第三章 烃的衍生物（知识清单）-【百汇大课堂·高中学习测试卷】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2019）

第三章 经的衍生物 第一节 南代经 一、澳乙煌 二、南代经的物理性质 1.状态:标况下,除CH.C1、CHF为气态,其余大多为液态或固态。 2.溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。 3.密度:液态南代怪均大于水 4.熔沸点递变规律 ①肉代经的同系物的沸点随经基中碳原子的增加而升高,且均高于相应 .怪。 ②肉代怪同分异构体的沸点随怪基中支链的增多而降低。 ③同一怪基的不同南代怪的沸点随素原子相对原子质量增大而增大。 如RF<RCl<RBrRI. 三、南代经的化学性质 NaOH/H.O 1.水解反应(取代反应) HO C. H.Br+NaOH HO BrCH.CH.Br+2NaOH -→HOCH.CH.OH+2NaBr △ -X 注意: 在此条件下难发生水解反应。 C- [知识拓展同C上连两个-OH不稳定,易脱水异构成 0H -C-H Br OH HO. 1 C C-Br+4NaOH +3NaBr+2II. -ONa [小结 同C有双南,异构变成醛(或酣) 同C有三南,异构变成酸(拨酸盐) Br C- NaOH H.O R-C-Br →R-CH H Br NaOH H.O R-C-Br ■R-C-O R. R Br 0 NaOHH.O R-C-Br R-C-ONa △ Br NaOH/醇 2.消去反应( _ →) 概念;有机化合物在一定的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H.O、HX),而生成不饱和键化合物的反应。 __. 原理: CH.-CH.+NaOH △ 注意: ①邻碳有氢可消去(原子所连C的邻位C上有H可以消去) ②扎伊采夫原则:(氢少去氢) Br 乙 CH.CHCH.CH.+NaOH 7 CH.-CHCHCH/CHCH-CHCH.+NaBr+HO 次要 主要 3.加成反应和加成聚合反应(肉代炀经的某些性质和炀怪的相似)。 例如:四氛乙 加成聚合生成聚四氛乙炀(不粘锅) ##-#1# ·18. 第二节 醇 酸 一、乙醇 1. 乙醇的结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 H H CH.CH.OH C.H.O H-C-C-0-H C.H.OH H H 官能团 球棍模型 比例模型 键线式 经基-OH OH 2.乙醇的化学性质 H H 断键:H ④ H H (1)置换反应;2C。H.OH+2Na→2C。H.ONa+H. (断键①) (2)取代反应: ①分子间脱水(断键①和②) CH,-CH-0H+H-0-CH-CH140 浓疏酸 *C.H-0-C.H+H0 ②与澳化氢混合加热(断键②) CHCH.OH+HBr△CH.CH. Br+HO (3)消去反应(分子内脱水)(断键②和④); CH.-CH 浓疏酸 3### CH.-CII+HI0 0H 170C ·19· (4)氧化反应 ## H 断键:H ## #H H 点燃2CO十3H。0 ①燃烧(化学键全部断裂):C.H.OH+3O ②催化氧化(断键①和③):在铜或银做催化剂的时候醇可以被氧化为醉 或嗣 C 2HC-CH-OH+O. (5)强氧化剂反应:醇还可以被酸性KMnO. 溶液或酸性K。Cr。O.溶液氧 化,其氧化过程可分为两步:CHCH.OH→CH.CHO→CHCOOH 3.实验室制乙燥 (1)原料:无水乙醇、浓疏酸 (CII-CII 浓疏酸 →CH-CHf+H0 1170C (3)发生装置:“液士液(加热)”类型的反应装置。 如图 温度计 乙醇和 浓疏酸 混合液 澳的 10 酸性 NaOH- CCI. 溶液 溶液 浴液 (4)收集方法:排水法 (5)操作注意事项 ①乙醇和浓 酸按照1:3的比例混合可提高乙醇的利用率,混合时应注 意浓梳酸沿玻璃棒缓缓倒入乙醇中边加边揽挡,浓梳酸过量的原因是促 进平衡向正反应方向移动。 ②温度计要测量反应物的温度,所以温度计要插入液面以下,但不要接解 烧瓶内壁,也不要接触碎瓷片。 ③碎瓷片的作用:防止暴沸。以此类推,当温度高于混合液体中某一成分 的沸点时,都要加碎瓷片,以防液体暴沸。 ·20. ④要迅速升温到170C,防止在140C时生成副产物乙醒。 CH-CH-0H+H-0-CH-CH40 C.H-0-C.H,+H,0 浓疏酸 欲得纯净的CH 气体,可先用NaOH(aq)吸收CO、SO、 CH.CHOH(溶于水),再用浓H.SO.吸收H.O(g)。 二、醇 1.定义:醇是轻基与经基上的碳原子相连的化合物,或者说醇是经分子中饱 和碳原子上的氢原子被轻基取代所得到的化合物 2.通式:饱和一元醇的通式为C.H。OH(n二1) 碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元鳞互为同分异构体。 3.分类: 脂防醇,如乙醇、丙醇 按经基类别 芳香醇,如笨甲醇 醇类 (一元醇,如甲醇、乙醇 按轻基数目二元醇,如乙二醇 多元醇,如丙三醇 4.醇的命名 (1)将含有与轻基(一OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原 子的数目称为某醇。 (2)从距离经基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)差基的位置用阿拉伯数字表示;经基的个数用“二”“三”等表示。 例如:CH-CH.-CH.OH 1-丙醇 OH CH.-CH-CH. 2-丙醇 CH-OH CH-OH 丙三醇 CH.-OH -CHOH 笨甲醇 .21 5.醇的化学性质(醇的官能团:轻基一OH) (1)置换反应:与活泼金属单质的反应(碱金属) 2CH.CH.CH。OH+2Na→2CH.CH.CH.ONa+H。 (2)取代反应 ①分子之间脱水;醇与醇分子之间脱去一分子水,得到献 140C ■CH-O-CH.+H0 一定条件 ②与HBr反应:CH。-CH.-OH+HBr →CH.-O-Br+HO (③)氧化反应 点燃 “■nCO。+(n+1)H.C ) ②催化氧化:2CH-CH。-OH+O。 △ OH O Cu或Ag 2HC-CH-CH+O H.C-C-CH.+2HO △ ③与高酸钾等强氧化剂反应 (4)消去反应 CH: CH CH2 浓疏酸 _ →CH-CH-CHt+H0 三、本酬 1.笨酸的结构 分子中轻基与笨环(或其他芳香环)中的碳原子直接相连的有机物称为 酬,最简单的酬是酬 分子式 结构简式 空间结构 -OH -OH 笨酸中至多有13个原子处于 C.H.O 或 同一个平面上。 22 续表 官能团 球棍模型 比例模型 轻基-OH 2.笨酸的物理性质;无色晶体,露置在空气中会部分氧化而呈粉红色,熔点 43C,有特殊气味、易溶于有机溶剂、不易溶于冷水,常温下笨酸的溶解度 是9.2g,但温度达到65C以上即可与水混溶。 笨酸有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。使用时注意,若不小心粘在 皮肤上,应立即用酒精洗浇,再用水冲洗,笨粉的水溶液是孔浊液 3.本酬的化学性质 举酬的化学性质,主要是由经基和基环之间的相互影响所决定 (1)笨酥的酸性;本粉具有弱酸性,俗称石炭酸,但不能使指示剂变色 ①置换反应一本酬与金属纳的反应 -OH+2Na-→2 -ONa十H 笨酬与纳的反应比醇与纳的反应要容易,表明笨环对酸经基上的氢原子 影响大于乙基对醇基上的氢原子的影响,使酬轻基上的氢原子更为 活泼。 ②笨酬与NaOH反应 a.向盛有少量笨酸晶体的试管中加入2mL蒸水,振荡试管,观察到溶 液变浑浊; b.再向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管,观察到试管又变 澄清; -OH+NaOH -ONa十HO只证明了笨酬的酸性 c.再向试管中加入稀盐酸,观察到溶液又变浑浊。 -ONa +HCl -OH+NaC1 23. ③笨酬的酸性大小比较 向潦清的笨酸纳溶液中通人二氧化碳气体,可以看到澄清的笨酸钢溶液 又变浑浊,这是因为易溶于水的笨酸纳在碳酸的作用下,重新又生成了 本猷。 -ONa+HO+CO -OH 十NaHCO。 因此我们得出笨酸性:CH。COOH>H.CO>笨酬>HCO。 不论向本酬纳溶液中通入少量或过量二氧化碳,都生成笨酸和碳酸氢钢, 因为本酬可以与Na、NaOH、Na。CO。反应,不能与NaHCO。反应 -OH+NaCO -ONa 十NaHCO. OH OH Br -Br 十3Br2 (2)笨环上的取代反应: +3HBr Br 向笨酸稀溶液中加入过量饱和澳水,立即生成白色的2,4,6-三澳笨酥沉 淀。该反应很灵敏,常用于笨酬的定性检验和定量测定。 (3)氧化反应 -OH ①燃烧: 十7O。 点燃 6CO. 十3HO 0 ②露置在空气中会因少量氧化而显粉红色(笨醒 ),可以使高酸 0 钾溶液褪色。 -OH 催化剂、加热 十3H -OH (4)还原反应(加成): (5)显色反应:笨酸跟Fe{}溶液作用能显示紫色一定性检验笨酸的存在。 0II 0II (6)缩聚反应。n . ·24· 4.醇与酸的比较 类别 脂防醇 芳香醇 笨 CH.OH -OH 实例 CH.CH.OH 醇差基-OH 官能团 醇经基-OH 差基-OH 结构 OH与链烂基 OH与笨环侧链 OH与笨环直接相连 特点 相连 碳原子相连 (1)弱酸性;(2)取代反应; 主要 (1)与纳置换;(2)取代反应;(3)消去反 (3)显色反应;(4)加成反 化学 应;(4)氧化反应 应;(5)缩聚反应;(6)氧化 性质 反应; 灼热的铜丝插入醇中有刺激性气味的气 与Fe*溶液显色反应呈 特性 体产生(生成醛或嗣) 紫色 第三节 醛丽 一、类 1.醛的结构及物理性质 (1)醛的结构:饱和一元醛的通式C.H.O(n1)或C.H。CHO (以乙 醛为例) (2)醛的物理性质 ①标况下;醛类除了甲醛是气体外,其余醛类都是无色液体或是固体。 ②溶解性,一CHO和一OH一样,都是亲水基,碳原子数少的能和水互溶; 易溶于乙醇、乙献、氢仿等有机溶剂。 [补充]在醛类中,甲醛是最简单的醛。甲醛又叫蚁醛,是一种无色、有 强烈刺激性气味的气体,易溶于水。30%~40%甲雕的水溶液俗称福 尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。 ·25· 2.醛的化学性质 (1)加成反应还原) ①醉基可与H。加成,但不与Br。加成。 →CH.CH.OH △ 02 ②与HCN加成(-C-H) ☆原理:醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏 向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醉基具 有较强的极性。 H.C-CH-0H 摧化刘 C 2-经基内晴 (2)氧化反应 ①燃烧:2CH.CHO+5O 催化剂 ②催化氧化:2CH.CHO+O. →2CH.COOH ③被氧化剂氧化 I.银镜反应 水浴加热 CH.CHO+2Ag(NH).]OH →CH.COONH.+2Ag+3NH.十 HO 【口诀:1,2,3;水、银、氛(H.O、Ag、NH.前面的系数分别为1、2、3)】 [补充]HCHO+4Ag(NH)OH→(NH)CO+4Ag +6NH+ 2HO 注意事项: (1)试管内壁必须洁净 (2)银镜反应的银氢溶液要求现用现配,银氛容液不可久置。且配制时先 取AgNO。溶液后滴加稀氛水,使生成的AgOH刚好完全溶解为止 (3)水浴加热 (4)加热时不可振荡和摇动试管 ·26·