(五)有机合成- 【衡水金卷·先享题】2025-2026年高中化学选择性必修第三册同步周测卷(人教版 HX)  

高二同步周测卷/化学 选择性必修3 (五)有机合成 (考试时间40分钟，满分100分) 一、选择题（本题包括7小题，每小题4分，共28分。每小题只有一个选项符合题意） 1.有机物在生活中有广泛的应用。下列有机物的有关说法正确的是 A.利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油 B.聚氯乙烯可用于制作不粘锅的耐热涂层 C.酰胺只能在碱存在并加热的条件下发生水解 D.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 2.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列有机合成路线设计合理的是 A. OH 02/Cu H 7 CHO KMnO. COOH 〉CH2CI NaOH(aq) -CH,OH △ C.CH2 -CH-CH-CH2-CHCICHCICH-CH 浓H,SO →CH=CCICH=CH △ 0 OH HO/催化剂 H D.CH C=CH CH:CCH3 一定条件 >CH2 CHCH △ 3.下列化合物，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去产物不止 一种的是 A. CH2 Br B.CH CH2-CH-CH2CH CI CH C.CH3-CH2—C-CH2—CH D.CH- CI 4.以H2C一CH—CHO为原料制备HC一C=CH2,依次涉及的反应为 HO CH CH A.加成→消去→加成 B.消去→加成→消去 C.取代→消去→加成 D.取代→加成消去 5.W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如图所示（部分反应条件省 略)。下列说法错误的是 H+ 过程I OH 过程Ⅱz 过程Ⅲ、 OH W A.过程I中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B.过程I中的中间产物为○ 化学（人教版·HX)选择性必修3第1页（共4页） 衡水金卷·先享题 C.过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物 D.可以使用酸性KMnO4溶液检验Z是否完全转化为W 6.用如图所示实验装置进行实验，能达到相应实验目的的是 温度计 冰醋酸 溴乙烷 一浓盐酸 乙醇 NaOH 浓硫酸。 乙醇 乙醇 浓硫酸 酸性 饱和 高锰 碳 酸钾 钠溶 溶液 碳酸钙苯酚钠溶液 甲 A.用如图甲所示实验装置制取乙烯 B.用如图乙所示实验装置检验溴乙烷可与NaOH乙醇溶液共热产生乙烯 C.用如图丙所示实验装置可验证酸性强弱：盐酸>碳酸>苯酚 D.用如图丁所示实验装置制备和收集乙酸乙酯 7.合成某内酰胺的一种中间产物的结构如图所示，下列关于该物质说法错误的是 A.分子式为C1oH3NO3 CN B.含有氰基、酮羰基、酯基三种官能团 C.该物质能发生氧化反应、取代反应 D.与氢氧化钠溶液反应，产物可能都溶于水 二、选择题（本题包括3小题，每小题8分，共24分。每小题有一个或两个选项符合题 意，全部选对得8分，选对但不全的得4分，有选错的得0分) 8.我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展，一定条件下该反应转化如 图所示。下列说法错误的是 A.箭头a所示C一H比箭头b所示C一H 活泼 COOC,H5 B.苯炔中所有原子共平面 箭头a 箭头b C.有机物X最多可与1molH2发生加成 有机物X 苯炔 有机物Y 反应 D.1mol有机物Y中含有4mol碳氧。键 9.由苯合成N的路线如图所示： NO, NH2 剂Xz件2YM04 Fe/HCI 条件1 HOOC COOH HOOC COOH M N 已知：①一R(烷基)为邻位、对位定位基，一NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基 团所需试剂和条件如下表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 CH Cl A1CL3、加热 CH3 浓HNO3 浓H2SO4、加热 NO2 高二同步周测卷五 化学（人教版·HX)选择性必修3第2页（共4页） NH2 ② 易被氧化。 下列有关说法错误的是 A.M→N的反应类型为还原反应 B.最后两步反应顺序不能互换 C.试剂1为CH3Cl,条件1是A1CL3、加热 COOH D.若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有H,N NH, NH2 10.药物e具有抗癌抑菌功效，其合成路线如图所示。下列说法错误的是 HO 6 OH NaBH4 ① ② -H20 NH. NH A.NaBH4具有还原性是因为H为一1价 B.有机物b分子中含有5个手性碳原子 C.反应①和③是为了保护醛基 D.药物e分子中含有3个六元环 班级 姓名 分数 题号 3 4 5 6 8 9 10 答案 三、非选择题（本题包括2小题，共48分） 11.(24分)乙烯是重要有机化工原料。结合如图所示路线回答： Br2 (BrCH2CH2Br) (HOCH,CH2OH) H,C=CH, H20 ⑦ DO2/Cu CH CHO H 0催化剂，回 ③ ④ ⑤ ⑥ @ 已知：其中F为高分子化合物 (1)物质B所含官能团的名称为 (2)D的结构简式为 (3)反应①、⑥所涉及的反应类型是 化学（人教版·HX)选择性必修3第3页（共4页） 衡水金卷·先 (4)写出反应①的化学方程式： (5)写出反应⑦的化学方程式： (6)关于CH2一CH2的说法正确的是 (填选项字母)。 A.易溶于水 B.是平面结构的分子 C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.在一定条件下能发生加聚反应 (7)丙烯(CH2一CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质（写结构简式）。 ①丙烯与Br2的加成产物为 ②在一定条件下丙烯与HO的加成产物可能为 或 12.(24分)用于制造隐形眼镜的功能高分子材料HEMA的合成路线如图所示，其中G 可用于生产汽车防冻液，K是六元环状化合物，E在一定条件下可发生缩聚反应生 成L。 C3H6 HBr C.H-Br C.HgO D HCN (CH)C(OH)COOH B H.OH+ E NaOH/H,O G F 浓H2S04 △ △① ④ ② ⑥ CH3 浓H2SO4 △ ECH2-C ③一定条件 而 C8H1204 聚合物 (HEMA) COOCH2CH2OH K R R OH R OH H,O/H+ 已知： C-O+HCN (H)R (H)R CN (H)R COOH 回答下列问题： (1)A分子中可以共平面的原子数最多有 个，①的反应类型是 (2)I的结构简式为 ;B的官能团名称为 (3)B→C的反应试剂及条件为 》 (4)写出下列反应的化学方程式：C→D的反应 ,J→G的反应 ,E→K的反应 (5)W是F与足量氢气加成后的产物，则W的一溴取代物同分异构体中符合下列 条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应和水解反应。 ②不含环状结构。 ③只含有两种官能团。 享题·高二同步周测五 化学（人教版·HX)选择性必修3第4页（共4页）高二周测卷 ·化学（人教版·HX)选择性必修3· 高二同步周测卷/化学选择性必修3（五） 命题要素一贤表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ.实践操作能力Ⅲ.思维认知能力 2.学科素养： ①宏观辨识与微观探析②变化观念与平衡思想③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 分 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 题号 题型 值 (主题内容) Ⅲ ① ② ③④ ⑤ 档次 系数 石油裂化、裂解、化学科学对人类文 选择题 明发展的意义、油脂在碱性条件下水 易 0.90 解、乙烯的加成反应 碳骨架的构建和官能团的引入、合成 2 选择题 易 0.90 路线的设计与优化 卤代烃的消去反应、卤代烃的水解 选择题 易 0.80 反应 加成反应、消去反应、碳骨架的构建 4 选择题 4 / 易 0.80 和官能团的引入 选择题 4 官能团的引入和转化 易 0.80 乙酸乙酯制备实验的装置及操作、常 选择题 易 0.80 见气体的制备与收集 7 常见官能团名称、组成及结构、酯的 选择题 中 0.70 水解 有机官能团的性质及结构、有机分子 8 选择题 8 中原子共面的判断、共价键的形成及 中 0.70 主要类型 苯的同系物使高锰酸钾褪色的机理、 9 选择题 8 苯的同系物的硝化反应、官能团的 中 0.60 保护 常见官能团名称、组成及结构、分子 10 选择题 8 的手性、官能团的保护、多官能团有 难 0.50 机物的结构与性质 11 非选择题 24 以乙烯为原料进行简单的有机合成 中 0.70 ·79· 化学（人教版·HX)选择性必修3· 参考答案及解析 同分异构体的数目的确定、酯的水 12 非选择题 24 中 0.70 解、合成路线的设计与优化 香考答案及解析 一、选择题 有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极 1.D【解析】植物油与裂化汽油中都含有碳碳双键，都 性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连 能使溴水褪色，不能用溴水鉴别，A项错误；聚氯乙烯 接在氧原子上，即一MgI基团与氧原子相连，因此过 受热分解产生有毒物质，不能用于制作不粘锅的耐热 程I中的中间产物为○入C:,B项正确：根据分析， 涂层，B项错误；酰胺在酸性或碱性条件下均能发生 OMgl 水解，C项错误；油脂在碱性条件下水解生成高级脂 过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，可生 肪酸盐和甘油，可以生产甘油和肥皂，D项正确。 成副产物○一，与Z互为同分异构体，C项正确：乙 2.D【解析】酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基 中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性 的同时也会氧化碳碳双键，A项错误；第一步反应，催 KMnO:溶液氧化使其褪色，无法使用酸性KMnO,溶 化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的 液检验Z是否完全转化为W,D项错误。 氢原子应该是光照条件，B项错误；第二步反应，卤代 6.D【解析】实验室用乙醇与浓硫酸在170℃的条件 烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C项错误； 下制取乙烯，温度计应在液面以下，测量反应液的温 第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为 度，A项不符合题意：乙醇易挥发，由该装置制备的乙 丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2丙醇，D项 烯中含有大量乙醇，乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液反 正确。 应，对溴乙烷与NaOH醇溶液共热产生的乙烯气体 3.C【解析】《》 -CH2Br可以发生水解反应，但不能 的检验有干扰，B项不符合题意；盐酸易挥发，制备的 发生消去反应，A项不符合题意： 二氧化碳中含有HC1,二者均能与苯酚钠反应制备出 CHCH2一CH一CH2CH可以发生水解反应，且能 苯酚，无法验证碳酸与苯酚的酸性强弱，C项不符合 cl 题意；乙酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下生成乙酸乙 酯，乙醇和乙酸在碳酸钠溶液中被吸收，乙酸乙酯不 发生消去反应，但消去产物只有一种，B项不符合题 溶于水，在碳酸钠溶液的表面收集，可用此装置制备 CH 和收集乙酸乙酯，D项符合题意。 意；CH一CH CH2一CH可以发生水解反应， 7.A 【解析】根据有机物结构简式得到分子式为 CIo His NO3,A项错误；该物质含有氰基、酮羰基、酯 且能发生消去反应，消去产物有两种，C项符合题意； 基三种官能团，B项正确：该物质燃烧为氧化反应，甲 基及酯基能发生取代反应，C项正确：酯基在NaOH CH,- 一C可以发生水解反应，且能发生消去反 溶液下水解，生成钠盐及醇，两种产物可能都溶于水， 应，但消去产物只有一种，D项不符合题意。 D项正确。 4.B【解析】H2C一CH一CHO发生消去反应生成 二、选择题 HO CH 8.AC【解析】由转化关系可知，X中箭头b处的H原 CH2=C(CH)CHO,然后和氢气加成生成 子与苯炔发生加成反应，说明箭头a所示C一H不如 CH3CH(CH)CH2OH,再发生消去反应生成目标产 箭头b所示C一H活泼，A项错误；苯是平面形结构， 物。故选B项。 苯炔中所有原子也是共平面，B项正确；没有给出有 5.D【解析】X中含有碳氧双键，过程I中X发生碳氧 机物X的物质的量，不能确定与多少氢气加成反应， 双键的加成反应生成Y;Y中含有羟基，过程Ⅱ在浓 C项错误；有机物Y中有1个C一O双键，一个 硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z;Z中含有 碳碳双键，过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。 C0一，C0有一个。键一个π键，1个Y有4 过程I与过程Ⅲ中均存在加成反应，A项正确；X含 个碳氧o键，1mol有机物Y中含有4mol碳氧c键， ·80· 高二周测卷 ·化学（人教版·HX)选择性必修3· D项正确。 ②CH CHCH(3分)HO-CH2 CH2 CH3(3分) 9.C【解析】由题干转化关系信息可知，M→N即硝基 OH 转化为氨基，为还原反应，A项正确；由题干信息②可 【解析】乙烯和水发生加成反应生成D为 NH2 CHCH2OH,乙烯和溴发生加成反应生成A为 知1 易被氧化，故最后两步反应顺序不能互换， BrCH2CHBr,BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中水 解生成B为HOCH2 CH2OH;乙醇氧化为乙醛，乙 B项正确；由已知信息①一R(烷基)为邻位、对位定位 醛氧化生成E为乙酸，乙醇和CH,COOH发生酯化 基，一NO,为间位定位基，则合成过程中应该先引入 反应生成G为CH,COOCH2CH;乙烯含有碳碳双 硝基，然后在硝基的间位上引入两个一CH,故试剂 键，发生加聚反应生成F为高聚物聚乙烯。 1为浓HNO3,条件1是浓H2SO,、加热，C项错误： (1)B所含官能团的名称为羟基。 由题干转化信息可知，若第一步和第二步互调，即先 (2)D为CHCH2OH。 在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应 (3)反应①为乙烯和溴的加成反应；⑥为乙醇和乙酸 时将得到2,4,6-三硝基甲苯，则最终产物可能含有 的酯化反应，属于取代反应。 COOH (4)反应①的化学方程式为CH2一CH2十B2→ BrCH2CH2Br。 H,N NH,D项正确。 (5)乙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成高聚物聚 NH 乙烯，化学方程式为nCH2一CH,一定条件 10.BD 【解析】a与乙二醇发生加成后再脱水生成b,b ECH2一CH2m。 中氰基被NaBH,还原为氨基生成c,d脱水后生成 (6)乙烯难溶于水，A项错误；乙烯是平面结构的分 子，所有原子共平面，B项正确；乙烯含有碳碳双键， NaBH,中H为-1价， 具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正 e,e为 确；乙烯含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反 应生成高聚物聚乙烯，D项正确。 因此具有强还原性，A项正确：连接四个不同基团的 (7)①丙烯含有碳碳双键，与Br2发生加成反应生成 碳原子为手性碳原子，用“*”标记手性碳原子，有 CH2CHCH。 Br Br CN,有机物b分子中含有4个 ②在一定条件下丙烯与H0的加成，羟基可能在1 号碳或2号碳上，产物可能为CH,CHCH、 手性碳原子，B项错误；反应①的目的是保护醛基不 OH 被还原，而反应③是为了脱去对醛基的保护，C项正 HO-CH2 CH2CH3. 12.(24分) 确；e为 含有4个六元环，D项 (1)7(2分)消去反应(2分) (2)CH2=CH2(2分)碳溴键(2分) 错误。 (3)NaOH的水溶液(2分)加热(2分) OH 三、非选择题 11.(24分) (4)2 H,C-CH-CH,+O.C2 HC cCH,+ (1)羟基(2分) 2H20(3分) BrCH,CH,Br 2NaOH H,O (2)CHCH2OH(2分) (3)加成反应(2分)酯化反应（或取代反应）(2分) HOCH2 CH2 OH+2NaBr(3) (4)CH2-CH2+Br2→BrCH2CH2Br(3分) (5)mCH,-CH。-定条件ECH。一CH方(3分) 2 (CH2)2C (OH)COOH 一定条 (6)BCD(2分) (7)①CH CHCH(2分) Br Br 2H2O(3分) ·81· ·化学（人教版·HX)选择性必修3· 参考答案及解析 (5)5(3分) (1)丙烯分子中碳碳双键为平面结构，由三点成面可 【解析】由有机物的转化关系可知， 知，丙烯分子中可以共平面的原子数最多有7个；反 (A)CHCH一CH,与溴化氢发生加成反应生成 应①为(CH)2C(OH)COOH在浓硫酸作用下共热 Br Br 发生消去反应生成CH2一C(CH)COOH和水。 HC一CH一CH(B):HC一CH一CH3(B)与氢氧 (2)I的结构简式为CH2一CH2:B的结构简式为 OH Br 化钠溶液共热发生水解反应生成H,C一CH一CH HC一CH一CH,官能团为碳溴键。 OH Br (C);铜作催化剂条件下HC一CH一CH(C)与氧气 (3)B→C的反应为HC一CH一CH与氢氧化钠溶 OH 共热发生催化氧化反应生成HC -CH3(D); 液共热发生水解反应生成HC一CH一CH,和溴 O 化钠。 OH HC一C一CH(D)与氢氰酸发生加成反应后，酸性 条件下水解生成(CH)2C(OH)COOH;CH2一CH2(I) (4)C→D反应的化学方程式为2H,C一CH一CH 0 与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br(J): BrCH2CH,Br(J)在氢氧化钠溶液中共热发生水解 +02- 2H,CC-CH+2H,OJ→G的化学方 反应生成HOCH2CH2OH(G); (CH)2C(OH)COOH在浓硫酸作用下共热发生消 程式为BrCH.CH,Br+2NaOH H,0 去反应生成CH2=C(CH)COOH,则F为 HOCH2CH,OH十2NaBr;E→K的化学方程式为 CH2一C(CH)COOH;浓硫酸作用下 CH2-C(CH)COOH与HOCH2 CH2 OH共热发 生酯化反应生成CH2一C(CH)COOCH CH2OH,则 浓硫酸 2 CH2)2 C (OH)COOH H CH2 =C(CH,)COOCH2 CH2 OH; CH2一C(CH:)COOCH,CHOH一定条件下发生 CH, +2HO。 加聚反应生成ECH2 -C (5)F的结构简式为CH2一C(CH,)COOH,一定条 件下与氢气发生加成反应生成W的结构简式是 COOCH,CH,OH CHCH(CH)COOH,W的一溴取代物同分异构体 (CH)2C(OH)COOH一定条件下发生缩聚反应生 不含环状结构，只含有两种官能团，能发生银镜反应 和水解反应，说明同分异构体分子中含有碳溴键和 成HOEC O]H,则L为HOEC O]H:浓 甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作丙烷分子中 的氢原子被碳溴键、甲酸酯基取代所得结构，共有 硫酸作用下(CH),C(OH)COOH共热发生酯化反 5种。 应生成 ·82·