁二烯发生信息中的加成反应生成 ,了发生B生成C类型的反应得到 【解析】(1)由结构简式可知 C1分子中苯 C 环和酰氯键为平面结构，由单键可以旋转可知，分子 OH,2-丁烯和水发生加成反应生成 中处于同一平面上的原子最多有14个。 COOE CH,CH(OH)CH2CH (2 与 OH 发生取代反应生成 COOEt CHCH(OH)CHCH发生酯化反应生成 COOE ,合成路线为 和氯化氢，乙醇钠能与氯化氢反 COOEt CI 应，生成物的浓度减小，有利于平衡向正反应方向移 F COOE HO 动，提高 的产率，故选A项。 COOEt 催化剂 c 12.(20分) (3)C+(EtO)CH- →D十2Y的反应为催化剂作用 (1)14(3分) COOEt (2)A(4分) EtO (3)CH3CH2OH(4分) 与 反应转化为 EtO OEt CICH (4)F CH(或 COOE 和乙醇，则Y为CH,CH2OH。 CICH CI OEt HC CI (4)根据题意可知同分异构体分子中酯基中单键的 CH3)(4分) 氧直接连在苯环上，且结构非常对称，则符合条件的 CICH H C CI (5) 结构简式为 F CH、 浓HN(), ◇NH CICH 浓H,S),△ H,C CI CH.-CH./cCH.BrCH.Br Br DMF NaOH/H:O HC CI D (5)由题给信息可知，以苯和乙烯为原料制备 Br OH OH 的合成步骤为浓硫酸作用下苯与 (5分，其他合理答案也给分) OH OH 浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯与铁、盐酸 ·81· ·化学（苏教版）选择性必修3· 参考答案及解析 发生还原反应生成苯胺；乙烯与溴的四氯化碳溶液 浓HN) 发生加成反应生成1,2二溴乙烷，催化剂作用下 浓H),△ 1,2二溴乙烷与苯胺发生取代反应生成 CH2 =CH,- Br./cclCH.BrCH.Br Br Br Br DMF NaOH/H:O 在碱性条件下 Br Br Br OH OH 加热发生水解反应生成)》 ,合成路 OH OH 线为 ·82·