3.5 有机合成-2025-2026学年高二下学期化学复习清单与专项突破（选择性必修三）

该高中化学学历案聚焦有机合成，以碳骨架构建与官能团转化为核心，通过定义原则解析、方法归纳（如官能团引入消除）、路线设计训练等支架，帮助学生掌握合成思路与推断技巧。 资料以“官能团-碳骨架”双主线整合知识，通过典型反应实例（如卤代烃取代、羟醛缩合）培养科学思维，结合A/B卷分层训练提升科学探究能力，强调绿色合成思想，引导学生在问题解决中深化物质转化观念，突出学生主体与教师方法指导。

第三章 烃的衍生物 第5讲 有机合成 【学习目标】 1. 理解有机合成的定义、基本原则与一般思路，知道有机合成核心是官能团引入、转化与碳骨架构建。 2. 熟练掌握常见官能团的引入、消除、保护方法，理清烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间完整转化路径。 3. 能结合原料、目标有机物，设计合理简洁的合成路线，学会分析合成流程、推断中间产物。 4. 树立原子经济性、绿色合成思想，提升有机推断、路线设计与综合解题能力。 【教材追踪】 一、碳骨架的构建 1．碳链的增长 （1）卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应： CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr （2）醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应 ②乙醛与HCN的反应 CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN ③羟醛缩合（以乙醛为例） CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO ④醛、酮与RMgX加成： +RMgX。 2．碳链的缩短 （1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的氧化反应 CH3－CHCH3CH3COOH+ CH3－－CH3 ②苯的同系物的氧化反应 CH2CH3COOH （2）脱羧反应 ①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3 ②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3 （3）某些有机物的水解反应 ①蛋白质的水解反应 ②糖类的水解反应 ③酯的水解反应 （4）水解的裂化或裂解 ①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2 ②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯） 二、官能团的引入和消除 1．官能团的引入 （1）碳碳双键的引入 ①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O ②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O ③邻二卤代烃的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2 ④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2 （2）卤素原子的引入 ①与HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr ②与X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2 ③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br +HBr ④烯烃、羧酸的α－H取代 CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HCl RCH2COOH+Cl2R－－COOH +HCl ⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O （3）羟基的引入方式 ①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH ③醛、酮与HCN加成：CH3－－H +HCNCH3－－CN ④羟醛缩合：CH3－－H +H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO ⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr ⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3 （4）羧基的引入方式 ①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑ ②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH ③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH （5）羰基的引入方式 ①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3 ②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O 3．官能团的消除 （1）通过加成反应消除或－C≡C－ ①CH2＝CH2+H2CH3CH3 ②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3 （2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除－OH ①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。 （3）通过氧化反应或加成反应可消除－CHO ①2CH3CHO+O22CH3COOH ②CH3CHO+H2CH3CH2OH （4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子 ①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O ②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr （5）通过水解反应消除酯基 ①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa 4．成环与开环的反应 （1）成环 ①羟基酸分子内酯化 （内酯）+H2O ②二元酸和二元醇分子间酯化成环 +（环酯）+2H2O ③双烯合成反应 + （2）开环 ①环酯的水解反应 +2H2O+ ②某些环状烯烃的氧化反应 HOOC（CH2）4COOH CH3－－（CH2）4COOH 三、官能团的转化和保护 1．典型的官能团的转化关系 1．官能团的保护 有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。 （1）醇羟基的保护 R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH （2）酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。 （3）碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下： ①+Br2 +Zn+ZnBr2 ②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′ （4）氨基（－NH2）的保护 例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2（具有还原性）也被氧化。 （5）醛基的保护 ①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为： Ⅰ．Ⅱ．R－CHO 再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。 ②醛与醇反应生成缩醛： +H2O 生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。 四、有机合成路线的设计与实施 1．有机合成路线确定的要素 （1）基础：在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。 （2）设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 2．有机合成的过程 3．有机合成路线设计应遵循的四个原则 （1）符合绿色化学思想。 ①有机合成中的原子经济性； ②原料的绿色化； ③试剂与催化剂的无公害性。 （2）原料价廉，原理正确。 （3）路线简捷，便于操作，条件适宜，安全可靠。 （4）易于分离，产率高。 4．有机合成的发展 （1）有机合成的技术和效率不断提高的影响因素 ①新的有机反应； ②新试剂的不断发现； ③有机合成理论的发展 （2）发展过程 时间 发展过程 20世纪初 维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0．75% 十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90% 20世纪中后期 伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展 科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。 （3）有机合成发展的作用 ①使人们能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物。 ②使人们可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。 ③为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚定的物质基础。 ④有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。 五、有机合成的分析方法 1．正合成法 此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。 2．逆合成法 此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。 3．综合比较法 此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料中间产物目标产物。 六、常见的有机合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 烃R－H卤代烃R－X醇类R－OH醛类R－CHO羧酸R－COOH酯类RCOOR′ 2．一元合成路线 R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 3．二元合成路线 CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯 4．芳香族化合物合成路线 （1） （2） 【跟进训练】 A卷 1.(2026·浙江省·同步练习)某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是 (    ) A. 用乙烯合成乙酸： B. 用氯苯合成环己烯： C. 用乙烯合成乙二醇： D. 用甲苯合成苯甲醇： 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，可实现转化，项可以实现；苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃在醇溶液中可发生消去反应，反应条件不是浓硫酸、加热，项不能实现；乙烯与氯气发生加成反应生成，二氯乙烷，，二氯乙烷在氢氧化钠水溶液中水解生成乙二醇，可实现转化，项可以实现；光照条件下甲基上的被取代，氯代烃在水溶液中发生水解反应生成，可实现转化，项可以实现。 2.(2026·浙江省·同步练习)以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是 (    ) A. 乙二醇 B. 乙二醇 C. 乙二醇 D. 乙二醇 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】项与项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；项步骤最少，但取代反应不会停留在“”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；项比项多一步取代反应，显然不合理；项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。 3.(2026·浙江省·同步练习)由氯环己烷制备，环己二醇时，需要经过下列哪几步反应  (    ) A. 加成消去取代 B. 消去加成取代 C. 取代消去加成 D. 取代加成消去 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】由氯环己烷制取，环己二醇，正确的过程为，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。 4.(2026·浙江省·同步练习)下列有机合成路线设计合理的是 (    ) A. B. C. D. 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，不合理；第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，不合理；第二步反应，卤代烃的消去反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热，不合理；第一步是丙炔与水发生加成反应生成烯醇，烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应为丙酮与氢气加成得到丙醇，合理。 5.(2026·浙江省·同步练习)我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下： 下列说法不正确的是  (    ) A. 过程发生了加成反应 B. 对二甲苯的一溴代物只有一种 C. 既可与反应，也可与溴水反应 D. 该合成路线理论上碳原子利用率为，且产物易分离 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】过程是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应，生成具有对位取代基的六元中间体，选项A正确；对二甲苯高度对称，分子中有种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有种，选项B不正确；该合成路线理论上碳原子利用率为，且产物对二甲苯与水互不相溶，易分离，选项D正确。 6.(2026·河北省·单元测试)物质均为芳香族化合物，已知：的结构中含有一个甲基，能发生银镜反应。下列说法正确的是 (    ) A. 符合以上条件的的结构有种 B. 物质遇氯化铁溶液显紫色 C. 的反应中可能存在副产物 D. 的反应类型为取代反应 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】物质均为芳香族化合物，的结构中含有一个甲基，能发生银镜反应，则含有醛基，那么中存在，和甲醛加成得到，则中醛基邻位上有，能发生消去反应，则的有个，则、、分别为、、；为，为，据此分析解题。由分析可知，符合题述条件的的结构有种，A错误；物质不含酚羟基，遇氯化铁溶液不显紫色，B错误；的反应中可能存在分子与分子甲醛反应生成，该副产物的分子式为，C正确；的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应，类型为消去反应，D错误。 7.(2026·浙江省·同步练习)下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是 (    ) A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与的水溶液共热 D. 溴乙烷与的醇溶液共热 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】苯和溴水共热不反应，项错误；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合，发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，项正确；卤代烃的水解反应、消去反应均为碳卤键的消除，、项错误。 8.(2026·河北省·单元测试)已知。下列物质中，在和的作用下能生成的是  (    ) A. B. C. D. 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】在和的作用下，碳碳双键断开，生成乙醛和丙醛，能生成，符合题意；在和的作用下，碳碳双键断开，生成两分子的甲醛，不能生成乙醛，不符合题意；在和的作用下，碳碳双键断开，生成甲醛和，不能生成乙醛，不符合题意；在和的作用下，碳碳双键断开，生成和，不能生成乙醛，不符合题意。 9.(2026·浙江省·同步练习)对于如图所示有机物，要引入羟基，可能的方法有 (    ) 加成  溴原子的水解 还原  酯基的水解 A. 仅 B. 仅 C. 仅 D. 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】题给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故正确；题给有机物分子中含有溴原子，可以发生水解反应引入羟基，故正确；题给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故正确；题给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故正确。 10.(2026·浙江省·同步练习)由制备，所发生的化学反应类型是  (    ) A. 加成反应、取代反应 B. 加成反应、消去反应 C. 氧化反应、加成反应 D. 消去反应、氧化反应 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】由制备：属于加成反应，属于取代反应，故选A。 11.(2026·浙江省·同步练习)已知卤代烃能发生反应：。下列有机物可以合成环丙烷的是  (    ) A. B. C. D. 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】根据信息可知，与发生反应可生成。 12.(2026·浙江省·同步练习)在稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如下反应： 苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是  (    ) A. B. C. D. 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】苯甲醛中不含有原子，乙醛中含有原子，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成，醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子的可以发生消去反应，得到碳碳双键，只有D正确，故答案为。 13.(2026·河南省·单元测试)下列反应可以使碳链增长的是 (    ) A. 和共热 B. 和的乙醇溶液共热 C. 和的水溶液共热 D. 和光照 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】和共热，发生取代反应生成，使碳链增加一个碳原子，符合；和的乙醇溶液共热，发生消去反应生成烯烃，碳原子数不变，不符合；和的水溶液共热，发生取代反应生成醇，碳原子数不变，不符合；和光照，发生取代反应生成多溴代烃，碳原子数不变，不符合。 14.(2026·河南省·单元测试)以氯丙烷为原料制备，丙二醇的路径如下所示： 对应的反应类型先后顺序为  (    ) A. 消去、水解、加成 B. 消去、加成、水解 C. 加成、水解、消去 D. 水解、加成、消去 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代或水解反应。 15.(2026·广东省·同步练习)食品添加剂中的防腐剂可由有机物经多步反应制得： 有关合成路线，下列叙述正确的是          。 设计步骤的目的是保护酚羟基 的反应类型取代反应、氧化反应、还原反应、取代反应 物质属于芳香醚类 可使溶液褪色 物质的核磁共振氢谱峰面积之比为 【答案】  【知识点】高中化学(默认) 【解析】中步骤应为取代反应，的核磁共振氢谱峰面积之比为。 16.(2026·四川省·同步练习)引入碳卤键 烷烃、芳香烃的取代反应 ；           ；           。 醇与氢卤酸的取代反应           。 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应           ；           主要产物；           。 【答案】 【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 17.(2026·浙江省·同步练习)苯达莫司汀是一种抗癌药物，其中一种合成苯达莫司汀中间体的路线如图所示。 已知： 回答下列问题： 的名称是_________。 的结构简式是__________________，的反应类型是__________________。 写出的化学方程式：______________________________________________________________________________。 是的同分异构体，能发生银镜反应，和反应产生气体，的结构可能有_________种，若分子中只有种不同化学环境的氢原子，则符合条件的的结构简式是_________。 某同学根据以上路线和所学知识以和适当的无机试剂为原料制备有机物的合成路线流程图如下，请补充下列流程： 。 【答案】氯苯   取代反应       【知识点】高中化学(默认) 【解析】发生硝化反应生成，结合的结构简式可知为，与发生取代反应生成，发生还原反应生成，则为，与发生反应生成，与乙醇发生酯化反应生成，逆推可知，为，据此分析解题。的分子式是，其不饱和度为，其同分异构体能发生银镜反应，说明有或为甲酸某酯，和反应产生气体，说明有，还剩个碳和个不饱和度，可以是或，二者分别连上两个官能团，为种；若分子中只有种不同化学环境的氢原子，则符合条件的的结构简式是。溴苯与在催化剂作用下生成，在醇溶液、加热作用下发生消去反应生成，被酸性高锰酸钾氧化为，故流程为 。 18.(2026·广东省·同步练习)已知：环己烯可以通过，丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： 也可表示为。 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化。 现仅以，丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： 的结构简式是________________________；的结构简式是________________________。 写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应：_________________________________________，反应类型：_______________________________。 反应：________________________，反应类型：_____________________________________________。 【答案】    消去反应   加成反应   【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 B卷 1.(2026·浙江省·同步练习)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是 (    ) A. 甲苯在光照条件下与氯气反应 B. 醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应 C. 卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应 D. 乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应 【答案】B  【知识点】高中化学(默认) 【解析】甲苯在光照条件下与氯气反应引入碳氯键，项不符合题意；醛在催化剂并加热的条件下与氢气反应引入羟基，项符合题意；卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应引入碳碳双键，项不符合题意；乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，引入了羧基，项不符合题意。 2.(2026·浙江省·同步练习)已知羟醛缩合反应的过程如下：。下列说法不正确的是  (    ) A. 上述反应可看作先后经历加成、消去的过程 B. 上述过程可能得到的副产物为 C. 羟醛缩合反应是有机合成中增长碳链的一种常用方法 D. 与丙醛发生羟醛缩合反应的产物为 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】先发生加成反应使醛基转化为羟基，然后羟基发生消去反应生成，A正确；发生消去反应还可能生成，B正确；羟醛缩合反应过程中碳链增长，是有机合成中增长碳链的一种常用方法，C正确；与先发生加成反应生成，发生消去反应生成，D错误。 3.(2026·浙江省·同步练习)已知：，由乙醇合成丁烯的流程如图所示，下列说法错误的是  (    ) A. 发生氧化反应，发生消去反应 B. 的结构简式为 C. 丁烯与以加成可得三种不同产物 D. 的分子式为 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】依据信息可知，应为，应为，从而得出为。反应中，转化为，发生氧化反应，反应中，转化为，发生消去反应，A正确；由以上分析可知，的结构简式为，B正确；丁烯与以加成，只能生成一种产物，C错误；的结构简式为，分子式为，D正确。 4.(2026·浙江省·同步练习)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。 路线Ⅰ：；。 路线Ⅱ：。 下列说法错误的是  (    ) A. 中含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基 B. 的结构式为 C. 属于不饱和烃，能发生加聚反应 D. 相比于路线Ⅰ，路线Ⅱ的优点是没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】根据的结构简式可知，其官能团名称为碳碳双键、酯基，A错误；中碳、氮均为电子稳定结构，电子式为，结构式为，B正确；含有碳碳三键，属于不饱和烃，能发生加聚反应，C正确；路线Ⅱ没有副产物产生，只生成目标产物，原子利用率为，且不会用到硫酸，对设备腐蚀性小，D正确。 5.(2026·浙江省·同步练习)由苯合成的路线如图所示： 已知：烷基为邻位、对位定位基，为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ 、加热 Ⅱ 浓硝酸 浓硫酸、加热 易被氧化。 下列有关说法错误的是  (    ) A. 的反应类型为还原反应 B. 最后两步反应顺序不能互换 C. 试剂为，条件是、加热 D. 若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有 【答案】C  【知识点】高中化学(默认) 【解析】由题干转化关系信息可知，即硝基转化为氨基，故该反应的反应类型为还原反应，A正确；由题干信息可知，易被氧化，故最后两步反应顺序不能互换，B正确；由已知信息烷基为邻位、对位定位基，为间位定位基，则合成过程中应该先引入硝基，然后在硝基的间位上再引入两个，故试剂为浓硝酸，条件是浓硫酸、加热，C错误；由题干转化信息可知，若第一步和第二步互调，即先在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时可能得到，，三硝基甲苯，则最终产物可能含有，D正确。 6.(2026·浙江省·同步练习)烃基卤化镁试剂也称为格氏试剂在有机合成中有重要应用。其反应机理是烃基卤化镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合，从而发生取代或者加成反应。下列反应中有机产物不合理的是 (    ) A. B. C. D. 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】中带有负电荷的与带有负电荷的结合，不符合题述反应机理，A错误；中带有负电荷的与带有正电荷的结合，符合题述反应机理，B正确；中带有负电荷的与和结合，符合题述反应机理，C正确；中带有负电荷的与和环氧乙烷结合，符合题述反应机理，D正确。 7.(2026·河北省·单元测试)某物质转化关系如图，有关说法不正确的是 (    ) A. 化合物中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B. 由生成发生还原反应 C. 的结构简式可表示 D. 由生成发生加成反应 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】根据题目信息，可知中一定含有，，能与溴水发生加成反应，可能是，也可能是，故A选项不正确。可能是或。 8.(2026·浙江省·同步练习)以丙烯为原料可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：。下列判断错误的是  (    ) A. 反应是一个碳链增长的反应 B. 反应是还原反应，可以通过加成的方式实现 C. 反应需要的条件是浓硫酸和加热 D. 该合成工艺的原子利用率为 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】对比反应的反应物和生成物，可知反应是一个碳链增长的反应，A正确；反应是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与发生加成反应可得到羟基，B正确；反应是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C正确；反应有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于，D错误。 9.(2026·浙江省·同步练习)下列反应能使碳链缩短的是 (    )烯烃被酸性溶液氧化  乙苯被酸性溶液氧化  重油裂化为汽油  与溶液共热  炔烃与溴水反应 A. B. C. D. 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；中反应生成苯甲酸，碳链缩短；中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；中反应生成溴代烃，碳链长度不变。 10.(2026·浙江省·同步练习)是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下部分反应条件省略： 下列说法不正确的是  (    ) A. 过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B. 过程Ⅰ中的中间产物为 C. 过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D. 可以使用酸性检验是否完全转化为 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中发生碳氧双键的加成反应，然后在酸性条件下水解生成；中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，发生消去反应生成；中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中与水发生加成反应生成。根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均存在加成反应，A正确；中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；根据分析，过程Ⅱ中在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，因此可生成副产物，与互为同分异构体，C正确；中含有碳碳双键，中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验是否完全转化为，D错误。 11.(2026·浙江省·同步练习)乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是 (    ) A. 是消去反应，是加成反应 B. 的反应条件是乙醇溶液加热 C. 比的相对分子质量大 D. 是乙烯，是二溴乙烷 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】是乙醇发生消去反应生成乙烯，可以是乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，二溴乙烷，A正确；可以是，二溴乙烷的水解反应，反应条件是水溶液、加热，B错误；是乙烯，若是，二溴乙烷，比的相对分子质量大，C错误；是乙烯，可以是，二溴乙烷，D错误。 12.(2026·浙江省·同步练习)根据下列合成路线判断反应类型正确的是 (    ) A. 的反应属于加成反应 B. 的反应属于酯化反应 C. 的反应属于消去反应 D. 的反应属于加成反应 【答案】A  【知识点】高中化学(默认) 【解析】中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成，A正确；是环醚，与氯化氢发生加成反应生成，B错误；中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成，C错误；中的氯原子被取代，发生取代反应，D错误。 13.(2026·浙江省·同步练习)某药物中间体合成路线如图部分产物已略去。下列说法错误的是 (    ) A. 反应的目的是保护羟基 B. 中含有醛基 C. 步骤中有取代反应发生 D. 的消去产物有立体异构体 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 14.(2026·浙江省·同步练习)，二氧六环可通过下列方法制取：烃，二氧六环。则该烃为  (    ) A. 乙炔 B. 丁烯 C. ，丁二烯 D. 乙烯 【答案】D  【知识点】高中化学(默认) 【解析】略 15.(2025·云南省·月考试卷)一种合成阿屈非尼的流程如下。回答下列问题： 中碳原子杂化类型为          。 中含氧官能团的名称是          ，阿屈非尼中有          个手性碳原子。 的反应类型是          ，的作用是          。 的化学方程式为          。 的一氯代物有          种不包括立体异构体，其中在核磁共振氢谱上有组峰且峰的面积比为的结构简式为          。 是的同分异构体，的结构中含有，则符合条件的有          种。 【答案】、 酯基 取代反应 中和，提高产率   【知识点】有机物的推断、有机物的合成、杂化轨道理论 【解析】和发生反应生成，和在碱性条件下发生取代反应后酸化得到，和发生酯化反应生成，和发生取代反应生成，和发生氧化反应生成阿屈非尼，以此解答。 由的结构简式可知，其中含有苯环、亚甲基和羧基，碳原子杂化类型为  、  。 由的结构简式可知，含氧官能团的名称是酯基，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，阿屈非尼中没有手性碳原子。 结合和的结构简式可知，的反应类型是取代反应，  的作用是中和  ，提高产率。 和发生酯化反应生成，方程式为：  。 是对称的结构，含有四种不同环境的原子，一氯代物有种，其中在核磁共振氢谱上有组峰且峰的面积比为  的结构简式为。 当上只有一个取代基或时，共有种结构，当上有两个取代基和时，共有种结构，则符合条件的有种。 16.有机物的一种合成路线如图所示： 已知：、表示烃基或氢 官能团的名称是           ； 试剂是           ； 写出生成的化学方程式           ； 有机物的结构简式是           。 【答案】碳碳双键 氢氧化钠的醇溶液   【知识点】有机物的推断、有机物的合成、醛的化学性质 【解析】和溴反应生成，和试剂反应生成，在催化剂下和水反应生成乙醛，可知为乙炔，为乙烯，为乙醛在稀碱液中加热发生已知反应生成为，和氢气发生加成反应生成为，据此分析解答。 根据分析，为乙烯，所含官能团的名称为碳碳双键， 故答案为：碳碳双键； 根据为乙烯，和溴发生加成反应生成为，和试剂发生消去反应生成，则试剂是氢氧化钠的醇溶液， 故答案为：氢氧化钠的醇溶液； 醛在稀碱液中加热发生已知反应生成为，生成的化学方程式， 故答案为：； 有机物的结构简式是， 故答案为：。 17.(2026·浙江省·同步练习)芳香族化合物是药物中间体，以有机化合物为原料制备的一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： 的化学名称为          ，中含氧官能团的名称为          。 生成有机高分子的化学方程式为          。 的化学方程式为          。反应类型为          。 【答案】苯乙烯 羧基   取代反应 酯化反应   【知识点】高中化学(默认) 【解析】的分子式为，不饱和度为，与水发生加成反应生成，可知为，在铜、和加热的条件下发生氧化反应生成，则为，与发生已知信息的反应生成，的分子式为，不饱和度为，则为，发生氧化反应生成，与发生加成反应生成，则为，与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成，的分子式为，不饱和度为，则为。 18.(2026·浙江省·同步练习)天然产物是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： 因官能团位置不同而产生的异构体不包含数目为          ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为          ，系统命名为          。 的含氧官能团名称为          。 写出的化学方程式：          。 的结构简式为          。 的反应类型为          。 根据与的分子结构，判断下列说法正确的是          填字母。 二者互为同分异构体  的水溶性相对较高  不能用红外光谱区分二者 已知产物在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是          填字母。 和经催化加氢可得相同产物  和互为构造异构体 存在分子内氢键 含有手性碳原子 已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚。以甲苯和化合物为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成：          无机试剂任选。 【答案】   ，，苯三酚 羟基、羰基 酯化反应 取代反应     【知识点】高中化学(默认) 【解析】和乙醇发生取代反应生成，中断裂，中断裂，发生取代反应生成和，则为，中羟基与中羧基发生酯化反应生成。因官能团位置不同而产生的异构体有、，共种。与的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，正确；含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，的水溶性相对较高，正确；不含有羟基，含有羟基，和的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，错误。中碳碳双键、羰基能与氢气加成，中羰基能与氢气加成，和经催化加氢可得相同产物，正确；已知在常温下存在互变异构，可得到，两者分子式相同但结构不同，和互为构造异构体，正确；分子中碳碳双键上相连的羟基上原子与相近的羰基的原子可形成分子内氢键，正确；连接四种不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，因为关于连接羟基上的碳原子和对位的碳原子轴对称，所以不含有手性碳原子，错误。先用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物和反应生成，在稀盐酸作用下得到，甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成，和发生酯化反应生成，在一定条件下生成，合成路线为。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的衍生物 第5讲 有机合成 【学习目标】 1. 理解有机合成的定义、基本原则与一般思路，知道有机合成核心是官能团引入、转化与碳骨架构建。 2. 熟练掌握常见官能团的引入、消除、保护方法，理清烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间完整转化路径。 3. 能结合原料、目标有机物，设计合理简洁的合成路线，学会分析合成流程、推断中间产物。 4. 树立原子经济性、绿色合成思想，提升有机推断、路线设计与综合解题能力。 【教材追踪】 一、碳骨架的构建 1．碳链的增长 （1）卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应： CH3CH2Br+NaCN→ ，CH3CH2CN 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH3CH2Br+NaC≡CCH3→ （2）醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应 ②乙醛与HCN的反应 ③羟醛缩合（以乙醛为例） ④醛、酮与RMgX加成： +RMgX。 2．碳链的缩短 （1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的氧化反应 CH3－CHCH3 ②苯的同系物的氧化反应 CH2CH3 （2）脱羧反应 ①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOH ②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应： CH3－COONa+NaOH （3）某些有机物的水解反应 ①蛋白质的水解反应 ②糖类的水解反应 ③酯的水解反应 （4）水解的裂化或裂解 ①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2 ②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯） 二、官能团的引入和消除 1．官能团的引入 （1）碳碳双键的引入 ①醇的消去：CH3CH2OH +H2O ②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOH +NaBr+H2O ③邻二卤代烃的消去：+Zn +ZnCl2 ④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2 （2）卤素原子的引入 ①与HX的加成： CH2＝CH2+HBr 、 CH≡CH+HBr ②与X2的加成： CH2＝CH2+X2 、 CH≡CH+X2 ③烷烃、芳香烃的取代反应： CH4+Cl2CH3Cl+HCl、 +Br2 +HBr ④烯烃、羧酸的α－H取代 CH3－CH＝CH2+Cl2 +HCl RCH2COOH+Cl2 +HCl ⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBr +H2O （3）羟基的引入方式 ①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2O ②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2 ③醛、酮与HCN加成：CH3－－H +HCN ④羟醛缩合：CH3－－H +H－CH2CHO ⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOH +NaBr ⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2 +NaHCO3 （4）羧基的引入方式 ①烯的氧化：RCH2CH＝CH2 +CO2↑ ②腈的水解：CH3CH2CN ③醛的氧化：2RCHO+O2 （5）羰基的引入方式 ①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+ ②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O2 +2H2O 3．官能团的消除 （1）通过加成反应消除或－C≡C－ ①CH2＝CH2+H2 ②CH3－C≡C－CH3+2H2 （2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除－OH ①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O ②2CH3CH2OH+O2 +2H2O ③CH3CH2OH+CH3COOH +H2O。 （3）通过氧化反应或加成反应可消除－CHO ①2CH3CHO+O2 ②CH3CHO+H2 （4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子 ①CH3CH2Br+NaOH +NaBr+H2O ②CH3CH2Br+NaOH +NaBr （5）通过水解反应消除酯基 ①CH3COOC2H5+H2O ②CH3COOCH2CH3+NaOH 4．成环与开环的反应 （1）成环 ①羟基酸分子内酯化 （内酯）+H2O ②二元酸和二元醇分子间酯化成环 + （环酯）+2H2O ③双烯合成反应 + （2）开环 ①环酯的水解反应 +2H2O ②某些环状烯烃的氧化反应 三、官能团的转化和保护 1．典型的官能团的转化关系 1．官能团的保护 有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。 （1）醇羟基的保护 R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH （2）酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。 （3）碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下： ①+Br2 +Zn+ZnBr2 ②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′ （4）氨基（－NH2）的保护 例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2（具有还原性）也被氧化。 （5）醛基的保护 ①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为： Ⅰ．Ⅱ．R－CHO 再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。 ②醛与醇反应生成缩醛： +H2O 生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。 四、有机合成路线的设计与实施 1．有机合成路线确定的要素 （1）基础：在掌握 和 基本方法的基础上。 （2）设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的 和较高的 ，通过 而对环境友好的操作得到目标产物。 2．有机合成的过程 3．有机合成路线设计应遵循的四个原则 （1）符合绿色化学思想。 ①有机合成中的 ； ②原料的 ； ③试剂与催化剂的 。 （2）原料价廉，原理正确。 （3）路线简捷，便于操作，条件适宜，安全可靠。 （4）易于分离，产率高。 4．有机合成的发展 （1）有机合成的技术和效率不断提高的影响因素 ①新的有机反应； ② 的不断发现； ③ 的发展 （2）发展过程 时间 发展过程 20世纪初 维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75% 十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90% 20世纪中后期 伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了一系列结构复杂的天然产物，促进了 和 的发展 科里提出了系统化的 概念，开始利用 来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。 （3）有机合成发展的作用 ①使人们能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物。 ②使人们可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。 ③为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚定的物质基础。 ④有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。 五、有机合成的分析方法 1．正合成法 此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。 2．逆合成法 此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。 3．综合比较法 此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料中间产物目标产物。 六、常见的有机合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 烃R－H卤代烃R－X醇类R－OH醛类R－CHO羧酸R－COOH酯类RCOOR′ 2．一元合成路线 R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 3．二元合成路线 CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯 4．芳香族化合物合成路线 （1） （2） 【跟进训练】 A卷 1.(2026·浙江省·同步练习)某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是 (    ) A. 用乙烯合成乙酸： B. 用氯苯合成环己烯： C. 用乙烯合成乙二醇： D. 用甲苯合成苯甲醇： 2.(2026·浙江省·同步练习)以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是 (    ) A. 乙二醇 B. 乙二醇 C. 乙二醇 D. 乙二醇 3.(2026·浙江省·同步练习)由氯环己烷制备，环己二醇时，需要经过下列哪几步反应  (    ) A. 加成消去取代 B. 消去加成取代 C. 取代消去加成 D. 取代加成消去 4.(2026·浙江省·同步练习)下列有机合成路线设计合理的是 (    ) A. B. C. D. 5.(2026·浙江省·同步练习)我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下： 下列说法不正确的是  (    ) A. 过程发生了加成反应 B. 对二甲苯的一溴代物只有一种 C. 既可与反应，也可与溴水反应 D. 该合成路线理论上碳原子利用率为，且产物易分离 6.(2026·河北省·单元测试)物质均为芳香族化合物，已知：的结构中含有一个甲基，能发生银镜反应。下列说法正确的是 (    ) A. 符合以上条件的的结构有种 B. 物质遇氯化铁溶液显紫色 C. 的反应中可能存在副产物 D. 的反应类型为取代反应 7.(2026·浙江省·同步练习)下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是 (    ) A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与的水溶液共热 D. 溴乙烷与的醇溶液共热 8.(2026·河北省·单元测试)已知。下列物质中，在和的作用下能生成的是  (    ) A. B. C. D. 9.(2026·浙江省·同步练习)对于如图所示有机物，要引入羟基，可能的方法有 (    ) 加成  溴原子的水解 还原  酯基的水解 A. 仅 B. 仅 C. 仅 D. 10.(2026·浙江省·同步练习)由制备，所发生的化学反应类型是  (    ) A. 加成反应、取代反应 B. 加成反应、消去反应 C. 氧化反应、加成反应 D. 消去反应、氧化反应 11.(2026·浙江省·同步练习)已知卤代烃能发生反应：。下列有机物可以合成环丙烷的是  (    ) A. B. C. D. 12.(2026·浙江省·同步练习)在稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如下反应： 苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是  (    ) A. B. C. D. 13.(2026·河南省·单元测试)下列反应可以使碳链增长的是 (    ) A. 和共热 B. 和的乙醇溶液共热 C. 和的水溶液共热 D. 和光照 14.(2026·河南省·单元测试)以氯丙烷为原料制备，丙二醇的路径如下所示： 对应的反应类型先后顺序为  (    ) A. 消去、水解、加成 B. 消去、加成、水解 C. 加成、水解、消去 D. 水解、加成、消去 15.(2026·广东省·同步练习)食品添加剂中的防腐剂可由有机物经多步反应制得： 有关合成路线，下列叙述正确的是          。 设计步骤的目的是保护酚羟基 的反应类型取代反应、氧化反应、还原反应、取代反应 物质属于芳香醚类 可使溶液褪色 物质的核磁共振氢谱峰面积之比为 16.(2026·四川省·同步练习)引入碳卤键 烷烃、芳香烃的取代反应 ；           ；           。 醇与氢卤酸的取代反应           。 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应           ；           主要产物；           。 17.(2026·浙江省·同步练习)苯达莫司汀是一种抗癌药物，其中一种合成苯达莫司汀中间体的路线如图所示。 已知： 回答下列问题： 的名称是_________。 的结构简式是__________________，的反应类型是__________________。 写出的化学方程式：______________________________________________________________________________。 是的同分异构体，能发生银镜反应，和反应产生气体，的结构可能有_________种，若分子中只有种不同化学环境的氢原子，则符合条件的的结构简式是_________。 某同学根据以上路线和所学知识以和适当的无机试剂为原料制备有机物的合成路线流程图如下，请补充下列流程： 。 18.(2026·广东省·同步练习)已知：环己烯可以通过，丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： 也可表示为。 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化。 现仅以，丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： 的结构简式是________________________；的结构简式是________________________。 写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应： __________________________________________________，反应类型： ____________________________________________________。 反应： ________________________________________，反应类型： ____________________________________。 B卷 1.(2026·浙江省·同步练习)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是 (    ) A. 甲苯在光照条件下与氯气反应 B. 醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应 C. 卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应 D. 乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应 2.(2026·浙江省·同步练习)已知羟醛缩合反应的过程如下：。下列说法不正确的是  (    ) A. 上述反应可看作先后经历加成、消去的过程 B. 上述过程可能得到的副产物为 C. 羟醛缩合反应是有机合成中增长碳链的一种常用方法 D. 与丙醛发生羟醛缩合反应的产物为 3.(2026·浙江省·同步练习)已知：，由乙醇合成丁烯的流程如图所示，下列说法错误的是  (    ) A. 发生氧化反应，发生消去反应 B. 的结构简式为 C. 丁烯与以加成可得三种不同产物 D. 的分子式为 4.(2026·浙江省·同步练习)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。 路线Ⅰ：；。 路线Ⅱ：。 下列说法错误的是  (    ) A. 中含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基 B. 的结构式为 C. 属于不饱和烃，能发生加聚反应 D. 相比于路线Ⅰ，路线Ⅱ的优点是没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 5.(2026·浙江省·同步练习)由苯合成的路线如图所示： 已知：烷基为邻位、对位定位基，为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ 、加热 Ⅱ 浓硝酸 浓硫酸、加热 易被氧化。 下列有关说法错误的是  (    ) A. 的反应类型为还原反应 B. 最后两步反应顺序不能互换 C. 试剂为，条件是、加热 D. 若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有 6.(2026·浙江省·同步练习)烃基卤化镁试剂也称为格氏试剂在有机合成中有重要应用。其反应机理是烃基卤化镁试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结合，从而发生取代或者加成反应。下列反应中有机产物不合理的是 (    ) A. B. C. D. 7.(2026·河北省·单元测试)某物质转化关系如图，有关说法不正确的是 (    ) A. 化合物中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B. 由生成发生还原反应 C. 的结构简式可表示 D. 由生成发生加成反应 8.(2026·浙江省·同步练习)以丙烯为原料可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：。下列判断错误的是  (    ) A. 反应是一个碳链增长的反应 B. 反应是还原反应，可以通过加成的方式实现 C. 反应需要的条件是浓硫酸和加热 D. 该合成工艺的原子利用率为 9.(2026·浙江省·同步练习)下列反应能使碳链缩短的是 (    )烯烃被酸性溶液氧化  乙苯被酸性溶液氧化  重油裂化为汽油  与溶液共热  炔烃与溴水反应 A. B. C. D. 10.(2026·浙江省·同步练习)是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下部分反应条件省略： 下列说法不正确的是  (    ) A. 过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B. 过程Ⅰ中的中间产物为 C. 过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D. 可以使用酸性检验是否完全转化为 11.(2026·浙江省·同步练习)乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是 (    ) A. 是消去反应，是加成反应 B. 的反应条件是乙醇溶液加热 C. 比的相对分子质量大 D. 是乙烯，是二溴乙烷 12.(2026·浙江省·同步练习)根据下列合成路线判断反应类型正确的是 (    ) A. 的反应属于加成反应 B. 的反应属于酯化反应 C. 的反应属于消去反应 D. 的反应属于加成反应 13.(2026·浙江省·同步练习)某药物中间体合成路线如图部分产物已略去。下列说法错误的是 (    ) A. 反应的目的是保护羟基 B. 中含有醛基 C. 步骤中有取代反应发生 D. 的消去产物有立体异构体 14.(2026·浙江省·同步练习)，二氧六环可通过下列方法制取：烃，二氧六环。则该烃为  (    ) A. 乙炔 B. 丁烯 C. ，丁二烯 D. 乙烯 15.(2025·云南省·月考试卷)一种合成阿屈非尼的流程如下。回答下列问题： 中碳原子杂化类型为          。 中含氧官能团的名称是          ，阿屈非尼中有          个手性碳原子。 的反应类型是          ，的作用是          。 的化学方程式为          。 的一氯代物有          种不包括立体异构体，其中在核磁共振氢谱上有组峰且峰的面积比为的结构简式为          。 是的同分异构体，的结构中含有，则符合条件的有          种。 16.有机物的一种合成路线如图所示： 已知：、表示烃基或氢 官能团的名称是           ； 试剂是           ； 写出生成的化学方程式           ； 有机物的结构简式是           。 17.(2026·浙江省·同步练习)芳香族化合物是药物中间体，以有机化合物为原料制备的一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： 的化学名称为          ，中含氧官能团的名称为          。 生成有机高分子的化学方程式为          。 的化学方程式为          。反应类型为          。 18.(2026·浙江省·同步练习)天然产物是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： 因官能团位置不同而产生的异构体不包含数目为          ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为          ，系统命名为          。 的含氧官能团名称为          。 写出的化学方程式：          。 的结构简式为          。 的反应类型为          。 根据与的分子结构，判断下列说法正确的是          填字母。 二者互为同分异构体  的水溶性相对较高  不能用红外光谱区分二者 已知产物在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是          填字母。 和经催化加氢可得相同产物  和互为构造异构体 存在分子内氢键 含有手性碳原子 已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚。以甲苯和化合物为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成：          无机试剂任选。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $