(五)有机合成-【衡水金卷·先享题】2024-2025学年高二化学选择性必修3同步周测卷（人教版）

高二周测卷 ·化学（人教版）选择性必修3· 高二同步周测卷/化学选择性必修3（五）》 9 命题要素一览表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ.实践操作能力Ⅲ.思维认知能力 2学科素养： ①宏观辨识与微观探析 ②变化观念与平衡思想 ③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 分 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 题号 题型 值 (主题内容) ① ② ⑤ 档次 系数 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合 1 选择题 6 易 0.92 成路线 2 选择题 6 逆推法应用 易 0.91 3 选择题 6 苯和溴乙烷合成乙苯 易 0.90 醛与醛加成反应，合成过程中的反应 选择题 0.75 类型 公 选择题 合成流程分析与反应类型 中 0.78 6 选择题 炔烃与二烯烃的加成反应 中 0.74 7 选择题 6 合成流程分析与反应类型 中 0.76 8 选择题 6 逆合成分析，反应类型，反应条件 中 0.74 9 选择题 6 乙酰苯胺的合成路线分析 难 0.66 10 选择题 6 有机合成设计，反应类型 0.67 11 非选择题 20 合成路线的设计，合成过程中涉及的 中 0,70 方程式书写，先氧化后还原的应用 12 非选择题 20 合成路线的设计，氧化反应过程中醛 难 0.58 基的保护，逆向推理合成法应用 香考答案及解析 一、选择题 成反应，反应④为卤代烃的消去反应，即A为 1.C【解析】由合成路线可知，环戊烷转化为A的反 Br 应为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为 C,B为 环戊烷分 氯代烃的消去反应，反应③为环戊烯与卤素单质的加 子中全部是单键，属于饱和烃，A项错误：由分析可 ·79· ·化学（人教版）选择性必修3· 参考答案及解析 OH 知，A的结构简式是 C1,B项错误：反应@① 均为卤代烃的消去反应，反应的试剂和条件都是强减 应生成 ,也属于取代反应，反应⑦为 在氢氧 的醇溶液、加热，C项正确：B为环戊烯，含有碳碳双 OH 键，也能使溴水褪色，不能证明 已完全转化为 化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ,C项错误： QD项错误。 合成过程涉及取代反应，加成反应、消去反应，D项 2.C【解析】根据逆推法可知，由环己烷与氣气发生取 正确。 1 1 3.C【解析】乙皖和氯气在光照条件下可得到氯乙烧， 但该取代反应为连锁反应，制备的氯乙烷中含很多杂 代反应生成 发生消去反应生成 质，A项错误：乙烯与氯气发生加成反应得到1,2二 氯乙烷，B项错误：乙烯与氯化氢发生加成反应得到 溴发生加成反应生成 Br Br 再发生消去 氯乙烷，C项正确：乙烷与氯化氢不反应，D项错误。 4,D【解析】由所给信息进行逆合成分析，若想要得到 Br CH,CHCH CHO,需要得到CH CHO,乙醛可通过 反应生成 与溴发生1,4-加成生成 OH 乙醇氧化得到，乙醇可通过乙烯与水加成得到，所以 Br 由乙烯到CH,CHCH CHO,依次经过CH一CH Br Br Br OH 与氢气发生加成反应生成 发生水解反 CH,CH,OH氧化cH,CHO想g CH,CHCH:CHO,故选D项。 B Br B OH OH Br 5.C【解析】2羟基丙酸中含有羟基和羧基，羟基和羧 有机物X为 Br均为卤 基可以由溴原子经过一系列反应得到，但原料2溴丙 应生成 烷中只含有1个溴原子，因此应先再引入一个溴原 ()H 子，即先加NaOH醇溶液消去得到丙烯，再加溴水加 Br 成得到1,2-二溴丙烷，加NaOH水溶液取代得到 1,2丙二醇，通足量氧气在催化剂条件下氧化得到丙 代烃，A项正确：有机物X和Y分别为 酮酸，最后通入氢气在催化剂条件下还原得到目标产 物，经过的反应为消去→加成→取代→氧化一还原， Br 故选C项 Br Br' 为同分异构体，不可能为同种物质，B项正 6.C【解析】由逆向合成分析法可知，合成 Br 方法有：① 确：反应①为 在氢氧化钠的水溶液中发生水解反 2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔：② 一》 +人，两种原料分别为2甲基-1,3丁二烯和2丁 ·80 高二周测卷 ·化学（人教版）选择性必修3· 炔，故选C项。 生酯化反应得到，CH,CH:OH→CH,一CH→ 7.A【解析】发生反应如下： CH.BrCH.Br-HOCH.CHOH-HOOCCOOH C,H:OH前去CH,=CH:收CH,XCH,X* 00 CH.CH.OH CH:OHCH,OH华OHC-CHO氢华 CH,OCCOC,H,反应类型为 HOOC一COOH届华COOCH.,发生反应为⑤清 消去，加成、水解（取代）、氧化、酯化，D项错误。 二、非选择题 COOCH. 11.(20分) 去，②加成、①取代，③氧化和⑥酯化反应，故选 0)0 A项。 COONa CH.CH:Br 8.D【解析】逆合成分析：CHCH(OH)CH(OH· (1) +4NaOH△， CH.CHBrCH.Br→CHCH一CH→CH.CH.CH.Br,则 CHCH.CH,B应首先发生消去反应生成 CH-CH:Br COONa CHCH一CH,需要的条件是NaOH的醇溶液、加热， CHCH=CH发生加成反应生成CH CHBrCH,Br,常 HO +2 温下即可发生反应，CH.CHBrCH.Br发生水解反应可生 OH+2NaBr(5分) 成1,2丙二醇，反应条件是碱的水溶液，加热，故选 CH 浓硝酸，浓硫酸 (2) D项。 9.D【解析】反应①完成后，得到的硝基苯中含有硝 KMn0)/H COOH Fe COOH 酸、硫酸和苯，碱洗和水洗可除去混合酸，A项正确： NO 盐脑 NH. ) (15分) 乙酰苯胺中苯环确定一个平面，C一确定一个平 面，通过碳原子和氨原子之间单键的旋转，可使两个 【解析】(1)根据已知信息，可由D推出C为 平面重合，则乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B 项正确：乙酰苯胺中含有酰胺基，其在强酸或强碱条 CH-CH:Br 件下长时间加热均可发生水解反应，C项正确：硝基 ,在加热条件下，其酯基能与 苯转化为苯胺的反应为加氢的还原反应，不是取代反 CH-CH:Br 应，D项错误。 10.D【解析】苯酚和甲醛先发生加成反应生成邻羟甲 基苯酚，再发生缩聚反应生成酚醛树脂，A项正确： NaOH溶液发生水解反应，溴原子能与NaOH溶液 2-氯丙烷的结构简式为CH,CHCICH:,1,2-丙二醇 发生取代反应，因此反应方程式为 0 0) OH OH COONa CH CH:Br 的结构简式为CH:CHCH,CH CHCICH 强骏的酵率孩A,CH,一CHCH,微水CH.BrCHBrCH, +4NaOH△， OH OH CH-CH-Br COONa NaH△，CH,CHCH,反应类型分别是消去，加 HO 成、水解（取代），B项正确：2溴丁烷的结构简式为 +2 OH+2NaBr. CH,CH:CH:BrCH,1,3-丁二烯的结构简式为 COOH CH =CH-CH CH:,CH,CH-CHBrCH, CH,CH-CHCH→CH.CHBrCHBrCH,→ (2)由甲苯合成 NH,即在甲基的邻位引人 CH2一CHCH一CH,反应类型分别为消去、加成、 消去，C项正确：乙二酸二乙酯是由乙二酸和乙醇发 一NO,,再经还原得到一NH,同时需要将一CH氧 ·81· ·化学（人教版）选择性必修3· 参考答案及解析 化为一CO)H。由于一NH易被氧化，先将一CH (2)由最终产物逆向推理可知， 氧化之后再将一NO还原为一NH。合成路线为 OCH,COOCH CH OCH COOH CH 浓硝酸，浓硫酌 CH KMnO./H CH 可以由 CH △ NO 和乙醇 COOH F COOH OCH-COOH OCH:CHO 盐酸 NH. 酯化反应得到 CH, 12.(20分) 可由 CH发生 OCH CHO (1)HC -CHO- H KMnO./H' 稀酸 氧化反应得到， CH可由 H.C OCH CH2 OH HOOC- CHO(10分) (2)CH CH:OH- 浓H,S CH 发生催化氧化反应得到，参照B生 170℃ ,CH一CH程化剂 OH OCH CH.OH OH OCH.CHOH CH 成D的反应可知 CH 可由 CH和 H:C- -CH CH HzC一CH:反应得到，乙烯在催化剂作用下与氧 OCH.CHO OCH.COOH 气反应可以生成环氧乙烷(H:C CH:),乙烯可 Na Cr 0 CH CH, H9),△ 催化利 由乙醇发生消去反应得到，合成路线为CHCH:OH OCH,COOCH CH 速L0,CH,一CH:催化对 170℃ CH.CH.OH CH, (10分) H 浓HS),△ OCH CH.OH CH 【解析】(1)由HC一 CHO制备 -CH CH HOOC- CHO.HOOC- —CH()中 0 的醛基要在甲基被氧化为羧基之前保护起来，依据 OCH CHO OCH COOH 题干给出的“已知”信息操作，然后再参照反应④将 Na Cr0 -CH CH, 其还原。合成路线如下：HC一 -CHO Hg)△ 假化剂 OCH COOCH CH KMnO./H' CH CH OH CH 浓H,S),△ Hooc--8 HoOC-<○ -CHO. ·82·高二同步周测卷/化学选择性必修3 (五)有机合成 (考试时利40分钟，满分100分) 一、迹择题《本盟包括10小圈，每小题6分，共60分，每小盟只有一个选项符合题意】 ,以环成缝为原料斟备环戊二烯的合成路线如图所示，下列说法正确的是 A.环成烷属于不旅和经 B,A的结构简式是( 一 C.反应②@的试剂可以都是强碱的棉溶液 D.加人溴水，若溶液褪色划可证明●已完全转化为Q OH 2.1,-环己二醇 )是生产某些液品材料和巧物的原料，现以环己旋为基础原 OH 料，使用道合成分析法设计它的合成路线如图所示，下列说法错误的是 OH H A.有机将X,Y均为内代经 B.有机物X和Y互为同问分异构依，不可能为同种物质 C,反成①为取代反成，反成⑦为加成反成 D合成过程沙及取代反应，加成反成，消去反应 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生减茶的同系物○十CX图化料 <一>C出十H议，在催化剂存在的条件下，应选养苯和下列厚组物质为原料合成乙养 A.CH一CH和： BCH:CH和Cl C,CH一CH和HC D,CH.一CH和HCI 4,有机合成反应需要考虑“原子经请性”，也应尽可能选择反应条件祖和.率高的反 OH 应，已知RCHO+R'CH.CHO化科，RCHCHCHO为知成反应。用乙稀制备 R CH,CHCH CH(时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为 H 化学（人数懂】选择性必格3第1发{共4贞】 面水金卷·先享盈 A.知成一*取代·氧化 B.氧化*知成→加成 C.知成→还原*清去 D加成+氧化·加成 ,由2溴丙烷为原料制取2羟基丙酸，合适的合成路线经过的反应为 A.取代·水解-*氧化+还原 B,清去·知成→取代·氧化→数代 C,消去+加成→取代+氯化+还原 D术解→消去+加成+取代→氧化+还原 6.已知： 知果婴合成 ■所用的原始原料可以是 A.2,3二甲基-1,3戍二烯和乙块 B.2-甲41,3戊二焰和2，丁炔 C,2.3二甲基1,3丁二婚和丙块 TD.【,3-戊二烯和2丁炔 7,由乙醇制乙二酸乙二酯，最荷便的流程途径，经下列事反应，其反应侧序正确的是 D取代反电 ①氧化反克①还原反成 清去反成©酯化反克 ⑦中和反成⑧输聚反成 A.40①80D 且.①48① C,40①D④0 D.0G00 8,由C,CIC1I:Br割备CHC11(()CH(OH,依次发生的反虚类星和反2条作都 正确的是 选项 反应类型 反宝条件 A 消去，加成，水解 NkH水溶液/相热，常晶，NOH种溶流/加热 氧化，原民，精去 热，K(H醉溶浪/加热，KOH水溶液/热 加或，数代，济去 KO日藤溶涌/相热，KH水滑液/知热，常国 而去、如成、取代 N州醇溶液/加热、常湿.KO川本溶流/档 乐，实验微合成乙酰苯威的路线如图所示（反应条件略去）： MaID: 下列说法带误的是 A.反应①完成后，碱法和水洗可除去醒合酸 B,乙酰荣数中所有国原子均可共平面 C,乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可爱生水解反校 D.上述合成路线中的反成均为取代反 (.下列有机合成设计中，所涉及的反应类型讲误的是 A由琴酯和甲醛制龄正树青：第一步加成，第二步超豪 B由2氧丙烷合成1,2丙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步取代 C,由2溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二步知成，第三步消去 D.由乙醇H乙二酸二乙酯(H:C( CH)反应：第一步清去，第二步加 成，第三步氧化，第四步酯化 高二同步周测卷五 化拿（人数版1进择性必修3第2页【共4页 性名 分数 题号1457 810 答案 二，非选择题（本题包折2小题，共0分） 11.(20分)(1》某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变围度的聚合物P,合成路线如 图所示 =一R 化合物C与过量NaH溶液反应的化学方程式是 (②)由经A精备抗结肠炎药特H的一种合成路线如所示部分反应降去试祥和条榨)： TINOH容楼 最化 ,日 a四0回回C回 (ONOH 及应2 反应① 回 -OXOCCH 一H易被氧化，苯环上连有锭基时再引人一个取代基，常取代在烷基的邻 对位，面当苯环上连俊基时则取代在倒位，写出以A为原料（其他试剂任达》制备 化合物 CDH的合成路线， 化学（人教版）选择性必修多第3页（共1置） 衡水金参·先享是 12.(20分)(1》奥司他害是一种高效，高选择性神经氨酸酶抑制剂，可治疗流感。以养 草酸作为起始原料合成奥司他自的主流路线如图所示： 000 00,CH 000CH 000 OH 已知： C-0+HO #.H.O 参照上述合成路线，写出由HC一 >CHM备HXUC CHO的合成 路线： 《其 他试剂任毒)。 (2)有杭物M可用于治疗室性早辉，室性心动过速，心室丽动等心血管挨利，其合成 路线如图所示： OH OH CIHC-CHCR CHHC用 %0r0 +HC- 1604,△ NOH OCH/COCH OCH.CCH ol C.H.OH .HC OCH-CHCH C M 乙烯在催化刻作用下与氧气反应可以生战环氧乙烷(H:C CH:)参照题干的合 OH 成路线流程图，写出以邻甲基苯险 CH,和乙醇为原料甘备 OCH,COOCH-CH -CH, )的合成路线流醒潮： (无机试别任选) ,离二岗步周测五 化掌（人数度】选择性必修3第1置【共1质1