(五)有机合成- 【衡水金卷·先享题】2025-2026年高中化学选择性必修第三册同步周测卷(人教版)  

高二同步周测卷/化学 选择性必修3 (五)有机合成 (考试时间40分钟，满分100分) 一、选择题（本题包括10小题，每小题6分，共60分。每小题只有一个选项符合题意） 1.有机物在生活中有广泛的应用。下列有机物的有关说法正确的是 A.利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油 B.聚氯乙烯可用于制作不粘锅的耐热涂层 C.酰胺只能在碱存在并加热的条件下发生水解 D.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 2.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列有机合成路线设计合理的是 A.《 OH 02/Cu H 7 CHO KMnO. COOH 〉CH2CI NaOH(aq) -CH,OH △ C.CH2 -CH-CH-CH2-CHCICHCICH-CH 浓H,SO →CH=CCICH=CH △ 0 OH HO/催化剂 H D.CH C=CH CH:CCH3 △ 一定条件 CH CHCH 3.下列化合物，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去产物不止 一种的是 A. CH2 Br B.CH CH2-CH-CH2CH CI CH C.CH3-CH2—C-CH2—CH D.CH- CI 4.以H2C一CH—CHO为原料制备HC一C=CH2,依次涉及的反应为 HO CH CH A.加成→消去→加成 B.消去→加成→消去 C.取代→消去→加成 D.取代→加成消去 5.W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如图所示（部分反应条件省 略)。下列说法错误的是 H+ 过程I OH 过程Ⅱz 过程Ⅲ、 OH W A.过程I中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B.过程I中的中间产物为○地 化学（人教版）选择性必修3第1页（共4页） 衡水金卷·先享题 C.过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物 D.可以使用酸性KMnO4溶液检验Z是否完全转化为W 6.用如图所示实验装置进行实验，能达到相应实验目的的是 温度计 冰醋酸 溴乙烷 一浓盐酸 乙醇 NaOH 浓硫酸》 乙醇 乙醇 浓硫酸 酸性 饱和 高锰 碳 酸钾 钠溶 溶液 碳酸钙苯酚钠溶液 甲 丙 A.用如图甲所示实验装置制取乙烯 B.用如图乙所示实验装置检验溴乙烷可与NaOH乙醇溶液共热产生乙烯 C.用如图丙所示实验装置可验证酸性强弱：盐酸>碳酸>苯酚 D.用如图丁所示实验装置制备和收集乙酸乙酯 7.合成某内酰胺的一种中间产物的结构如图所示，下列关于该物质说法错误的是 A.分子式为C1oH3NO3 CN B.含有氰基、酮羰基、酯基三种官能团 C.该物质能发生氧化反应、取代反应 D.与氢氧化钠溶液反应，产物可能都溶于水 8.我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展，一定条件下该反应转化如 图所示。下列说法错误的是 COOC,H. COOC,H 箭头a 箭头b 有机物X 苯炔 有机物Y A.箭头a所示C一H不如箭头b所示C一H活泼 B.苯炔中所有原子共平面 C.有机物X最多可与1molH2发生加成反应 D.1mol有机物Y中含有4mol碳氧。键 9.由苯合成N的路线如图所示： NO2 NH2 试剂区试剂☑KM Fe/HCI 条件1 条件2 HOOC COOH HOOC COOH M N 已知：①一R(烷基)为邻位、对位定位基，一NO2为间位定位基，在苯环上引人相应基 团所需试剂和条件如下表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 CH CI A1CL3、加热 -CH3 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2 高二同步周测卷五 化学（人教版）选择性必修3第2页（共4页)】 NH2 ②1 易被氧化。 下列有关说法错误的是 A.M→N的反应类型为还原反应 B.最后两步反应顺序不能互换 C.试剂1为CH3Cl,条件1是A1CL3、加热 COOH D.若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有H,N NH, NH2 10.药物e具有抗癌抑菌功效，其合成路线如图所示。下列说法错误的是 HO 6 OH NaBH4 ① ② -H20 NH. NH A.NaBH4具有还原性是因为H为一1价 B.有机物b分子中含有5个手性碳原子 C.反应①和③是为了保护醛基 D.药物e分子中含有4个六元环 班级 姓名 分数 题号 3 4 5 6 8 9 10 答案 二、非选择题（本题包括2小题，共40分） 11.(20分)乙烯是重要有机化工原料。结合如图所示路线回答： Br2 (BrCH2CH2Br) ② (HOCH,CH2OH) H,C=CH, ⑦ H20 DO2/Cu CH CHO H 0催化剂，回 ③ ④ ⑤ ⑥ @ 已知：其中F为高分子化合物 (1)物质B所含官能团的名称为 (2)D的结构简式为 (3)反应①、⑥所涉及的反应类型是 化学（人教版）选择性必修3第3页（共4页） 衡水金卷·先 (4)写出反应①的化学方程式： (5)写出反应⑦的化学方程式： (6)关于CH2一CH2的说法正确的是 (填选项字母)。 A.易溶于水 B.是平面结构的分子 C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.在一定条件下能发生加聚反应 (7)丙烯(CH2一CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质（写结构简式）。 ①丙烯与Br2的加成产物为 ②在一定条件下丙烯与HO的加成产物可能为 或 12.(20分)用于制造隐形眼镜的功能高分子材料HEMA的合成路线如图所示，其中G 可用于生产汽车防冻液，K是六元环状化合物，E在一定条件下可发生缩聚反应生 成L。 C3H6 HBr C.H-Br C.HgO D HCN (CH)C(OH)COOH B H.OH+ E NaOH/H,O G F 浓H2S04 △ △① ④ ② ⑥ CH3 浓H2SO4 △ ECH2-C ③一定条件 而 C8H1204 聚合物 (HEMA) COOCH2CH2OH K R R OH R OH H,O/H+ 已知： C-O+HCN (H)R (H)R CN (H)R COOH 回答下列问题： (1)A分子中可以共平面的原子数最多有 个，①的反应类型是 (2)I的结构简式为 ;B的官能团名称为 (3)B→C的反应试剂及条件为 》 (4)写出下列反应的化学方程式：C→D的反应 ,J→G的反应 ,E→K的反应 (5)W是F与足量氢气加成后的产物，则W的一溴取代物同分异构体中符合下列 条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应和水解反应。 ②不含环状结构。 ③只含有两种官能团。 享题·高二同步周测五 化学（人教版）选择性必修3第4页（共4页）高二周测卷 ·化学（人教版）选择性必修3· 高二同步周测卷/化学选择性必修3（五） 命题要素一贤表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ.实践操作能力Ⅲ.思维认知能力 2.学科素养： ①宏观辨识与微观探析②变化观念与平衡思想③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 分 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 题号 题型 值 (主题内容) Ⅲ ① ② ③④ ⑤ 档次 系数 石油裂化、裂解、化学科学对人类文 选择题 6 明发展的意义、油脂在碱性条件下水 易 0.90 解、乙烯的加成反应 2 碳骨架的构建和官能团的引入、合成 选择题 6 易 0.90 路线的设计与优化 卤代烃的消去反应、卤代烃的水解 选择题 6 易 0.80 反应 加成反应、消去反应、碳骨架的构建 4 选择题 6 易 0.80 和官能团的引入 选择题 6 官能团的引入和转化 易 0.80 乙酸乙酯制备实验的装置及操作、常 6 选择题 6 易 0.80 见气体的制备与收集 7 常见官能团名称、组成及结构、酯的 选择题 6 中 0.70 水解 有机官能团的性质及结构、有机分子 8 选择题 6 中原子共面的判断、共价键的形成及 中 0.70 主要类型 苯的同系物使高锰酸钾褪色的机理、 9 选择题 6 苯的同系物的硝化反应、官能团的 中 0.60 保护 常见官能团名称、组成及结构、分子 10 选择题 6 的手性、官能团的保护、多官能团有 L 难 0.50 机物的结构与性质 11 非选择题 20 以乙烯为原料进行简单的有机合成 中 0.70 ·79· ·化学（人教版）选择性必修3· 参考答案及解析 同分异构体的数目的确定、酯的水 12 非选择题 20 中 0.70 解、合成路线的设计与优化 香考答案及解析 一、选择题 有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极 1.D【解析】植物油与裂化汽油中都含有碳碳双键，都 性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连 能使溴水褪色，不能用溴水鉴别，A项错误；聚氯乙烯 接在氧原子上，即一MgI基团与氧原子相连，因此过 受热分解产生有毒物质，不能用于制作不粘锅的耐热 程I中的中间产物为○入C:,B项正确：根据分析， 涂层，B项错误；酰胺在酸性或碱性条件下均能发生 OMgl 水解，C项错误；油脂在碱性条件下水解生成高级脂 过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，可生 肪酸盐和甘油，可以生产甘油和肥皂，D项正确。 成副产物○一，与Z互为同分异构体，C项正确：乙 2.D【解析】酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基 中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性 的同时也会氧化碳碳双键，A项错误；第一步反应，催 KMnO:溶液氧化使其褪色，无法使用酸性KMnO,溶 化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的 液检验Z是否完全转化为W,D项错误。 氢原子应该是光照条件，B项错误；第二步反应，卤代 6.D【解析】实验室用乙醇与浓硫酸在170℃的条件 烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C项错误； 下制取乙烯，温度计应在液面以下，测量反应液的温 第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为 度，A项不符合题意：乙醇易挥发，由该装置制备的乙 丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2丙醇，D项 烯中含有大量乙醇，乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液反 正确。 应，对溴乙烷与NaOH醇溶液共热产生的乙烯气体 3.C【解析】《》 -CH2Br可以发生水解反应，但不能 的检验有干扰，B项不符合题意；盐酸易挥发，制备的 发生消去反应，A项不符合题意： 二氧化碳中含有HC1,二者均能与苯酚钠反应制备出 CHCH2一CH一CH2CH可以发生水解反应，且能 苯酚，无法验证碳酸与苯酚的酸性强弱，C项不符合 cl 题意；乙酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下生成乙酸乙 酯，乙醇和乙酸在碳酸钠溶液中被吸收，乙酸乙酯不 发生消去反应，但消去产物只有一种，B项不符合题 溶于水，在碳酸钠溶液的表面收集，可用此装置制备 CH 和收集乙酸乙酯，D项符合题意。 意；CH一CH CH2一CH可以发生水解反应， 7.A 【解析】根据有机物结构简式得到分子式为 CIo His NO3,A项错误；该物质含有氰基、酮羰基、酯 且能发生消去反应，消去产物有两种，C项符合题意； 基三种官能团，B项正确：该物质燃烧为氧化反应，甲 基及酯基能发生取代反应，C项正确：酯基在NaOH CH, 一C可以发生水解反应，且能发生消去反 溶液下水解，生成钠盐及醇，两种产物可能都溶于水， 应，但消去产物只有一种，D项不符合题意。 D项正确。 4.B【解析】H2C一CH一CHO发生消去反应生成 8.C【解析】由转化关系可知，X中箭头b处的H原 HO CH 子与苯炔发生加成反应，说明箭头a所示C一H不如 CH2=C(CH)CHO,然后和氢气加成生成 箭头b所示C一H活泼，A项正确；苯是平面形结构， CH3CH(CH)CH2OH,再发生消去反应生成目标产 苯炔中所有原子也是共平面，B项正确；没有给出有 物。故选B项。 机物X的物质的量，不能确定与多少氢气加成反应， 5.D【解析】X中含有碳氧双键，过程I中X发生碳氧 C项错误：有机物Y中有1个C一O双键，一个 双键的加成反应生成Y;Y中含有羟基，过程Ⅱ在浓 0 硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z;Z中含有 一C0一，C0有一个。键一个π键，1个Y有4 碳碳双键，过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。 个碳氧。键，1mol有机物Y中含有4mol碳氧。键， 过程I与过程Ⅲ中均存在加成反应，A项正确；X含 D项正确。 ·80· 高二周测卷 ·化学（人教版）选择性必修3· 9.C【解析】由题干转化关系信息可知，M→N即硝基 【解析】乙烯和水发生加成反应生成D为 转化为氨基，为还原反应，A项正确；由题干信息②可 CHCH2OH,乙烯和溴发生加成反应生成A为 NH2 BrCH,CHBr,BrCH2CHBr在NaOH水溶液中水 解生成B为HOCH2 CH2OH;乙醇氧化为乙醛，乙 知 易被氧化，故最后两步反应顺序不能互换， 醛氧化生成E为乙酸，乙醇和CH COOH发生酯化 B项正确；由已知信息①一R(烷基)为邻位、对位定位 反应生成G为CH COOCH CH;乙烯含有碳碳双 基，一NO2为间位定位基，则合成过程中应该先引入 键，发生加聚反应生成F为高聚物聚乙烯。 硝基，然后在硝基的间位上引入两个一CH,故试剂 (1)B所含官能团的名称为羟基。 1为浓HNO3,条件1是浓H2SO、加热，C项错误； (2)D为CHCH2OH。 由题干转化信息可知，若第一步和第二步互调，即先 (3)反应①为乙烯和溴的加成反应；⑥为乙醇和乙酸 在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应 的酯化反应，属于取代反应。 时将得到2,4,6-三硝基甲苯，则最终产物可能含有 (4)反应①的化学方程式为CH2=CH,十Br2→ COOH BrCH2CHBr。 H,N NH,,D项正确。 (5)乙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成高聚物聚 乙烯，化学方程式为mCH,一CH,一定条件 NH ECH2一CH。 10.B【解析】a与乙二醇发生加成后再脱水生成b,b (6)乙烯难溶于水，A项错误；乙烯是平面结构的分 中氰基被NaBH,还原为氨基生成c,d脱水后生成 子，所有原子共平面，B项正确；乙烯含有碳碳双键， 具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正 e,e为 NaBH,中H为-1价， 确；乙烯含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反 应生成高聚物聚乙烯，D项正确。 因此具有强还原性，A项正确；连接四个不同基团的 (7)①丙烯含有碳碳双键，与B2发生加成反应生成 碳原子为手性碳原子，用“*”标记手性碳原子，有 CHCHCH.。 Br Br CN,有机物b分子中含有4个 ②在一定条件下丙烯与H0的加成，羟基可能在1 号碳或2号碳上，产物可能为CH CHCH3、 手性碳原子，B项错误：反应①的目的是保护醛基不 OH 被还原，而反应③是为了脱去对醛基的保护，C项正 HO-CH2CH2CH3。 12.(20分) 确；e为 含有4个六元环，D项 (1)7(2分)消去反应(2分) (2)CH2一CH2(2分)碳溴键(2分) (3)NaOH的水溶液(2分)加热(2分) 正确。 OH 二、非选择题 11.(20分) (4)2HC—CH—CH+O2 H,C-C-CH,+ △ (1)羟基(2分) H:O 2HO(2分) BrCH,CH2 Br+2NaOH (2)CH,CH2OH(2分) △ (3)加成反应(2分)酯化反应（或取代反应）(2分) HOCH2 CH2 OH+2NaBr(2) (4)CH2-CH2+Br2→BrCH2 CH2Br(2分) (5)mCH,-CH,-定条件，ECH,一CH,(2分) 一定条 (6)BCD(2分) 2(CH)2C(OH)COOH (7)①CH:CHCH(2分) Br Br 2H2O(2分) ②CHCHCH(2分)HO一CH,CHCH(2分) (5)5(2分) OH 【解析】由有机物的转化关系可知， ·81· ·化学（人教版）选择性必修3· 参考答案及解析 (A)CH,CH一-CH2与溴化氢发生加成反应生成 (1)丙烯分子中碳碳双键为平面结构，由三点成面可 Br Br 知，丙烯分子中可以共平面的原子数最多有7个；反 HC一CH一CH(B);HC—CH一CH,(B)与氢氧 应①为(CH)2C(OH)COOH在浓硫酸作用下共热 OH 发生消去反应生成CH2一C(CH)COOH和水。 (2)I的结构简式为CH2=CH2:B的结构简式为 化钠溶液共热发生水解反应生成HC一CH一CH Br OH HC一CH一CH,官能团为碳溴键。 (C);铜作催化剂条件下H,C一CH一CH(C)与氧气 Br O (3)B→C的反应为HC一CH一CH与氢氧化钠溶 共热发生催化氧化反应生成HC一C一CH(D): OH O 液共热发生水解反应生成HC一CH一CH,和溴 HC一C一CH(D)与氢氰酸发生加成反应后，酸性 化钠。 条件下水解生成(CH)2C(OH)COOH:CH一CH(ID OH 与溴水发生加成反应生成BrCH2CHBr(J); BrCH2CH2Br(J)在氢氧化钠溶液中共热发生水解 (4)C→D反应的化学方程式为2H,C一CH一CH 0 反应生成HOCH2CH2OH(G); (CH)2C(OH)COOH在浓硫酸作用下共热发生消 +02 2H,CC-CH+2H,O,J→G的化学方 △ 去反应生成CH2一C(CH)COOH,则F为 H,0 CH2一C(CH)COOH;浓硫酸作用下 程式为BrCH.CH,Br+2NaOH CH2-C(CH)COOH与HOCH2CHOH共热发 HOCH2CH,OH十2NaBr;E→K的化学方程式为 生酯化反应生成CH2一C(CH)COOCH CH OH,则 H CH,-C(CH)COOCH2 CH2 OH; CH2一C(CH,)COOCH,CHOH一定条件下发生 浓硫酸 2 CH2)2 C (OH)COOH CHa 加聚反应生成千CH +2HO。 COOCH,CH,OH (5)F的结构简式为CH2一C(CH,)COOH,一定条 (CH)2C(OH)COOH一定条件下发生缩聚反应生 件下与氢气发生加成反应生成W的结构简式是 0 CHCH(CH)COOH,W的一溴取代物同分异构体 成HOEC O]H,则L为HOEC 一O.H;浓 不含环状结构，只含有两种官能团，能发生银镜反应 硫酸作用下(CH)2C(OH)COOH共热发生酯化反 和水解反应，说明同分异构体分子中含有碳溴键和 甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作丙烷分子中 的氢原子被碳溴键、甲酸酯基取代所得结构，共有 5种。 ·82·